4 PROSES KAPROLAKTAM

(1)

BAB I

PENDAHULUAN

A. LAT

A. LATAR BEAR BELAKANGLAKANG

Sebagai negara yang tengah berkembang, Indonesia banyak melakukan pembangunan Sebagai negara yang tengah berkembang, Indonesia banyak melakukan pembangunan dan

dan pengpengembembangaangan n daladalam m berbberbagai agai bidabidang, ng, salasalah h satusatunya nya daladalam m bidabidang ng periperindusndustriatrian.n. Perkembangan industri di Indonesia khususnya industri kimia terus mengalami peningkatan Perkembangan industri di Indonesia khususnya industri kimia terus mengalami peningkatan dari tahun ke tahun. Dengan meningkatnya hasil produk industri dalam negeri dapat memberi dari tahun ke tahun. Dengan meningkatnya hasil produk industri dalam negeri dapat memberi devisa untuk negara yang digunakan untuk kesejahteraan rakyat.

devisa untuk negara yang digunakan untuk kesejahteraan rakyat.

Kaprolaktam adalah senyawa organik dengan rumus kimia C

Kaprolaktam adalah senyawa organik dengan rumus kimia C66!!!! "#. "#. KaprolaktamKaprolaktam

dapa

dapat t diprdiprodukoduksi si dengdengan an berbberbagai agai $ara$ara, , salasalah h satusatunya nya adaladalah ah dengdengan an hidrhidrogenogenasi asi asamasam ben%oat menghasilkan

ben%oat menghasilkan asam sikloheksan karbasam sikloheksan karboksilat yang kemudian doksilat yang kemudian direaksikan dengan ireaksikan dengan asamasam nitrosul

nitrosul&at &at menghasimenghasilkan kaprolaktam. Kaprolaktam merupakan bahan lkan kaprolaktam. Kaprolaktam merupakan bahan baku pembuatan seratbaku pembuatan serat nilo

nilon n 6. 6. SelSelain ain itu itu kaprkaprolaolaktam juga ktam juga digudigunakanakan n sebasebagai gai resiresin, n, $ros$ross s linlinking agent king agent padapada produksi poliuretha

produksi poliurethan dan bahan dasar n dan bahan dasar serat sintesis.serat sintesis.

Kebutuhan kaprolaktam dalam industri kimia semakin meningkat dari tahun ke tahun Kebutuhan kaprolaktam dalam industri kimia semakin meningkat dari tahun ke tahun seiring dengan meningkat

seiring dengan meningkatnya laju nya laju pertumbpertumbuhan produksi serat poliamida hingga tahun uhan produksi serat poliamida hingga tahun !'().!'(). Pada tahun *))+ sia mengimpor kaprolaktam dari merika dan -ropa sebanyak )+.))) Pada tahun *))+ sia mengimpor kaprolaktam dari merika dan -ropa sebanyak )+.))) ton. /elihat dari potensi besarnya kebutuhan kaprolaktam, maka perlu dilakukan studi awal ton. /elihat dari potensi besarnya kebutuhan kaprolaktam, maka perlu dilakukan studi awal kelayakan pendirian pabrik kaprolaktam di Indonesia.

kelayakan pendirian pabrik kaprolaktam di Indonesia. B. Tinjauan Pustaka

B. Tinjauan Pustaka

Produksi kaprolaktam dapat dilakukan dengan berbagai $ara, antara lain 0 Produksi kaprolaktam dapat dilakukan dengan berbagai $ara, antara lain 0 !.

!. 11SS2 2 PrPro$o$esesss 1S

1S2 Pro$ess dise2 Pro$ess disebut jugabut juga Allied Allied Chemical Chemical ProcessProcess. Produksi kaprolaktam dengan. Produksi kaprolaktam dengan proses

proses ini ini menggunakan menggunakan bahan bahan baku baku sikloheksanon, sikloheksanon, hidroksilamin hidroksilamin sul&at, sul&at, amonia, amonia, dan dan asamasam sul&at. Proses pembuatan kaprolaktam ini terdiri dari * tahap, yaitu reaksi oksimasi yang sul&at. Proses pembuatan kaprolaktam ini terdiri dari * tahap, yaitu reaksi oksimasi yang bertujuan

bertujuan untuk untuk pembentukan pembentukan oksim oksim dan dan penyusunan penyusunan 1e$kman 1e$kman yang yang bertujuan bertujuan untuk untuk pembentukan kapr

pembentukan kaprolaktam.olaktam.

