KO 2 ASAM AMINO & PROTEIN TIM KIMIA ORGANIK 2

ASAM AMINO & PROTEIN

TIM KIMIA ORGANIK 2

KO 2



_{Protein berasal dari kata Yunani Proteios yang artinya “pertama”.}

Protein adalah poliamida dan hidrolisis protein menghasilkan

asam- asam amino.

ASAM AMINO

 Nama asam amino menunjukkan bahwa senyawa ini mempunyai dua gugus fungsi yaitu gugus karboksil yang bersifat asam dan gugus amino yang bersifat basa.

 Asam-asam amino yang terdapat dalam protein adalah asam α- aminokarboksilat.

 Asam amino tersederhana adalah asam aminoasetat (H2NCH2CO2H) yang disebut glisina (glycine). Glycine tidak memiliki rantai samping sehingga tidak mengandung satu karbon kiral.

 Asam amino yang berasal dari protein termasuk dalam deret-L, artinya gugus-gugus disekeliling karbon α mempunyai konfigurasi yang sama seperti dalam L-gliseraldehida.

 _{Sifat-sifat asam amino:}

• larut dalam air dan pelarut polar lain tetapi tidak larut dalam pelarut nonpolar seperti dietil eter atau benzena. • memiliki momen dipol yang besar

• kurang bersifat asam dibandingkan sebagian besar asam karboksilat • kurang basa dibandingkan sebagian besar amina.

 _{Sifat asam dan basa dari asam amino}

Dalam asam

Dalam basa

 Nama dan struktur 20 macam asam amino penyusun protein

Nama Nama sistematika Struktur

alanina As. 2-amino propanoat

arginina As. 2-amino-5-guanido valerat

Asparagina As. 2-amino-suksinat

Asam aspartat As. 2-amino-suksinat

Sisteina As. 2-amino-3-merkapto propanoat

Glutamina As. 2 amino glutaramat

Glisina As. 2 amino etanoat

Histidina As. 2-amino-3-imidazol propanoat

Leusina As. 2-amino-4-metil pentanoat

Lisina As. 2,6-diamino-heksanoat

Metionina As. 2-amino-4-(metal tin) butanoat

Prolina As.2-amino-3 fenilpropanoat

Serina As. 2-amino-3-hidroksil propaniat

Treonina As. 2-amino-3-hidroksin propaniat

Triptofan As. 2-amino-3 (3-idolil)-propanoat

Tirosina As. 2-amino-3-(p-hidroksil fenil) propanoat



Penamaan Asam Amino

•

Jika gugus NH

₃+

terletak disebelah kanan diberi awalan D, jika NH

₃+

dikiri diberi

awalan L.

•

Semua asam amino yang ada di alam dalam protein mempunyai konfigurasi L. Ada

beberapa asam amino yang penting dalam struktur dan metabolisme mempunyai

konfigurasi D, yaitu asam D-alanin dan D-glutamat yang merupakan komponen

penyusun dinding sel bakteri tertentu.

•

Penulisan asam amino (20 asam amino yang umum) dapat disingkat dengan 3

huruf.

Misal : Serine → Ser

Glysin → gly

CONTOH ASAM AMINO

C

COO

-CH

₂

OH

+

H

₃

N

H

C

COO

-CH

₂

OH

NH

₃

+

H

L-serine

_D-serine

•

Asam amino dengan gugus amino bebas biasanya ditaruh pada ujung kiri struktur itu.

Asam amino ini disebut asam amino n-ujung.

•

Asam amino dengan gugus karboksil bebas ditaruh diujung kanan disebut asam amino

c-ujung.



Penggolongan Asam Amino

Penggolongan asam amino didasarkan pada sifat dari rantai samping (-R).

Berdasarkan sifat rantai samping R, asam amino dapat digolongkan menjadi :

1. Asam amino dengan R non polar

Golongan ini terdiri dari lima asam amino yang mengandung gugus alifatik (Alanin,

leusin, isoleusin, valin, dan prolin) dua dengan R aromatic (fenilalanin dan triptopan) dan

satu mengandung atom sulfur (metionin).

