247
SINTESIS ETILENDIAMIDA DARI METIL ESTER MINYAK
BIJI BINTARO (Cerbera manghas L.) MELALUI REAKSI AMIDASI
DENGAN KATALIS NaOCH
3Fath Ali Akbar, Daniel dan Chairul Saleh
Jurusan Kimia, Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam, Universitas Mulawarman
ABSTRACT
Synthesis of ethylendimide from methyl ester of bintaro seed (Cerbera manghas L) through amidation reaction using NaOCH3 as catalyst have been done. Result of the sythesis have showed oil amount of bintaro seed are 50,36 % with acid value are 2,9192 mg KOH/g and free fatty acid are 1,4671 %. Oil of bintaro seed are converted to methyl ester using H2SO4 as catalyst for 5 hours in temperature 60-70 ºC in benzene which ratio of methanol and oil are 6:1 gave acid value are 21,4967 mg KOH/g and saponification value are 53,2352 mg KOH/g. Methyl ester of bintaro seed are reacterd with ethylendiamine and with NaOCH3 as catalyst. The result of amidation are viscous liquid and yellowish white color with acid value are 102,8435 mg KOH/g and saponification value are 33,7064 mg KOH/gram with HLB value are 13,446 which is higher than theoritically HLB value are 12,94. Analysis of FTIR showed ethylenediamide have formed which have proven by vibration of wave number at 1643,35 cm-1 for tetiary carbonyl amide group, 1056,99 cm-1 for ─C─N─ group and 3302,13 cm-1 for ─N─H─ group, but there are wave number appearance for ester carbonyl group at 1743,65 cm-1 which showed that methyl ester are not compeletely converted into ethylenediamide.
Keywords: oil of bintaro seed, esterification, amidation, ethylenediamide PENDAHULUAN
Pada saat ini permintaan terhadap produk oleokimia semakin meningkat dikarenakan produk dari oleokimia itu sendiri memiliki beberapa keunggulan dari produk petrokimia seperti harga, sumber yang dapat diperbaharui, sumber yang mudah di dapat dan ramah terhadap lingkungan (Tambun, 2006).
Seiring dengan pertumbuhan penduduk di Indonesia, permintaan akan kebutuhan produk yang berbahan dasar surfaktan juga terus bertambah. Permasalahan yang ditimbulkan selama ini ialah produk surfaktan yang digunakan umumnya berbahan baku petroleum (surfaktan petrokimia), dimana bahan baku tersebut merupakan sumber daya alam yang tidak diperbaharui. Selain itu, kerugian yang ditimbulkan dari surfaktan petrokimia ini adalah pencemaran terhadap lingkungan, karena sulit terurai oleh mikro organisme (Septiana, 2009).
Surfaktan merupakan senyawa yang memiliki dua gugus dengan sifat yang berbeda dalam satu molekul, yaitu hidrofobik (lipofilik) dan hidrofilik (lipopobik).Surfaktan juga dikenal sebagai senyawa aktif penurun tegangan permukaan dan dalam bahasa inggris disebut
surface active agent.Surfaktan banyak diproduksi
secara sintesis kimia maupun dengan reaksi
enzimatis (biokiamiawi) untuk keperluan industri kosmetika, pangan, pertanian, farmasi, sabun dan industri lainnya (Siregar, 2003).
Salah satu bahan baku alami yang dapat dijadikan surfaktan ialah metil ester asam lemak yang berasal dari minyak nabati. Keutungan surfaktan yang dibuat dari minyak nabati adalah mudah terurai, sehingga relatif tidak mencemari lingkungan.Sebagai contoh perusahaan Lion di Jepang telah menggunakan metil ester asam lemak untuk memproduksi sabun yang berkualitas dan ramah lingkungan. Menurut Ambarsari (2003), adapun salah satu proses yang digunakan untuk menghasilkan surfaktan adalah dengan proses amidasi. Amidasi kali ini merupakan suatu proses mereaksikan asam lemak (fatty acid) atau metil ester (misalnya metil ester minyak sawit) dengan etanolamina. Penggunaan katalis yang lebih baik pada proses amidasi kali ini berfungsi untuk mempercepat waktu reaksi sehingga dengan suhu yang sama reaksi dapat berlangsung lebih cepat. Katalis sangat berperan penting dalam meningkatkan efisiensi proses dan produk yang dihasilkan (Ambarsari, 2003).
