「有機物質化学」命名法の練習問題 徳永

以下の化合物をIUPAC法で命名せよ、二重結合がある場合はEかＺも表示して命名せよ

(1) (2) (3) (4)

(5) (6)

(7) (8)

(9) (10)

Cl Cl Cl OH O OH

(11) (12) (13)

(14)

NH₂ 慣用名アンフェタミン

N-メチル体は麻薬

NH₂ OH (15)

N-メチル体の慣用名は エフェドリン

H C

O

N HO C

O

N

(16) (17)

O O O OH

O O

O

OH H O

O O

O O

O H

O O

「有機物質化学」命名法の練習問題 徳永

(18) (19) (20) (21)

(22) (23)

置換命名法における 官能基の優先順位

教科書 P15表1-2-4より抜粋 １ カルボン酸

２ 酸無水物 ３ エステル ４ アミド ５ ニトリル ６ アルデヒド ７ ケトン ８ アルコール ９ アミン ハロゲン基 ニトロ基

アルコキシ基 つねに接頭辞 これは覚える必要はない見ながらできればよい

以下「有機物質化学」命名法の練習問題の解答

(1)

(2) (4)

6-ethyl-2-methyloctane

3-ethyl-6-methyloctane (3)

4-ethyl-3,6-dimethyloctane 置換基の位置番号が小さく なるようにする

アルファベット順でエチル のほうがメチルより優先

(E)-6-methylhept-3-ene 二重結合の位置番号が小 さくなるようにする

(Z)-4-methyloct-4-ene (Z)-4-ethyl-5-methyloct-4-ene

(5) (6) (7)

4-methylpent-2-yne (8)

(E)-7-methyloct-3-en-5-yne アルファベット順でエチル

のほうがメチルより優先

三重結合より二重結合の 位置番号が優先

三重結合の位置番号が 小さくなるようにする

(9)

3,5-dimethylcyclohex-1-ene

1 2

3 (10)

4-methylcyclohex-1-ene 1 3 2 4

5 6

4 5 6

Cl Cl Cl OH

1,3-dichloropropane 3-chloropropan-1-ol

O OH

3-ethoxypropan-1-ol

(11) (12) (13)

クロロ基やアルコキシ基は 接頭辞にしかならない

NH₂ 1-phenylpropan-2-amine

(14)

NH2

2-amino-1-phenylpropan-1-ol OH

アルコールのほうが優先順位高い (15)

O O

O OH

2-(ethoxycarbonyl)butanoic acid

H C

O

N 4-oxobutanenitrile

HO C

O

N 3-cyanopropanoic acid

H O

O O

ethyl 4-oxobutanoate

(16) (17)

O

hexane-2,4-dione

O O OH

5-hydroxyhexan-3-one

2 1 3

4 1

2 3

O O O

ethyl 4-oxopentanoate (18)

1

(19)

(20)

(21)

(22) 2

3

4 1

2 3 4

5

ケトンのほうが優先順位高い

カルボン酸のほうが優先順位高い エステルは置換基になっている

1 2

エステルのほうが優先順位高い エステルのほうが優先順位高い

H O O

4-oxopentanal (23)

アルデヒドのほうが優先順位高い