2. Asam amino dengan R polar

Golongan ini terdiri dari treoinin dan tirosin yang kekutubannya disebabkan oleh

adanya gugus hidroksil (-OH), asparagin dan glutamine yang kekutubannya disebabkan

oleh gugus amida (-CONH2) serta sistein oleh gugus sulfidril (-SH).

3. Asam amino dengan R polar bermuatan

▪

Asam amino dengan gugus R bermuatan negative (Asam amino

asam)

Golongan asam amino ini bermuatan negative pada pH 6.0-7.0 dan

terdiri dari asam aspartat dan asam glutamat yang masing-masing

mempunyai dua gugus karboksil (COOH).

▪

Asam amino dengan gugus R bermuatan positif (Asam amino basa)

Golongan asam amino ini bermuatan positif pada pH 7.0 terdiri dari

lisin, histidin dan arginin

Klasifikasi asam amino menurut fungsi biologisnya ❖ Asam amino Esensial

Asam amino yang diperoleh hanya dari makanan sehari-hari karena tidak dapat disintesa di dalam tubuh

❖ Asam amino Non Esensial

Selain dari makanan dapat juga disintesa didalam tubuh melalui proses transaminasi.

Esensial

Nonesensial

Isoleusin

Alanin

Leusin

Asparagin

Lisin

Aspartat

Metionin

Sistein

Fenilalanin

Glutamat

Treonin

Glutamin

Triptofan

Glisin

Valin

Prolin

Arginin

Serin

Histidin

Tirosin

Penggolongan asam amino berdasarkan gugus fungsinya:

• Asam amino dg gugus NH

₂

dan COOH

• Asam amino dg gugus –OH

• Asam amino dg rantai R mengandung

–S-• Asam amino dg gugus amina sekunder

• Asam amino dg cincin aromatis

• Asam amino dg 2 gugus COOH

• Asam amino dg gugus amida

• Asam amino dg 2 gugus basa

Asam amino mengandung hanya gugus NH

₂

dan

COOH

H

CH

COO

-NH

₃+

CH

₃

CH

COO

-NH

₃+

CH

CH

COO

-H

₃

C

CH

₃

NH

₃+

glysin (gly)

_{L - alanin (ala)}

CH2

CH

COO

-HC

NH

₃+

H

₃

C

CH

₃

CH

CH

COO

-H

₂

C

NH

₃+

H

₃

C

CH

₃

Leusin (Leu)

Isoleusin (Ile)

Asam amino yang mengandung gugus -OH

HO

CH

₂

CH

COO

-NH

₃

+

CH

₃

CH

CH

COO

-OH

_NH

₃

+

L - threonina (Thr)

L - serine (Ser)

Asam amino yang rantai R mengandung Sulfur

CH

₃

S

CH

₂

CH

₃

CH

COO

-NH

₃+

L - methionin (Met)

CH

₂

CH

COO

-NH

₃+

L - systein (Cys)

HS

Asam amino dengan gugus amino

sekunder, siklis

N

H

₂

+

COO

-L-prolin (pro)

Asam amino yang rantai R mengandung cincin

aromatis

CH₂ CH COO -NH₃+ L-fenilalanin (Phe) HO CH₂ CH COO -NH₃+

L - tyrosin (Tyr)

N H CH₂ CH COO -NH₃+

L - tryptofan (Trp)

Asam amino mengandung gugus NH

₂

dan 2 gugus

COOH

CH

₂

CH

COO

-NH

₃

+

CH

₂

CH

₂

CH

COO

-NH

₃

+

asam L - aspartat (Asp)

asam L - glutamat (Glu)

HOOC

Asam amino mengandung gugus amida

L - asparagin (Asn)

