LAPORAN RESMI
PRATIKUM KIMIA ORGANIK
PERCOBAAN II
PENGUBAHAN ASAM MALEAT MENJADI ASAM FUMARAT
Disusun Oleh
1. Niken Candra Habsari 24030113120035
2. Wulandari Kusuma 24030113120036
3. Fida Hidayatul Rafi’ah 24030113120037
4. Nia Siskawati 24030113120038
5. Ebtyani Arifana Trisnawati 24030113120039
6. Mega Fatimah 24030113120040
7. Tuti Widyatun 24030113120041
8. Amy Sugiati 24030113120042
Asisten Glar Donia Deni 24030111130067
KELAS B JURUSAN KIMIA
FAKULTAS SAINS DAN MATEMATIKA UNIVERSITAS DIPONEGORO
SEMARANG 2015
ABSTRAK
Sintesis adalah proses reaksi kimia untuk menghasilkan produk kimia. Asam maleat adalah senyawa organik yang asam dikarboksilat yang terdiri dari gugus etilena yang berikatan dengan dua gugus asam karboksilat. Asam maleat adalah isomer cis dari asam butenadioat. Asam fumarat adalah isomer asam dikarboksilat tak jenuh asam maleat dan merupakan isomer trans dari asam butenadioat. Percobaan pengubahan asam maleat menjadi asam fumarat ini bertujuan untuk memahami prinsip dasar isomer ruang khususnya isomer geometri serta memahami perbedaan sifat fisik antara senyawa yang berisomer cis dan trans.
Prinsip dari percobaan ini adalah reaksi adisi-eliminsi, yaitu memutuskan ikatan phi dengan reaksi adisi dan kemudian membentuk kembali dengan menggunakan reaksi eliminasi.
Metode yang digunakan yaitu metode refluks serta metode kristalisasi. Refluks mempunyai prinsip pelarut volatil yang digunakan akan menguap pada suhu tinggi, namun akan didinginkan dengan kondensor sehingga pelarut yang tadinya dalam bentuk uap akan mengembun pada kondensor dan turun lagi ke dalam wadah reaksi sehingga pelarut akan tetap ada selama reaksi berlangsung. Sedangkan kristalisasi prinsipnya pemurnian dengan pembentukan kristal yang didasarkan pada perbedaan kelarutan antara zat yang dimurnikan dengan pelarutnya.. Rendemen asam fumarat sebesar 39,73 % & 51,33 % sedangkan asam maleat sebesar 24,93% & 38,66 %. Asam maleat dan asam fumarat dapat dibedakan sifat fisiknya berdasarkan perbedaan titik lelehnya Titik leleh asam maleat lebih rendah dari pada asam fumarat. Titik leleh asam maleat adalah 1430 C - 148 C, sedangkan titik leleh asam0 fumarat adalah 2050 C - 2150 C. Dari hasil penelitian kami, dihasilkan asam maleat yang murni, hal ini dapat dilihat dari titik leleh asam maleat yang sesuai dengan literatur. Selain itu juga diperoleh asam fumarat tapi bukan asam fumarat yang murni. Dan dapat disimpulkan dari sifat fisiknya, asam maleat merupakan senyawa berisomer cis dari asam butenadioat dan asam fumarat merupakan senyawa berisomer trans dari asam butenadioat.
PERCOBAAN II
PENGUBAHAN ASAM MALEAT MENJADI ASAM FUMARAT
• TUJUAN PERCOBAAN
• Memahami prinsip dasar isomer ruang khususnya isomer geometri
• Mengetahui perbedaan sifat fisik antara senyawa yang berisomer cis dan trans
• TINJAUAN PUSTAKA II.1 ALKENA
Alkena merupakan senyawa hidrokarbon tak jenuh yang ditandai oleh adanya ikatan rangkap dua pada ikatan karbonnya. Rumus umum alkena adalah CnH2n. Beberapa sifat fisis alkena diantaranya adalah titik didihnya semakin tinggi dengan bertambahnya jumlah atom C. Tiga suku pertama, yakni etena, propena dan butena berwujud gas, suku-suku berikutnya berwujud cair dan C ≥ 18 berupa padatan, serta bersifat non polar. Sedangkan sifat kimianya adalah dapat terbakar dengan nyala yang berjelaga, adanya ikatan rangkap dua menyebabkan alkena dapat mengalami beberapa reaksi kimia, yaitu:
• Dapat diadisi oleh H2 dengan katalis Pt atau Ni halus.
• Dapat diadisi oleh Cl2 dan Br2 tanpa katalis.
