ISOLASI DAN ELUSIDASI STRUKTUR KIMIA SENYAWA
ALKALOIDA DARI BUAH RANTI HITAM
(
Solanum blumei
Nees ex Blume) YANG
BERSIFAT ANTI KANKER
DISERTASI
Oleh :
MURNIATY SIMORANGKIR
118103007/KIM
PROGRAM DOKTOR ILMU KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS SUMATERA UTARA
ISOLASI DAN ELUSIDASI STRUKTUR KIMIA SENYAWA
ALKALOIDA DARI BUAH RANTI HITAM
(
Solanum blumei
Nees ex Blume) YANG
BERSIFAT ANTI KANKER
DISERTASI
Diajukan sebagai salah satu syarat untuk memperoleh gelar Doktor dalam Program Studi Kimia, Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam,
Universitas Sumatera Utara
Oleh
MURNIATY SIMORANGKIR
118103007/KIM
PROGRAM DOKTOR ILMU KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS SUMATERA UTARA
MEDAN
Telah diuji dan dinyatakan lulus pada Tanggal : 09 Juli 2015
Panitia Penguji :
Ketua Komisi Penguji :
Prof. Dr. Tonel Barus Guru Besar Kimia Bahan Alam
Fakultas MIPA Universitas Sumatera Utara Anggota Komisi Penguji :
1. Prof. (ris) Dr. Partomuan Simanjuntak, MSc Ahli Peneliti Utama, Kimia Bahan Alam, Puslit Bioteknologi Lembaga Ilmu Pengetahuan Indonesia (LIPI) Cibinong
2. Dr. H. Ribu Surbakti, MS
Lektor Kepala Biokimia Fakultas MIPA Universitas Sumatera Utara
3. Prof. Basuki Wirjosentono, MS, Ph.D Guru Besar Kimia Polimer Fakultas MIPA Universitas Sumatera Utara
4. Dr. Hamonangan Nainggolan, MSc Lektor Kepala Kimia Anorganik
Fakultas MIPA Universitas Sumatera Utara
5. Prof. Dr. Yunazar Manjang Guru Besar Kimia Bahan Alam
PERNYATAAN PERSETUJUAN PUBLIKASI
Sebagai civitas akademik Universitas Sumatera Utara, saya yang bertanda tangan di bawah ini :
Nama : Murniaty simorangkir
NIM : 118103007
Program Studi : Doktor Ilmu Kimia Jenis Karya : Disertasi
Demi pengembangan ilmu pengetahuan, menyetujui untuk memberikan kepada Universitas Sumatera Utara Hak Bebas Royalti Non-Ekslusif (Non-Exclusive Royalty) atas disertasi saya yang berjudul :
ISOLASI DAN ELUSIDASI STRUKTUR KIMIA SENYAWA ALKALOIDA
DARI BUAH RANTI HITAM (Solanum blumei Nees ex Blume) YANG BERSIFAT ANTI KANKER
Dengan Hak Bebas Royalty Non- Ekslusif ini, Universitas Sumatera Utara berhak menyimpan, mengalihkan media/formatkan, mengelola dalam bentuk
database, merawat dan mempublikasikan disertasi saya seraya tetap mencantumkan nama saya sebagai penulis dan pemilik hak cipta.
Demikian pernyataan ini saya buat dengan sebenarnya.
Medan, 09 Juli 2015
PERNYATAAN ORISINALITAS
ISOLASI DAN ELUSIDASI STRUKTUR KIMIA SENYAWA
ALKALOIDA DARI BUAH RANTI HITAM (
Solanum blumei
Nees ex Blume) YANG BERSIFAT ANTI KANKER
DISERTASI
Dengan ini saya menyatakan bahwa dalam Disertasi ini tidak terdapat karya yang pernah diajukan untuk memperoleh Gelar Kesarjanaan di suatu Perguruan Tinggi dan sepanjang sepengetahuan saya tidak terdapat karya atau pendapat yang pernah ditulis atau diterbitkan oleh orang lain kecuali secara tertulis diacu dalam naskah dan disebut sumbernya dalam daftar pustaka.
Medan, 09 Juli 2015
RIWAYAT HIDUP
Penulis dilahirkan pada tanggal 04 Mei 1959 di Medan, yang merupakan anak ke-enam dari delapan bersaudara dari ayah yang bernama St S.B. Simorangkir dan
ibuP.T.L.Tobing. Penulis menjalani pendidikan Sekolah Dasar di SD Negeri I/31 Medan (1966-1971),
pendidikan Sekolah Menengah Pertama di SMP Negeri 1 Medan (1972-1974). Selanjutnya penulis melanjutkan pendidikan di Sekolah Menengah Farmasi Negeri Medan (1975-1977) dan melanjutkan pendidikan ke Perguruan Tinggi di Institut Keguruan Ilmu Pendidikan (IKIP) Medan, jurusan Kimia (1978-1983). Penulis melanjutkan pendidikan program pasca sarjana di Institut Pertanian Bogor pada Program Studi Biologi Sub Biokimia pada tahun (1990-1993). Selanjutnya pada tahun 2011 penulis mengikuti Program Doktor (S3) Ilmu Kimia pada Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam Universitas Sumatera Utara dan lulus pada tanggal 09 Juli 2015..