C

CH

₂

CH

COO

-O

NH

3+

H

₂

N

C

CH

₂

CH

₂

CH

COO

-NH

₃+

O

L - glutamin (Gln)

H

₂

N

Asam amino mengandung dua gugus basa

H

₂

N

(CH

₂

)

₄

CH

COO

-NH

₃+

L - lysin (lys)

H

₂

N

C

NH

(CH

₂

)

₃

CH

COO

-NH

₃+

NH

L - arginin (arg)

HC

C

H

₂

C

CH

COO

-NH

₃+

L - histidin (His)

NH

N

Analisis Kualitatif Asam Amino



Reaksi dengan Ninhidrin

Ninhidrin di dalam air akan terhidrasi membentuk ninhydrin hidrat. Ninhydrin hidrat

bereaksi dengan asam amino menghasilkan anion berwarna ungu, aldehid dan CO2.

 Reaksi Sanger

Reaksi sanger merupakan reaksi antara a-amino dengan 1-fluoro-2,4—

dinitrobenzen (FDNB). Dalam suasana basa lemah FDNB bereaksi dengan asam a-amino membentuk turunan 2,4-dinitfenil yang disebut DNP-asam a-amino. Reaksi ini digunakan untuk penentuan asam amino N-ujung suatu rantai peptida.

 Reaksi Edman

Reaksi ini merupakan reaksi antara a-amino dengan fenil isotiosianat yang menghasilkan turunan fenil tiokarbonil.

 Asilasi

Gugus amino dari suatu asam amino dapat dengan mudah diasilasi dengan suatu halida asam ataupun dengan anhidrat asam untuk menghasilakan amida. Karena nitrogen amida tidak bersifat basa,suatu asam amino terasilasi tidak membentuk ion dipolar.

Ikatan peptida

 Ikatan yang menghubungkan 2 asam amino melalui gugus karboksil dari satu asam amino dengan gugus amino dari asam amino yang lain.

+H₃N CH₂ C O -O +H₃N CH C O O CH₃ glysin alanin + +H₃N C H₂ C H N O C C O -O + H₂O CH₃ ikatan peptida gly - ala (glysinalanin) C-terminal N-terminal



Berdasarkan konvensi ikatan peptida ditulis dengan asam amino yg

mempunyai NH

₃+

_{bebas (sebelah kiri) dan as. Amino dg gugus COO}

-bebas (sebelah kanan)



Molekul yang mengandung 2 asam amino dg 1 ikatan peptida disebut

dipeptida



Molekul mengandung 3 asam amino disebut tripeptida. Ada

tetrapeptida, pentapeptida, dst.

Suatu dipeptida terjadi bila suatu ikatan amida terbentuk antara gugus –NH2

dari suatu asam amino dengan gugus –COOH dari asam amino yang lain.

Tiap asam amino dalam suatu molekul peptide disebut suatu satuan (unit) atau suatu

residu.

Alanilglisina mempunyai dua residu : residu alanina dan residu glisina.

 Pada beberapa protein terdapat rantai cabang yang mengadakan ikatan silang yang

disebut ikatan disulfida. Adanya ikatan disulfida diakibatkan oleh terjadinya oksidasi dari dua residu sistein menghasilkan suatu senyawa sistin (cystine).

 Pada polipeptida, rantai utama yang menghubungkan atom C-C-C disebut rantai kerangka molekul protein, sedangkan atom di sebelah kanan dan kiri rantai kerangka disebut gugus R atau rantai samping.

Beberapa rantai polipeptida tersebut diikat bersama oleh ikatan

nonkovalen. Rantai polipeptida protein biasanya diikat oleh ikatan sulfida. Beberapa ikatan yang mungkin terjadi dalam polipeptida atau protein dapat dilihat pada gambar berikut:

Menurut perjanjian suatu poliamida dengan residu asam amino kurang dari 50 dikelompokkan sebagai suatu peptide, sedangkan poliamida yang lebih besar dianggap sebagai protein.