Metil ester telah menggantikan asam lemak sebagai starting material untuk memproduksi beberapa oleokimia. Metil ester digunakan sebagai bahan kimia intermediet untuk sejumlah
248
oleokimia seperti fatty alcohol, alkanolamides,
α-sulfonated methyl ester dan masih banyak lagi
(Adiandri, 2006).
Ester dapat dibuat melalui esterefikasi asam lemak dan alkohol atau dari turunan ester seperti triasilgliserol, melalui reaksi alkohol (alkoholisis), asam lemak (asidolisis), atau ester lainnya (interesterifikasi). Dalam skala industri, pembuatan ester kebanyakan menggunakan proses metanolisis dari triasilgliserol (minyak dan lemak nabati) dengan penambahan katalis yang sesuai, seperti katalis asam, katalis basa atau enzim. Pada skala besar proses metanolisis digunakan untuk membuat metil ester sebagai biofuel, pelarut atau bahan dasar pembuatan alkohol (Gunstone, 1988). Selama ini produksi dalam bidang oleokimia masih banyak menggunakan minyak kelapa (coconut oil) dan minyak dari inti sawit (PKO) yang merupakan produk dari bahan pangan, sedangkan untuk minyak nabati non-pangan untuk produksi oleokimia masih jarang dijumpai seperti surfaktan alkanolamida. Oleh karena itu peneliti mencoba untuk mencari terobosan baru untuk mengurangi produk dari bahan pangan sehingga diubah ke produk non-pangan, sehingga peneliti tertarik untuk melakukan sintesis surfaktan dari metil ester campuran minyak biji bintaro (Cerbera
manghas L.) dan etilendiamin dengan proses
amidasi perbedaan berat katalis natrium metoksida (NaOCH3).
METODE PENELITIAN Rancangan Penelitian
Penelitian ini dilakukan di Laboratorium Kimia Organik, Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam, Universitas mulawarman. Penelitian dilakukandengan metode pembuatan senyawa surfaktan etilendiamida dari metil ester minyak biji buah bintaro (Cerbera manghas L)dengan variasi berat katalis natrium metoksida (NaOCH3). Penelitian ini dirancang secara eksperimen di laboratorium menggunakan metil ester hasil esterifikasi minyak biji bintaro yang diperoleh dari tanaman bintaro di Taman Kota Kutai Kertanegara (Putri Karang Melenu), Kelurahan Teluk Dalam, Kecamatan Tenggarong Seberang. Metil ester yang akan digunakan sebagai bahan baku terlebih dahulu diuji bilangan asam, bilangan penyabunan dan kadar metil ester. Sedangkan untuk surfaktan yang didapatkan dari proses amidasi pada masing-masing berat katalis akandiuji sifat fisik dan kimianya serta dikarakterisasi menggunakan analisisFT-IR.
Ekstraksi Biji Bintaro (Cerbera manghas L.) Sampel biji buah bintaro yang telah halus dibungkus dalam kertas saring dan ditimbang, dimasukkan ke dalam alat sokhlet.Pelarut n-heksana ditambahkan hingga kertas saring berisi biji bintaro yang telah halus terendam dan diekstraksi pada suhu 60-65 oC sampai pelarutnya bening.Kemudian didapatkan campuran minyak dan pelarut n-heksana yang kemudian dipekatkan menggunakan rotary evaporator.Dihitung
rendemen minyak yang didapatkan. Minyak yang telah diperoleh disaring dengan menggunakan kertas saring dan ditimbang untuk mengetahui kadar minyaknya.
