Laporan Praktikum Alkohol Fakultas Tekno

LAPORAN PRAKTIKUM

KIMIA ORGANIK

IDENTIFIKASI GUGUS FUNGSI ALKOHOL

NAMA : ANDREAS BIMANDA CAHYADI NIM : 145100100111015

KELOMPOK : A1

KELAS : A

ASISTEN : KAK DODDY

FAKULTAS TEKNOLOGI PERTANIAN

UNIVERSITAS BRAWIJAYA

BAB I

IDENTIFIKASI GUGUS FUNGSI ALKOHOL

TUJUAN :

 Mengetahui sifat fisik alkohol dan fenol

 Membedakan senyawa alkohol primer, sekunder, tersier dan fenol dengan menggunakan tes Lucas dan Ferri Klorida

A. PRE-LAB

1. Jelaskan perbedaan karakteristik antara alkohol primer, sekunder dan tersier!

Alkohol primer adalah alkohol dimana atom C tempat terikatnya gugus hidroksil (-OH) mengikat hanya satu atom C lainnya yang apabila dioksidasi dapat menjadi aldehid dan kemudian dioksidasi lagi menjadi asam karboksilat.

Contoh : Metanol, Etanol (Stoker, 2012)

Alkohol sekunder adalah alkohol dimana atom C tempat terikatnya gugus hidroksil (-OH) mengikat atau terikat pada dua atom C lainnya yang apabila dioksidasi dapat menjadi keton. Contoh : 2-propanol (Stoker, 2012)

Alkohol tersier memiliki tiga atom C lain yang terikat pada atom C tempat mengikat gugus hidroksil (-OH). Alkohol tersier tidak dapat dioksidasi.

Contoh : 2-metil-2-propanol (Kelter, 2008)

2. Jelaskan perbedaan antara senyawa alkohol dan fenol !

Pada alkohol, gugus hidroksil (-OH) terikat pada atom C terbuka sehingga dapat dengan mudah disubstitusi dan gugus R penyusunnya merupakan gugus alkil. Sementara pada fenol, gugus hidroksil terikat langsung pada inti benzena (cincin aromatik) dan disebut juga gugus hidroksil fenolik sehingga sulit disubstitusi dan gugus R penyusunnya merupakan gugus aril. (Sumardjo, 2006)

3. Jelaskan prinsip analisa tes Lucas dan Ferri Klorida!

Tes Lucas digunakan untuk mengkategorikan berbagai jenis alkohol berdasarkan waktu yang dibutuhkan untuk membentuk larutan keruh atau pengendapan menggunakan Lucas Reagent yaitu:

• alkohol primer: Solusi tidak ada reaksi yang terlihat diamati dan solusinya tetap berwarna misalnya 1-Pentanol

• alkohol sekunder: Solusi berubah keruh atau berawan di 5-20 menit dengan sedikit pemanasan misalnya 2-Pentanol

• alkohol tersier: Solusi berubah keruh atau berawan cepat dengan pembentukan dua lapisan yang terpisah pada suhu kamar misalnya 2-Methyl-2-butanol

Dalam uji Lucas, seng klorida bertindak sebagai katalis. Klasifikasi alkohol biasanya dilakukan berdasarkan pada perbedaan reaksi dengan asam klorida pekat. Reaksi sederhana diberikan di bawah ini:

ZnCl2

ROH + HCl-> RCL + H2O

Alkohol tersier mengalami reaksi yang paling stabil dan alkohol primer mengalami reaksi yang paling tidak stabil. Tes ini dapat dilakukan hanya dengan alkohol yang larut dalam reagen Lucas dan dengan berat molekul rendah. Alkohol umum dengan lebih dari enam atom karbon tidak dapat diuji (Acharya, 2012).

Prinsip analisa tes Ferri Klorida adalah dengan senyawa aromatik, dimana FeCl3 akan beraksi jika terdapat gugus aromatik yang akan menghasilkan warna hitam, sehingga uji Ferri Klorida hanya ditemukan pada senyawa fenol dan tidak ada pada alkohol (Acharya, 2012).

