Praktikum Esterfikasi

Praktikum Esterfikasi

Praktikum Esterfikasi

Tujuan Percobaan

Tujuan Percobaan

Untuk mempengaruhi variable-variabel yang berpengaruh pada percobaan esterifikasi Untuk mempengaruhi variable-variabel yang berpengaruh pada percobaan esterifikasi Untuk menghitung harga konstanta kecepatan reaksi (k) dan konstanta kesetimbangan Untuk menghitung harga konstanta kecepatan reaksi (k) dan konstanta kesetimbangan reaksi (K)

reaksi (K)

Dapat mengetahui peranan reaksi esterifikasi di Industri. Dapat mengetahui peranan reaksi esterifikasi di Industri. Manfaat Percobaan

Manfaat Percobaan

Dengan melakukan percobaan esterifikasi mahasiswa diharapkan dapat Dengan melakukan percobaan esterifikasi mahasiswa diharapkan dapat

1.

1. Mahasiswa dapat mengetahui variable-variable yang berpengaruh pada percobaanMahasiswa dapat mengetahui variable-variable yang berpengaruh pada percobaan esterifikasi

esterifikasi 2.

2. Mahasiswa mampu menghitung harga konstanta kecepatan reaksi (k) dan konstantaMahasiswa mampu menghitung harga konstanta kecepatan reaksi (k) dan konstanta kesetimbangan reaksi (K)

kesetimbangan reaksi (K) Latar Belakang percobaan

Latar Belakang percobaan

Esterifikasi adalah salah satu jenis reaksi dimana reaksi tersebut untuk menghasilkan ester. Ester Esterifikasi adalah salah satu jenis reaksi dimana reaksi tersebut untuk menghasilkan ester. Ester merupakan sebuah hidrokarbon yang diturunkan dari asam karboksilat. Sebuah asam karboksilat merupakan sebuah hidrokarbon yang diturunkan dari asam karboksilat. Sebuah asam karboksilat mengandung gugus -COOH, dan pada sebuah ester

mengandung gugus -COOH, dan pada sebuah ester hidrogenhidrogen di gugus ini digantikan oleh sebuahdi gugus ini digantikan oleh sebuah gugus hidro

gugus hidrokarbonkarbon dari beberapa jenis. Ester dapat dihasilkan dengan cara mereaksikan antaradari beberapa jenis. Ester dapat dihasilkan dengan cara mereaksikan antara sebuah alcohol dengan asam karboksilat yang dapat dituliskan sebagai berikut

sebuah alcohol dengan asam karboksilat yang dapat dituliskan sebagai berikut

Pentingnya kita melaksanakan praktikum esterifikasi didasarkan pada sifat-sifat reaksi Pentingnya kita melaksanakan praktikum esterifikasi didasarkan pada sifat-sifat reaksi

esterifikasi yang khas yaitu sifat reaksi yang reversible/dapat balik, bersifat sangat lambat. esterifikasi yang khas yaitu sifat reaksi yang reversible/dapat balik, bersifat sangat lambat. Hal-hal inilah yang nantinya akan kita jadikan variable percobaan untuk mengetahui bagaimana hal inilah yang nantinya akan kita jadikan variable percobaan untuk mengetahui bagaimana pembentukan ester yang optimal.

pembentukan ester yang optimal.

Aplikasi pembentukan ester sangatlah banyak di industry. Misalkan dalam proses dasar saat Aplikasi pembentukan ester sangatlah banyak di industry. Misalkan dalam proses dasar saat pembuatan plastic, senyawa aroamatik dan lain-lain. Oleh karena itu ita perlu untuk mempelajari pembuatan plastic, senyawa aroamatik dan lain-lain. Oleh karena itu ita perlu untuk mempelajari reaksi esterifikasi dalam skala laboratorium dan mengetahui aplikasinya di Industri.

reaksi esterifikasi dalam skala laboratorium dan mengetahui aplikasinya di Industri. Esterifikasi

Esterifikasi

Macam-macam reaksi esterifikasi yaitu antara lain Macam-macam reaksi esterifikasi yaitu antara lain



 Reaksi antara asam karboksilat dengan suatu alcoholReaksi antara asam karboksilat dengan suatu alcohol 

 Reaksi antara asil klorida dengan alcohol atau fenolReaksi antara asil klorida dengan alcohol atau fenol 

 Reaksi antara suatu anhidrida asam dengan fenolReaksi antara suatu anhidrida asam dengan fenol

Yang nantinya akan kita pelajari adalah reaksi antara asam karboksilat dengan alcohol. Dengan Yang nantinya akan kita pelajari adalah reaksi antara asam karboksilat dengan alcohol. Dengan mekanisme reaksi sebagai berikut

mekanisme reaksi sebagai berikut 1.

1. Oksigen karbonik diprotonisasiOksigen karbonik diprotonisasi 2.

2. Alkohol nukleofilik menyerang karbon positif Alkohol nukleofilik menyerang karbon positif  3.

3. Eliminasi air menghasilkan esterEliminasi air menghasilkan ester Variabel yang berpengaruh adalah

Variabel yang berpengaruh adalah 1. Suhu

Hal ini dikarenakan sifat dari reaksi yang eksotermis dan suhu dapat mempengaruhi harga Hal ini dikarenakan sifat dari reaksi yang eksotermis dan suhu dapat mempengaruhi harga konstanta kecepatan reaksi

konstanta kecepatan reaksi 2. Perbandingan zat pereaksi 2. Perbandingan zat pereaksi

Dikarenakan sifatnya reversible maka salah satu pereaktan harus dibuat berlebih agar optimal Dikarenakan sifatnya reversible maka salah satu pereaktan harus dibuat berlebih agar optimal dalam pembentukan produk ester yang ingin dihasilkan

dalam pembentukan produk ester yang ingin dihasilkan 3. Pencampuran

3. Pencampuran

Dengan adanya pengadukan saat pencampuran maka molekul-molekul pereaktan dapat Dengan adanya pengadukan saat pencampuran maka molekul-molekul pereaktan dapat mengalami tumbukan yang lebih sering sehingga reaksi dapat berjalan lebih optimal mengalami tumbukan yang lebih sering sehingga reaksi dapat berjalan lebih optimal 4. Katalis

4. Katalis

Sifat reaksi esterifikasi yang lambat membutuhkan katalis agar berjalan lebih cepat Sifat reaksi esterifikasi yang lambat membutuhkan katalis agar berjalan lebih cepat

1.

