Aspirin

(1)

http://faryjackazz.blogspot.com/2009/03/rekristalisasi-pembuatan-aspirin-dan.html

REKRISTALIS

REKRISTALISASI,

ASI, PEMBUATAN ASPIRIN

PEMBUATAN ASPIRIN

DAN

PENENTUAN TITIK LELEH

1.

1. TUJUAN PERCOBAANTUJUAN PERCOBAAN 1.

1. Melakukan teknik rekristalisasi dengan baik Melakukan teknik rekristalisasi dengan baik 2.

2. Menentukan pelarut yang sesuai untuk rekristalisaiMenentukan pelarut yang sesuai untuk rekristalisai 3.

3. MenghilangkaMenghilangkan pengotor n pengotor melalui teknik melalui teknik rekristalisasirekristalisasi 4.

4. Melakukan pembuatan aspirin dengan cara asetilasi tMelakukan pembuatan aspirin dengan cara asetilasi terhadap gugus fenolerhadap gugus fenol 5.

5. Menentukan titik leleh senyawaMenentukan titik leleh senyawa

2.

2. KAJIAN TEORIKAJIAN TEORI 1.

1. RekristalisasiRekristalisasi

Rekristalisasi merupakan cara yang paling efektif untuk memurnikan zat

_–

zatzat organik dalam bentuk padat. Oleh karena itu teknik

organik dalam bentuk padat. Oleh karena itu teknik ini secara rutin digunakan untuk ini secara rutin digunakan untuk pemurnian senyawa hasil sintesis atau hasil isolasi dari bahan

pemurnian senyawa hasil sintesis atau hasil isolasi dari bahan alami, sebelumalami, sebelum dianalisis lebih lanjut, misalnya dengan instrumebn spektoskopi seperti UV, IR, dianalisis lebih lanjut, misalnya dengan instrumebn spektoskopi seperti UV, IR, NMR, dan MS.

NMR, dan MS.

Sebagai metoda pemurnian padatan, rekristalisai memiliki

Sebagai metoda pemurnian padatan, rekristalisai memiliki sejarah yang panjangsejarah yang panjang seperti distilasi. Wa;aupun beberapa metoda yang lebih rumit t

seperti distilasi. Wa;aupun beberapa metoda yang lebih rumit t elah dikenalkan,elah dikenalkan, rekristalisasi adalah metoda yang paling penting

rekristalisasi adalah metoda yang paling penting untuk pemurnianuntuk pemurnian sebabkem

sebabkemudahannya ( tidak perlu alat khusus ) udahannya ( tidak perlu alat khusus ) dank arena keefektifannya. Kedank arena keefektifannya. Ke depannya rekristalisasi akan tetap metoda standar

depannya rekristalisasi akan tetap metoda standar untuk memurnikan padatan.untuk memurnikan padatan. Metoda ini sederhana, material padayan ini terlarut

Metoda ini sederhana, material padayan ini terlarut dalam pelarut yang cocok padadalam pelarut yang cocok pada suhu tinggi ( pada atau

(2)

larutan jenuh atau dekat jenuh. Ketika larutan panas perlahan didinginkan, Kristal larutan jenuh atau dekat jenuh. Ketika larutan panas perlahan didinginkan, Kristal akan mengendap karena kelarutan padatan biasanya menurun bila suhu

akan mengendap karena kelarutan padatan biasanya menurun bila suhu diturunkan.diturunkan. Diharapkan bahwa pengotor tidak akan pengkristal karena konsentrasinya dalam Diharapkan bahwa pengotor tidak akan pengkristal karena konsentrasinya dalam larutan tidak terlalu tinggi

larutan tidak terlalu tinggi untuk mencapai jenuh.untuk mencapai jenuh.

Walaupun rekristalisasi adalah metoda yang sangat

Walaupun rekristalisasi adalah metoda yang sangat sederhana, dalam prakteknyasederhana, dalam prakteknya bukan berarti mudah dilakukan. Adapun saran

bukan berarti mudah dilakukan. Adapun saran

_–

saran yang dibutuhkan untuk saran yang dibutuhkan untuk melakukan metoda kristalisai adalah sebagai berikut :

melakukan metoda kristalisai adalah sebagai berikut : 1.

