Laporan Praktikum
Kimia Organik II
“
Sintesis Asam Salisilat dari Minyak Gandapura
”
Tanggal Percobaan:
Jum’at, 04-April-2014
Disusun Oleh:
Aida Nadia (1112016200068)
Kelompok 4 Kloter 1:
Amaliyyah mahmudah (1112016200043)
Rizky Harysetiawan (1112016200069)
Lilik Jalaludin (1112016200074)
PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA
JURUSAN PENDIDIKAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
FAKULTAS ILMU TARBIYAH DAN KEGURUAN
UNIVERSITAS ISLAM NEGERI SYARIF HIDAYATULLAH
I.
Abstrakss
Telah dilakukan praktikum sintesis asam salisilat dari minyak gandapura.
Praktikum kali ini bertujuan untuk mensintesis asam salisilat dari minyak gandapura. Pada
percobaan kali ini yang dilakukan adalah mengendapkan asam salisilat yang terkandung
dalam minyak tersebut. Yang dilakukan pertama-tama adalah 15 ml minyak gandapura
ditambahkan dengan 10 ml NaOH kemudian dilakukan pemanasan hingga endapan yang
terbentuk dari hasil pencampuran minyak gandapura dengan NaOH menjadi hilang atau
larut. Lalu diamkan hingga larutan tidak panas dan ditamahkan larutan H2SO4 8 ml dan
pH-nya menjadi 1. Kemudian endapan disaring dan didiamkan selama satu minggu. Setelah
didiamkan selama satu minggu endapan asam salisilat di uji titik leburnya. Dan dari hasil
praktikum didapatkan titik leleh asam salisilat sebesar 160°C.
Kata kunci : asam salisilat, minyak gandapura, titik leleh
II.
Pendahuluan
Asam salisilat merupakan salah satu bahan kimia yang cukup penting dalam
kehidupan sehari-hari, serta mempunyai nilai ekonomis yang cukup tinggi karena dapat
digunakan sebagai bahan intermediet dari pembuatan obat-obatan seperti antiseptic dan
analgesic serta pembuatan bahan baku untuk keperluan farmasi. (Daniel, C.S dan Hanef, S,
2011)
Gandapura (Gaultheria fragran-tissima) dikenal juga sebagai Indian wintergreen,
mempunyai sinonim G. punctuata, termasuk dalam famili Ericaceae, dan merupakan salah
satu tanaman penghasil minyak atsiri yang cukup potensial. Tanaman ini dapat tumbuh
pada dataran tinggi, 1.300 – 3.300 m dpl., dan belum dikembangkan secara ekonomis
karena belum tersedia teknologi budidayanya yang tepat. Selama ini, daun dipanen dari
tumbuhan di daerah pegunungan yang ada di Jawa Tengah, terutama dari gunung Lawu,
Tawangmangu. Secara tradisional, tanaman ini dimanfaatkan untuk analgesik, karminatif,
diuretik, mengobati rematik, mencegah kerontokan rambut, antiseptik dan antelmintik.
Dalam industri, digunakan sebagai campuran untuk pewangi dalam pembuatan minuman,
parfum, obat, permen dan pasta gigi. Bahkan daun yang telah difermentasi dapat dibuat
tanaman aromatis yang mengandung atsiri bisa dimanfaatkan dalam bidang aromaterapi,
farmasi, kosmetik dan parfum. Daun gandapura mengandung minyak atsiri sekitar 1,2%,
bila disuling dalam keadaan segar kadar minyaknya hanya 0,5 - 0,8%, tetapi bila telah
dikeringkan dapat mencapai 1%. Cara penggunaan minyak atsiri bisa dalam bentuk kompres
(4 - 5 tetes atau 0,20 – 0,25 ml dicampur dengan air hangat atau dingin sebanyak sekitar
200 ml), minyak untuk pijat (12 - 15 tetes atau 0,60 – 0,75 ml) dalam 30 ml minyak almon)
dan lotion (25 tetes atau 0,25 ml minyak dalam 60 g lotion netral. Selain itu, minyak atsiri
gandapura bisa dimanfaatkan juga sebagai insektisida atau insek repellent. Metode
ekstraksi terhadap minyak atsiri akan berpengaruh terhadap rasa, aroma, kenampakan dan
komposisi kimia dari produk, seperti minyak hasil penyulingan mempunyai bau dan aroma
yang berbeda dengan minyak hasil ekstraksi dengan menggunakan pelarut organik.