1. Sampel & Bahan

1.1 Aquades (H2O)

Nama lainnya adalah Dihidrogen Oksida. Massa molekul 18.02 g/mol. Berwujud cair, berwarna transparant, tidak berbau dan tidak berasa. Titik beku 0°C dan Titik didih 100°C. Memiliki pH 7 (Netral). Tidak menyebabkan keracunan,

kebakaran/ledakan. Sangat stabil (Bregovits, 2013).

1.2 Etanol

Massa molekul sebesar 46,08. Kenampakannya tidak berwarna, cairan. pH netral. Titik didih antara 78.2°C - 78.5°C. Titik leleh antara - 130°C to - 112°C. Titik nyala api : 12°C - 16°C. Mudah terbakar : 3, 3 – 19% v/v. Otomatis terbakar pada suhu 363°C. Dapat meledak apabila uap bercampur dengan udara bebas, semua sumber api dan listrik statis harus dihindarkan/dijauhkan. Tekanan uap : 59 mm Hg at 20:C. Kepadatan : 785.3 kg/m3 – 809 kg/m3 di 25°C. Kelarutan dalam air : Mudah larut tercampur dengan air dalam semua proporsi. Larut dalam pelarut: Eter, metanol, kloroform dan aseton. Koefisien kelarutan : 1100 @ 37°C. Kondisi yang harus dihindari : Terlalu panas, api, sumber pematik atau listrik statis, agen pengoksidasi, uap/campuran dengan udara yang dapat menyebabkan ledakan (Mudaly, 2012).

1.3 Metanol (CH3OH)

Metanol atau metil alkohol dibuat secara besar-besaran melalui distilasi kayu keras menghasilkan sekitar 225 galon distilat yang mengandung 6% metanol. Saat ini, 95% metanol diproduksi melalui hidrogenasi Co dengan katalis dan

dipanaskan bertingkat dengan tekanan tinggi. Sangat mudah terbakar dan secara otomatis terbakar pada suhu diatas 464°C, berwujud cairan, tidak berwarna, massa molekul 32.04 g/mol, titik didih 64.5°C dan titik leleh -97.8°C (Sunarya, 2007). 1.4 2-Propanol (C3H8O)

Berwujud cair, tidak berwarna/transparan, berbau seperti alkohol, massa molekul 60.10 g/mol, titik didih 82°C, titik beku -89°C. Kondisi yang harus dihindari antar lain : Panas, api, sumber percikan atau kilat. (Nepean, 2008)

1.5 Fenol (C6

H

5

OH)

Nama lain : Asam karbol. Wujud fisik dan kenampakan padat. Berat molekul : 94,11 g/mol. Warna : Transparan hingga merah muda. Titik didih: 182°C (359.6°F). Titik leleh: 42°C (107.6°F). Temperatur kritis: 694.2°C (1281.6°F). Larut didalam metanol, dietil eter, air dingin, benzena dan aseton. Kelarutan didalam air: 1g/15 ml air. Sangat mudah larut didalam alkohol, kloroform, gliserol, minyak tanah, karbon disulfida, karbon tetraklorida, asam asetat dan cairan sulfur dioksida. Penyebab ketidakstabilan : Panas, Pematik (api, kilat), Cahaya, dan material yang tidak cocok, antara lain agen pengoksidasi, metal, asam dan alkali (Lienberg, 2013).

2.1 Reagen Lucas (HCl & ZnCl2)

Lucas reagen sangat beracun dan korosif dan harus ditangani dengan hati-hati saat melakukan percobaan. Toksisitas dan korosif timbul sebagai akibat dari

konstituennya.

• Asam Klorida (HCl) bisa mengiritasi kulit. Uap tidak boleh dihirup karena akan mempengaruhi sistem pernapasan.

• Seng Klorida (ZnCl2) sangat korosif dan dapat menyebabkan kerusakan pada

kulit dan sistem pernapasan.

Selain konstituen uap alkohol yang dapat sedikit mengiritasi mata dan hidung. Sangat dilarang untuk dihirup karena dapat menyebabkan fatal (Acharya, 2012).