1. Kelarutan material yang akan dimurnikan Kelarutan material yang akan dimurnikan harus memiliki ketergantungan yang besarharus memiliki ketergantungan yang besar pada suhu. Misalnya, ketergantungan pada suhu NaCl

pada suhu. Misalnya, ketergantungan pada suhu NaCl hamper dapat diabaikan. Jadihamper dapat diabaikan. Jadi pemurnian NaCl dengan rekristalisasi tidak

pemurnian NaCl dengan rekristalisasi tidak dapat dilakukan.dapat dilakukan. 2.

2. Kristal tidak harus Kristal tidak harus mengendap dari larutan jenuh mengendap dari larutan jenuh dengan pendinginan karena mungkindengan pendinginan karena mungkin terbentuk super jenuh. Dalam kasus semacam ini penambahan Kristal bibt, mungkin terbentuk super jenuh. Dalam kasus semacam ini penambahan Kristal bibt, mungkin akan efektif. Bila tak ada

akan efektif. Bila tak ada Kristal bibit, menggaruk dinding mungkin akan berguna.Kristal bibit, menggaruk dinding mungkin akan berguna. 3.

3. Untuk mencegah reaksi kimia antara pelarut dan zat terlarut, Untuk mencegah reaksi kimia antara pelarut dan zat terlarut, penggunaan pelarut nonpenggunaan pelarut non polar lebih disarankan. Namun, pelarut non polar cenderung merupakan pelarut yang polar lebih disarankan. Namun, pelarut non polar cenderung merupakan pelarut yang buruk untuk senyawa polar.

buruk untuk senyawa polar. 4.

4. Umumnya, pelarut dengan titik didih rendah lebih Umumnya, pelarut dengan titik didih rendah lebih diinginkan. Namun sekali lagidiinginkan. Namun sekali lagi pelarut dengan titik didih lebih

pelarut dengan titik didih lebih rendah biasanya non polar. Jadi, pemilihan pelarutrendah biasanya non polar. Jadi, pemilihan pelarut biasanya bukan masalah sederhana

biasanya bukan masalah sederhana

Adapun tahap

_–

tahap yang dilakukan pada proses tahap yang dilakukan pada proses rekristalisasi pada umumnya, yaiturekristalisasi pada umumnya, yaitu ::

1.

1. Memilih pelarut yang cocok Memilih pelarut yang cocok

Pelarut yang umum digunakan jika

Pelarut yang umum digunakan jika dirutkan sesuai dengan kenaikandirutkan sesuai dengan kenaikan kepolaranny

kepolarannya adalah petroleum eter ( a adalah petroleum eter ( n-heksan , toluene, kloroform, aseton,n-heksan , toluene, kloroform, aseton, etil asetat, etanol, methanol, dan air.

etil asetat, etanol, methanol, dan air. Pelarut yang cocok untuk merekristalisasiPelarut yang cocok untuk merekristalisasi suatu sampel zat tertentu adalah pelarut yang dapat melarutkan secara baik suatu sampel zat tertentu adalah pelarut yang dapat melarutkan secara baik zatzat tersebut dalam keadaan panas, tetapi sedikit

tersebut dalam keadaan panas, tetapi sedikit melarutkan dalam keadaan dingin.melarutkan dalam keadaan dingin. 2.

(3)

Zat yang akan dilarutkan

Zat yang akan dilarutkan hendaknya dilarutkan dalam pelarut panas denganhendaknya dilarutkan dalam pelarut panas dengan volum sedikit mungkin, sehingga diperkirakan tepat

volum sedikit mungkin, sehingga diperkirakan tepat sekitar titik sekitar titik jenuhnyajenuhnya.. Jika terlalu encer, uapkan