Komponen utama dari minyak atsirinya adalah metil salisilat, jumlahnya dapat mencapai
93%. Senyawa metil salisilat merupakan metil ester dari asam asetil salisilat, bersifat sangat
iritasi dan toksik, namun bila masih terikat dalam tanaman aslinya tidak berbahaya. Senyawa ini
terbentuk dari proses fermentasi enzim primeverosida untuk memutus rantai glikosida metil
salisilat, kemudian metil salisilat akan terpisah dari glikosidanya. Untuk memenuhi
kebutuhan dalam industri, dapat dibuat minyak gandapura secara sintetik atau minyak atsiri
hasil penyulingan dari ranting dan kulit batang kayu Betula lenta dari famili Betulaceae.
Pemakaian minyak gandapura dalam produk makanan, penambahan-nya tidak boleh terlalu
berlebihan, karena minyak bersifat sangat toksik. Persyaratan yang dianjurkan adalah
0,04% atau untuk campuran permen sekitar 0,2 - 0,5 mg/100 mg. Produk-produk obat
gosok, terutama untuk pegal-pegal dan rematik yang menggunakan minyak gandapura
sebagai bahan campuran utama telah banyak beredar
Suatu ester asam karboksilat ialah suatu senyawa yang mengandung gugus –CO2R
dengan R dapat berbentuk alkil maupun aril. Suatu ester dapat dibentuk dengan reaksi
langsung antara suatu asam karboksilat dan suatu alcohol, suatu reaksi yang disebut reaksi
esterifikasi. Esterifikasi berkataliskan asam dan merupakan reaksi yang reversible
(Fessenden dan Fessenden, 1982,82).
Pengeringan udara (temperature lingkungan). Sebagai endapan dapat dikeringkan
secukupnya untuk penentuan analitik tanpa harus melalui temperature yang tinggi.
suatu campuran alcohol dan eter dan menyaring air dari endapan selama beberapa menit.
Namun, prosedur ini normalnya tidak disarankan karena bahaya dari penghilangan air yang
tidak tuntas dengan pencucian.(Underwood,2002,78)
Banyak sekali reaksi yang digunakan dalam analisis anorganik kualitatif
melibatkan pembentukan endapan. Endapan adalah zat yang memisahkan diri sebagai suatu
fase padat keluar dari larutan. Endapn mungkin berupa kristal (kristalin) atau koloid, dan
dapat dikeluarkan darilarutan dengan penyaringan atau pemusingan (centrifuge). Endapan
terbentuk jika larutan menjadi terlalu jenuh dengan zat yang bersangkutan. Kelarutan(S)
suatu endapan, menurut definisi adalah sama dengan konsentrasi molar darilarutan
jenuhnya. Kelarutan bergantung pada berbagai kondisi, seperti suhu,tekanan, konsentrasi
bahan-bahan lain dalam larutan itu, dan pada komposisi pelarutnya.(Shevla,1985,72)
III. Material dan Metode Kerja
A. Material
Alat:
