DOKUMEN PPT REAKSI E1

REAKSI E1

• Eliminasi unimolekular.

• Nukleofil berperan sebagai basa.

• Reaksi E1 dan S_N1 memiliki kondisi reaksi yang sama sehingga seringkali terbentuk campuran produk dari kedua reaksi ini.

REAKSI KARBOKATION

Subtitusi (SN1):

Eliminasi (E1):

(CH₃)₃CBr C CH₂

H

CH₃ H₃C

HOH

(CH₃)₂C=CH₂ + H₂O

Kation t-butil metilpropena -Br^-

(CH₃)₃CBr [(CH₃)₃C⁺]

H₂O

-H⁺ (CH₃)₃COH

Kation t-butil t-butil alkohol -Br^-

MEKANISME E1

• Tahap 1 (berjalan lambat)

• Tahap 2 (Berjalan cepat)

(CH₃)₃CBr (CH₃)₃C⁺ Br^{- H3C} _C⁺ _CH3

H₃C

+Br^- Keadaan transisi

zat-antara karbokation

C⁺ CH₂ H3C

H₃C

H

R C⁺ CH

H₃C H3C

H O⁺H2

C CH2

H₃C H₃C

+H₂O⁺ basa

keadaan transisi 2-metil Propena

Mekanisme dalam skala molekular

Kesetabilan karbikation

• Ditinjau dari alkil halida

Alkil halida tersier > sekunder > primer > metil

• Kondisi reaksi

Pelarut polar, basa lemah dan sebagainya.

Sehingga reaksi E1 berdampingan dengan SN1.

• Pada keadaan ringan SN1 dominan dari E1

• Pada keadaaan tertentu seperti pada reaksi alkohol E1 Lebih unggul di bandingkan SN1.

Pola subtitusi pada ikatan rangkap

• Semakin banyak substituen yang berikatan dengan

karbon ikatan rangkap, semakin stabil molekul tersebut.

• Dalam reaksi eliminasi, produk mayor dari reaksi ini umumnya merupakan produk dengan substituen rangkap dua yang paling banyak (aturan Zaitsev’s).

DIAGRAM E1

reaksi E1 dan S_N1 memiliki tahap pertama yang sama: pembentukan karbokation merupakan tahap penentu laju reaksi dari kedua jenis mekanisme.