Pada tahap pertama umpan sikloheksanon, hidroksilamin sul&at, amonia direaksikan Pada tahap pertama umpan sikloheksanon, hidroksilamin sul&at, amonia direaksikan pada &ase $air deng

pada &ase $air dengan perbandingan ! 0  0 !an perbandingan ! 0  0 !. 3eaksi berlangsung se$a. 3eaksi berlangsung se$ara eksotemis pada suhra eksotemis pada suhuu

Departemen Teknik Kimia Fakultas Teknik Departemen Teknik Kimia Fakultas Teknik 

(2)

Prarancangan Pabrik Kaprolaktam dari Prarancangan Pabrik Kaprolaktam dari Asam Benzoat K

Asam Benzoat Kapasitas 75000apasitas 75000 Ton/Tahun

Ton/Tahun

!)4C dan tekanan  atm. Pada tahap pertama ini terjadi reaksi oksimasi pembentukkan !)4C dan tekanan  atm. Pada tahap pertama ini terjadi reaksi oksimasi pembentukkan sikloheksanon oksim dengan produk samping berupa amonium sul&at 5!.

sikloheksanon oksim dengan produk samping berupa amonium sul&at 5!. Pada reaksi *

Pada reaksi * siklohekssikloheksanon oksim ditambah dengan anon oksim ditambah dengan asam sul&at sebagai katalis untuk asam sul&at sebagai katalis untuk membentuk kaprolaktam dengan proses penyusunan 1e$kman 5*. Proses ini beroperasi pada membentuk kaprolaktam dengan proses penyusunan 1e$kman 5*. Proses ini beroperasi pada kondisi operasi !)4C dan tekanan  atm. asil dari reaksi * yang bersi&at basa dinetralisir kondisi operasi !)4C dan tekanan  atm. asil dari reaksi * yang bersi&at basa dinetralisir dengan penambahan asam sul&at yang bersi&at asam sehingga membentuk hasil samping dengan penambahan asam sul&at yang bersi&at asam sehingga membentuk hasil samping berupa

berupa amonium amonium sul&at. sul&at. Produk Produk utama utama berupa berupa kaprolaktam kaprolaktam dan dan produk produk samping samping berupaberupa amonium sul&at dengan perbandingan ! 0 !,. 3eaksi yang terjadi adalah 0

amonium sul&at dengan perbandingan ! 0 !,. 3eaksi yang terjadi adalah 0

* * C C66!)!)## 7 5"7 5"_*_*##_*_*. . _*_*S#S#₈₈ 7 * " 7 * "₊₊ * C* C₆₆₉₉ "# "#  7 57 5""₈₈_**S#S#₈₈ 7 * 7 * _**#5!#5! C C6699 "# "# CC66!!!! "# "# 5*5*

5Kirk and #thmer, !''9 5Kirk and #thmer, !''9

2.

2. DutDutch ch StaStatemitemines nes PrProceocessss

Dutch

Dutch Statemines Statemines ProcessProcess disebut jugadisebut juga HydHydrroxyoxylamlamine Phospine Phosphathate e to Oksimto Oksim 5P#5P#

Process

Process. . PePembmbuauatatan n kapkaprolrolaktaktam am dedengangan n proproses ses inini i memengnggungunakaakan n bahbahan an babaku ku &e&enolnol,, amonia, asam &os&at, dan katalis palladium. Proses ini terbagi menjadi dua tahap, tahap amonia, asam &os&at, dan katalis palladium. Proses ini terbagi menjadi dua tahap, tahap pertama

pertama adalah adalah hidrogenasi hidrogenasi &enol &enol menjadi menjadi sikloheksanol sikloheksanol dengan dengan katalis katalis palladium palladium yangyang men

menghasghasilkilkan an ':': yield yield . Kemudian dilanjutkan dengan hidrogenasi sikloheksanol menjadi. Kemudian dilanjutkan dengan hidrogenasi sikloheksanol menjadi sikloheksanon 5+. Proses ini berlangsung se$ara endotermis dengan temperatur 8))4C ; sikloheksanon 5+. Proses ini berlangsung se$ara endotermis dengan temperatur 8))4C ; 6))4C.