1. Waktu reaksiWaktu reaksi

Jika waktu saat reaksi lebih lama maka kesempatan molekul-molekul untuk ertumbukan semakin Jika waktu saat reaksi lebih lama maka kesempatan molekul-molekul untuk ertumbukan semakin lebih sering

lebih sering

Aplikasi reaksi esterifikasi di Industri yaitu Aplikasi reaksi esterifikasi di Industri yaitu

1.

1. Sebagai pelarut atau solvenSebagai pelarut atau solven 2.

2. Pemberi rasa pada makananPemberi rasa pada makanan 3.

3. Berperan pada saat pembuatan biodieselBerperan pada saat pembuatan biodiesel

Langkah percobaan reaksi esterifikasi secara umum yaitu sebagai berikut Langkah percobaan reaksi esterifikasi secara umum yaitu sebagai berikut



 Merangkai alatMerangkai alat 

 Memanaskan asam karbosilat dengan katalis dalam reaktorMemanaskan asam karbosilat dengan katalis dalam reaktor 

 Memanaskan alkoholMemanaskan alkohol 

 Mencampurkan alkohol, katalis, dan asam karboksilat dalam labu leher tigaMencampurkan alkohol, katalis, dan asam karboksilat dalam labu leher tiga 

 Mengambil sampelMengambil sampel 

ada yang punya data percobaan esterifikasi kelas XII ga ? fungsi dari H2SO4 untuk apa?

mengapa campuran asam salisilat dan alkohol dibakar melalui perantara air ? apa fungsi dari botol kecil di atas yang terisi oleh air (H2O)?

Esterifikasi adalah reaksi pembentukan ester dari asam karboksilat dan alkohol: Asam karboksilat + alkohol --> ester + air

Esterifikasi adalah reaksi dehidrolisis ( pengambilan senyawa air) karena menghasilkan air pada reaksinya. Asam sulfat pekat berifat higroskopis ( menyerap air) . Fungsi asam sulfat disini adalah sebagai zat yang menyerap air dari reaksi esterifikasi:yaitu mengambil OH dari gugus carboksil ( -COOH) dan H dari gugus hidroksil dari alkohol ( -OH) dan terbentuklah air dg media penyerapnya asam sulfat pekat.

H2SO4/asam sulfat untuk aki mobil

asam salisilat:C7H6O3 alkohol:CnH2n+1OH air=H2O

campuran=C8N2H8O4

dengan kandungan banyak gas kecuali nitrogen yang lebih banyak 

dari oksigen yang hanya 4 maka api tidak dapat menyala ,maka ditambah 1 oksigen lagi dan untuk 

netralnya menambah 2 hidrogen

maka api dapat menyala

karena kandungan oksigen cukup untuk melawan banyak gas

Laporan Esterifikasi May 17, '09 3:14 AM untuk semuanya

Etil asetat dibuat melalui esterifikasi fischer dari asam asetat glacial dan etanol disertai katalis asam seperti asam sulfat.

CH3CH2OH + CH3COOH --> CH3COOCH2 +H2O

Reaksi di atas merupakan reaksi reversibel dan menghasilkan suatu kesetimbangan kimia. Kesetimbangan dapat bergeser ke arah hasil bila air dipisahkan dari hasil atau menambah pereaksi alkohol. (id.wikipedia.org/etil asetat)

Kondisi optimum untuk menghasilkan etil asetat yaitu pada suasana asam dengan penambahan asam sulfat sebanyak 5 ml. Suhu pemanasan yaitu pada titik didih etil asetat ,77,06 oC selama 30 menit dengan media penangas parafin yang memiliki titik didih lebih tinggi dari air.

Pada praktikum yang kami lakukan suhu pemanasan tidak optimum yaitu bertahan pada suhu 60 oC. Tapi proses dilakukan lebih lama yaitu selama 45 menit. Setelah 45 menit refluks dihentikan, terdapat perubahan warna pada larutan yang mulanya tidak berwarna menjadi bening kekuningan, selain itu terdapat lapisan tipis pada permukaan larutan dan muncul bau harum. Asam dan

alkohol yang berlebih akan larut dan terpisah di bawah lapisan ester. (http://chemical-experiment.blogspot.com)

Untuk mendapatkan lapisan ester dilakukan ekstraksi bertahap dengan bantuan corong pemisah. Prinsip pemisahan dengan corong pemisah yaitu berdasarkan perbedaan densitas

larutan.(http://albert-chemical.blogspot.com)

Tahap pertama yaitu pemisahan dengan penambahan Na2CO3. Pada umumnya semua senyawa karbonat yang direaksikan dengan asam akan menghasilkan gas CO2

Na2CO3 + H2SO4 --> NaSO4 + H2O(I) + CO2(g).

Tahap kedua yaitu pencucian dengan CaCl2, akan terbentuk 2 lapisan, lapisan bawah berupa ethanol terikat dibuang dan lapisan ester dilakukan tahap ketiga. Tahap ketiga yaitu pengeringan air dengan penambahan CaCl2 anhidrous. Larutan yang sudah jenuh kemudian di saring untuk  dilakukan distilasi.