(Komarudin, 2010)
Alkena disebut juga olefin (pembentuk minyak) dengan sifat-sifat gas tek berwarna, mudah terbakar, bau yang khas, dibandingkan alkana-alkena lebih mudah larut dalam air. Alkena dapat digunakan sebagi obat bius (dicampur dengan O2), untuk memasakkan buah-buahan, bahan baku industri plastik, karet sintetik, dan alkohol.(Adip, dkk, 2014)
• REAKSI-REAKSI PADA ALKENA
Alkena lebih reaktif daripada alkana. Reaksi-reaksi penting alkena adalah sebagai berikut.
• Pembakaran
Alkena terbakar sempurna menjadi CO2 dan H2O
Contoh:
• Reaksi Adisi
Perbedaan utama antara alkana dan alkena adalah alkanan mengalami substitusi, sedangkan alkena mengalami adisi. Reaksi adisi adalah pengubahan ikatan tidak jenuh (rangkap) menjadi jenuh (tunggal) dengan cara menangkap atom lain.
Contoh:
• Dalam reaksi diatas, etena menangkap H2 sehingga etena (tidak jenuh) menjadi etana (jenuh).
•
• Adisi hidrogen halida (HCl, HBr, HI)
Alkena dibagi menjadi dua jenis, yaitu alkena simetris dan alkena tidak simetris.
Pada alkena simetris ikatan rangkapnya membagi molekul menjadi dua potongan yang sama, sedangkan pada alkena tidak simetris ikatan rangkapnya membagi molekul menjadi dua potongan tidak sama. Contoh:
Alkena simetris:
Alkena tidak simetris:
Reaksi alkena simetris dengan HCl
Pada reaksi alkena tidak simetris dengan hidrogen halida (HCl dan HBr) berlaku hukum markovnicov.
Hukum Markovnikov menyatakan atom H dari hidrogen halida masuk ke atom C rangkap yang mengikat H lebih banyak.
• Polimerisasi
Polimerisasi adalah penggabungan molekul-molekul kecil menjadi molekul besar.
Molekul kecil itu disebut monomer dan molekul besar hasil penggabungan disebut polimer. (Parning, dkk, 2006)
• ISOMER PADA ALKENA
Pada alkena kita pelajari tiga jenis isomer, yaitu isomer posisi, isomer kerangka dan isomer geometris.
• Isomer Posisi
Isomer posisi disebabkan posisi ikatan rangkapnya yang berbeda. Contohnya, yaitu
• Isomer rantai (kerangka)
Isomer rantai (kerangka) disebabkan nomor ikatan rangkap sama, tetapi kerangka karbon berbeda. Contohnya, yaitu
• Isomer Geometri atau cis-trans
Ikatan rangkap yang mempunyai isomer geometris. Alkena dengan dua gugus terletak pada sisi yang sama dari suatu ikatan rangkap disebut cis isomer.
Alkena dengan dua gugus terletak pada sisi yang berlawanan disebut trans isomer.
(Parning, dkk, 2006)
II.1.3 ISOMER GEOMETRI (CIS DAN TRANS)
Isomer geometrik ialah isomer yang diakibatkan oleh ketegangan dalam molekul dan hanya dijumpai dalam dua kelas senyawa, alkena dan senyawa siklik.
Persyaratan isomer geometrik dalam alkena ialah bahwa tiap atom karbon yang terlibat dalam ikatan pi mengikat dua gugus yang berlainan. (Fessenden, 1986).
Trans: dari bahasa latin yang berarti "seluruh" - seperti dalam transatlantik.
Cis: dari makna latin "pada sisi ini" (Clarck, 2008)
II.2 Reaksi Adisi
Reaksi adisi adalah reaksi pemutusan ikatan rangkap dua ataupun tiga. Suatu pereaksi mengalami reaksi adisi pada alkena tanpa terlepasnya atom-atom lain.
Karakteristik utama senyawa tak jenuh adalah adisi pereaksi kepada ikatan phi. Dalam suatu reaksi adisi suatu alkena ,ikatan phi terputus dan pasngan elektronnya di gunakan untuk membentuk dua ikatan sigma baru. Senyawa yang mengandung ikatan phi biasanya berenergi lebih tinggi daripada senyawa yang mengandung hanya ikatan sigma, sehingga suatu reaksi adisi biasanya eksoterm.
Sp2 sp3 Gb. 2 Hibridisasi
(Fessenden,1982)
• Reaksi Adisi Makrovnikov
Jika suatu alkena tak simetris (gugus yang terikat pada kedua karbon SP2 tidak sama), akan terdapat kemungkinan diperoleh dua produk yang berlainan. Dalam suatu adisi elektrofilik yang dapat menghasilkan dua produk,niasanya satu produk lebih melimpah dari pada produk yang lain. Dalam 1896, seorang ahli kimia Russia,Vladimir Markovnikov,merumuskan aturan empiris berikut: dalam adisi HX kepada alkena tak simetris,H+ dari HX menuju ke karbon berikatan rangkap yang telah lebih banyak memiliki hydrogen.Menurut aturan Markovnikov ,reaksi antara HCL dan propena akan menghasilkan 2-kloropropana(dan bukan isomer 1-kloro).
