Reaksi Substitusi dan Tata Nama Senyawa Turunan Benzena

Apendiks III Harga Potensial Reduksi Unsur-Unsur

B. Reaksi Substitusi dan Tata Nama Senyawa Turunan Benzena

Turunan Benzena

Reaksi Substitusi Benzena Tujuan

Menyelidiki reaksi substitusi benzena

Alat dan Bahan

Struktur senyawa kimia

Langkah Kerja

1. Perhatikan gambar berikut.

H H H H H H

Menurut Anda, mengapa benzena lebih mudah mengalami reaksi substitusi daripada reaksi adisi? Diskusikanlah dengan teman Anda.

Kimia

Tantangan

Soal Penguasaan

Materi 6.1

Selidikilah 6.1

2. Gantilah salah satu atom H dengan atom/molekul berikut.

a. Br d. O = C – CH₃

b. NO₂ e. SO₃H

c. CH₃

Jawablah pertanyaan berikut untuk menarik kesimpulan.

1. Disebut apakah reaksi substitusi atom H pada benzena oleh atom halogen? 2. Disebut apakah reaksi substitusi atom H pada benzena oleh gugus NO₂? 3. Disebut apakah reaksi substitusi atom H pada benzena oleh gugus alkil (CH₃)? 4. Disebut apakah reaksi substitusi atom H pada benzena oleh gugus asil

(O = C – CH₃)?

5. Disebut apakah reaksi substitusi atom H pada benzena oleh gugus SO₃H?

Diskusikan hasil yang Anda peroleh dengan teman Anda.

Bandingkanlah kesimpulan Anda dengan penjelasan berikut.

Reaksi substitusi 1 atom H pada benzena oleh 1 atom/molekul lainnya disebut reaksi monosubstitusi. Ada beberapa reaksi monosubstitusi, di antaranya reaksi halogenasi, nitrasi, sulfonasi, alkilasi, dan asilasi.

1. Reaksi Halogenasi

Pada reaksi halogenasi, atom H digantikan oleh atom halogen, seperti Br, Cl, dan I. Pereaksi yang digunakan adalah gas Br₂, Cl₂, dan I₂ dengan katalisator besi(III) halida.

Nama senyawa yang terbentuk bergantung pada atom halogen yang mensubstitusi atom H. Perhatikanlah tabel berikut.

Atom Halogen Rumus Kimia Nama

Br Cl I C₆H₅Br C₆H₅Cl C₆H₅I Bromobenzena Klorobenzena Iodobenzena

Tabel 6.1 Nama Senyawa Hasil Reaksi Halogenasi

2. Reaksi Nitrasi

Pada reaksi nitrasi, atom H digantikan oleh gugus nitro (NO₂). Pereaksi yang digunakan adalah asam nitrat pekat (HNO₃) dengan katalisator asam sulfat pekat (H₂SO₄).

Senyawa yang terbentuk memiliki nama nitrobenzena.

3. Reaksi Sulfonasi

Pada reaksi sulfonasi, atom H digantikan oleh gugus sulfonat (SO₃H). Pereaksi yang digunakan adalah asam sulfat berasap (H₂SO₄ + SO₃) pada suhu 40 °C.

Kupas

Tuntas

Alkil benzena dapat terbentuk jika benzena direaksikan dengan suatu alkil halida dengan bantuan katalis aluminium klorida. Jika dalam reaksi ini digunakan etil klorida, alkil benzena yang terbentuk adalah .... A . benzil klorida B . fenil klorida C . asetil benzena D. toluena E. etil benzena Pembahasan

Reaksi antara benzena dan alkil halida disebut sintesis Friedel Crafts:

+ C₂H₅Cl

→

+ HCl

Jadi, alkil benzena yang terbentuk adalah (E) etil benzena. UN 2003 benzena C₂H₅ etil klorida • Benzena • Substitusi

Kata Kunci

H Br

+

Br₂ ⎯⎯→

+

HBr FeBr₃ NO2 H

+ HNO

₃

+ H

₂

SO

₄ ⎯⎯→

+ H

₂

O

H

+ H₂SO₄ ⎯⎯→ + H₂O

SO H3

Senyawa yang terbentuk memiliki nama asam benzena sulfonat.

4. Reaksi Alkilasi

Pada reaksi alkilasi, atom H digantikan oleh gugus alkil (C_nH_2n+1). Pereaksi yang digunakan adalah alkil halida dengan katalisator aluminium klorida (AlCl₃).

Nama senyawa yang terbentuk bergantung pada gugus alkil yang mensubstitusi atom H. Berikut contoh penamaan alkil benzena.

Alkil Halida Rumus Kimia Nama

CH₃Cl CH₃CH₂Cl CH₃CH₂CH₂Cl C₆H₅CH₃ C₆H₅CH₂CH₃ C₆H₅ CH₂CH₂CH₃ Metilbenzena Etilbenzena Propilbenzena

Tabel 6.2 Nama Senyawa Hasil Reaksi Alkilasi

Dapatkah Anda tentukan penamaan alkil benzena yang lain?