Esterifikasi Minyak Biji Bintaro (Cerbera
manghas L.)
Pembuatan metil ester (esterifikasi) dilakukan dengan cara memasukkan 50 gram sampel minyak biji bintaro (Cerbera Manghas L.), digunakan136,34 mL methanol dengan menggunakan perbandingan 6:1 mol terhadap mol minyak biji bintaro, dan 100 mL benzene sambil diaduk dan diteteskan H2SO4 sebanyak 2 mL secara perlahan. Kemudian direfluks selama 5 jam dengan suhu 60-70°C. Kemudian diuapkan menggunakan rotary evaporator untuk menghilangkan methanol dan pelarut yang berlebih setelah proses esterifikasi. Residu yang diperoleh diekstraksi dengan 100 mL n-heksan dan dicuci dengan 25 mL aquadest sebanyak 2 kali.Lapisan atas diambil lalu ditambahkan Na2SO4 anhidrat lalu disaring.Filtratnya dirotary
evaporator untuk menguapkan n-heksan sehingga
diperoleh metil ester minyak biji bintaro campuran.Hasil reaksi diidentifikasi dengan GC untuk menentukan komposisi asam lemaknya, serta diuji bilangan asam dan uji bilangan penyabunan.
Uji Bilangan Asam dan Kadar Asam Lemak Bebas Ester Minyak Biji Bintaro
Sebanyak ± 20 gram metil ester yang dihasilkan ditimbang dan di uji bilangan asam serta kadar asam lemak bebasnya, sampel dimasukkan ke dalam gelas Erlenmeyer 250 mL selanjutnya dilarutkan dengan 50 mL pelarut etanol. Ke dalam larutan ini ditambahkan 3 tetes larutan indikator pp diaduk dan dititrasi dengan larutan standar KOH-alkoholis hingga terjadi perubahan warna menjadi merah lembayung. Dicatat volume titrasi KOH yang digunakan dan tentukan bilangan asam (kadar ALB) melalui perhitungan.
249 Uji Bilangan Penyabunan Ester Minyak Biji
Bintaro
a. Pembuatan Blanko
Isi labu penyabunan dengan beberapa batu didih lalu ditambahkan 5 mL etanol dan 50 mL KOH 0,5 N, refluks dengan hati-hati di atas penangas air mendidih selama 1 jam. Setelah larutan mendidih, diamkan larutan hingga menjadi dingin. Lepaskan kondensor refluks, ditambahkan 3 tetes indikator pp, titrasi dengan larutan HCl yang sudah distandarisasi sampai diperoleh perubahan warna.
b. Pengujian Sampel
Ditimbang sampel (metil ester) 4 gr ± 0,05 gr dan masukkan ke dalam labu penyabunan. Didihkan dengan hati-hati, ditambahkan 50 mL larutan KOH 0,5 N dalam alkohol dan beberapa potong batu didih, kemudian biarkan larutan menjadi dingin. Lepaskan kondensor bola, ditambahkan 3 tetes indikator pp, titrasi denganHCl yang sudah distandarisasi sampai diperoleh perubahan warna.
Pembuatan Etilendiamida dari Ester Minyak Biji Bintaro
Etilendiamida disintesis dari metil ester minyak biji buah bintaro dengan penambahan etilendiamina pada perbandingan rasio mol pereaksi (1 : 2) dan penambahan katalis NaOCH3. Sebanyak 100 gram metil ester dimasukkan ke dalam labu alas datar leher tiga, yang dihubungkan dengan alat pendingin bola dan dilengkapi pengaduk magnet serta minyak sebagai penghantar panas dari hot plate ke labu. Sambil diaduk dengan pengaduk magnet ditambahkan etilendiamin (ratio mol 2), kemudian ditambahkan NaOCH3 0,5% (b/b) secara perlahan-lahan. Proses amidasi dilakukan selama 4 jam pada suhu pemanasan 70oC–80oC. Dilakukan hal yang sama untuk masing-masing berat katalis yang digunakan.