Etil asetat termasuk ester yang mudah menguap, maka pemisahan dengan air sebaiknya dengan proses distilasi. Semua bagian ester dipindahkan sebagai campuran uap dengan alkohol dan sebagian air, sedangkan sisa air akan terakumulasi dalam

sistem.(http://blogpribadi.com/esterifikasi)

Berat akhir ester hasil distilasi yaitu 6,68 gr dan volumenya yaitu 8 ml. Densitasnya yaitu 0,835 gr/ml.

Dari perhitungan berat yield didapatkan bahwa ester yang dihasilkan hanya 17,63 %. Angka ini  jauh dari yang diharapkan kemungkinan karena proses pemanasan tidak dilakukan pada suhu

optimum.

Sebenarnya konversi sempurna tidak mungkin tercapai, konversi maksimal hanya dapat dicapai 98%. Nilai konversi yang besar dapat dicapai dengan ekses reaktan yang besar.

(http://blogpribadi.com/esterifikasi)

Dari uji sifat fisik etil asetat percobaan didapat indeks biasnya yaitu 1,369, sedangkan data literatur yaitu 1,3723. Density etil asetat percobaan yaitu 0,835, sedangkan data literatur yaitu 0,9003.

Reaksi Pengesteran (Esterifikasi)

Kata Kunci: alkohol, asam karboksilat, ester, esterifikasi, reaksi Ditulis oleh Jim Clark pada 28-10-2007

Halaman ini membahas tentang reaksi pengesteran (esterifikasi)  – utamanya reaksi antara alkohol dengan asam karboksilat untuk membuat ester. Disini juga dibahas secara ringkas

tentang pembuatan ester dari reaksi-reaksi antara asil klorida (klorida asam) dengan alkohol, dan dari reaksi antara anhidrida asam dengan alkohol.

Pengertian ester

Ester diturunkan dari asam karboksilat. Sebuah asam karboksilat mengandung gugus -COOH, dan pada sebuah ester hidrogen di gugus ini digantikan oleh sebuah gugus hidrokarbon dari beberapa jenis. Disini kita hanya akan melihat kasus-kasus dimana hidrogen pada gugus -COOH digantikan oleh sebuah gugus alkil, meskipun tidak jauh beda jika diganti dengan sebuah gugus aril (yang berdasarkan pada sebuah cincin benzen).

Contoh ester umum

 _– 

etil etanoat

Ester yang paling umum dibahas adalah etil etanoat. Dalam hal ini, hidrogen pada gugus -COOH telah digantikan oleh sebuah gugus etil. Rumus struktur etil etanoat adalah sebagai berikut:

Perhatikan bahwa ester diberi nama tidak sesuai dengan urutan penulisan rumus strukturnya, tapi kebalikannya. Kata "etanoat" berasal dari asam etanoat. Kata "etil" berasal dari gugus etil pada bagian ujung.

Contoh ester yang lain

Pada setiap contoh berikut, pastikan bahwa anda bisa mengerti bagaimana hubungan antara nama dan rumus strukturnya.

Perhatikan bahwa asam diberi nama dengan cara menghitung jumlah total atom karbon dalam rantai – termasuk yang terdapat pada gugus -COOH . Misalnya, CH3CH2COOH disebut asam propanoat, dan CH3CH2COO disebut gugus propanoat.

Pembuatan ester dari asam karboksilat dan alkohol

Sifat kimiawi reaksi

Ester dihasilkan apabila asam karboksilat dipanaskan bersama alkohol dengan bantuan katalis asam. Katalis ini biasanya adalah asam sulfat pekat. Terkadang juga digunakan gas hidrogen klorida kering, tetapi katalis-katalis ini cenderung melibatkan ester-ester aromatik (yakni ester yang mengandung sebuah cincin benzen).

Reaksi esterifikasi berlangsung lambat dan dapat balik (reversibel). Persamaan untuk reaksi antara sebuah asam RCOOH dengan sebuah alkohol R’OH (dimana R dan R’ bisa sama atau berbeda) adalah sebagai berikut:

Jadi, misalnya, jika kita membuat etil etanoat dari asam etanoat dan etanol, maka persamaan reaksinya adalah:

Melangsungkan reaksi

 Dalam skala tabung uji

Asam karboksilat dan alkohol sering dipanaskan bersama dengan adanya beberapa tetes asam sulfat pekat untuk mengamati bau ester yang terbentuk.

Untuk melangsungkan reaksi dalam skala tabung uji, semua zat (asam karboksilat, alkohol dan asam sulfat pekat) yang dalam jumlah kecil dipanaskan di sebuah tabung uji yang berada di atas sebuah penangas air panas selama beberapa menit.

Karena reaksi berlangsung lambat dan dapat balik (reversibel), ester yang terbentuk tidak banyak. Bau khas ester seringkali tertutupi atau terganggu oleh bau asam karboksilat. Sebuah cara

sederhana untuk mendeteksi bau ester adalah dengan menaburkan campuran reaksi ke dalam sejumlah air di sebuah gelas kimia kecil.

Terkecuali ester-ester yang sangat kecil, semua ester cukup tidak larut dalam air dan cenderung membentuk sebuah lapisan tipis pada permukaan. Asam dan alkohol yang berlebih akan larut dan terpisah di bawah lapisan ester.

Ester-ester kecil seperti pelarut-pelarut organik sederhana memiliki bau yang mirip dengan pelarut-pelarut organik (etil etanoat merupakan sebuah pelarut yang umum misalnya pada lem).

Semakin besar ester, maka aromanya cenderung lebih ke arah perasa buah buatan  – misalnya "buah pir".