Alanina dan glisina dapat digabungkan dengan cara lain untuk membentuk glisilalanina, dalam mana glisina mempunyai gugus amino bebas dan alanina mempunyai gugus karboksil bebas.

Protein

 Biopolimer yang terdiri dari banyak satuan as. Amino yg dihubungkan oleh ikatan peptida

 Beberapa protein merupakan komponen utama dalam jaringan struktur (otot, rambut, kuku, kulit)  Struktur protein :  Struktur primer  Struktur sekunder  Struktur tersier  Struktur kuartener

Struktur primer protein

Rantai peptida yang dihubungkan oleh ikatan amida

(peptida)

Urutan berulang satu atom nitrogen dan 2

atom carbon.

N

C

C

O

H

R

H

N

C

C

O

H

R

H

N

C

C

O

H

R

H

N

C

C

O

H

R

H

Struktur sekunder protein

❖

Ikatan hidrogen

Struktur tersier protein

❖

Struktur heliks lebih lengkap

❖

Protein serat dan globuler

❖

Protein serat: kreatin, kolagen, sutera.

❖

Protein globuler: enzim, hormon, protein pengangkut,

Struktur kuartener protein

❖

Struktur agregat yang dibentuk oleh subunit dari protein

berbobot molekul tinggi.

❖

Contoh hemoglobin: empat unit. 2 unit alpha dengan

141 asam amino 2, 2 unit beta dengan 146 asam

amino.

Struktur protein

a. Primer b. Sekunder c. Tersier d. kuartener

Penggolongan protein

 Protein Fibrous (Serat)

Protein yang terdapat pada hewan, tidak larut dalam air. Misal : keratin, kolagen, sutra

 Proterin Globular

Protein yang larut dalam air. Misal : enzim, hormon, hemoglobin, mioglobin, ovalbumin (pada putih telur)

Denaturasi protein

 Denaturasi suatu protein adalah hilangnya sifat-sifat struktur lebih tinggi oleh terkacaunya ikatan hydrogen dan gaya-gaya sekunder lain yang mengutuhkan molekul itu. Akibat suatu denaturasi adalah hilangnya banyak sifat biologis protein itu.

 Salah satu faktor yang menyebabkan denaturasi suatu protein ialah perubahan temperatur. Memasak putih telur merupakan contoh denaturasi yang tak reversible. Suatu putih telur

adalah cairan tak berwarna yang mengandung albumin, yakni protein globular yang larut. Pemanasan putih telur akan mengakibatkan albumin itu membuka lipatan dan mengendap; dihasilkan suatu zat padat putih.

 Perubahan pH juga dapat mengakibatkan denaturasi. Bila susu menjadi asam, perubahan pH yang

disebabkan oleh pembentukan asam laktat akan menyebabkan penggumpalan susu (curdling), atau pengendapan protein yang semula larut. Faktor-faktor lain yang dapat menyebabkan

denaturasi adalah detergen, radiasi, zat pengoksidasi atau pereduksi (yang dapat mengubah hubungan S-S), dan perubahan tipe pelarut.

 Beberapa protein (kulit dan dinding dalam saluran pencernaan, misalnya) sangat tahan terhadap

denaturasi, sedangkan protein-protein lain sangat peka. Denaturasi dapat bersifat reversible jika suatu protein hanya dikenai kondisi denaturasi yang lembut, seperti sedikit perubahan pH. Jika

protein ini dikendalikan ke lingkungan alamnya, protein ini dapat memperoleh kembali struktur lebih tingginya yang alamiah dalam suatu proses yang disebut renaturasi. Sayang renaturasi umumnya sangat lambat atau tidak terjadi sama sekali. Salah satu permasalahannya dalam penelitian protein ialah bagaimana mempelajari protein tanpa merusak struktur lebih tingginya.