Uji Bilangan Asam Etilendiamida Minyak Biji Bintaro
Sebanyak ± 20 gram surfaktan yang dihasilkan ditimbang dan di uji bilangan asam serta kadar asam lemak bebasnya, sampel dimasukkan ke dalam gelas Erlenmeyer 250 mL selanjutnya dilarutkan dengan 50 mL pelarut etanol. Ke dalam larutan ini ditambahkan 3 tetes larutan indikator pp diaduk dan dititrasi dengan larutan standar KOH-alkoholis hingga terjadi perubahan warna menjadi merah lembayung. Dicatat volume titrasi KOH yang digunakan dan
tentukan bilangan asam (kadar ALB) melalui perhitungan.
Uji Bilangan Penyabunan Etilendiamida Minyak Biji Bintaro
a. Pembuatan Blanko
Isi labu penyabunan dengan beberapa batu didih lalu ditambahkan 5 mL etanol dan 50 mL KOH 0,5 N, refluks dengan hati-hati di atas penangas air mendidih selama 1 jam. Setelah larutan mendidih, diamkan larutan hingga menjadi dingin. Lepaskan kondensor refluks, ditambahkan 3 tetes indikator pp, titrasi dengan larutan HCl yang sudah distandarisasi sampai diperoleh perubahan warna.
b. Pengujian Sampel
Ditimbang sampel (surfaktan) 4 gr ± 0,05 gr dan masukkan ke dalam labu penyabunan. Didihkan dengan hati-hati, ditambahkan 50 mL larutan KOH 0,5 N dalam alkohol dan beberapa potong batu didih, kemudian biarkan larutan menjadi dingin. Lepaskan kondensor bola, ditambahkan 3 tetes indikator pp, titrasi denganHCl yang sudah distandarisasi sampai diperoleh perubahan warna.
Hydrophile-Lipophile Balance (HLB)
Pengukuran HLB dapat dilakukan dengan metode Griffin yaitu perhitungan HLB untuk surfaktan non ionik dari bahan baku metil ester asam lemak, yang secara teoritis menggunakan persamaan :
∑( ) ∑( ) Penentuan harga HLB dapat diperoleh berdasarkan titrasi antara harga bilangan penyabunan dan bilangan asam yakni dengan menggunakan rumus sebagai berikut:
( ) Dimana: S = bilangan penyabunan
A = bilangan asam HASIL DAN PEMBAHASAN Ekstraksi Biji Bintaro
Pengambilan minyak biji bintaro dilakukan dengan metode ekstraksi sokletasi menggunakan pelarut n-heksan.Ekstraksi sokletasi merupakan metode pemisahan sampel yang dilakukan secara berulang-ulang hasil penggabungan metode maserasi dan perkolasi.Minyak biji bintaro hasil sokletasi masih bercampur dengan pelarut, sehingga perlu dipekatkan terlebih dahulu dengan
250
rotari evaporator. Kemudian dilakukan pemurnian dengan cara mengendapkan kotoran maupun getah menggunakan sentrifuge pada 6000 rpm selama 60 menit. Persen rendemen minyak yang diperoleh dari biji bintaro sebesar 50,37 %, dengan nilai bilangan asam 2,9192 mg KOH/g dan kadar asam lemak bebas 1,4671 %.Minyak
biji bintaro yang diperoleh kemudian dianalisa menggunakan kromatografi gas untuk mengetahui kandungan berbagai macam jenis asam lemak maupun kadarnya yang terdapat pada minyak biji bintaro. Hasil analisis kromatografi gas minyak biji bintaro dapat dilihat pada Gambar 1 dan Tabel 1.
