Nama : Joice Bunga
Nim : 201384204005
Tugas mata kuliah Kimia Organik Bahan Alam
TERPENOID
1. Asal usul Terpenoid dan senyawa Terpenoid
Pada mulanya, para ahli kimia mengajukan hipotesa bahwa sintesa terpenoid in vivo dalam jaringan organism melibatkan secara langsung senyawa isoprene. Hipotesa ini didukung oleh penemuan bahwa (+) atau (-) limonene dan (+) – limonene (disebut juga dipenten) pada pirolisa dapat menghasilkan isoprene. Begitu pula dua unit isoprene pada pemanasan dapat menghasilkan dipenten melalui reakasi Diels-Alder.
- Monoterpen
- Seskuiterpen
- Terpenoid tidak teratur
diturunkan dari hidrokarbon C30 siklik yaitu skualena. Senyawa ini berstruktur siklik yang nisbi rumit, kebanyakan berupa alcohol, aldehid atau atom karboksilat. Mereka berupa senyawa berwarna, berbentuk kristal, seringkali bertitik leleh tinggi dan aktif optic yang umumnya sukar dicirikan karena tak ada kereaktifan kimianya.
2. Manfaat Senyawa Terpenoid
Kegunaan terpenoid bagi tumbuhan antara lain : a. Fitoaleksin
b. Insect antifectan, repellant c. Pertahanan tubuh dari herbifora d. Feromon
3. Klasifikasi Terpenoid
Terpen-terpen adalah suatu golongan senyawa yang sebagian besar terjadi dalam dunia tumbuh-tumbuhan. Hanya sedikit sekali terpen-terpen yang diperoleh dari sumber-sumber lain. Monoterpen-monoterpen dan seskuiterpen adalah komponen utama dari minyak menguap atau minyak atsiri. Minyak menguap ini diperoleh dari daun atau jaringan-jaringan tertentu dari tumbuh-tumbuhan atau pohon-pohonan. Minyak atsiri adalah bahan yang mudah menguap, sehingga ia mudah dipisahkan dari bahan-bahan lain yang terdapat dalam tumbuh-tumbuhan. Salah satu cara yang paling popular untuk memisahkan minyak atsiri dari jaringan tumbuh-tumbuhan ialah penyulingan. Senyawa-senyawa di dan triterpen tidak dapat diperoleh dengan jalan destilasi uap, tapi diperoleh dari tumbuh-tumbuhan dan tanaman karet atau resin dengan jalan isolasi serta metoda pemisahan tertentu. Secara umum terpenoid terdiri dari unsur-unsur C dan H dengan rumus molekul umum (C5H8)n. Klasifikasi biasanya tergantung pada nilai n.
Sebagian besar terpenoid mempunyai kerangka karbon yang dibangun oleh dua atau lebih unit C-5 yang disebut isopren. Klasifikasi terpenoid ditentukan dari unit isopren atau unit C-5 penyusun senyawa tersebut. Senyawa umum biosintesa terpenoid dengan terjadinya 3 reaksi dasar, yaitu:
Pembentukan isoprene aktif berasal dari asam asetat melalui asam mevalonat.
-, seskui-, di-, sester-, dan poli-terpenoid.
Pengabungan ekor dan ekor dari unit C15 atau C20 menghasilkan terpenoid atau steroid.
Senyawa terpenoid dapat dikelompokkan sebagai berikut :
Nama rumus Sumber
monoterpen C10H16 Minyak atsiri
seskuiterpen C15H24 Minyak atsiri
Diterpen C20H32 Resin pinus
Triterpen C30H48 Saponin, damar
Tetraterpen C40H64 Pigmen, karoten
Politerpen (C5H8 )n Karet alam
a. Monoterpenoid
Monoterpeoid merupakan senyawa essence dan memiliki dan memiliki bau yang spesifik yang dibangun oleh 2 unti isopren atau dengan jumlah atom karbon 10. Lebih dari 1000 jenis senyawa monoterpenoid telah diisolasi dari tumbuhan tingkat tinggi, binatang laut, serangga, dan jenis vertebrata dan struktur senyawanya telah diketahui.