Jika terlalu encer, uapkan pelarutnya sehingga tepat jenuh. Apabila digunakanpelarutnya sehingga tepat jenuh. Apabila digunakan kombinasi dua pelarut, mula

kombinasi dua pelarut, mula

_–

mula zat itu dilarutkan dalam pelarut yang baik mula zat itu dilarutkan dalam pelarut yang baik dalam keadaan panas sampai larut, kemudian

dalam keadaan panas sampai larut, kemudian ditambahkan pelarut yangditambahkan pelarut yang kurang baik tetes demi

kurang baik tetes demi tetes sampai timbul tetes sampai timbul kekeruhan. Tambahkakekeruhan. Tambahkan beberapan beberapa tetes pelarut yang baik agar kekeruhannya hilang kemudian disaring.

tetes pelarut yang baik agar kekeruhannya hilang kemudian disaring. 3.

3. PenyaringanPenyaringan

Larutan disaring dalam keadaan panas untuk menghilangkan pengotor Larutan disaring dalam keadaan panas untuk menghilangkan pengotor yangyang tidak larut. Penyaringan larutan dalam

tidak larut. Penyaringan larutan dalam keadaan panas dimaksudkan untuk keadaan panas dimaksudkan untuk memisahkan zat

memisahkan zat

_–

zat pengotor yang tidak larut atau zat pengotor yang tidak larut atau tersuspensi dalam larutan,tersuspensi dalam larutan, seperti debu, pasir, dan

seperti debu, pasir, dan lainnya. Agar penyaringan berjalan cepat, biasanyalainnya. Agar penyaringan berjalan cepat, biasanya digunakan corong Buchner. Jika larutannya mengandung zat warna pengotor, digunakan corong Buchner. Jika larutannya mengandung zat warna pengotor, maka sebelum disaring ditambah

maka sebelum disaring ditambahkan sedikit ( ± 2 % berat ) kan sedikit ( ± 2 % berat ) arang aktif untuk arang aktif untuk mengadsorb

mengadsorbsi zat warna tsi zat warna tersebut. Penambahaersebut. Penambahan arang aktif tn arang aktif tidak boleh terlaluidak boleh terlalu banyak karena dapat mengadsorbsi senyawa yang dimurnikan.

banyak karena dapat mengadsorbsi senyawa yang dimurnikan. 4.

4. Pendinginan filtratePendinginan filtrate

Filtrat didinginkan pada suhu kamar sampai terbentuk Kristal. Kadang Filtrat didinginkan pada suhu kamar sampai terbentuk Kristal. Kadang

_–

kadang pendingin

kadang pendinginan ini dilan ini dilakukan dalam air es. Penambahan umpan ( seed )akukan dalam air es. Penambahan umpan ( seed ) yang berupa Kristal murni ke dalam

yang berupa Kristal murni ke dalam larutan atau penggoresan dinding wadahlarutan atau penggoresan dinding wadah dengan batang pengaduk dapat mempercepat rekristalisasi.

dengan batang pengaduk dapat mempercepat rekristalisasi. 5.

5. Penyaringan dan pendinginan KristalPenyaringan dan pendinginan Kristal Apabila proses kristalisasi telah

Apabila proses kristalisasi telah berlangsung sempurnaberlangsung sempurna, Kristal , Kristal yang diperolehyang diperoleh perlu disaring dengan cepat menggunakan corong Buchner. Kemudian Kristal perlu disaring dengan cepat menggunakan corong Buchner. Kemudian Kristal yang diperoleh dikeringkan dalam

yang diperoleh dikeringkan dalam eksikator.eksikator. 2.

2. AspirinAspirin

Aspirin ( asetosal )

Aspirin ( asetosal ) adalah suatu ester dari asam asetat dengan asam salisilat. Olehadalah suatu ester dari asam asetat dengan asam salisilat. Oleh karena itu senyawa ini dapat dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan

(4)

anhidrida asam asetat menggunakan asam sulfat pekat

anhidrida asam asetat menggunakan asam sulfat pekat sebagai katalisator. Persamaansebagai katalisator. Persamaan reaksinya :

reaksinya :