Kondensor refluks
Selang
Bunsen
Labu destilasi
Statif dan klem
Batu didih
Kaki tiga
Kawat kasa
Gelas kimia
Pipa kapiler
Penangas minyak
Thermometer raksa
Karet
Metal salisilat (minyak gandapura) sebanyak 5 ml
Larutan 6M NaOH 15 ml
Larutan 3M H2SO4 15 ml
Air hangat 15 ml
Air biasa 13 ml
B. Metode Kerja
1. Ambil 5 ml asam salisilat dan masukkan kedalam labu destilasi
2. Masukkan beberapa batu didih kedalam labu tersebut
3. Tambahkan juga larutan 6 M NaOH sebanyak 15 ml kedalam labu tersebut maka akan terbentuk endapan putih
4. Merakit alat-alat destilasi agar saling berhubungan dengan erat
5. Panaskan labu destilasi secara perlahan-lahan sampai semua bahan tercampur sempurna d an mendidih
6. Setelah 30 menit di didihkan di alat-alat tadi, maka selanjutnya biarkan untuk di dinginkan sampai suhu ruang
7. Setelah itu pindahkan larutan didalam labu destilasi tersebut kedalam gelas kimia.
8. Masukkan gelas kimia yang berisi sampel tadi kedalam baskom yang berisi es batu
9. Tambahkan larutan 3M H2SO4 sebanyak 15 ml kedalam gelas kimia berisi sampel
tadi dan dalam menambahkan larutan ini gelas kimia harus tetap berada didalam
baskom es batu dan dilakukannya di lemari asam, dalam penambahannya sambil di
aduk larutan tersebut, lakukan penambahan H2SO4 sampai pH-nya menunjukkan
1-2
10.Lalu, gelas kimia berisi sampel tadi tetap di dinginkan sampai terbentuk padatan endapan putih yang tebal
11.Lalu endapan disaring
12.Endapan putih tersebut di cuci dengan air biasa sebanyak 13 ml
13.Ambil residunya saja, lalu masukkan kedalam gelas kimia
14. Tambahkan dengan air hangat sebanyak 15 ml kedalam gelas kimia yang berisi residu, lalu di aduk
16.Setelah asam salisilat terbentuk lakukan melting point, yang langkahnya sebagai berikut: bakar salah satu ujung pipa kapiler agar tertutup ujungnya, setelah itu
masukkan beberapa asam salisilat kedalam pipa kapiler tersebut sambil pipa kapiler
itu dijatuh-jatuhkan agar sampel asam salisilat bisa turun kebawah dan terisi penuh
rongga-rongga pipa kapiler tersebut, ikat pipa kapiler disamping thermometer raksa,
setelah itu lelehkan didalam penangas minyak.
III.
Hasil Praktikum dan Pembahasan
A. Hasil Praktikum
Persamaan Reaksi dalam Pembuatan Asam Salisilat C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O
C6H5ONa + CO2→ C6H4 (OH) (COONa)
C6H4 (OH) (COONa) + H2SO4 → C6H4 (OH) (COOH) + Na2SO4
Titik leleh Asam Salisilat
Titik leleh hasil percobaan: 1600C pada suhu 300C.
B. Pembahasan
Minyak Gandapura termasuk family Enicaceal yang terkenal sebagai tanaman
obat-obatan, Senyawa metal salisilat terdapat didalam minyak gandapura yang
merupakan bahan dasar sintesis pengawet bahan makanan dan bahan dasar pembuatan
obat sakit kepala (aspirin) sebesar 96-99%, parafin, aldehid, keton, dan alkohol.
Minyak gandapura merupakan suatu ester yang memiliki gugus vinil dan hidroksi pada
posisi orto dari benzena. Percobaan kali ini bertujuan untuk mempelajari pembuatan
asam salisilat dari minyak gandapura dengan reaksi hidrolisis. Hidrolisis adalah reaksi
kimia yang memecah molekul air (H2O) menjadi kation hidrogen (H+) dan anion
hidroksida (OH−) melalui suatu proses kimia.
Reaksi hidrolisis membutuhkan katalis basa. Katalis basa yang digunakan
ialah NaOH. Senyawa minyak gandapura perlu diubah menjadi garamnya dengan
terjadinya reaksi hidrolisis. Ion hidoksida dapat bersifat sebagai basa maupun sebagai
nukleofil.
