IIILII.
ｮ
ｒｐｕｓｔ
Ｔ
ｋａａ
UNIVERSITAS SUMATEaA UUAA
SINTESIS SURFAKTAN 3,4 DILAUROIL D • SORBITOL
ME:LALUI KETALISASI D • SORBITOL
T E SIS
OLEN:
TUTY R. PARDEDE
973106022/ KIMIA
PROGRAM PASCASA...
UNIVERSITAS SUMATERA UTARA
MEDAN
2000
SINTESIS SURfAKTAN
3,4
DILAUROIL-D-SORBITOL
MELALUI
KETALISASI-D.
SORBITOL
TESIS
Untuk Memperoleh Gelar Magister Salns
Dalam Program Studl Kimia
Pada Program Pasca Sarjana Universitas Sumatera Utara
OLEN:
TUTY
R. PARDEDE
973106022/KIMIA
PROGRAM
PASCASAR,JANA
UNIVERSITAS SUMATERA U1'ARA
MEDAN
2000
Judul Tesis
Nama Mahasiswa
NomorPokok
Program Studi
Sintesis Surfaktan 3,4 Dtlauroil-DzSorbitolMelafui
Ketalisasi-D-Sorbitol
Tuty R. Pardede
973106022
Kimia
Menyetujui
Komisi Pembimbing
(Prof. DR. Tonel Barns)
Anggota
(Drs. Adil Ginting. MSc.)
Anggota
Ketua Program Studi,
c
ｾ
Direktur,
/
'{Y1
(DR.fr. Sumono. MS.)
ABSTRAK
Surfaktan 3,4 dilauroil-D-sorbitol disintesis dari D-sorbitol dan asam
laurat melalui satu seri reaksi yakni ketalisasi, esterifikasi dan deketalisasi.
Ketalisasi dari D-sorbitol di daiam pelarut azeobtrop petroleum-benzen
menggunakan katalis asam p-toluena sulfonat menghasilkan 1,2 : 5,6
-di-O-isopronpiliden-Dvsorbitol. Hasil ketalisasi ini diesterifikasi secara selektif dengan
asam laurat memakai katalis dimetil amino piridin dan disiklo karboksil diimida,
kemudian dilakukan deketalisasi dengan larutan asam klorida 1 N didalam
metanol menghasilkan 3,4 dilauroil-D-sorbitol.
Setiap tahap reaksi dikarakterisasi dengan spektra FT-IR,
IH-NMR,
GC-MS dan khusus untuk senyawa dioksolan yang terbentuk, juga dikarakterisasi
dengan spektrum 13C_NMR. Senyawa 3,4-dilauroil-D-sorbitol yang diperoleh
merupakan suatu surfaktan dengan nilai HLB 3,089.
ABSTRACT
A
surfactant
3,,1 dilauroyl-Dcsorbitol
has
been synthesized
f:'olllll-sOlbilol
and lauric acid in a series of
reactions, i.e. ketalization, esterification and
deketalization.
Ketalization
of D-sorbitol an action in an azeotrc pic petroleum benzene
solvent using p-tolueue sulfonif acid as a catalyst gave 1,2 .
5,6-di-O-isopropylidene-D-sorbitol. The product was selectively esterificaied with lauric
acid using dimetylamino pyridine and dicyclocarboxyldiimida as catalyst,
followed by deketalization with I N hydrochloric acid in methanol tJ produce 3,4
dilauroyl-Dssorbitol.
Each step of reaction was characterized by FT-IR and
IH-NMR, GC-MS
spectra and especially for the dioxolane compound, its
13C_NMR
spectrum was
also recorded, The compound, 3,4-dilauroyl-D-sorbitol produced, was a surfactant
with HLB value was 3,089.
n
UCAPAN TERIMA KASIH
"Sebab Engkaulah yang membentuk buah pinggangku, menenun aku dalam
kandungan ibuku. Aku bersyukur kepadalvlu oleh karena keiadianku dahsyat dan
ajaib, ajaib apa yang Kau buat dan jiwaku benar-benar menyadarinya.
Tulang-tulangku
tidak
terlindung
bagiMu,
ketika
aku
dijadikan
diiempat
yang
tersembunyi dan aku direkam dibagian-bagiau bumi yang paling bawah. MataMu
melihat selagi aku bakal anak dan dalam kitabMu semuanya tertulis hari-hari yang
akan dibentuk, sebelum ada satupun daripadanya. Dan bagiku, betapa sulitnya
pikiranMu ya Allah.! Betapa besar jumlahnya.! Jika aku mau menghitungnya, itu
lebih banyak daripada pasir". (Mazmur 139:13-18a).
Melalui tesis ini perkenalkanlah saya mengucapkan terima kasih yang
sebesar-besarnya kepada Rektor Universitas Sumatera Utara, Prof Dr. Chairuddin
P. Lubis, DTMH. DSAK., atas kesernpatan dan fasilitas yang diberikan kepada
saya
untuk
menyelesaikan
Program
Magister.
Kepada Direktur
Program
Pascasarjana yang dijabat oleh Dr. Ir. Sumono, MS dan kepada Ketua Program
Studi Kimia yang dijabat oleh Prof Dr. Hemat R. Brahmans, MSc. serta kepada
Direktorat Jendral Pendidikan Tinggi, Direktur BPPS, yang telah memberikan
beasiswa sehingga saya dapat menyelesaikan Program Magister.
Terima kasih yang tak terhingga dan penghargaan yang setinggi-tingginya
saya ucapkan kepada :
1.
Prof. Dr. Hakim Bangun, selaku pembimbing utama dan Prof Dr Tonel Barns
serta Drs. Adil Ginting MSc.,
selaku anggota komisi
pembitnbing
yang
dengan penuh perhatian telah memberikan dorongan, bimbingau dan saran
hingga tesis ini dapat diselesaikan.
2. Drs. Jamaran Kaban, MSc., atas bimbingan dan saran hingga tesis ini dapat
diselesaikan.
3. Kepala dan Staf Dosen serta para Asisten Laboratorium Kimia OrganikIBahan
Alam Hayati FMIPA-USU atas fasilitas dan sarana yang telah diberikan.
4. Kepala dan staf Ahli Laboratorium Kimia Organik FMlPA UGM Yogyakarta
dan Laboratorium Dasar Bersama Universitas Airlangga Surabaya atas
bantuannya menganalisis sampel penelitian.
5. Rekan-rekan seangkatan atas kerjasamanya selama
kuliah.
Medan, November 1999
Tuty Roida Pardede
