ALKANA DAN
SIKLOALKANA
Pengelompokan Hidrokarbon
Hidrokarbon
Jenuh
Ikatan
tunggal
Alkana
asiklik
sikloalkana
Tak jenuh
Ik. Rangkap
dua
alkena
Ik. Rangkap
tiga
alkuna
Aromatik
Benzena
dan
turunannya
Jenuh : Semua ikatan C-C tunggal
Tak jenuh : mengandung ikatan rangkap C=C
2
Struktur Alkana
Rumus umum:
C
n
H
2n+2
n =1 ;
CH
4
n =2 ;
C
2
H
6
n =3 ;
C
3
H
8
n =4 ;
C
4
H
10
CH
2
CH
2
CH
2
disebut deret homolog
C
4
H
10
(I) & (II) adalah Isomer
Rumus
molekul
Rumus Struktur
Nama
Jumlah
Isomer
CH
4CH
4Metana
1
C
2H
6Etana
1
C
3H
8Propana
1
C
4H
10Butana
2
C
5H
12Pentana
3
C
6H
14Heksana
5
C
7H
16Heptana
9
C
8H
18Oktana
18
C
9H
20Nonana
35
C
10H
22dekana
75
4Model Molekul
•
Tongkat-bola : penekanan pada sudut ikat
dan panjang ikatan
•
Pengisi ruang : penekanan pada ukuran
(volume) suatu molekul
Tatanama - IUPAC
1.
h.k.jenuh asiklik
Æ alkana (akhiran –ana)
2.
Pilih rantai
C terpanjang
3.
Jika rantai
C bercabang:
a.
Rantai utama diberi nomor 1,2,3,…
b.
Tentukan letak substituen
c.
Atom C pengikat substituen diberi nomor
serendah mungkin
4.
Penempatan nama gugus cabang
(substituen) harus sesuai abjad
6
5.
Gunakan awalan di, tri, tetra dst jika ada 2 atau
lebih substituen yang sama
6.
Jika ada 2 substituen berbeda yang sama
jaraknya dari kedua ujung rantai, penomoran
rantai dimulai dari ujung yg lebih dekat ke
substituen yg lebih besar
7.
Tanda baca: Nama ditulis satukata, nomor stu
dg lainnya dipisahkan koma dan dipisahkan dg
huruf oleh tanda hubung, substituen terakhir dan
nama induk tidak dipisahkan spasi.
Gugus Alkil
•
Alkana yang satu atom H-nya diganti
dengan atom atau gugus lain
•
Rumus umum
C
n
H
2n+1
̶
8
10
1
2
3
4
5
1
2
3
4
5
3-metilpentana
CH
3
CH
2
CH CH
2
CH
2
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
1
2
3
4
5
6
7
4-etilheptana
CH
3
CH
2
CH
2
CH CH CH
2
CH
3
CH
3
CH
2
CH
3
Penomoran dari ujung yang dekat dengan
substituen pertama
7
6 5 4 3 2 1
4-
etil-3-metilheptana
CH
3
CH
2
CH
2
CH CH
2
CH CH
2
CH
3
CH
2
CH
3
CH
3
8 7 6 5 4 3 2 1
3-
etil-5-metiloktana
CH
3
CH CH CH
3
CH
3
CH
3
Gunakan “di-” untuk dua substituen
1
2
3 4
2,3-dimetilbutana
12CH
3
CH
2
C
CH
2
CH
2
CH
3
CH
3
CH
3
1
2
3
4 5
6
3,3-dimetilheksana
Setiap substituen harus memiliki nomor
CH
3
CH
2
CH CH CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
Penomoran dari ujung yang dekat dengan
substituen pertama
10 9 8 7 6 5 4 3
2 1
2,7,8-trimetildekana
CH
3
CH CH
2
C
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
5 4 3
2 1
2,2,4-trimetilpentana
Karbon yang lebih tersubstitusi mendapatkan
prioritas utama
14
CH
3
CH
2
CH CH CH
2
CH
2
CH
2
CH CH
2
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
1
2 3 4 5 6 7 8 9 10
3,4,8-trimetildekana
Penomoran dari ujung dimana terdapat “perbedaan
yang pertama”
CH
3
CH
2
CH CH CH
2
CH CH
2
CH
3
CH
3
CH
3
CH
2
CH
3
1 2 3 4 5 6
7 8
6-
etil-3,4-dimetiloktana
CH
3
CH
2
CH CH
2
CH
2
CH CH
2
CH
3
CH
3
CH
2
CH
3
Dari ujung manakah
penomorannya?
8 7
6 5 4
3 2 1
JIka anda dapat memberi nama senyawa
ini, anda dapat mengerjakan semuanya!