2.2 Reagen Feri Klorida (FeCl3)

Besi (III) klorida, atau feri klorida adalah suatu senyawa kimia yang merupakan komoditas skala industri, dengan rumus kimia FeCl3. Senyawa ini umum

C. DIAGRAM ALIR

1. Tes Lucas

Dimasukkan ke dalam 5 tabung reaksi berbeda dan diberi label sesuai nama sempel uji

Ditutup mulut tabung

Dikocok dengan kuat selama beberapa detik

Didinginkan

Diamati terbentuknya kabut selama 15 menit

Jika larutan tidak berkabut selama 15 menit, maka dihangatkan/dipanaskan dengan suhu 60°C Selama 10 menit dengan menggunakan hot plate stirer

2. Tes Ferri Klorida

0,5 ml sampel

3 ml reagen lucas

Dimasukkan pada tabung reaksi

Dikocok

Diamati perubahan warna dari tiap larutan.

D. HASIL PERCOBAAN DAN PENGAMATAN

a.Tes Lucas

Sampel Perubahan Waktu Hasil

awal 15 menit 10 menit pemanasan 1 ml aquades

2 tetes FeCl3 5%

5 tetes sampel

Metanol Bening kekuning

kuningan Bening kekuning kuningan, tetap Tetap -Etanol Bening kekuning

kuningan Bening kekuning kuningan, tetap Tetap -2-propanol Bening kekuning

kuningan, keruh

Terdapat gelembung, warna tetap

Terbentuk kabut +

Fenol Bening, keruh Bening, keruh Tetap

-b. Tes Ferri Klorida

Sampel Sampel + Reagen Hasil uji

Metanol Kuning

-Etanol Kuning

-2-propanol Kuning

-Fenol Ungu +

E. PERTANYAAN

Prinsip uji Lucas adalah mengidentifikasi jenis alkohol dengan penambahan reagen lucas dimana akan terjadi reaksi substitusi gugus OH dengan Cl pada reagen lucas sehingga terbentuk Alkil klorida. Reaksi positif terjadi dengan cepat pada alkohol tersier tanpa pemanasan, reaksi positif juga terjadi pada alkohol sekunder secara lambat dengan pemanasan, reaksi tidak terjadi pada alkohol primer dan fenol.

Analisa prosedur

Pertama mempersiapkan alat dan bahan, antara lain 4 tabung reaksi yang bersih dan kering untuk tempat uji sampel, rak tabung untuk menaruh tabung reaksi, 4 pipet tetes mengambil sampel uji, pipet ukur untuk mengambil reagen lucas, beaker glass 500 ml untuk tempat memanaskan tabung reaksi, sumbat karet untuk menutup tabung reaksi mencegah sampel untuk menguap, bunsen burner untuk memanaskan beaker glass 500 ml, korek api untuk menyalakan bunsen burner, bulp untuk dipasangkan pada pipet ukur berguna dalam menghisap cairan, kertas stiker untuk memberi label pada tabung reaksi, 4 buah sampel uji antara lain metanol, etanol, 2 – propanol dan fenol. Setelah semua alat dan bahan siap, memberi label pada 4 buah tabung reaksi sesuai dengan nama masing-masing sampel uji, memasukkan sampel uji (metanol, etanol, 2 – propanol dan fenol) sebanyak 0,5 ml ke dalam masing-masing tabung reaksi sesuai label dengan menggunakan pipet tetes (10 tetes), kemudian ditutup dengan menggunakan sumbat karet untuk mencegah penguapan, lalu kedalam masing-masing tabung reaksi ditambahkan reagen lucas sebanyak 3 ml, mengambil dengan menggunakan pipet ukur 10 ml. Selanjutnya, tabung reaksi kembali ditutup dan dikocok beberapa detik, kemudian mencatat perubahan awal setelah dikocok, mendiamkan selama 15 menit dan dicatat perubahannya. Setelah 15 menit, masing-masing tabung reaksi dimasukkan kedalam beaker glass 500 ml untuk selanjutnya dipanaskan pada suhu 60°C selama 10 menit. Mencatat perubahan pada masing-masing tabung reaksi sesuai dengan sampel ujinya.

Analisa hasil

Berdasarkan percobaan yang telah dilaksanakan, Metanol dan Etanol tidak mengalami reaksi perubahan dengan Lucas meskipun keduanya sudah dipanaskan karena keduanya termasuk kedalam alkohol primer. Gugus OH yang terikat secara langsung ke atom C primer sangat sulit untuk dilepas/melepaskan diri. Sementara 2-propanol mengalami perubahan namun dengan pemanasan terlebih dahulu, pemanasan tersebut dilakukan untuk mendidihkan 2-propanol yang masuk kedalam alkohol sekunder supaya gugus OH mudah untuk lepas dan digantikan atom Cl membentuk alkil halida. Fenol tidak bereaksi sama seperti alkohol primer karena adanya ikatan benzena.