Asam asetat dengan nama sistematik asam etanoat, CH

Asam asetat dengan nama sistematik asam etanoat, CH33COOH, merupakan cairanCOOH, merupakan cairan

tidak berwarna, berbau tajam, dan berasa asam. Asam asetat larut

tidak berwarna, berbau tajam, dan berasa asam. Asam asetat larut dalam air dandalam air dan pelarut organik lainnya. Di dalam air,

pelarut organik lainnya. Di dalam air, asam asetat bertindak sebagai asam lemah.asam asetat bertindak sebagai asam lemah. Asam asetat mendidih pada temperatur 118°C (245°F) dan meleleh pada 17°C

Asam asetat mendidih pada temperatur 118°C (245°F) dan meleleh pada 17°C (62°F).(62°F). Asam asetat biasanya dibuat dengan memfermentasikan alkohol dengan bantuan

Asam asetat biasanya dibuat dengan memfermentasikan alkohol dengan bantuan bakteri, seperti Bacterium aceti.

bakteri, seperti Bacterium aceti. Untuk mendapatkan asam asetat yang berkonsentrasiUntuk mendapatkan asam asetat yang berkonsentrasi tinggi, biasanya dibuat dengan oksidasi asetaldehida atau dengan mereaksikan

tinggi, biasanya dibuat dengan oksidasi asetaldehida atau dengan mereaksikan methanol dengan karbon monoksida dengan bantuan katalis.

methanol dengan karbon monoksida dengan bantuan katalis.

Asam salisilat dapat ditemukan pada banyak tanaman dalam bentuk metal salisilat Asam salisilat dapat ditemukan pada banyak tanaman dalam bentuk metal salisilat dan dapat disintesa dari fenol. Asam salisilat memiliki sifat-sifat: berasa manis,

dan dapat disintesa dari fenol. Asam salisilat memiliki sifat-sifat: berasa manis, membentuk kristal berwarna putih, sedikit larut dalam

membentuk kristal berwarna putih, sedikit larut dalam air, meleleh pada 158,5°Cair, meleleh pada 158,5°C

_–

161°C. Asam salisilat biasanya digunakan untuk memproduksi ester dan garam yang 161°C. Asam salisilat biasanya digunakan untuk memproduksi ester dan garam yang cukup penting. Asam salisilat menjadi bahan baku pembuatan aspirin. Sintesa asam cukup penting. Asam salisilat menjadi bahan baku pembuatan aspirin. Sintesa asam salisilat yang terkenal adalah Sintesis Kolbe.

salisilat yang terkenal adalah Sintesis Kolbe. Asam asetil salisilat atau yang lebih

Asam asetil salisilat atau yang lebih dikenal sekarang sebagadikenal sekarang sebagai aspirin memilikii aspirin memiliki nama sistematik 2

nama sistematik 2

_–

acetoxybeacetoxybenzoic acid. Aspirin nzoic acid. Aspirin yang merupakan bentuk salah satuyang merupakan bentuk salah satu aromatic asetat yang paling dikenal dapat disintesa dengan reaksi esterifikasi gugus aromatic asetat yang paling dikenal dapat disintesa dengan reaksi esterifikasi gugus hidroksi fenolat dari asam salisilat

hidroksi fenolat dari asam salisilat dengan menggunadengan menggunakan asam asetat. Aspirinkan asam asetat. Aspirin memiliki sifat

memiliki sifat

_–

sifat sebagai berikut : Mr = 180, titik sifat sebagai berikut : Mr = 180, titik leleh = 133,4°C, dan titik didihleleh = 133,4°C, dan titik didih = 140°C.

= 140°C.

Pada pembuatan aspirin, reaksi yang terjadi adalah reaksi esterifikasi. Reaksi Pada pembuatan aspirin, reaksi yang terjadi adalah reaksi esterifikasi. Reaksi esterifikasi tersebut dapat dilihat dari

esterifikasi tersebut dapat dilihat dari gambar di atas, dengan penjelasan sebagaigambar di atas, dengan penjelasan sebagai berikut :

(5)