5. Reaksi Asilasi

Pada reaksi asilasi, atom H digantikan oleh gugus asil (CH₃C=O). Pereaksi yang digunakan adalah halida asam, seperti CH₃COCl (asetil klorida) dan CH₃CH₂C=OCl (propanoil klorida) dengan katalisator aluminium klorida (AlCl₃).

Nama senyawa yang terbentuk bergantung pada gugus asil yang mensubstitusi atom H.

Gugus Asil Rumus Kimia Nama

CH₃COCl CH₃CH₂COCl

C₆H₅COCH₃ C₆H₅COCH₂CH₃

Asetofenon Fenil etil keton

Tabel 6.3 Nama Senyawa Hasil Reaksi Asilasi

Kupas

Tuntas

Nama untuk senyawa turunan benzena dengan rumus struktur

adalah ....

A . orto hidroksi anilina B. meta hidroksi anilina C . para hidroksi anilina D. orto amino fenol E. para nitro fenol Pembahasan

Penamaan orto, meta, dan para untuk senyawa turunan benzena menunjukkan letak 2 gugus atom yang diikat oleh nomor atom C pada cincin benzena; kedudukan orto (atom C1 dan C2), meta (atom C1 dan C3), sedangkan pada para (atom C1 dan C4). Jadi, nama untuk senyawa turunan benzena tersebut adalah (C) parahidroksi anilina. UN 2003 NH2 OH H + CH₃Cl

⎯⎯→ + HCl CH3 AlCl3 H + CH₃COCl ⎯⎯→ + HCl CH3 C O AlCl₃

Senyawa turunan benzena yang dihasilkan dari reaksi monosubstitusi dapat mengalami substitusi kedua. Bagaimanakah struktur dan tata nama senyawa turunan benzena yang mengalami substitusi kedua? Selidikilah pada kegiatan berikut.

Reaksi Substitusi Kedua Turunan Benzena Tujuan

Menyelidiki reaksi substitusi kedua turunan benzena

Alat dan Bahan

Struktur senyawa kimia

Langkah Kerja

1. Perhatikanlah gambar berikut.

X

2. Berilah nomor pada setiap atom C dimulai dari atom C yang mengikat atom X. 3. Tuliskan atom Y pada salah satu atom C yang belum mengikat atom.

Jawablah pertanyaan berikut untuk menarik kesimpulan.

1. Ada berapa kemungkinan struktur senyawa turunan benzena yang mengalami substitusi kedua?

2. Disebut apakah senyawa turunan benzena yang posisi atom-atomnya terletak pada cincin nomor 1 dan 2?

3. Disebut apakah senyawa turunan benzena yang posisi atom-atomnya terletak pada cincin nomor 1 dan 3?

4. Disebut apakah senyawa turunan benzena yang posisi atom-atomnya terletak pada cincin nomor 1 dan 4?

Diskusikan hasil yang Anda peroleh dengan teman Anda.

Bandingkanlah hasil penyelidikan Anda dengan penjelasan berikut. Ada 3 kemungkinan struktur senyawa turunan benzena yang mengalami substitusi kedua, yaitu posisi 1 dan 2, posisi 1 dan 3, serta posisi 1 dan 4. Senyawa turunan benzena yang posisi atom-atom substituennya terletak pada cincin nomor 1 dan 2 disebut senyawa orto. Senyawa turunan benzena yang posisi atom-atom substituennya terletak pada cincin nomor 1 dan 3 disebut senyawa meta. Senyawa turunan benzena yang posisi atom-atomnya terletak pada cincin nomor 1 dan 4 disebut senyawa para.

Bagaimanakah cara memberi nama senyawa-senyawa turunan benzena yang mengalami substitusi kedua? Perhatikanlah contoh-contoh berikut.

1. Berilah nama pada senyawa-senyawa berikut.

a. _Br CH CH2 3

b.

Selidikilah 6.2

Soal Penguasaan

Materi 6.2

Kerjakanlah di dalam buku latihan Anda.

Terdapat tiga isomer yang mungkin dari suatu senyawa turunan benzena yang mengalami reaksi substitusi. Ketiga isomer tersebut dinamakan orto-, meta-, dan para-.

Ther e ar e thr ee possible isomer s of benzena der r ivatives if they have substitution r eactions. These thr ee isomer s ar e named or tho-, meta-, and par a-.

Anda Harus

Ingat

You Must Remember

Cl Cl Cl Cl Cl Cl 1,2-diklorobenzena o-diklorobenzena 1,3-diklorobenzena m-diklorobenzena 1,4-diklorobenzena p-diklorobenzena 1 2 3 4 2 3 1 2 2 3 3 4 1 2 2 3 3 4

c.

NO2

2. Berilah nama lain dari senyawa-senyawa berikut. a. 1,2-dibromobenzena

b. 1,3-dinitrobenzena

3. Gambarkanlah struktur kimia senyawa-senyawa berikut.

a. 1,4-diklorobenzena b. p-dinitrobenzena