Gambar 1.Peak Kromatogram Asam Lemak Penyusun Minyak Biji Bintaro
Tabel 1.Kandungan dan Kadar Asam Lemak dari Minyak Biji Bintaro (Cerbera Manghas L.)
No. Nama Rumus Asam Lemak Kadar
(%) 1. Asam Palmitat C16H32O2 19,93 2. Asam Palmitoleat C16H30O2 : 1 (ω-7) 0,61 3. Asam Stearat C18H36O2 3,63 4. Asam Oleat C18H34O2 :1 (ω-9) 36,91 5. Asam Linoleat C18H32O2 : 2 (ω-6, ω-9) 14,93 6. Lainnya - 23,99
Berdasarkan Gambar 1 dan Tabel 1 dapat dilihat bahwa minyak biji bintaro memiliki kandungan dua jenis asam lemak yang didasarkan pada ikatan rangkapnya yaitu asam lemak jenuh dan asam lemak tak jenuh. Kandungan asam-asam lemak tersebut pada minyak biji bintaro, yaitu: 1. Asam lemak jenuh terdiri dari asam palmitat
sebesar 19,92 % dan asam stearat sebesar 3,63 %.
2. Asam lemak tak jenuh terdiri dari asam palmitoleat sebesar 0,61 %, asam oleat sebesar 36,91 % dan asam linoleat sebesar 14,93 %. Ester Minyak Biji Bintaro
Esterifikasi merupakan proses pengubahan asam lemak menjadi senyawa ester dengan
metode refluks. Pembuatan metil ester (esterifikasi) dilakukan dengan cara proses refluks minyak biji bintaro direaksikan dengan metanol (sebagai pereaksi) dan benzene (sebagai pelarut) dimana ratio mol metanol berbanding minyak yaitu 6 : 1 pada suasana asam (H2SO4(p)) selama 5 jam pada suhu 60-70 oC dengan rendemen hasil reaksi sebesar 80,15 %.
Pada proses esterifikasi antara minyak biji bintaro dengan metanol menggunakan pelarut n-Heksan dalam suasana asam (katalis H2SO4) dengan pemanasan pada suhu 60-70 oC selama 5 jam akan memperoleh metil ester dengan gliserol sebagai hasil samping. Senyawa ester terbentuk melalui reaksi berikut:
251 C OH R O H+ R C OH OH R'-OH O R' H C OH R HO -H+ R' C OH R OH O H+ C O H H O R' R OH -H2O C OH R O R' C O R O R' H H+ C O R O R Asam Karboksilat menerima proton dari katalis asam kuat
Alkohol menyerang karbonil yang ter-protonasi menjadi Intermediet tetrahedra
Melepaskan proton dari atom oksigen dan menerima proton pada oksigen yang lain
Melepaskan molekul air menjadi ester terprotonasi Mentransfer proton
ke basa (H2O)
Gambar 2 Mekanisme Reaksi Esterifikasi (Sumber : Riswiyanto, 2009) Hasil dari proses esterifikasi dilakukan
pengujian lebih lanjut antara lain meliputi pengujian bilangan asam dan bilangan penyabunan.
Pengujian Bilangan Asam
Penentuan bilangan asam metil ester minyak biji bintaro menggunakan metode analisa
titrimetri, yaitu secara titrasi asam basa menggunakan larutan KOH yang telah terstandarisasi.Pengujian ini dilakukan secara duplo dari pengujian diperoleh sebagai berikut pada Tabel 2.
Tabel 2. Nilai bilangan asam terhadap volume titran dan massa sampel pada metil ester minyak biji bintaro
Sampel Massa Sampel (gr) Volume Titrasi (mL) Bilangan Asam
(mg KOH/gram)
M1 M2 V1 V2
Metil Ester Minyak
Biji Bintaro 2,0013 1,9991 7,65 7,60 21,50
Pengujian Bilangan Penyabunan
Penentuan bilangan penyabunan metil ester minyak biji bintaro menggunakan metode analisa titrimetri, yaitu secara titrasi asam basa
menggunakan larutan HCl yang telah terstandarisasi.Pengujian ini dilakukan secara duplo dari pengujian diperoleh sebagai berikut pada Tabel 3.
