Senyawa yang memiliki rumus molekul CnH2nO adalah aldehid dan kelon. Senyawa yang dapat membentuk endapan merah bata jika direaksikan dengan Fehling adalah senyawa aldehid.
O || Senyawa aldehid memiliki gugus fungsi –C–H. Sementara itu, keton bereaksi negatif dengan Fehling yang ditandai dengan tidak terbentuknya endapan merah bata.
2. Jawaban: e CH3 –– CH –– CH –– CH3 | | CH3 C = O | H
Senyawa di atas termasuk aldehid dan memiliki rantai induk butanal (4 atom C). Cabang metil (–CH3) terletak pada atom C nomor 2 dan 3. Dengan demikian, nama senyawa tersebut adalah 2,3-dimetilbutanal. Heksanal mempunyai rumus O struktur CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – C VB .
H 2-butanal dan 3-metil-2-butanal merupakan penamaan yang tidak tepat karena gugus fungsi aldehid selalu terdapat di ujung rantai induk. 2-metil pentanal mempunyai rumus struktur
O CH3 – CH2 – CH2 – CH – C B .
| V H
CH3
3. Jawaban: d
Senyawa pada soal di atas termasuk senyawa keton. Keton dapat dibuat dengan mengoksidasi alkohol sekunder. Alkohol sekunder ditunjukkan oleh senyawa d. Senyawa a termasuk aldehid, senyawa b termasuk eter, senyawa c termasuk alkohol primer, dan senyawa e termasuk asam karboksilat.
4. Jawaban: b
Aldehid dan keton dapat dibedakan dengan uji pereaksi Tollens, Fehling, dan Benedict. Aldehid bereaksi positif dengan Fehling dan Benedict membentuk endapan merah bata (Cu2O) serta bereaksi positif dengan pereaksi Tollens mem- bentuk cermin perak. Sementara itu, keton bereaksi negatif dengan ketiga pereaksi tersebut.
5. Jawaban: a
Senyawa 3,4-dimetil-2-heksanon memiliki rantai induk heksanon (6 atom C), cabang metil (–CH3) terletak pada atom C nomor 3 dan 4, serta gugus
O ||
– C – terletak pada nomor 2. Senyawa ini di- tunjukkan oleh struktur a. Struktur b adalah 3-metil- 2-pentanon, struktur c adalah 3,4-dimetil-2-pentanon, struktur d adalah 3-metil-2-heksanon, dan struktur e adalah 4-metil-2-heksanon.
6. Jawaban: d
Isomer fungsi terjadi pada senyawa-senyawa yang memiliki rumus molekul sama, tetapi gugus fungsi- nya berbeda. Isomer fungsi ditunjukkan oleh pasangan senyawa 3) dan 4). Senyawa 3) merupa- kan senyawa aldehid, sedangkan senyawa 4) merupakan senyawa keton. Keduanya memiliki rumus kimia C6H12O. Pasangan senyawa 1) dan 3. Senyawa 1-butanol memiliki struktur sebagai
berikut.
H2C –– CH2 –– CH2 –– CH3 |
OH
Adapun isomer kerangka 1-butanol adalah 2-metil- 1-propanol
H2C –– CH –– CH3
| |
OH CH3
4. a. Gliserol digunakan sebagai pelembap dan pelembut pada losion dan berbagai kosmetik, pelembut pada tembakau dan obat-obatan, serta sebagai bahan pembuat nitrogliserin yang digunakan sebagai bahan peledak.
b. Etilen glikol digunakan sebagai zat antibeku pada radiator mobil, bahan baku serat sintetis seperti dakron, dan bahan pelunak/pelembut. c. Kloroform digunakan sebagai obat bius. 5. Titik didih alkohol lebih tinggi dibandingkan
alkana dengan jumlah atom karbon yang sama. Hal ini dikarenakan alkohol mempunyai ikatan hidrogen. Ikatan hidrogen yang terjadi antarmolekul alkohol mengakibatkan pemutusan ikatan pada molekul-molekul alkohol memerlukan suhu/energi lebih tinggi. Sementara itu, alkana tidak mempunyai ikatan hidrogen.
4 3 2
62 Gugus Fungsi Senyawa Karbon
2), 1) dan 3), 2) dan 3), serta 4) dan 5) termasuk isomer kerangka karena bentuk kerangka rantai induk atau cabangnya berbeda meskipun rumus molekulnya sama.