Penulis bekerja sebagai tenaga pengajar di IKIP Medan, Fakultas FPMIPA (sekarang Universitas Negeri Medan), Jurusan Ilmu Kimia mulai tahun 1984 dan sampai sekarang dengan jabatan Lektor Kepala.
KATA PENGANTAR
Puji dan syukur penulis panjatkan kepada Tuhan Yang Maha Esa atas segala limpahan rahmat dan karunia-Nya, penulis dapat menyelesaikan disertasi yang
berjudul “Isolasi dan Elusidasi Struktur Kimia Senyawa Alkaloida Dari Buah Ranti
Hitam (Solanum blumei Nees ex Blume) Yang Bersifat Anti Kanker”.
Penulis menyampaikan rasa hormat dan terimakasih serta penghargaan yang setinggi-tingginya kepada : Pejabat Rektor Universitas Sumatera Utara Prof. Subhilhar,Ph.D yang telah memberikan kesempatan kepada saya untuk mengikuti
Program Studi Doktor Ilmu Kimia, Fakultas MIPA, Universitas Sumatera Utara. Dekan Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam Universitas Sumatera Utara
Dr. Sutarman, M.Sc, yang telah memberikan kesempatan dan kepercayaan kepada saya untuk menjadi peserta Program Studi Doktor Ilmu Kimia Angkatan 2011.
Agus Kembaren, MSi, yang telah memberikan izin kepada saya untuk mengikuti Program Studi Doktor Ilmu Kimia di Fakultas MIPA Universitas Sumatera Utara.
Kepala Laboratorium Kimia FMIPA Universitas Negeri Medan dan kepala Laboratorium Kimia Bahan Alam Universitas Sumatera Utara yang telah memberikan izin melakukan penelitian.
Kepala Pusat Penelitian Bioteknologi LIPI Cibinong Dr. Witjaksono, M.Sc yang telah memberikan izin penelitian beserta staf di Laboratorium Kimia Bahan Alam, Puslit Bioteknologi LIPI Butanussalam, S.Si, M.Si, Fauzi Rahman,STP, dan Titi Parwati, S.Si yang telah banyak membantu selama melakukan penelitian.
Akhmad Darmawan, MSi, staf Laboratorium Kimia, Puslit Kimia, LIPI Serpong yang telah membantu selama melakukan penelitian.
Ermin Winarno, M.Sc, sataf PATIR-BATAN Jakarta atas bantuannya selama melakukan uji anti kanker sel leukemia.
Ketua Lembaga Penelitian Universitas Negeri Medan Prof.Manihar Situmorang, M.Sc, Ph.D dan Dirjen Dikti Kemendikbud yang telah memberikan Hibah Penelitian Disertasi Doktor dalam penyelesaian disertasi ini.
Staf Pengajar Program Pasca Sarjana Ilmu Kimia Universitas Sumatera Utara yang telah membantu penulis dalam penyelesaian Program Studi Doktor Kimia.
Teman Peserta Program Studi Doktor Kimia Universitas Sumatera Utara, khususnya Dr. Rudi Kartika, Indra Masmur, Binawati Ginting, Nurfajriani, Sajaratud Dur, Elvri Sitinjak, Budi, Ridwanto, S. Gultom dan teman lain yang tidak dapat saya sebutkan satu persatu.
Disertasi ini saya persembahkan kepada suami saya alm. Drs. Antonius Sinaga, MS yang semasa hidupnya mendorong saya untuk mengikuti Program Studi Doktor Ilmu Kimia, Fakultas MIPA di Universitas Sumatera Utara dan anak-anak saya tercinta Yomi Hanna Sinaga, S.Hut., Yesica Marcelina Sinaga, STP, Jeremia Hatoguan Sinaga dan Yani Sarah Sinaga yang terus memberikan semangat dan doa kepada saya untuk dapat menyelesaikan disertasi ini. Kepada Tuhan Yang Maha Esa penulis bermohon semoga kebaikan dan bantuan yang telah diberikan kepada penulis mendapatkan berkah dari Tuhan.
Harapan saya disertasi ini dapat bermanfaat dan memberikan sumbangan bagi perkembangan ilmu kimia.