6))4C.

<ahap kedua adalah amonia dan sikloheksanon dioksidasi dengan menggunakan larutan <ahap kedua adalah amonia dan sikloheksanon dioksidasi dengan menggunakan larutan asam &os&at 58. Produk berupa sikloheksanon oksim, asam &os&at, dan air. Sikloheksanon asam &os&at 58. Produk berupa sikloheksanon oksim, asam &os&at, dan air. Sikloheksanon oksim murni dioksimasi dengan penyusunan 1e$kmann agar menjadi kaprolaktam seperti oksim murni dioksimasi dengan penyusunan 1e$kmann agar menjadi kaprolaktam seperti dalam proses &enol 5. Proses ini berlangsung pada temperatur !8 4C = !6 4C dengan dalam proses &enol 5. Proses ini berlangsung pada temperatur !8 4C = !6 4C dengan tekanan !) atm. tekanan !) atm. "# "#++ 7  7 **P#P#88 ;; "# "#++;; 7  7 ++P#P#88 5+5+ "# "#₊₊ ;;_{7 * }_{7 * }₊₊_P#_P#₈₈_{7 + }_{7 + }_*_* _"_"₊₊_#_#77_{7 * }_{7 * }_**_P#_P#₈₈ ;;_{7 * }_{7 * }_*_*_#_# 5858 " "₊₊##77 7 7 7 7 _**P#P#₈₈ ;; C C66!)!)## CC₆₆_!!_!! "# 7  "# 7 ₊₊P#P#₈₈ 7  7 _*_*## 55

Departemen Teknik Kimia Fakultas Departemen Teknik Kimia Fakultas Teknik

Teknik

ni!ersitas

(3)

(4)

Prarancangan Pabrik Kaprolaktam dari Prarancangan Pabrik Kaprolaktam dari Asam Benzoat K

Asam Benzoat Kapasitas 75000apasitas 75000 Ton/Tahun

Ton/Tahun

5Kirk and #thmer, !''9 5Kirk and #thmer, !''9

3.

3. Toyo Rayon PhotonitrosationToyo Rayon Photonitrosation

Pem

Pembuatbuatan an kaprkaprolaolaktam ktam dengdengan an prosproses es ini ini mengmenggunagunakan kan bahabahan n baku baku siklsiklohekoheksan,san, amonia, dengan katalis Pt;3h. Proses ini dikembangkan oleh <oyo 3ayon Co. dari >epang. amonia, dengan katalis Pt;3h. Proses ini dikembangkan oleh <oyo 3ayon Co. dari >epang. Pr

Proseoses s &ot&otonionisassasi i inini i se$se$ara ara kekeselselururuhauhan n diditujtujukaukan n agagar ar siksiklohlohekseksan an berberubaubah h memenjnjadiadi sikloheks

sikloheksanon oksim. monia dioksidasi dengan katalis Pt;3h dalam anon oksim. monia dioksidasi dengan katalis Pt;3h dalam sintesis asam nitrat 56.sintesis asam nitrat 56. Kemudian dihasilkan produk gas yang bereaksi dengan asam sul&at membentuk nitrosil sul&at Kemudian dihasilkan produk gas yang bereaksi dengan asam sul&at membentuk nitrosil sul&at 5(. Cl ditambahkan dalam larutan nitrosil sul&at untuk

5(. Cl ditambahkan dalam larutan nitrosil sul&at untuk membentmembentuk gas uk gas nitrosil klorida dannitrosil klorida dan asam sul&at 59. Sinar ?@ ber&ungsi sebagai penyedia energi untuk reaksi nitrosil klorida asam sul&at 59. Sinar ?@ ber&ungsi sebagai penyedia energi untuk reaksi nitrosil klorida menjadi sikloheksano

menjadi sikloheksanon n oksim hidroklorida 5'. oksim hidroklorida 5'. KemudiKemudian an sikloheksasikloheksanon non oksim hidrokloridaoksim hidroklorida diubah menjadi kaprolaktam dengan penyusunan 1e$kmann 5!!. Proses ini