Struktur dari senyawa monoterpenoid yang telah dikenal merupakan perbedaan dari 38 jenis kerangka yang berbeda, sedangkan prinsip dasar penyusunannya tetap sebagai penggabungan kepala dan ekor dari 2 unit isoprene. Struktur monoterpenoid dapat berupa rantai terbuka dan tertutup atau siklik. Senyawa monoterpenoid banyak dimanfaatkan sebagai antiseptik, ekspektoran, spasmolotik, dan sedatif. Disamping itu monoterpenoid yang sudah banyak dikenal banyak dimanfaatkan sebagai bahan pemberi aroma makanan dan parfum dan ini banyak digunakan komersial dalam perdagangan.
Dari segi biogenetik, perubahan geraniol nerol dan linaol dari salah satu menjadi yang lain berlangsung sebagai akibat reaksi isomerisasi. Ketiga alkohol ini yang berasal dari hidrolisa geranil pirofosfat (GPP) dapat menjadi reaksi-reaksi sekunder, misalnya dehidrasi menghasilkan mirsen, oksidasi menghasilkan sitral dan oksidasi reduksi menghasilkan sitronelal.
biogenetic disebabkan reaksi siklisasi yang diikuti oleh reaksi-reaksi sekunder. Senyawa seperti monoterpenoid mempunyai kerangka karbon yang banyak variasinya. Oleh karena itu penetapan struktur merupakan hal yang penting. Jenis kerangka karbon monoterpenoid antara lain dapat ditetapkan oleh reaksi dehidrogenasi menjadi senyawa aromatik. Penetapan struktur selanjutnya adalah melalui penetapan gugus fungsi dari senyawa yang bersangkutan.
b. Seskuiterpenoid
Seskuiterpenoid merupakan senyawa terpenoid yang dibangun oleh 3 unit isoprene yang terdiri dari kerangka unit asiklik atau bisiklik dengan kerangka naphtalen. Senyawa terpenoid mempunyai boiaktifitas yang cukup besar, diantaranya sebagai antifeedant, hormone, antimikroba, antibiotic dan toksin sebagai regulator pertumbuhan tanaman dan pemanis.
Senyawa-senyawa seskuiterpen diturunkan dari cis-farnesil pirofosfat dan trans farnesil piropospat melaului reaksi siklisasi dan reaksi sekunder lain. Kedua isomer farnesil piropospat ini dihasilkan dari melalui mekanisme yang sama seperti isomerisasi abtara geranil dan nerol.
c. Diterpenoid
Diterpenoid merupakan senyawa yang mempunyai 20 atom karbon yang dibangun oleh 4 unti isoprene. Senyawa ini mempunyai bioaktifitas yang cukup luas yaitu sebagai hormone pertumbuhan tanaman, podolakton inhibitor pertumbuhan tanaman, antifeedant serangga, inhibitor tumor, senyawa pemanis, abtifouling dan anti karsinogenik. Senyawa diterpenoid dapat membentuk asiklik, bisiklik, trisiklik, dan tetrasiklik. Tata nama yang digunakan merupakan tata nama trivial.
4. Keteraturan struktur
Berdasarkan klasifikasi terpenoid, sebagian besar terpenoid mengandung atom karbon yang jumlahnya merupakan kelipatan lima. Penyelidikan kimia selanjutnya menunjukkan bahwa sebagian besar terpenoid mempunyai kerangka karbon yang dibangun oleh dua atau lebih unit C-5 ini dinamakan karena kerangka karbonnya sama seperti isopren.
Cara penggabungan “kepala ke ekor” dari unit-unit isoprene dapat dilihat pada gambar dibawah ini.
Pada gambar diatas dapat dijelaskan bahwa kaidah ini merupakan cirri khas dari sebagian besar terpenoid sehingga dapat digunakan sebagai hipotesa dalam menentukan struktur terpenoid. Tetapi pada beberapa monoterpen tidak mengikuti kaidah isoprene.
5. Cara mendapatkan / isolasi serta asal tumbuhan
Acuan
http://arianapekanbaaru.blospot.co.id/2012/10/keteraturan-dan-asal-usul -terpenoid.html
googleweblight.com/?lite_url=http://willi
-pharmacist.blogspot.com/2010/09/terpenoid-i-pendahuluan-dan-sintesis-.html
SCREENING FITOKIMIA DAN AKTIVITAS ANTIRADIKAL BEBAS
EKSTRAK METANOL DAUN GAHARU (Gyrinops versteegii) (I Made Mega1)
dan Dewa Ayu Swastini2) 1)Fakultas Pertanian Universitas Udayana, PB
Sudirman Denpasar 2)Jurusan Farmasi FMIPA Universitas Udayana, Bukit
