KUH113 - KIMIA ORGANIK AM I JUN 1994

UNIVERSITI SAINS I4AIJAYSIA

Peperiksaan Semester Tambahan

Sidang Akademik L993/ ⁹⁴

Ii(UH 113 - Kimia Orqanikl\m I ,tun L994

Masa : ^{(3 jam)}

rfawab sebarang LEIA ^soal'an.

Hanya LII4A jawapan yang pertama sahaja akan diperiksa.

,Iawab tiap-tiap soalan pada muka surat yang'baru.

Kertas ini meng'andungi TU,JUH soalan semuanya {5 ^muka surat) ^.

Lukiskan dengan t.eliti dua konformasi kerusi bagi tiap-tiap satu daripada tujuh molekul dimeLilsikloheksana ^yan€l mungkin dan

tunjukkan konformasi yang lebih stabil daripada setiap ^pasangan konformasi tersebut.

{20 markah)

Penambahan Markownikov dan penambahan Anti-Markovnikov HBr

pada suatu alkena boleh d;iterarnghan dari segi kestabitan bahan peranearaan yang berbentuk, Terangkan.

(L0 _markah)

Penambahan HBr kepada 1,3-butadiena memberi dua hasil, (I) dan (ff) - Terangkan yang manakah hagil lebih sbabil dan

yang marxakah hasil dibentukkan dengan lebih cepab.

2. (a)

(b)

Cl{r=911911-CH, + HBr

-} CHr=C119119g,

Br

(r)

+ CH--CH=CH-CH^Br_5Z

(rr ₎

t.^ , , \

\ru marKan/

3. Lukiskan struktur ^dan berikan ^nama berikut. _'Jika tidak ada tindakbalas

{KIt$ ^11,3)

IUPAC hasil utama tindakbalas tulis ^TIADA.

(20 _markah)

2. CHTCHTCHTBT

1. BH-

z.

^Hzoz/oTv

H2A/H2SO4 cr{3cI{2crlzc=cH

HgSOn

(a)

(b)

en-cH^clsc)

41C13

(c)

NH

CH-OH

A?T

J

AH J

^- {,-

NIJ J

(d) cHz

394

(KUH LL3 )

(e)

OH

l

cH3CHCH3

K lv o /11"

lL)v!)v.7llL

*

/€\ NaOH

\!,

n Z

MgCl {g)

H al"

J

{h) cH3cH2ci{2cH2-oH

Berikan saEu kegrrnaan Iazi.m bagii- reagen-reagen

dalam sintesis organik yang yang berikut:

HC1 - ZnCl, (5 minit)

(a)

Na/NH, (cecairi

li i ⁾

ra

cf*corn

395

(b)

(KUH 113)

(iii) LiAlH4

(iv) K^Cr^O-lH^SO,_{z z l' z +}

(v) o3/H2a2

(L0 markah)

Berikan reagen-reagen yang ketinggalan dalam ^turuban tindakbaLas yang berikut:

6

(i)

CH2MgCl CH2C02H

.,4_ l*r-

(9--| I

--+

(ii) CH3CH2CH TCH=CK, ----?

CH3CH2CH2CCH3

-

oil

H

cH3cH2eHZ?cHeI

I

0H

( 10 markah)

"*r"*r"*rfi;;k}

5. Cadangkan sintesis untuk sebaLian yang berikut:

CT

I

(a) lOl

^daripada'

--,r.rvoz

CH2Ci

{b)

(KUr{ l"L3)

r\

ft

cll3cocrr3tl daripada CH3CIT2OH

d.aripad.a

@"'

d.aripad.a dan ^CH3COCH

{20 markah)

Bandingkan dari segi kesamaan sert,a perbezaan di antara etana, eEena dan etuna berkaitan dengan

(c)

(d)

6.

(a) {b) (c)

(d)

penghibridan atorn-at,om karbon;

struktur dan konformasi;

panjang ikatan karbon d'engan karbon dan karbon dengan

hidrogen;

kekuatan ikatan karbon dengan karbon dan karbon denqan

hidrogen dan

kereaktifan Lerhadap elektrofil dan bes.

{20 ^markah}

1

(KUlr 113 )

Suatu alkana $, ^CeHfg, dibuat daripada bromida primer RBr dengan

cara yang berikut:

2 RBr

Na

A

A ^yang tidak berpusat kira] dibrominkan di ^bawah keadaan radikal bebas dan memberi suatu dibromida simetri, p, CaHt6B.z sebagai

hasil uEama. g juga tidak berpusat kiral" Apabila B ^diolahkan dengan ^KOI{ beral-kohol, pendehidrobrominan dua kali berlaku dan

suatu diena berkonjugat, 9, cgHta, dihasilkan. ^{Lukiskan formula} sLruktur untuk A, B, g dan RBr yang sesuai dengan maklumat di

aLas.

(20 markah)

ooo0ooo