Biogenesis berasal dari kombinasi antara
jalur shikimat dan jalur asetat-mevalonat.
Merupakan senyawa fenol terbanyak
ditemukan di alam.
Merupakan zat warna merah, ungu, biru, dan
sebagian zat warna kuning.
Kerangka dasar terdiri atas 15 atom karbon
yang membentuk susunan C
6-C
3-C
6.
1 2 3 A
B
1,3-diarilpropana flavonoid
1 2 3 A
B
1,2-diarilpropana isoflavonoid
1 2 3 A
B
Istilah flavonoid berasal dari kata flavon yang merupakan salah satu jenis flavonoid yang
terbanyak dan lazim ditemukan (selain flavonol, antosianidin).
Flavon mempunyai kerangka 2-fenilkroman.
Berdasarkan tingkat oksidasinya, flavan adalah yang terendah dan digunakan sebagai induk tatanama flavon.O1
2 3 A
B
4 C
2-fenilkroman
O
flavan
O
OH
katecin (flavan-3-ol)
O
OH OH
leukoantosianidin (flavan-3,4-diol)
O
dihidrocalkon
O
O O
flavanon
O O
OH
flavanonol
O O
flavon
O O
OH
flavonol
O
garam flavilium
+ O
OH
antosianidin
+
O
O C H
Isoflavonoid dan neoflavonoid hanya
ditemukan dalam beberapa jenis
tumbuhan.
Ragam isoflavonoid:
O
isoflavon
R = H daidzein R = OH genistein
O O MeO
O
pterokarpan
pterokarpin
O
OMe
OMe
kumestan
R = H rotenon
rotenoid
Ragam
neoflavonoid:
4-arilkumarin
R1=R2=H dalbergin R1=OH R2=OMe melanein
dalbergion
4-metoksidalbergion O
O H
MeO O
R1
R1
O MeO
Biosintesis flavonoid
asam sikimat
O O H
OH
O SCoA
OH
OH
O O
SCoA
SCoA
O O O +
O SCoA
O O O
OH
A B kondensasi A
B
stilben O
H
O
arilbenzofuran calkon
O flavon
OH COOH O aril kumarin
benzofenon O
OH O
O
H OH
santon
Ciri struktur flavonoid
Gugus hidroksil hampir selalu ditemukan
pada posisi 5 dan & 7 dari cincin A.
O
floretin
O
apigenin
O
kaemferol
O
epikatecin
O
pelargonidin +
Ciri struktur flavonoid
Cincin B flavonoid seringkali mempunyai gugus
gugus hidroksil atau alkoksil pada posisi 4’, atau 3’ & 4’.
Adanya tiga gugus hidroksil atau alkoksil, atau
tidak teroksigenasi sama sekali, atau
teroksigenasi pada posisi 2’, sangat jarang ditemukan.
Hal tersebut disebabkan biogenesis dari flavonoid.
Glikosida senyawa flavonoid berikatan dengan
Reaksi flavon dan
flavonol
Flavon dan flavonol dengan asam mineral
menghasilkan garam flavilium yang berwarna.
Garam tersebut dengan basa menghasilkan kembali flavonoid semula.
Gugus fungsi oksigen pada posisi 5, 7, 4’ dapat
meningkatkan stabilitas ion flavilium.
O O
OH
R
R= H flavon R=OH flavonol
HCl
NaOH
OH O
OH
R +
Cl:
-1 2
3 5
4 6
7
8
2' 3'
Reaksi flavon dan
flavonol
Reduksi gugus keton yang selanjutnya disertai
diperlakukan dengan asam mineral, akan dihasilkan garam flavilium.
O
O
OH
R
R= H flavon R=OH flavonol
O
OH
R
+
Cl:
-1 2
3 5
4 6
7
8
2' 3'
4' 5' 6'
Reaksi flavon dan
flavonol
Gugus metoksi pada posisi 5 bila dipanaskan
dengan HI akan mengalami demetilasi, diikuti penataan ulang dan resiklisasi, yang disebut penataan ulang Wessley-Moser.
O O
OH
R OMe
OMe
Reaksi flavon dan
flavonol
Bila cincin B mengandung gugus fungsi oksigen
pada posisi 2’, maka dapat terjadi penataan ulang Wessley-Moser.
O O
R OMe
OMe 2'
HI - MeOH
O
R OH O OH
OH 5
HI
O O
R OH
OH
O
R OH O
OH
OH
5
2'
2'