Ester dapat terbentuk salah

Ester dapat terbentuk salah satunya dengan cara mereaksikan alkohol dengansatunya dengan cara mereaksikan alkohol dengan anhidrida asam. Dalam hal ini

anhidrida asam. Dalam hal ini asam salisilat berperan sebagai alkohol karenaasam salisilat berperan sebagai alkohol karena mempunyai gugus

mempunyai gugus

_–

OH, sedangkan asam asetat glacial sebagai anhidrida asam. EsterOH, sedangkan asam asetat glacial sebagai anhidrida asam. Ester yang terbentuk adalah asa

yang terbentuk adalah asam asetil salisilat ( m asetil salisilat ( aspirin ). Gugus asetil ( CH3COaspirin ). Gugus asetil ( CH3CO

_–

)) berasal dari asam asetat, sedangkan gugus R-nya berasal dari asam salisilat. Hasil berasal dari asam asetat, sedangkan gugus R-nya berasal dari asam salisilat. Hasil samping reaksi ini adalah

samping reaksi ini adalah asam asetat. Langkah selanjutnya adalah penambahan asamasam asetat. Langkah selanjutnya adalah penambahan asam sulfat pekat yang berfungsi sebagai zat penghidrasi. Telah disebutkan di atas bahwa sulfat pekat yang berfungsi sebagai zat penghidrasi. Telah disebutkan di atas bahwa hasil samping dari reaksi asam salisilat dan

hasil samping dari reaksi asam salisilat dan asam asetat glacial adalah asam asetat.asam asetat glacial adalah asam asetat. Jadi, dapat dikatakan reaksi akan berhenti setelah asam salisilat habis karena adanya Jadi, dapat dikatakan reaksi akan berhenti setelah asam salisilat habis karena adanya asam sulfat pekat ini.

asam sulfat pekat ini.

Aspirin bersifat analgesik yang efektif sebagai penghilang rasa sakit. Selain Aspirin bersifat analgesik yang efektif sebagai penghilang rasa sakit. Selain itu,itu, aspirin juga merupakan zat anti-inflammatory, untuk mengurangi sakit pada cedera aspirin juga merupakan zat anti-inflammatory, untuk mengurangi sakit pada cedera ringan seperti bengkak dan luka yang memerah. Aspirin juga merupakan zat

ringan seperti bengkak dan luka yang memerah. Aspirin juga merupakan zat

antipiretik yang berfungsi untuk mengurangi demam. Tiap tahunnya, lebih dari 40 antipiretik yang berfungsi untuk mengurangi demam. Tiap tahunnya, lebih dari 40 juta pound as

juta pound aspirin diproduksi di Amerpirin diproduksi di Amerika Serikat, sehinggika Serikat, sehingga rata-rata penggunaaa rata-rata penggunaann aspirin mencapai 300 tablet untuk setiap pria,

aspirin mencapai 300 tablet untuk setiap pria, wanita serta anak-anak setiap tahunnya.wanita serta anak-anak setiap tahunnya. Penggunaa

Penggunaan aspirin n aspirin secara berulang-ulang dapat mengakibatkan pendarahan padasecara berulang-ulang dapat mengakibatkan pendarahan pada lambung dan pada dosis yang cukup besar dapat mengakibatkan reaksi seperti mual lambung dan pada dosis yang cukup besar dapat mengakibatkan reaksi seperti mual atau kembung, diare, pusing dan bahkan berhalusinasi. Dosis rata-rata adalah 0.3-1 atau kembung, diare, pusing dan bahkan berhalusinasi. Dosis rata-rata adalah 0.3-1 gram, dosis yang mencapai 10-30

gram, dosis yang mencapai 10-30 gram dapat mengakibatkan kematian.gram dapat mengakibatkan kematian. 3.