Pada percobaan kali ini, minyak gandapura sebanyak 5 mL dimasukkan
kedalam labu yang dilengkapi dengan kondensor refluks. Setelah itu ditambahkan
15mL NaOH 6M dan dilakukan refluks. NaOH yang digunakan berlebih, hal ini
dikarenakan adanya 2 gugus fungsi yang paling reaktif. Gugus karbonil dan hidroksi
merupakan gugus yang memungkinkan terbentuknya garam salisilat sehingga saat
minyak gandapura ditambahkan larutan NaOH larutan berubah menjadi endapan putih.
Tujuan dari perefluksan ini agar reaksi dapat terjadi dengan laju yang lebih cepat.
Selain itu proses refluk menyebabkan senyawa yang direaksikan tidak mudah menguap
ke udara sehingga tidak mengalami pengurangan volume zat yang terkandung
didalamnya karena adanya kondensor yang mendinginkan suhu sistem. Asam salisilat
dipanaskan hingga mendidih selama 30 menit.
Setelah 30 menit, labu di turunkan dari pemanas dan didinginkan pada suhu
kamar. Hasil refluk berupa cairan bening karena adanya reaksi hidrolisis yang
menghasilkan molekul-molekul air. Garam yang terbentuk akan mengalami ionisasi
bersama air akibatnya larutan yang dihasilkan sebagai destilat berupa 1 fase.
Larutan yang sudah dingin ditambahkan H2SO4 hingga larutan tersebut
mencapai pH 1. Larutan lalu didinginkan sampai terbentuk endapan berwarna putih.
Penambahan asam sulfat berfungsi untuk memprotonasi garam salisilat menjadi asam
salisilat. Endapan yang terbentuk kemudian disaring dengan corong dan dicuci dengan
aquades dingin. Tujuannya yaitu untuk menghilangkan pengotor.
Filtrat lalu ditambahkan lagi dengan H2SO4. Filtrat lalu didinginkan dalam es
batu hingga terbentuk kristal. Filtrat lalu disaring. Endapan lalu dicuci dengan air
sebanyak 13 mL, setelah itu dicuci kembali dengan air hangat sebanyak 25,7%.
Endapan lalu didiamkan selama beberapa hari untuk menghilangkan kandungan air
didalamnya. Setelah beberapa hari endapan itu menjadi serbuk putih halus seperti
bedak. Selanjutnya serbuk asam salisilat itu dicek titik lelehnya. Didapatkan hasil dari
IV.
Kesimpulan
Berdasarkan percobaan yang telah dilakukan, maka dapat disimpulkan:
1. Asam salisilat dapat disintesis menggunakan minyak urut gandapura.
2. Asam salisilat dapat diperoleh dengan mereaksikan metil salisilat dengan NaOH dan
juga penambahan H2SO4 sebagai katalis.
3. Asam salisilat yang didapatkan berupa serbuk kristal putih.
4. Titik leleh asam salisilat adalah 1600C.
5. Proses pengeringan endapan asam salisilat pada percobaan kali ini adalah proses
pengeringan udara yaitu proses pengeringan tanpa pemanasan tetapi hanya dengan
didiamkan pada suhu ruangan selama satu minggu.
V.
Referensi
Fessenden dan Fessenden. 1981. Kimia Oragnik Edisi Ketiga Jilid 2. Jakarta: Erlangga.
Svehla.G,dkk. 1990. Buku Teks Analisis Anorganik Kualitatif Makro dan Semi Mikro.Edisi
ke lima. Jakarta: PT.Kalman Media Pusaka.
Underwood,A.L. dan R.A.Day,JR. 2002. Analisis Kimia Kuantitatif. Edisi ke enam.
Jakarta:Erlangga.
Daniel, C.S dan Hanef, S. 2011. Sintesis 2-hidroksi-n-fenil-benzamida Melalui Esterifikasi
Asam Salisilat Dilanjutkan Proses Amidasi dengan Fenilamina.
http://fmipa.unmul.ac.id/pdf/162 . Diakses pada tanggal 24 April 2014 pada pukul
20.51 WIB.
Hernani. 2011. Gandapura: Pengolahan, Fitokimia, Minyak Atsiri, dan Daya Herbisida.