diubah menjadi kaprolaktam dengan penyusunan 1e$kmann 5!!. Proses ini beroperasberoperasi i padapada kondisi operasi !9) 4C dan tekanan !;* atm. 3eaksi yang terjadi adalah sebagai berikut 0

kondisi operasi !9) 4C dan tekanan !;* atm. 3eaksi yang terjadi adalah sebagai berikut 0 *" *"++ 7 +# 7 +#** " "**##++ 7 + 7 +**## 5656 " "**##++ 7 * 7 ***S#S#88 *"#S#*"#S#88 7  7 **## 5(5( "#S# "#S#88 7 7 CCll ""##CCl l 7 7 **S#S#88 5959 C C66!*!* 7 7 ""##CCll CC66!)!) "#.Cl "#.Cl 5'5' C C66!)!) "#.Cl 7  "#.Cl 7 **S#S#88 CC6699 " "++S#S# 5!)5!) C69"+S# C69"+S# C6!!"#C6!!"# 5!!5!! 5/$. Ketta, !'9+ 5/$. Ketta, !'9+ 4.

4. SNSNIA IA PrPrococesesss

1a

1ahan han bakbaku u ututamama a dadari ri prproseoses s ini ini adadalaalah h <<oluoluen. en. <<oluoluen en didioksoksididasi asi ololeh eh udaudarara menggunakan katalis garam Co pada suhu !6)

menggunakan katalis garam Co pada suhu !6)ooC;!()C;!()ooC dan tekanan 9;!) atm. asil rekasiC dan tekanan 9;!) atm. asil rekasi in

ini i adadalalah ah ssam am 1e1en%n%oaoat. t. ssam am 1e1en%n%oaoat t yayang ng didihahasisilklkan an kekemumudidian an didihihidrdrogogenenasasii mem

membentbentuk uk asam asam siklsiklohekoheksan san karbkarboksioksilat. lat. 3ek3ekasi asi hidrhidrogenogenasi asi ini ini dijadijalanklankan an pada pada suhusuhu !()

!()ooC;!9)C;!9)ooC dan tekanan !);!( atm, menggunakan katalisC dan tekanan !);!( atm, menggunakan katalis Palladium on Cha Palladium on Charcoal.rcoal.

(5)

sa

sam m siklsiklohekoheksan san karbkarboksioksilat lat kemkemudiaudian n diredirekasikasikan kan dengdenganan nitrosyl nitrosyl sulurisuluric c acid acid

membentuk kaprolaktam. 3ekasi ini dibantu dengan katalis oleum pada suhu !*

membentuk kaprolaktam. 3ekasi ini dibantu dengan katalis oleum pada suhu !*ooC danC dan tekanan ! atm. Persamaan rekasinya sebagai berikut0

tekanan ! atm. Persamaan rekasinya sebagai berikut0

C C((99 7 # 7 #** CC66C##C## C C66C## 7 +C## 7 +** CC66!!!!C##C## C C66!!!!C##7"#S#C##7"#S#88 CC66!)!) "# 7 C# "# 7 C#** 7  7 **S#S#88

sam Sul&at yang terbentuk dan sisa oleum dinetralkan dengan menggunakan kalsium sam Sul&at yang terbentuk dan sisa oleum dinetralkan dengan menggunakan kalsium hidroksida.

hidroksida.

Dari beberapa pilihan proses pembuatan kaprolaktam diatas, dipilih Proses S"I Dari beberapa pilihan proses pembuatan kaprolaktam diatas, dipilih Proses S"I karena 0

karena 0 !.

!. 1ahan bak1ahan baku utama pru utama proses S"oses S"I I berupa asam berupa asam ben%oat 5ben%oat 5?SA !))B?SA !))Bton lebiton lebih murahh murah jika dibandingkan d

jika dibandingkan dengan bahan bahu engan bahan bahu proses lain.proses lain. *.

*. Proses Proses sudah tesudah terbukti derbukti dengan adangan adanya pabrinya pabrik yang mk yang menggunakan enggunakan proses inproses ini di Iti di Italia.alia. +.

+. ProProses relses relatiati& seder& sederhana jihana jika dibaka dibandinndingkan dengkan dengan progan prosessesTToyo oyo RayonRayon Photonitr

Photonitrostationostation..