 Dalam skala yang lebih besar

Jika anda ingin membuat sampel sebuah ester yang cukup besar, maka metode yang digunakan tergantung pada (sampai tingkatan tertentu) besarnya ester. Ester-ester kecil terbentuk lebih cepat dibanding ester yang lebih besar.

Untuk membuat sebuah ester kecil seperti etil etanoat, anda bisa memanaskan secara perlahan sebuah campuran antara asam metanoat dan etanol dengan bantuan katalis asam sulfat pekat, dan memisahkan ester melalui distilasi sesaat setelah terbentuk.

Ini dapat mencegah terjadinya reaksi balik. Pemisahan dengan distilasi ini dapat dilakukan dengan baik karena ester memiliki titik didih yang paling rendah diantara semua zat yang ada. Ester merupakan satu-satunya zat dalam campuran yang tidak membentuk ikatan hidrogen, sehingga memiliki gaya antar-molekul yang paling lemah.

Ester-ester yang lebih besar cenderung terbentuk lebih lambat. Dalam hal ini, mungkin

diperlukan untuk memanaskan campuran reaksi di bawah refluks selama beberapa waktu untuk  menghasilkan sebuah campuran kesetimbangan. Ester bisa dipisahkan dari asam karboksilat, alkohol, air dan asam sulfat dalam campuran dengan metode distilasi fraksional.

Cara-cara lain untuk membuat ester

Ester juga bisa dibuat dari reaksi-reaksi antara alkohol dengan asil klorida atau anhidrida asam. Pembuatan ester dari alkohol dan asil klorida (klorida asam)

Jika kita menambahkan sebuah asil klorida kedalam sebuah alkohol, maka reaksi yang terjadi cukup progresif (bahkan berlangsung hebat) pada suhu kamar menghasilkan sebuah ester dan awan-awan dari asap hidrogen klorida yang asam dan beruap.

Sebagai contoh, jika kita menambahkan etanol krlorida kedalam etanol, maka akan terbentuk  banyak hidrogen klorida bersama dengan ester cair etil etanoat.

Pembuatan ester dari alkohol dan anhidrida asam

Reaksi-reaksi dengan anhidrida asam berlangsung lebih lambat dibanding reaksi-reaksi yang serupa dengan asil klorida, dan biasanya campuran reaksi yang terbentuk perlu dipanaskan. Mari kita ambil contoh etanol yang bereaksi dengan anhidrida etanoat sebagai sebuah reaksi sederhana yang melibatkan sebuah alkohol:

Reaksi berlangsung lambat pada suhu kamar (atau lebih cepat pada pemanasan). Tidak ada perubahan yang bisa diamati pada cairan yang tidak berwarna, tetapi sebuah campuran etil etanoat dan asam etanoat terbentuk.

SINTESIS METIL SALISILAT

I. TUJUAN

 Mensintesis asam salisilat dari metal salisilat  Memahami mekanisme reaksi dari metal salisilat

II. TEORI

Metil salisilat dapat dibuat melalui esterifikasi asam salisilat . Penggunaan zat ini dalam pengobatan didasarkan pada kenyataan bahwa asam salisilat itu bermanfaat terhadap respon fsiologi. Jika terjadi penyerapan maka penyerapan mudah terjadi melalui membrane usus, aksi rancangan dan eleminasi melalui esterifikasi turunan gugus karboksilat. Dengan metana lain dan  juga melalui esterifikasi untuk turunan asetil yang sedikit asam dibandingkan fenol dan asam

karboksilat.

Metil salisilat mempunyai struktur

BM 159,29 g/mol

Komposisi ;

C : 63,15%

H : 5,3 %

O : 31,55%

Metil salisilat ini yang merupakan turunan (derivate ) dari asam salisilat dapat dilakukan dengan  jalan memanaskan methanol dan asam salisilat dan dengan jalan mencampurkan asam sulfit

Kegunaan metal salisilat :

 Obat – obatan  Parfum

 Flavoring

 Pelarut untuk derivate selulosa  Tinta Copy, printing ( pencetak )

Metil salisilat terdapat pada tanaman dan pertama kali dikenal sebagai bahanpewangi

westergen. Metil salisilat merupakan salah satu turunan ester yang digunakan dalam pengobatan , yang lain adalah etil salisilat, aspirin dan fenil ester.

Sifat – sifat metal salisilat

 Berwarna kuning /merah  Berupa minyak 

 Dapat bercampur dengan alcohol  Berbau seperti westergen

 Indeks bias 1,535-1,538  Titik leleh -8,3oC

 Titik didih 222,2oC

 Larut dalam eterdan asam asetat glacial  Larut dalam alcohol 70%

Identifikasi metil salisilat :

 Tambahkan 1 tetes besi (III) chloride pada 10 ml larutan jenuh, terjadi warna lembayung  Penyerapan UV, larutan 0,01% dalam etanol 95% setebal 2cm. menunjukkan pada 238

Mekanisme reaksi metil salisilat dari asam salisilat

Mekanisme reaksi asam salisilat dari benzen

3.1. Alat dan Bahan Alat : 1. Labu distilasi 2. Corong 3. erlemeyer 4. Pendingin 5. Corong pisah 6. Batang pengaduk  Bahan : 1. Asam salisilat 2. Metanol 3. H2SO4

4. magnesium sulfat anhidrat

5. Natrium karbonat pekat

3.3. Skema alat

IV. HASIL DAN PEMBAHASAN 4.1. Perhitungan

Diketahui: metanol : 18 g Asam salisilat : 7 g H2SO4: 2 ml

Hasil metal salisilat : 3,5 ml

Secara teori:

Mol metal salisilat = mol asam salisilat Mol metal salisilat = 0,05 mol

Gram metal salisilat : 0,05 mol x 152 gram/mol = 7,6 gram Secara percobaan :

Volume metal salisilat = 3,5 ml

ρ= 1,849 g/ml m =ρ x V

= 1,184 g/ml x 3,5 ml = 4,144 gram

Rendemen = hasil percobaan x 100% hasil secara teori

= 4,144 gr x 100% 7,6 gr

4.2. Pembahasan

Pada sintesis metal salisilat, kami menggunakan asam salisilat dan methanol sebagai bahan dasar dan asam sulfat pekat sebagai katalis. Prinsip dan reaksi ini adalah esterifikasi yaitu

mereaksikan asam salisilat dengan methanol dengan katalis asam sulfat pekat.