1 2
3
4
5 6
7
8 9
4-
isopropil-2,6,6-trimetilnonana
2,6,6-tri
metil-4-(1-metiletil)nonana
CH
3
CH CH
2
CH CH
2
C
CH
3
CH
3
CH
CH
3
CH
3
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
16Penamaan substituen yang Kompleks
1,3-dimetilbutil
CH
3
CH CH
2
CH
CH
3
CH
3
4 3 2 1
2-
etil-1,1-dimetilbutil
CH
3
C
CH CH
2
CH
3
CH
3
CH
2
CH
3
1 2 3 4
Penentuan order alfabet untuk
substituen yang kompleks
z
Substituen yang kompleks,secara
alfabet bergantung pada huruf pertama
dari nama tersebut
z
(1,3-dimetilbutyl) = d
z
(1,1,2-trimetilpropil) = t
z
(1-etil-l,2-dimetil) = e
18
CH
2
CH
2
CH
2
CH
CH
2
CH
3
C
CH
2
CH
2
CH
3
CH
2
CH
3
CH
3
C
CH
3
CH
3
CH
3
Beri nama senyawa berikut dengan
dua cara
7-(1,1-
dimetiletil)-3-etil-7-metildekana
7-tert-
butil-3-etil-7-metildekana
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
C
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
C
CH
2
CH
2
CH
3
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
CH
3
This Should Be Fun
1 2 3
1 2 3 4 5
6 7 8 9
5-(1-
etil-1-metilpropil)-5-propilnonana
20
CH
2
CH
2
CH
2
CH
CH
2
CH
3
C
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
CH
3
C
CH
3
CH
2
CH
3
CH
2
CH
3
CH
3
Good Luck!
7-(1,1-
dimetilbutil)-3-etil-7-metildodekana
Substituen Halogen
•
Trivial : nama alkil diikuti dengan halogenida
•
IUPAC : nama substituen dg akhiran O,
diikuti nama alkana
22
Metanol
(polar)
Sifat Fisik
•
Tak larut dalam air
•
Kaidah : “like dissolve like”
•
Arti : senyawa polar larut dlm senyawa polar,
senyawa nonpolar larut dlm senyawa nonpolar
[saling melarutkan jika kepolarannya mirip]
23
Alkana
(on polar)
+
+
+
+
-+
+
+
+
-Air
(polar)
+
+
+
+
-+
+
+
-+
+
+
-dicampur
dicampur
•
Titik didih naik dg pertambahan atom
C-nya
•
Pada suhu kamar :
C
1
–
C
4
: gas
C
5
–
C
17
: cair
≥C
18
: padat
Æ C bertambah, BM bertambah
BM bertambah, gaya Van der Waals naik
Titik didih
∞ gaya Van der Waals
24
•
Bercabang
Æ mendekati strutur bola Æ luas permukaan
rendah
•
Lurus
Æ mendekati struktur persegi panjang Æ luas
permukaan (kontak) besar
∴Gaya V.d.W. rantai lurus > gaya V.d.W.
rantai bercabang
•
Etana (BM = 30), t.d. = -88 °C
•
Metanol (BM =32), t.d. = 66 °C
non polar Æ gaya V.d.W
polar Æ gaya Coulomb
t.d. isomer
rantai lurus
t.d. isomer rantai
bercabang
Sangat berbeda
Konformasi
•
Dasar : ikatan tunggal dapat diputar
•
Proyeksi Newman : cara memandang ikatan C-C
dari salah satu ujung rantai
26
60°
0°
≡
≡
Konformasi
staggered (bersilang)
Konformasi
eklips (berhimpit)
Mana yg lebih stabil? Æ Staggered (lebih stabil)
•
Rotamer : Isomer akibat rotasi ikatan sigma
(σ) misal : eklips dan staggered
•
Rotamer-rotamer berada dalam
kesetimbangan
Sikloalkana
•
Alkana dengan rantai tertutup
28
Fakta kalor pembakaran
•
Alkana
•
Sikloalkana
30
∴panas pembakaran gugus –CH
2
- sikloalkana :
Siklopropana : 499,83/3 = 166,61 kkal/mol
Siklobutana : 655,86/4 = 163,96 kkal/mol
Siklopentana : 793,52/5 = 158,71 kkal/mol
Sikloheksana : 944,48/6 = 157,41 kkal/mol
Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc.E
alkana (I)
sikloheksana (II)
siklopentana (III)
siklobutana (IV)
siklopropana (V)
Sesuai dengan fakta reaktivitas :
V > IV > III > II
Konsep sudut ikatan oleh Bayer
•
Sikloalkana memiliki struktur datar
32
60°
90°
108°
120°
(V)
(IV)
(III)
(II)
Sudut C-tetrahedral : 109,5° maka,
Kekangan (strain) :
V
> IV > III sesuai dengan
Reaktifitas :
V
> IV > III
Sikloheksana !! Selisih sudut : 120° - 109,5° = 10,5°
(seharusnya lebih reaktif drpd sikopentana)
Fakta :
•
Sikloheksana paling stabil, maka :
•
Struktur datar untuk II tidak tepat
•
Bayeer mengemukakan bentuk kursi
33
axial
equatorial
Sudut C-C-C : 109,5° (tetrahedral)
Semua atom H pd posisi staggered
34
Fakta :
5%
95%
Kaidah : “gugus besar cenderung menempati posisi
equatorial”
Konformasi lain : bentuk perahu
•
Sudut C-C-C : 109,5°
(tetrahedral)
•
Tidak semua atom H
pada posisi
staggered
•
Kurang stabil
dibanding bentuk
kursi
Isomer-isomer cis-trans pada sikloalkana
•
Berbeda susunan atomnya dalam ruang
•
Ikatan
σ C-C sikloalkana tak dapat berputar
bebas
36