Tabel 3. Nilai bilangan penyabunan terhadap volume titran dan massa sampel pada metil ester minyak biji bintaro
Sampel Massa Sampel (gr) Volume Titrasi (mL) Bilangan Penyabunan (mg KOH/gram)
M1 M2 V1 V2
Blanko - - 21,60 21,70 -
Metil Ester Minyak
Biji Bintaro 2,0017 1,9995 17,85 17,85 53,24
Analisa Fourier Transform-Infra Red
252
Gambar 3. Spektrum FT-IR Metil Ester Dari spektrum FT-IR diatas memberi
informasi adanya serapan pada daerah bilangan gelombang utama yaitu, 725,23; 1165,00; 1458,18; 1612,49; 1743,65; 2854,65 dan 2924,09cm-1 diduga senyawa tersebut merupakan senyawa ester.
Etilendiamida Minyak Biji Bintaro
Amidasi merupakan pembuatan suatu senyawa amida melalui penambahan gugus amina dalam reaksi kimia dengan proses refluks. Etilendiamida dihasilkan ketika terjadi reaksi
antara asam lemak atau metil ester dengan senyawa amina berupa etilendiamina. Metil ester direfluks pada kisaran suhu 80 oC – 90 oC selama 4 jam dengan penambahan pereaksi etilendiamina dan katalis natrium metoksida yang dilarutkan dengan metanol (NaOCH3). Hasil amidasi kemudian dievaporasi untuk memisahkan hasil samping berupa metanol.Surfaktan etilendiamida yang dihasilkan berbentuk cair kental dan memiliki warna putih kekuningan.
Mekanisme pembentukan etilendiamida dapat terjadi dengan reaksi sebagai berikut :
Gambar 4. Mekanisme Reaksi Pembentukan Etilendiamida Pengujian Bilangan Asam Amida
Penentuan bilangan asam amida etilendiamida menggunakan metode analisa titrimetri, yaitu secara titrasi asam basa
menggunakan larutan KOH yang telah terstandarisasi.Pengujian ini dilakukan secara duplo dari pengujian diperoleh sebagai berikut pada Tabel4.
253 Tabel 4. Nilai bilangan asam terhadap volume titran dan massa sampel pada etilendiamida
Sampel Massa Sampel (gr) Volume Titrasi (mL) Bilangan Asam
(mg KOH/gram)
M1 M2 V1 V2
Etilendiamida 0,2510 0,2516 4,75 4,70 102,84
Pengujian Bilangan Penyabunan Amida
Penentuan bilangan penyabunan amida etilendiamida menggunakan metode analisa titrimetri, yaitu secara titrasi asam basa
menggunakan larutan HCl yang telah terstandarisasi.Pengujian ini dilakukan secara duplo dari pengujian diperoleh sebagai berikut pada Tabel5.
Tabel 5 Nilai bilangan penyabunan terhadap volume titran dan massa sampel pada etilendiamida Sampel Massa Sampel (gr) Volume Titrasi (mL) Bilangan Penyabunan
(mg KOH/gram)
M1 M2 V1 V2
Blanko - - 20,90 21,0 -
Etilendiamida 0,2493 0,2511 20,70 20,60 33,71
Pengujian HLB
Hasil bilangan asam yang diperoleh sebesar 102,84 mg KOH/gr sedangkan untuk bilangan penyabunan diperoleh sebesar 33,71 mg KOH/gr, sehingga hasil harga HLB yang diperoleh sebesar 13,45. Nilai HLB secara praktek ini kemudian dibandingkan dengan nilai HLB secara teori.