Dan literature yang diperoleh pada buku fessenden bahwa reaksi esterifikasi adalah reaksi reversible. Oleh karena itu, campuran reaksi adalah suatu campuran kesetimbangnan dari

pereaksi dan hasil reaksi. Untuk membuat reaksi ini berguna untuk sintesa ester, kita harus mendorong kesetimbangan kea rah ester. Dilakukan debgan cara menambahkan satu pereaksi berlebihan atau dengan mengeluarkan satu atau kedua-dua hasil reaksi. Dalam hal ini dilakukan dengan cara menambahkan pereaksi, yaitu methanol.

Pertama-tama masukkan asam salisilat dam methanol kedalam labu didih, Kenapa bukan ke dalm asam sulfat terlebih dahulu? Karena asam salisilat berbentuk padat (serbuk) dan asam sulfat yang kita perlukan hanya sedikit yaitu 2 ml sehingga tidak dapat melarutkan asam salisilat. Kemudian ditambahkan asam sulfat melalui dinding sedikit demi sedikit untuk mencegah reaksi berjalan cepat sehingga menghasilkan panas yang mengakibatkan methanol menguap.

Setelah itu, campuran di refluks selama ± 1,5 jam pada penangas air. Penangas air ini berfungsi agar suhu tidak terlalu tinggi karena suhu tinggi dapat mengurangi hasil esterifikasi karena etanol atau pereaksi akan menguap sebab titik didih etanol rendah yaitu 65,5 oC.

Kemudian didistilasi untuk membuang kelebihan methanol pada saat reaksi tadi. Kenapa bukan metal salisilat yang didistilasi seperti mendestilasi etil asetat? Karena metal salisitat titik  didihnya tinggi, apabila didistilasi adalah metal salisilat maka methanol juga akan turut terbawa karena titik didihmetanol 64,6oC. Berarti dalam hal ini kita melakukan pekerjaan sia-sia. Olek  karena itu, yang didistilasi adalah kelebihan methanol sehingga methanol berada pada

Erlenmeyer dan metal salisilat beserta H2SO4 pekat masih berada dalam labu didih.

Pada saat akan mendestilasi jangan lupa didinginkan terlebih dahulu labu distilasinya di bawah 64,6oC karena apabila tidak didinginkan kelebihan methanol dan asam salisilat akan terdestilasi sehingga hasil distilasi yang diperoleh sedikit. Distilasi dihentikan setelah suhu mencapai 65oC.

Residu (metal salisilat) dituang kedalam corong pisah yang berisi 250 ml air dan dikocok  maka akan terbentuk 2 lapisan, lapisan atas air dan lapisan bawah adalah ester yang berbentuk  minyak padat dan berbau seperti obat gosok. Ester berada pada lapisan bawah karena air bersifat polar sedangkan metal salisilat bersifat nonpolar.

Kemudian metal salisilat dimurnikan dengan cara dicuci dengan 25 ml air. Pada saat dicuci diharapkan H2SO4 dapat larut dan juga methanol yang tersisa. Untuk menetralkan asam dari H2SO4 ditambahkan Na2CO3 anhidrat.

Kemudian ditambahkan MgSO4 anhidrat untuk menarik air, setelah semua prosedur dilakukan, kami mendapatkan asam salisilat sebanyak 3,5 ml atau 4,144 gram. Sedangkan seharusnya berdasarkan teori adalah 7,6 gram dan rendemen yang didapat adalah 54,526% berada dibawah 100%. Mungkin ini diakibatkan methanol banyak yang menguap dan juga pada saat mengocok pada corong ada sedikit yang tumpah karena tutup pada corong pisah tidak sesuai.

V. KESIMPULAN DAN SARAN 5.1. Kesimpulan

1. Metil salisilat dapat diperoleh dari sintesis asam salisilat dengan methanol dengan bantuan H2SO4 pekat berdasarkan prinsip reaksi esterifikasi.

2. Reaksi ini adalah reaksi yang bersifat reversible maka untuk mendapatkan hsil yang banyak dapat dilakukan dengan cara menambahkan pereaksi.

3. Dalm sintesis metal salisilat temperaturharus dikrontrol selama distilasi , apabila suhu telah mencapai 65oC distilasi dihentikan, karena apabila diteruskan dapat menyebabkan methanol akan bercampur kembali dengan metal salisilat.

4. Volume metil salisilat yang didapat adalah 3,5 ml dengan rendemen sebesar 54,526 %.

5.2. Saran

Supaya hasil yang diinginkan maka diperhatikan hal-hal sebagai berikut:

1. Harus teliti pada saat melakukan percobaan.

2. Cermat dalm mengamati percobaan yang dilakukan.

3. Pahami cara kerja dengan baik supaya dalam melakukan percobaan tidak terjadi kesalahan mekanisme kerja.

LAPORAN SINTESIS METIL SALISILAT

LAPORAN

SINTESIS METIL SALISILAT

KIMIA ORGANIK

Disusun Untuk Memenuhi Salah Satu Tugas Mata Kuliah Kimia Organik 

Disusun oleh :

Eka Franciska Indra Mulyani 31109011

Farmasi 2A

PRODI FARMASI

SEKOLAH TINGGI ILMU KESEHATAN BAKTI TUNAS HUSADA TASIKMALAYA 2011

A. Judul Praktikum

Sintesis Metil Salisilat

B. Tujuan Praktikum

1. Mensitesis metil salisilat dari asam salisilat 2. Memahami mekanisma reaksi dari metil salisilat

C. Dasar Teori

Metil salisilat dapat dibuat melalui esterifikasi asam salisilat . Penggunaan zat ini dalam pengobatan didasarkan pada kenyataan bahwa asam salisilat itu bermanfaat terhadap respon fsiologi. Jika terjadi penyerapan maka penyerapan mudah terjadi melalui membrane usus, aksi rancangan dan eleminasi melalui esterifikasi turunan gugus karboksilat. Dengan metana lain dan  juga melalui esterifikasi untuk turunan asetil yang sedikit asam dibandingkan fenol dan asam

karboksilat.

