BAB II TINJAUAN PUSTAKA
2.3 Asam Lemak
Asam lemak adalah asam karboksilat yang gugus alkilnya adalah rantai hidrokarbon, yang mempunyai atom C panjang dan tidak bercabang. Asam lemak merupakan komponen dari molekul lemak dimana asam lemak tersebut mempunyai jumlah atom C genap termasuk atom C pada karboksil mulai dari atom C4. Secara umum struktur asam karboksilat dapat digambarkan sebagai berikut:
R = CnH2n+1 = bersifat nonpolar COOH = bersifat polar
Di dalam air, ion asam lemak bergabung dengan ion-ion yang lain membentuk kelompok yang disebut misel. Rantai nonpolar yang ada di dalam misel membantu terjadinya dispersi zat yang tidak larut. Pembentukan misel ini sangat penting pada fungsi biologi untuk transport lemak yang tidak larut dalam darah. Asam lemak yang tidak mempunyai ikatan rangkap atom C dengan C adalah lurus, sedangkan asam lemak yang mempunyai ikatan rangkap, maka bentuk ikatan atom C dengan C agak bengkok. Asam lemak jenuh mempunyai titik lebur lebih tinggi daripada asam lemak tidak jenuh (Seager dan Slabaugh, 1994). Sebagai contoh asam stearat (18 karbon) adalah asam lemak jenuh dengan titik lebur 71oC, asam oleat (18 karbon dengan satu ikatan rangkap cis) titik leburnya 13oC, dan asam linoleat (18 karbon dengan 2 ikatan rangkap) mempunyai titik lebur -5oC.
Selain asam lemak yang tersebut di atas ada juga yang kita kenal dengan asam lemak esensial. Asam lemak esensial adalah asam lemak yang ditandai dengan ikatan rangkap atom C-7 terakhir (dan terutama pada atom C6 dan C7) di dalam asam lemak ke arah gugus metil ujung. Asam linoleat merupakan salah satu contoh asam lemak esensial, dimana asam lemak ini banyak dibutuhkan oleh tubuh untuk pembentukan prostaglandin dan trombosan. Prostaglandin adalah zat yang mempunyai hormon yang antara lain berguna untuk mengatur tekanan darah.
Asam lemak ditemukan sebagai hasil hidrolisis lemak. Suatu lemak tertentu biasanya mengandung campuran dari trigliserida yang berbeda panjang dan derajat ketidakjenuhan asam-asam lemaknya. Disamping adanya komposisi asam lemak yang spesifik untuk setiap sumber lemak dan minyak, juga terdapat perbedaan distribusi
C O
OH R
posisi asam-asam lemak dalam molekul gliserol pada triasilgliserolnya. Untuk menggambarkan distribusi asam lemak molekul triasilgliserolnya, setiap karbon dalam molekul gliserol diberi nomor -1, -2 dan -3 atau α, β dan α’.
Posisi setiap asam lemak dalam molekul gliserol dinyatakan sesuai dengan tempatnya. Karena gliserol mengandung dua gugus hidroksil primer, dua asam lemak yang berbeda akan dapat diesterkan pada masing-masing posisi tersebut. Kemudian pusat asimetri terbentuk dan trigliserida yang terbentuk dari digliserida ini akan menunjukkan bentuk enantiomorpik. Posisi asam lemak dalam triasilgliserol dinyatakan dengan penomoran spesifik yaitu sn-1, sn-2, sn3, dimana pusatnya adalah gugus hidroksil sekunder yang selalu menunjukkan posisi 2, sedangkan atom karbon C-1 dan C-3 berada pada posisi 1 dan 3. Huruf sn- ditempatkan sebelum nama senyawa, dan untuk menggambarkan struktur ini digunakan formula proyek Fisher sebagai berikut:
Distribusi posisi asam-asam lemak ini dapat diketahui dengan melakukan hidrolisis asam-asam lemak pada posisi sn-1 dan sn-3 oleh lipase pankreatik sehingga tinggal 2-monoasilgliserol yang dapat diisolasi dan ditransesterefikasi untuk penentuan asam lemaknya pada posisi sn-2 dengan kromatografi gas. Untuk penentuan asam lemak pada posisi sn-3 dilakukan hidrolisis triasilgliserol dengan reagent Grignard (EtMgBr) sehingga dihasilkan diasilgliserol (isomer sn-1,2 dan sn-2,3). Diasilgliserol disintesa hingga menjadi fosfolipid yang kemudian dihidrolisis dengan fosfolipase A yang spesifik terhadap 1,2-diasilgliserofosfatida hingga menghasilkan lipofosfatida yang mengandung asam lemak pada posisi sn-1. Selanjutnya dilakukan transesterifikasi untuk penentuan asam lemak pada posisi sn-1 dengan kromatografi gas. Asam lemak pada posisi sn-3 ditentukan dengan menganalisis 2,3-diasilgliserofofatida.