(Fessenden, 1982)
• Reaksi Anti Makrovnikov
Adisi HBr terhadap alkena kadang-kadang berjalan mematuhi aturan markovnikov, tetapi kadang-kadang tidak.
Adisi Br kepada Alkena :
CH3CH = CH2 + Br CH3CHCH2 bukan CH3CHCH2
Br Br Gb. 3 Contoh reaksi Adisi antimarkovnikov
(Fessenden, 1982) II.3 Reaksi eliminasi
Reaksi eliminasi kebalikan dari reaksi adisi. Pada reaksi ini molekul senyawa yang berikatan tunggal (ikatan jenuh) berubah menjadi senyawa berikatan rangkap (ikatan tak jenuh) dengan melepaskan molekul yang kecil. Reaksi Eliminasi adalah suatu jenis reaksi organic dimana dua substitusi dilepaskan dari sebuah molekul baik dalam satu atau dua langakah mekanisme. Reaksi satu langkah disebut dengan reaksi E2.
Sedangkan reaksi dua langkah disebut dengan reaksi E1. E2 dan E1 tidak melambangkan
jumlah langkah namun menyatakn kinetika reaksi, yaitu berturut-turut bimolekuler dan unmolekuler. Pada sebagian besar reaksi eliminasi organik, minimal satu hidrogen dilepaskan membentuk ikatan rangkap dua. Dengan kata lain akan membentuk tak jenuh.
Hal tersebut memungkinkan sebuah molekul melangsungkan reaksi eliminasi reduktif, dimana valensi atom pada molekul menurun dua. Jenis reaksi eliminasi yang penting melibatkan alkil halida, dengan gugus pergi (leaving group) yang baik, bereaksi dengan basa lewis membentuk alkena.
Contoh reaksi eliminasi (Keenan, 1986)
CH3CHCH3 + NaOH CH2=CHCH3 + NaBr + H2O Br
• Reaksi E1
E1 merupakan reaksi eliminasi unimolekuler. E1 terdiri dari dua langkah mekanisme yaitu ionisasi dan deprotonasi. Ionisasi adalah putusnya ikatan karbon- halogen membentuk intermediet karbokation. Reaksi E1 biasanya terjadi pada alkil halida tersier. Reaksi ini berlangsung tanpa kuat, melainkan dengan basa lemah (dalam suasana asam dan suhu tinggi). Reaksi E1 mirip dengan reaksi SN1 karena sama-sama menggunakan intermediet karbokation.
Langkah 1 (ionisasi)
Langkah 2 (deprotonasi)
Mekanisme Reaksi E1
Mekanisme reaksi E1 merupakan alternative dari mekanisme reaksi SN1.
Karbokation dapat memberikan sebuah proton kepada suatu basa dalam reaksi eliminasi . Mekanisme reaksi E1 terdiri dari dua tahap.
Tahap 1
Reaksi E1 berjalan lambat
Tahap 2
Reaksi E1 berjalan cepat
• Reaksi E2
E2 merupakan reaksi eliminasi bimolekuler. Reaksi E2c hanya terdiri dari satu langkah mekanisme dimana ikatan karbon-hidrogen dan karbon-halogen terputus membentuk ikatan rangkap C=C.
Reaksi E2 dilangsungkan oleh alkil halide primer dan sekunder. Reaksi ini hampir sama dengan reaksi SN2. Reaksi E2 secara khusus menggunakan basa kuat untuk menarik hidrogen asam dengan kuat.
(Suatu basa kuat digunakan untuk menarik hidrogen asam)
Mekanisme Reaksi E2
Reaksi E2 menggunakan basa kuat seperti –OH, -OR dan juga membutuhkan kalor. Dengan memanaskan alkil halide dalam KOH, CH3CH2ONa
(Keenan, 1986)
II.4 Pengertian Kristalisasi
Kristalisasi adalah suatu pembentukan partikel padatan didalam sebuah fasa homogen. pembentukan partikel padatan dapat terjadi dari fasa uap, seperti pada proses pembentukan kristal salju atau sebagai pemadatan suatu cairan pada titik lelehnya atau sebagai kristalisasi dalam suatu larutan (cair). Kristalisasi dari suatu larutan merupakan proses yang sangat penting karena ada berbagai macam bahan yang dipasarkan dalam bentuk kristalin, secara umum tujuan kristalisasi adalah untuk memperoleh produk dengan kemurnian tinggi dan dengan tinggkat pemunggutan (yield) yang tinggi pula. 10 Jurnal Teknik Kimia, No. 2, Vol. 15, April 2008 Salah satu sifat penting kristal yang