Metil salisilat mempunyai struktur :

OH O C

BM 159,29 g/mol Komposisi ;

C : 63,15% H : 5,3 % O : 31,55%

Metil salisilat ini yang merupakan turunan (derivate ) dari asam salisilat dapat dilakukan dengan jalan memanaskan methanol dan asam salisilat dan dengan jalan mencampurkan asam sulfit dengan distilasi dari sisa tumbuhan menjalar atau kulit pohon batula lerda.

Kegunaan metal salisilat : a. Obat – obatan

b. Parfum c. Flavoring

d. Pelarut untuk derivate selulosa e. Tinta Copy, printing ( pencetak )

Metil salisilat terdapat pada tanaman dan pertama kali dikenal sebagai bahanpewangi westergen. Metil salisilat merupakan salah satu turunan ester yang digunakan dalam pengobatan , yang lain adalah etil salisilat, aspirin dan fenil ester.

D. Alat dan Bahan a. Alat Labu destilasi Labu refluks Alat refluks Pendingin Corong Hot plate Erlenmeyer Gelas ukur 25 ml Gelas ukur 10 ml . Gelas ukur 100 ml . Batu didih . Corong pisah b. Bahan 1. Asam Salisilat 2. Methanol 3. H2SO4

4. Magnesium Sulfat Anhidrat 5. Natrium Karbonat Pekat

E. Prosedur kerja

1. Massukan 7 gram Asam Salisilat, 18 ml Metanol ke dalam labu didih 2. Tambahkan H2SO4 pekat dan batu didih

3. Refluks pada penangas air selama 1,5 jam 4. Destilasi kelebihan methanol pada penangas air

5. Tuang residu ke dalam kira-kira 250 ml air dalam corong pisah, kocok campuran 6. Cuci lapisan ester dengan 25 ml air dan larutan natrium bikarbonat pekat

7. Keringkan dengan MgSO4 anhidrat 8. Hitung rendemen.

F. Data Hasil Pengamatan a. Methanol ( CH₃OH) Massa = Volume x Bj = 18 x 0,796 = 14, 328 gram Mol = = = 0,45 mol b. Asam Salisilat ( C7H6O3) Mol = = = 0,05 mol CH3OH + C7H6O3 Metil Salisilat + H2O M 0,45 0,05 R 0,05 0,40 - 0,05 mol

Metil salisilat teori = 0,05 x 184 = 9,2 gram

Metil salisilat nyata = 3,5 ml x 1,181 (Bj) = 4,1335 gram

Hasil rendemen = = 0,449 %

G. Pembahasan

Pada sintesis metal salisilat, digunakan asam salisilat dan methanol sebagai bahan dasar dan asam sulfat pekat sebagai katalis. Prinsip dan reaksi ini adalah esterifikasi yaitu mereaksikan asam salisilat dengan methanol dengan katalis asam sulfat pekat.

Dari literature yang diperoleh pada buku fessenden bahwa reaksi esterifikasi adalah reaksi reversible. Oleh karena itu, campuran reaksi adalah suatu campuran kesetimbangnan dari pereaksi dan hasil reaksi. Untuk membuat reaksi ini berguna untuk sintesa ester, reaksi harus didorong kesetimbangan ke arah ester. Dilakukan dengan cara menambahkan satu pereaksi berlebihan atau dengan mengeluarkan satu atau kedua-dua hasil reaksi. Dalam hal ini dilakukan dengan cara menambahkan pereaksi, yaitu methanol.

Pencampuran Asam Salisilat serbuk dengan methanol terlebih dahulu dilakukan untuk  melarutkan Asam Salisilat, lalu ditambahkan H2SO4 ke dalam labu melalui dinding labu untuk  mencegah penguapan methanol akibat reaksi yang berjalan terlalu cepat akibat penambahan H2SO4secara langsung. Lalu panaskan pada hotplate untuk mencegah pemanasan berlebih yang menyebabkan etanol menguap.

Kemudian didistilasi untuk membuang kelebihan methanol pada saat reaksi tadi. Setelah melakukan destilsi dilakukan pemisahan menggunakan corong pisah. Dan didapatkan 3,5 ml metil salisilat tanpa pencucian dengan aquadest 25 ml dan Natrium Bikarbonat pekat serta tanpa pengeringan menggunakan MgSO4anhidrat, hal tersebut dilakukan karena hasil dari pembuatan metil salisilat hanya 3,5 ml atau setara dengan 4,1335 gram . sedangkan menutut teori, seharusnya metil salisilat yang didapat yaitu 9,2 gram. Dan nilai rendemen yang didapat yaitu 0,449 % , dibawah dari 100%. Mungkin ini diakibatkan methanol banyak yang menguap dan  juga pada saat penuangan residu yang tidak seluruhnya.

