JIK 411 - Kimia Organik II - Mei - Jun 1995

UNIVERSITI

SAINS

MALAYSIA

Peperiksaan Tambahan SidangAkademik1994/95

Mei/Jun 1995

”K 4|

^{I - Bimia}

“Iganik

ⁿ

Masa:[2jam]

MW:

- Silapastjkanbahawakertaspeperiksaan

ini

mengandungi

”MA

muka surat yang bercetak sebelum^anda memulakanpeperiksaanini.

0 Jawab mana-mana EMPAT ^{soalan. Setiap soalan}

bemilai

^{25 markah dan} markahsubsoalan diperlihatkan di penghujung^subsoalan itu.

° Setiapjawapanmesti dijawab di^dalam buku jawapan yangdisediakan.

A . _‘A_

. __ __fl_._‘.

-_ .

.

’l

:1

9':

- 2 ^-

[JIK

411]

Dengan memberikan contoh^yangsesuaiterangkansemuatindakbalasberikut;

(a) Kondensasi Doebner (b) PenambahanMichael (c) KondensasiDieckmann (d) Kondensasi Bcnzoin

(e) PenganelanRobinson (25markah)

(a)

T

unjukkan langkah-langkahdalam penyediaan sebatian

berikut

dengan menggunakan

ilida

sulfurdan sebatiankarbonil.

(i)

_{0—— CH2}

(ii)

P

\

CH3

0

(10markah) (b) Berikan struktur

A

^{hingga E dalamtindakbalassiri berikutz-}

CyzBr

₉

O<

^Nao CH(C02C2H5)2

4,

_A

CflzBr

C21150‘91~Ia+

A 4,

^B

B

a

^C

1.

OH‘IH20/A

c W

_A, ^{D (C11H1604)}

D———————-95

—C02

(15 ^markah) Tunjukkancam menyediakansebatian—sebatianyangdikehendaki^{daripadabahan} mulayang diberikan

(a) Asid 3-metilpemanoik^dan'padadietilmalonatdan suatu

alkil

^halida.

(b) _(Ph)2C=CHC02C2H5^dan'pada haloestcr^danketon.

(C)

0

C02CH3

daripada CH302C(CH2)SCHCH3CH2C02CH3

CH3

(d)

D/

^{CH2C02C2H5 daripada}

BrCHY

0C2H5

0

(e)

C02H

daripada NC(CH2)5CN.

(25markah) (a) Tunjukkan hasil-hasil^dan mekanisme bagi tindakbalas penitratan toluena

olehcampuran H2304^danHNO3.

(10 markah) (b) Nisbah

orto:para

dalam tindak balas klorobenzena diperhatikan seperti

berikut:

Pensulfonan 0.01

Pengklorinan ^0.71

Penitratan 0.43

Jelaskan. ₍₁₅markah)

...4/-

429

- 4 ^-

[JIK

_411]

(a) DalamLindak balas berikut:-

¢

OCH³

H

I

hu(1~7)-H

9

________——-) ^'

(i)

Lukis

HOMO

^{sistemini, dan}

(ii)

Ramalkan hasil ^yangdipcrolehi.

(10markah)

(b) Untuk^tindak balas penambahansiklo berikut:

l

+

‘

’1

v

^{1, 2,} 3, 4 - tetrametilsiklobutana

(i) ^Kenapatindak^balas

ini

tidak_pedakudalam keadaantermal?

Jelaskan.

(ii)

Berikan^semuaisomer hasil yangmungkin terbentuk.

(10^markah)

(c) Namakansebatian-sebatianberikutmengikutperaturan IUPAC.

(i) 0H

(ii)

CH3 _CH3

(iii) Br

(5markah)

- 0000000^-

431