3. Titik LelehTitik Leleh

Yang dimaksud titik leleh suatu senyawa ialah suhu dimana senyawa tersebut Yang dimaksud titik leleh suatu senyawa ialah suhu dimana senyawa tersebut mulai meleleh. Senyawa

mulai meleleh. Senyawa

_–

senyawa murni suhunya hampir tetap selama meleleh atausenyawa murni suhunya hampir tetap selama meleleh atau disebut juga mempunyai titik leleh

disebut juga mempunyai titik leleh yang tajam, misalnya 125,5° - 126° atau 180° yang tajam, misalnya 125,5° - 126° atau 180° --181°, sedangka

181°, sedangkan untuk cuplikan yang sama tetapi n untuk cuplikan yang sama tetapi tidak murni akan meleleh padatidak murni akan meleleh pada interval suhu yang lebar, missal 123°

interval suhu yang lebar, missal 123°

_–

126° atau 176°126° atau 176°

_–

180°. Pengotoran yang180°. Pengotoran yang menyebab

menyebabkan penurunan titik leleh ini kan penurunan titik leleh ini mungkin sekali suatu bahan berbentuk resinmungkin sekali suatu bahan berbentuk resin yang tidak diidentifikasi atau senyawa lain yang mempunyai titik

yang tidak diidentifikasi atau senyawa lain yang mempunyai titik leleh lebih rendahleleh lebih rendah atau lebih tinggi dari

atau lebih tinggi dari senyawa utamanya. Bila suatu senyawa A yang murni melelehsenyawa utamanya. Bila suatu senyawa A yang murni meleleh pada suhu 150°

pada suhu 150°

_–

151° dan senyawa B murni meleleh pada suhu 120°151° dan senyawa B murni meleleh pada suhu 120°

_–

121°, maka121°, maka bila senyawa A ditambah senyawa B, campuran ini

(6)

pada daerah suhu di bawah 150°. Sebaliknya bila senyawa B ditambah sedikit pada daerah suhu di bawah 150°. Sebaliknya bila senyawa B ditambah sedikit senyawa A, campuran ini akan meleleh di atas suhu

senyawa A, campuran ini akan meleleh di atas suhu 120°.120°.

Kriteria kemurnian suatu zat adalah titik lelehnya yang tajam, disamping itu jika Kriteria kemurnian suatu zat adalah titik lelehnya yang tajam, disamping itu jika kita mempunyai senyawa

kita mempunyai senyawa

–

senyawa baku, maka ditentukan dengan menentukan titik senyawa baku, maka ditentukan dengan menentukan titik leleh campuran. Mula

leleh campuran. Mula

_–

mula senyawa baku ditentukan titik lelehnya kemudianmula senyawa baku ditentukan titik lelehnya kemudian senyawa yang tidak diketahui dicampur dengan senyawa baku, l

senyawa yang tidak diketahui dicampur dengan senyawa baku, l alu titik alu titik lelehnyalelehnya ditentukan lagi. Bila titik

ditentukan lagi. Bila titik leleh campuran sama dengan titik leleh senyawa baku,leleh campuran sama dengan titik leleh senyawa baku, berarti senyawa yang tak diketahui itu sama dengan senyawa tersebut.

berarti senyawa yang tak diketahui itu sama dengan senyawa tersebut. Alat penentu titik leleh

Alat penentu titik leleh ada beberapa macam mulai yang manual hingga digitalada beberapa macam mulai yang manual hingga digital seperti thiele, Fisher John Melting point

seperti thiele, Fisher John Melting point apparatus, blok logam atau dengan systemapparatus, blok logam atau dengan system digital.

digital. 1.

1. Metode UltrasonikasiMetode Ultrasonikasi

Pada prinsipnya metode ultrasonikasi merupakan metode yang dilakukan dengan cara Pada prinsipnya metode ultrasonikasi merupakan metode yang dilakukan dengan cara mendispersi partikel penyusun dengan menggunakan gelombang suara. Dengan mendispersi partikel penyusun dengan menggunakan gelombang suara. Dengan memasukkan energi suara tersebut maka partikel akan terdispersi dan dapat bergerak memasukkan energi suara tersebut maka partikel akan terdispersi dan dapat bergerak lebih cepat sehingga tumbukan antar partikel lebih cepat dan lebih banyak terjadi. lebih cepat sehingga tumbukan antar partikel lebih cepat dan lebih banyak terjadi. Apabila tumbukan banyak terjadi tentu

Apabila tumbukan banyak terjadi tentu saja partikel-partikel tersebut dapat saja partikel-partikel tersebut dapat bergabungbergabung.. http://www.scribd.com/do