Menurut panjang rantainya terdapat asam lemak rantai pendek (Short Chain Fatty Acids/SCFA), asam lemak rantai sedang (Medium Chain Fatty Acids/MCFA) dan asam lemak rantai panjang (Long Chain Fatty Acids/LCFA). Berdasarkan ada tidaknya ikatan rangkap pada rantai atom C, LCFA dapat dibedakan atas asam lemak jenuh (Saturated Fatty Acids/SFA) dan asam lemak tidak jenuh (Unsaturated Fatty Acids/UFA) yang terdiri atas asam lemak tidak jenuh tunggal (Mono Unsaturated Fatty
CH 2HC COOR' 2HC COOR3 R2COO Sn-1 Sn-1 Sn-3
Acids/MUFA) dan asam lemak poliena (Poli Unsaturated Fatty Acids/PUFA). Berdasarkan isomer geometriknya terdapat isomer cis dan isomer trans dari UFA. Trans jarang sekali terdapat di alam tetapi sering ditemukan pada hasil olahan lemak dan minyak yang mengandung UFA yang dihidrogenasi seperti margarin (Ketaren, 1986).
Penggunaan terbesar dari asam lemak adalah dengan mengubahnya menjadi alkohol asam lemak, amida, garam asam lemak dan juga plastik termasuk nilon (hampir mencapai 40% dari total penggunaannya). Penggunaan terbesar berikutnya sebesar 30% untuk dijadikan detergen, sabun dan kosmetik. Asam lemak juga dapat digunakan sebagai dasar pembuatan resin dan cat sekitar 15%, sisa daripada penggunaan asam lemak adalah sebagai bahan pembantu dalam industri pembuatan ban, tekstil, kulit kertas, pelumas, gemuk dan lilin (Richtler dan Knaut, 1984).
Pengembangan turunan asam lemak sangat diperlukan sebagai material baru yang penting dan diperlukan dalam jumlah besar pada teknologi kosmetika. Industri kosmetika dan toiletries selama ini sangat bergantung pada suplai yang besar dan bervariasi dari turunan asam lemak, untuk digunakan pada seluruh jenis produknya. Bidang teknologi kosmetika yang memberikan banyak manfaat dari perkembangan turunan asam lemak yaitu untuk pembersih kulit, tangan dan produk emulsi, untuk losion dan krem, bahan pencukur, sampo dan dentifries.
Turunan asam lemak yang diaplikasikan pada industri kosmetika dibagi pada tiga kategori:
1) Produk asam lemak itu sendiri dan esternya. Contohnya adalah surfaktan non ionik yang diperoleh dari etoksilasi dan esterifikasi asam lemak.
2) Fatty nitrogen dari asam lemak. Contohnya termasuk keempat kategori surfaktan yaitu anionik, kationik, non ionik dan amfoterik.
3) Turunan mengandung sulfur dari asam lemak.
Salah satu keuntungan utama dari pengembangan turunan asam lemak adalah menggunakan sumber bahan baku yang terbarukan. Setiap turunan asam lemak yang akan digunakan pada industri kosmetik harus aman dan memenuhi persyaratan berikut yaitu tidak iritasi, stabil secara fisika, bebas dari kontaminasi mikrobial, stabil secara kimia tanpa mudah terhidrolisis dan rendah toksisitas oralnya.(Johnson dan Fritz, 1989)