Sisi negatif denaturasi:

• Protein kehilangan aktivitas biologi • Pengendapan protein

• Protein kehilangan beberapa sifat fungsional

Sisi positif denaturasi:

• Denaturasi panas pada inhibitor tripsin dalam

legum dapat meningkatkan tingkat ketercernaan dan ketersediaan biologis protein legum.

• Protein yang terdenaturasi sebagian lebih mudah dicerna, sifat pembentuk buih dan emulsi lebih baik daripada protein asli.

• Denaturasi oleh panas merupakan prasyarat pembuatan gel protein yang dipicu panas.

Koagulasi Protein

Koagulasi merupakan proses lanjutan yang terjadi ketika molekul protein yang didenaturasi

membentuk suatu massa yang solid. Cairan telur (sol) diubah menjadi padat atau setengah padat (gel) dengan proses air yang keluar dari struktur membentuk spiral-spiral yang membuka dan

melekat satu sama lain. Koagulasi ini terjadi selama rentang waktu temperatur yang lama dan

dipengaruhi oleh faktor-faktor yang telah disebutkan sebelumnya seperti panas, pengocokan, pH, dan juga menggunakan gula dan garam. Hasil dari proses koagulasi protein biasanya mampu

membentuk karakteristik yang diinginkan. Yaitu mengental yang mungkin terjadi pada proses selanjutnya setelah denaturasi dan koagulasi. Kekentalan hasil campuran telur mempengaruhi keinginan untuk menyusut atau menjadi lebih kuat.

Sifat – sifat fisikokimia protein

✓

Sifat fisikokimia setiap protein tidak sama, tergantung pada jumlah dan jenis asam

aminonya.

✓

Berat molekul protein sangat besar

✓

Ada protein yang larut dalam air, ada pula yang tidak dapat larut dalam air, tetapi

semua protein tidak larut dalam pelarut lemak.

✓

Bila dalam suatu larutan protein ditambahkan garam, daya larut protein akan

berkurang, akibatnya protein akan terpisah sebagai endapan. Peristiwa pemisahan

protein ini disebut salting out.

✓

Apabila protein dipanaskan atau ditambahkan alkohol maka protein akan

menggumpal.

Fungsi Protein

•Sebagai enzim

Hampir semua reaksi biologis dipercepat atau dibantu oleh suatu senyawa makromolekul spesifik yang disebut enzim, dari reaksi yang sangat sederhana seperti reaksi transportasi karbon dioksida sampai yang sangat rumit seperti replikasi kromosom.

•Alat pengangkut dan penyimpan

Banyak molekul dengan massa molekul kecil serta beberapa ion dapat diangkut atau dipindahkan oleh protein-protein tertentu. Misalnya hemoglobin mengangkut oksigen dalam eritrosit, sedangkan mioglobin mengangkut oksigen dalam otot.

•Pengatur pergerakan

Protein merupakan komponen utama daging, gerakan otot terjadi karena adanya dua molekul protein yang saling bergeseran.

•Penunjang mekanis

Kekuatan dan daya tahan robek kulit dan tulang disebabkan adanya kolagen, suatu protein berbentuk bulat panjang dan mudah membentuk serabut.

•Pertahanan tubuh atau imunisasi

Pertahanan tubuh biasanya dalam bentuk antibodi, yaitu suatu protein khusus yang dapat mengenal dan menempel atau mengikat benda-benda asing yang masuk ke dalam tubuh seperti virus, bakteri, dan sel-sel asing lain.

•Media perambatan impuls syaraf

Protein yang mempunyai fungsi ini biasanya berbentuk reseptor, misalnya rodopsin, suatu protein yang bertindak sebagai reseptor penerima warna atau cahaya pada sel-sel mata.

•Pengendalian pertumbuhan

Protein ini bekerja sebagai reseptor (dalam bakteri) yang dapat mempengaruhi fungsi bagian-bagian DNA yang mengatur sifat dan karakter bahan.

Asam Amino & Protein pada Sediaan Farmasi

- Infus Asam Amino

- Suplemen defisiensi

Asam Amino pada