7. Jawaban: d
Senyawa dengan rumus molekul C5H10O menghasilkan endapan merah bata dengan pereaksi Fehling adalah senyawa aldehid. Isomer senyawa C5H10O golongan aldehid dituliskan sebagai berikut. O || H3C –– CH2 –– CH2 –– CH2 –– CH Pentanal O || H3C –– CH2 –– CH –– CH 2-metilbutanal | CH3 O || H3C –– CH –– CH2 –– CH 3-metilbutanal | CH3 CH3 O | || H3C –– C –– CH 2,2-dimetilpropanal | CH3
Jadi, kemungkinan rumus struktur senyawa tersebut sebanyak 4.
8. Jawaban: b
Keton memiliki sifat sebagai berikut.
1) Bereaksi negatif dengan pereaksi Fehling, Benedict, dan Tollens.
2) Dibuat dengan mengoksidasi alkohol sekunder. 3) Suku terendahnya memiliki nama IUPAC
propanon.
Bereaksi positif dengan pereaksi Tollens, dibuat dengan mengoksidasi alkohol primer, suku terendahnya memiliki nama IUPAC metanal, serta salah satu senyawanya digunakan sebagai pengawet mayat adalah senyawa aldehid. 9. Jawaban: d CH3 O | || HC –– CH2 –– C –– CH3 | CH3
Senyawa tersebut merupakan senyawa keton dengan rantai induk pentanon (5 atom C). Penomoran dimulai dari sebelah kanan sehingga cabang metil
O || terletak pada atom C nomor 4 dan gugus – C – terletak pada nomor 2. Dengan demikian, nama senyawa tersebut adalah 4-metil-2-pentanon. 10. Jawaban: c
Aseton digunakan sebagai pelarut senyawa- senyawa organik, terutama untuk melarutkan beberapa macam plastik dan gas etuna. Aseton juga digunakan sebagai tinner untuk membersihkan cat kuku/kuteks.
B. Uraian
1. a. Senyawa 2-kloro-6,6-dimetilheptanal merupakan senyawa aldehid. Senyawa ini memiliki rantai induk heptanal (7 atom C), cabang kloro (–Cl) terletak pada atom C nomor 2, dan dua cabang metil (–CH3) terletak pada atom C nomor 6. Struktur senyawanya sebagai berikut. CH3 | O H3C – C – CH2 – CH2 – CH2 – CH – C B | | V H CH3 Cl
b. Senyawa 3,5-dimetil-2-oktanon merupakan senyawa keton. Senyawa ini memiliki rantai induk oktanon (8 atom C), dua cabang metil (–CH3) pada atom C nomor 3 dan 5, serta
O ||
gugus – C – terletak pada nomor 2. Struktur senyawanya sebagai berikut.
O H3C – CH2 – CH2 – CH – CH2 – CH – C B– CH3 | | CH3 CH3 2. CH3 O CH3 | || | a. H3C – CH – CH2 – C – CH2 – CH – CH3 Senyawa di atas merupakan senyawa keton yang memiliki rantai induk heptanon (7 atom C). Penomoran dimulai dari sebelah kiri atau kanan sehingga cabang metil (–CH3) terletak pada atom C nomor 2 dan 6, serta gugus
O ||
– C – terletak pada nomor 4. Dengan demikian, nama senyawa tersebut adalah 2,6-dimetil-4- heptanon.
5
4 3 2 1
CH3 Br
| | O
b. H3C –– C –– CH2 –– CH –– C H2–– C B
| V H
CH3
Senyawa di atas merupakan senyawa aldehid yang memiliki rantai induk heksanal (6 atom C). Penomoran dimulai dari sebelah kanan sehingga cabang bromo (–Br) terletak pada atom C nomor 3 dan cabang metil (–CH3) terletak pada atom C nomor 5. Dengan demikian, nama senyawa tersebut adalah 3-bromo-5,5-dimetilheksanal.
3. Aseton digunakan sebagai pelarut senyawa- senyawa organik, terutama untuk melarutkan beberapa macam plastik dan gas etuna. Aseton juga digunakan sebagai tinner untuk membersihkan cat kuku/kuteks. Selain itu, aseton juga digunakan untuk membuat kloroform (obat bius), dengan reaksi: O O || || CH3 – C – CH3 + 3Cl2 + 4NaOH → CH 3 – C – ONa Aseton + CHCl3 + 3NaCl + 3H2O Kloroform 4. OH | H3C –– CH –– CH2 –– CH3 4 2 4 KMnO H SO → 2-butanol O H3C ––– C ––– CHB 2 ––– CH3 2-butanon
5. Propanon dan propanal dapat dibedakan meng- gunakan pereaksi Fehling, Benedict, dan Tollens. Propanon akan bereaksi negatif dengan pereaksi Fehling, Benedict, dan Tollens. Propanal akan bereaksi positif dengan pereaksi Tollens mem- bentuk cermin perak dan bereaksi positif dengan pereaksi Fehling serta Benedict membentuk endapan merah bata (Cu2O).
A. Pilihan Ganda