Medan, 09 Juli 2015 Penulis,
ISOLASI DAN ELUSIDASI STRUKTUR KIMIA SENYAWA ALKALOIDA DARI BUAH RANTI HITAM (Solanum blumei Nees ex Blume)
YANG BERSIFAT ANTI KANKER
ABSTRAK
Tanaman ranti hitam (Solanum blumei Nees ex Blume) merupakan salah satu spesies dari famili Solanaceae, banyak ditemukan di daerah Karo dan Dairi, Sumatera Utara, Indonesia. Secara tradisional S. blumei digunakan sebagai obat sakit pinggang, demam, sakit perut, sakit telinga dan anti peradangan. Kelompok tanaman Solanaceae diketahui banyak mengandung glikoalkaloid yang berpotensi sebagai anti kanker. Penelitian ini bertujuan untuk mengisolasi dan menentukan struktur kimia senyawa alkaloid dari buah S. blumei yang bersifat anti kanker. Isolasi dilakukan dengan
(1:30) secara isokratik] dan diperoleh senyawa kimia berbentuk serbuk putih amorf (313 mg). Hasil analisis spektra UV, FT-IR, NMR-1D (1H-, 13C- dan DEPT), NMR-2D (COSY, HMQC dan HMBC) dan spektrum MS, senyawa isolat adalah glikosida steroid alkaloida β-solanin [Solanid-5-ene-(1’→3)-β-D-galactopyranosyl-(1”→3’) -glucopyranoside] dengan rumus molekul C39H63NO11. Senyawa β-solanin
mempunyai aktivitas anti kanker terhadap sel leukimia L1210 dengan IC50 sebesar
1,2738 µg/mL<4,0 µg/mL. ( Doxorubisin IC50 sebesar 0,1540 µg/mL).
ISOLATION AND ELUCIDATION STRUCTURE OF ALKALOID COMPOUND Indonesia. Traditionally S. blumei used as pain medications, fever, abdominal pain, ear pain and anti-inflammatory. Solanaceae plants group known to contain many glikoalkaloid potential as anti cancer. This study aims to isolate and determine the chemical structure of alkaloid compounds from the fruits of S. blumei which are anti-cancer. Isolation made with macerated fruits of S. blumei with n-hexane, ethyl acetate and ethanol. The ethanol extract tested anti-cancer of L1210 leukemia cells, in vitro by the method of Haemocytometer. The ethanol extract had IC50 value of 14.88 µ g/mL < 20 µ g/mL, and then purified by column chromatography [( SiO2 ; (I) ethyl
β-D-galactopyranosyl-(1'→3')-glucopyranoside] with the molecula r formula C39H63NO11. β2-solanine compound has anti-cancer activity against L1210 leukemia cells with IC50 of 1.2738 µ g/mL < 4.0 µ g/mL. (Doxorubicin IC50 of 0.1540 µ g/mL) .
BAB 4. HASIL DAN PEMBAHASAN 77
4.1.8. Hasil Kromatografi Kolom Untuk Fraksi F2-7-3 93
4.46. Hasil Analisis Spektra NMR 2D HMBC Senyawa F2-7-3-3 139
4.47. Pergeseran kimia Proton dan Karbon Senyawa F2-7-3-3 140
4.48. Spektra Massa Senyawa F2-7-3-3 143
4.49. Tahap fragmentasi Senyawa F2-7-3-3 146
4.50 . Pola Fragmentasi Senyawa F2-7-3-3 146
4.51. Hidrolisis Glikoalkaloid ß2-Solanin 147
4.52. (a) Solanidin dan (b) Solasodin 148
4.53. ß2-Solanin 149
4.54. α-Solanin 149
DAFTAR LAMPIRAN
Nomor Judul Halaman
1. Hasil Uji Antikanker Sel Leukimia L1210 Terhadap Isolat 157
Senyawa F2-7-3-3. 2. Contoh Perhitungan Penentuan Nilai LC50 Uji Antikanker 158
Sel Leukimia L1210 Terhadap Isolat Senyawa F2-7-3-3. 3. Surat Sertifikat Hasil Uji Antikanker Sel Leukimia L1210 159
(Lab. Bahan Kesehatan,PATIR, BATAN) 4. Surat Keterangan Hasil Identifikasi/Determinasi Tumbuhan 160
Ranti Hitam Oleh Pusat Penelitian Biologi LIPI Cibinong. 5. Spektra NMR 2D COSY Untuk Isolat Senyawa F2-7-3-3. 161
6. Kondisi Alat Pengukuran MS-MS/MS 165
7. Foto Kegiatan Penelitian 166
8. Daftar Seminar dan Publikasi Ilmiah Yang Berhubungan 169