Mekanisme reaksi Metil Salisilat dari Asam Salisilat :

H. Kesimpulan

Adapun kesimpulan yang didapat berdasarkan data hasil pengamatan dan pembahasan, diantaranya yaitu :

1. Metil salisilat dapat diperoleh dari sintesis asam salisilat dengan methanol dengan bantuan H2SO4 pekat sebagai katalis, berdasarkan prinsip reaksi esterifikasi.

2. Reaksi ini adalah reaksi yang bersifat reversible maka untuk mendapatkan hasil yang banyak  dapat dilakukan dengan cara menambahkan pereaksi.

3. Volume metil salisilat yang didapat adalah 3,5 ml dengan rendemen sebesar 0,449 %.

Daftar Pustaka

Fessenden Ralp J & Fessenden Joan S. 1982. Kimia Organik : Edisi Ketiga. Jakarta. Erlangga Anonim. (2010). Reaksi Esterifikasi. [Online]. Tersedia :

http://www.chem-is-try.org/reaksi_pengesteran_esterifikasi/  [27 Mei 2011] Anonim. (2008). Kimia. [Online]. Tersedia :

http://kimia.upi.edu/utama/bahanajar/kuliah_web/2008/Riski%20Septiadevana%200606249_IE6 .0/halaman_11.html / [27 Mei 2011]

Ruddy. (2009). Sintesis Metil Salisilat. [Online]. Tersedia :

http://ruddy-pharmacy.blogspot.com/2009/10/sintesis-metil-salisilat.html/  [27 Mei 2011]

http://www.scribd.com/doc/32084330/SINTESIS-METIL-SALISILAT /  [27 Mei 2011]

sintesis metil salisilat

SINTESIS METIL SALISILAT Tujuan praktikum

Memahami metoda sintesis ester melalui reaksi esterifikasi Dasar teori

Metil salisilat adalah cairan bening kemerahan dengan bau Wintergreen. Tidak larut dalam air tetapi larut dalam alkohol dan eter. Metil salisilat telah digunakan untuk pengobatan sakit syaraf, sakit pinggang, radang selaput dada, dan rematik. Metil salisilat adalah komponen utama obat gosok pada minyak angina.

Metil salisilat terkandung dalam minyak gandapura (Gaultheria Fragrantissima) yang merupakan tanaman minyak astiri yang cukup potensial dan terkandung pada minyak aromatic dari bunga, daun, dan kulit batang tumbuhan lainnya. Didalam tubuh, metal salisilat di hidrolisis menjadi asam salisilat yang mempunyai efek serupa dengan aspirin.

Ester dapat diperoleh dari reaksi esterifikasi dengan cara merefluks sebuah asam karboksilat bersama sebuah alcohol dengan katalis asam dan dapat juga diperoleh dari alkoholisis asam klorida, asam anhidrida dan nitril. Asam yang digunakan sebagai katalis biasanya asam sulfat atau asam lewis dan asam hidroklorida.

Mekanisme reaksi esterifikasi Fischer :

1. Transfer proton dari katalis asam ke atom oksigen karbonil, sehingga meningkatkan elektrofilisitas dari atom karbon karbonil.

2. Protonasi terhadap salah satu gugus karbonil, yang diikuti oleh pelepasan molekul air menghasilkan ester.

3. Terjadi pelepasan proton dari gugus hidroksil milik alkohol, menghasilkan kompleks teraktivasi.

Jika ditambahkan sejumlah besar katalis asam, katalis mengubah lingkungan dalam sistem dan sebagian dihilangkan melalui hidrasi air terbentuk dalam reaksi ini. Untuk membuat sebuah ester kecil seperti etil etanoat, anda bisa memanaskan secara perlahan sebuah campuran antara asam metanoat dan etanol dengan bantuan katalis asam sulfat pekat, dan memisahkan ester melalui distilasi sesaat setelah terbentuk.

Ini dapat mencegah terjadinya reaksi balik.

yang paling rendah diantara semua zat yang ada. Ester merupakan satu-satunya zat dalam campuran yang tidak membentuk ikatan hidrogen, sehingga memiliki gaya antar-molekul yang paling lemah.

Ester-ester yang lebih besar cenderung terbentuk lebih lambat. Dalam hal ini, mungkin

diperlukan untuk memanaskan campuran reaksi di bawah refluks selama beberapa waktu untuk  menghasilkan sebuah campuran kesetimbangan. Ester bisa dipisahkan dari asam karboksilat, alkohol, air dan asam sulfat dalam campuran dengan metode distilasi fraksional.

Reaksi esterifikasi O O

|| ||

R-C-OH + R’-OH ↔ R -C-OH + H2¬O As. Karboksilat alcohol Ester air

Alat dan bahan Alat :

- Labu Bundar 50 ml - Batu didih

- Kondensor tegak model HMIC-F 50, 500 ml serial LT 16030606 - Corong pisah

- Labu Erlenmeyer (pyrex) 250 ml - Kerts saring

- Labu destilasi kecil

- Gelas ukur (pyrex) 10 ml Bahan :

- 2,8 gr asam salisilat - 10 ml methanol

- 0,6 ml asam sulfat pekat - Air

- Diklorometan

- Larutan natrium bikarbonat - Magnesium sulfat

Prosedur kerja

Masukkan 2,8 g asam salisilat dan 10 ml methanol ke dalam labu bundar 50 ml. Aduk campuran untuk melarutkan asam dan tambahkan dengan hati-hati 0,6 ml asam sulfat pekat

(perhatian-korosiv!!!!). Masukkan batu didih, sambungkan dengan kondensor tegak dan reflux selama 2 jam. Dinginkan larutan pada suhu kamar dan dekantasi dari batu didih ke dalam corong pisah yang ada didalamnya terdapat 5 ml air dan 5 ml diklorometan.