Analisa Spektroskopi Fourier Transform-Infra
Red (FT-IR)
Hasil analisa Fourier Transform-Infra Red (FT-IR) etilendiamida dapat dilihat pada gambar 5.
Gambar 5. Spektrum Analisa Etilendiamida Spektrofotometer FT-IR Tabel 6.Spetrum Analisa Etilendiamida Spektrofotometri FT-IR No Gugus Fungsi
Terkait
Bilangan Gelombang (cm-1)
Bentuk Pita Intensitas Spektrum Literatur
1. −(CH2)n 725,23 750-650 Tajam Lemah
2. −C−N− 1056,99 1085-1030 Tajam Lemah
3. −CH sp3 1465,90 1480-1450 Tajam Lemah
4. −C=O amida 1643,35 1690-1630 Tajam Sedang
5. −C−H alifatik 2854,65 2950-2850 Tajam Sedang
6. −C−H alifatik 2924,09 2950-2850 Tajam Kuat
7. −N− H− 3302,13 3300-3400 Tajam Kuat
Berdasarkan data spektrum FT-IR diatas memberi informasi adanya serapan pada daerah bilangan gelombang utama yaitu, 725,23; 1056,99; 1465,90; 1643,35; 2854,65; 2924,09; 3302,19 dan
3410,15 cm-1 diduga senyawa tersebut merupakan etilendiamida atau golongan alkanolamida.Dari data peak yang ada pada spektrum FT-IR ditemukan puncak serapan gugus gugus −C=O
254
(karbonil) ester pada kisaran bilangan gelombang 1743,65 cm-1. Hal ini menunjukkan bahwametil ester belum semua terkonversi menjadi etilendiamida.
KESIMPULAN
Dari hasil penelitian yang telah dilakukan, dapat diambil beberapa kesimpulan sebagai berikut :
1. Etilendiamida dapat dihasilkan dari metil ester minyak biji bintaro dengan katalis NaOCH3 0,5 % (b/b) dari berat metil ester yang digunakan.
2. Berdasarkan uji kimia pada penelitian maka didapatkan karakteristik kimia dari etilendiamida yang dihasilkan dari proses amidasi metil ester minyak biji bintaro (Cerbera Manghas L.) adalah sebagai berikut : bilangan asam 102,84 mg KOH/gr dan bilangan penyabunan sebesar 33,70 mg KOH/gr serta nilai HLB sebesar 13,45 sebagai golongan zat pengemulsi oil in water (o/w emulsifier).
DAFTAR PUSTAKA
Ambarsari, I. 2003. Pengaruh Jenis dan
Konsentrasi Katalis Pad Proses Pembuatan Surfaktan Dietanolamida Berbasis Asam Lemak dari Minyak Inti Sawit. Skripsi.
Fakultas Teknologi Pertanian. Institut Pertanian Bogor. Bogor.
Gustone, F. D. 2004. The Chemistry of Oil and
Fats. United Kingdom : CRC Press.
Riswiyanto. 2009. Kimia Organik. Jakarta: Erlangga.
Septiana. 2009. Sintesis Metil Ester dari Limbah
Industri Produksi Margarin Sebagai Bahan Baku Surfaktan Dietanolamida dengan Katalis Padatan Asam (γ-Al2O3) dan
Katalis Padatan Basa (K2CO3/ γ-Al2O3). Skripsi. Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam. Universitas Indonesia. Depok.
Siregar, S. A. 2003. Kajian Pengaruh Jenis dan
Konsentrasi Katalis pada Proses
Pembuatan Dietanolamida dari Metil Ester C-12 Minyak Inti Sawit. Skripsi. Fakultas
Teknologi Pertanian. Institut Pertanian Bogor. Bogor.
Tambun, R. 2006. Buku Ajar Teknologi
Oleokimia.Medan : Universitas Sumatra