Bilas labu bundar tadi dengan 2-3 ml diklorometan dan tuang bilasan ke dalam corong pisah,kocok campuran dan pisahkan cairan organic dari lapisan air, yang mengandung asam sulfat dan methanol. Cuci cairan organic dengan ± 5 ml air dan kemudian 5 ml larutan natrium bikarbonat (Hati-hati timbul busa) untuk menghilangkan asam salisilat yang belum teresterifikasi. Pisahkan lapisan organic hati-hati dan masukkan ke dalam labu Erlenmeyer. Tambahkan sedikit magnesium sulfat, aduk, buka penutupnya biarkan selama 20 menit.

Saring larutan ke dalam labu destilasi kecil, tambahkan batu didih dan suling diklorometan. Setelah tidak ada lagi pelarut yang tersuling, biarkan labu dingin pada suhu ruangan. Ester kotor ini dapat dimurnikan dengan destilasi vakum. Titik didih metal salisilat pada tekanan atmosfer adalah 222ºC.

2,80015 gram asam salisilat yang berbentuk serbuk kristal putih seperti jarum-jarum kecil, ditambahkan methanol menjadi larut dan berwarna bening, kemudian ditambahkan 0,6 ml asam sulfat pekat tetap bening. Asam sulfat pekat hanya sebagai katalis. Kemudian di reflux , reflux berguna untuk pemberian energi aktifasi dan inilah proses esterifikasi, tetap bening.

Penggunaan batu didih untuk meratakan panas saat direflux. Batu didih juga berguna agar tidak  terjadi letupan-letupan saat dipanaskan. Larutan dididihkan pada reflux dan kondensor agar terjadi tumbukan antara methanol dan asam salisilat, sehingga terjadi reaksi. Reflux harus dalam keadaan dibawah titik didih agar tidak terjadi penguapan berlebihan, sehingga dapat

menyebabkan larutan dalam labu bundar bisa habis ( tidak terkondensasi).

Dalam kondensor tegak, labu dipanaskan menghasilkan uap, kemudian uap keluar melalui pipa yang sudah dialiri (dikondensasi) sehingga uap tersebut kembali menjadi cair dan turun kembali kebawah labu.

Setelah di reflux selama 1,5 jam, kemudian didinginkan. Lalu dekantasi dari batu didih kedalam corong pisah yang sudah berisi 5 ml air ditambahkan 5 ml diklorometan. Diklorometan berwarna kuning. Kemudian terjadi pemisahan, diklorometan dibawah dan air diatas. Metil salisilat tidak  larut dalam air tapi larut dalam diklorometan. Penggunaan diklorometan bertujuan untuk menarik  asam salisilat karena sepolar, dan air untuk menarik pengotornya.

Larutan yang berada dalam corong pisah tersebut ditambahkan bilasan yang ada dalam labu bundar dengan 2-3 ml diklorometan, kemudian dikocok dan memisahkan cairan oragnik dari lapisan air. Pengocokan dilakukan sampai terlihat 2 fase yang jelas, kemudian terjadi lapisan yang berwarna kuning bening di bawah dan air di atas. Dan yang digunakan adalah yang berwarna kuning.

Setelah cairan organic dicuci dengan ± 5 ml air dan ditambahkan 5 ml larutan natrium bikarbonat, terjadi gelembung dan busa serta berwarna kuning keruh. Penambahan larutan natrium

bikarbonat untuk menghilangkan asam salisilat yang belum teresterifikasi. Kemudian didiamkan terdapat 3 lapisan, asam salisilat, diklorometan dan larutan air. Lalu warna kuning dikeluarkan dan terdapat 2 lapisan. Metil salisilat dalam diklorometan yang terdapat di bagian atas dan itu yang dibutuhkan, sisanya adalah pengotor. Penggunaan magnesium sulfat untuk menyerap pengotor, kemudian di saring (pemurnian), lalu hasil saringannya itu adalah ester kotor.

Dalam destilasi vakum, dipanaskan, titik didih yang dibawah itu menguap dan kelabu sebelah kanan, setelah melewati tabung yang melingkar-lingkar kemudian didinginkan lalu diembunkan. Titik awal mendidih adalah 90ºC, dan titik akhir tidak diketahui karena waktunya tidak 

mencukupi. Pemurnian dengan destilasi vakum untuk memurnikan dengan perbedaan titik didih. Kesimpulan

Ester dapat disintesis melalui reaksi esterifikasi. Dengan penambahan asam salisilat dan

methanol serta katalis asam sulfat pekat, serta ditambahkan batu didih untuk meratakan panas, direflux selama 1,5 jam, dekantasi dari batu didih kedalam corong pisah yang sudah berisi 5 ml air ditambahkan 5 ml diklorometan. Penggunaan diklorometan bertujuan untuk menarik asam salisilat karena sepolar, dan air untuk menarik pengotornya.

Kemudian dikocok dan memisahkan cairan oragnik dari lapisan air, kemudian terjadi lapisan yang berwarna kuning bening di bawah dan air di atas. Penambahan larutan natrium bikarbonat untuk menghilangkan asam salisilat yang belum teresterifikasi. Kemudian didiamkan terdapat 3 lapisan, asam salisilat, diklorometan dan larutan air.

Metil salisilat dalam diklorometan yang terdapat di bagian atas dan itu yang dibutuhkan, sisanya adalah pengotor. Penggunaan magnesium sulfat untuk menyerap pengotor, kemudian di saring (pemurnian), lalu hasil saringannya itu adalah ester kotor. Pemurnian dengan destilasi vakum untuk memurnikan dengan perbedaan titik didih.

DAFTAR PUSTAKA

Asam salisilat, fa.lib.itb.ac.id (23 March 2008) Esterifikasi, www.chem-as-try.org (17 Maret 2008)

Esterifikasi, www.disperindag-jabar.go.id (18 Maret 2008) Esterifikasi Fischer, www.wikipedia.org (17 Maret 2008)