Larutan seng klorida dalam asam klorida pekat disebut reagen Lucas. Laju reaksi alkohol dengan HCl dengan adanya ZnCl2 adalah tergantung pada sifat dari alkohol, yaitu apakah alkohol adalah alkohol primer, sekunder, dan tersier atau alkohol di alam. Alkohol tersier bereaksi hampir seketika untuk memberikan air klorida alkil larut sebagai produk (mengingat fakta bahwa alkohol larut dalam air karena H-ikatan).

R – OH + HCl ⃗ZnCl2 R – Cl + H₂O

Jadi jika dispersi berawan atau sebagai lapisan terpisah dalam larutan terjadi segera setelah mencampur alkohol dengan reagen maka alkohol yang harus menjadi salah satu tersier. Alkohol sekunder akan membentuk produk berawan saat berdiri sementara alkohol primer perlu dipanaskan dengan reagen sebelum reaksi dapat terjadi. Tes kualitatif ini dapat digunakan untuk mengidentifikasi alkohol primer dari alkohol sekunder dan tersier. Fenol tidak bereaksi pada kondisi uji Lucas (Cady, 2012).

b. Tuliskan mekanisme reaksi yang mendasari prinsip uji Lucas pada identifikasi gugus alkohol

H

Mekanisme reaksi uji lucas : Alkohol primer dan fenol tidak bereaksi. Reagen lucas akan melarutkan alkohol, gugus OH yang kurang nekleofilik akan terlepas dan bereaksi dengan H+ _{membentuk H}

2O sedang alkohol akan digantikan oleh Cl sehingga terbentuk alkil

klorida.

2. a. Bahas dan bandingkan data-data hasil uji Feri Klorida dari beberapa sampel dalam percobaan ini!

Prinsip uji Feri Klorida adalah mendeteksi keberadaan fenol pada suatu senyawa dengan penambahan FeCl3 yang uji positifnya akan menghasilkan warna ungu, merah, hijau atau biru

sebagai akibat dari adanya reaksi gugus OH pada fenol bereaksi dengan larutan Feri Klorida. Analisa Prosedur

Pertama mempersiapkan alat dan bahan, antara lain 4 tabung reaksi yang bersih dan kering untuk tempat uji sampel, rak tabung untuk menaruh tabung reaksi, 5 pipet tetes untuk mengambil sampel uji dan reagen Feri Klorida 5%, beaker glass 100 ml untuk tempat menuang aquades, kertas stiker untuk memberi label pada tabung reaksi, 4 buah sampel uji antara lain metanol, etanol, 2 – propanol dan fenol. Setelah semua alat dan bahan siap, memberi label pada 4 buah tabung reaksi sesuai dengan nama masing-masing sampel uji, memasukkan aquades kedalam masing-masing tabung reaksi sebanyak 1 ml, kegiatan ini dilakukan untuk menaikkan titik didih dari sampel uji, memasukkan sampel uji (metanol, etanol, 2 – propanol dan fenol) sebanyak 0,5 ml ke dalam masing-masing tabung reaksi sesuai label dengan menggunakan pipet tetes (10 tetes), lalu kedalam masing-masing tabung reaksi ditambahkan reagen Feri Klorida 5% sebanyak 2 tetes, mengambil dengan menggunakan pipet tetes. Selanjutnya, tabung reaksi dikocok beberapa detik, kemudian mencatat perubahan awal setelah dikocok, mendiamkan selama 15 menit, lalu mencatat perubahan pada masing-masing tabung reaksi sesuai dengan sampel ujinya.

ZnCl2

ZnCl2

ZnCl2

Analisa Hasil

Hasil dari percobaan uji Feri Klorida terhadap alkohol adalah negatif karena prinsip dari uji Feri Klorida adalah mendeteksi keberadaan fenol pada suatu senyawa, sehingga reaksi yang memberikan hasil positif hanya terdapat pada Fenol.

Alkohol dapat segera dibedakan dari fenol menggunakan tes ini. Penambahan satu atau dua tetes larutan klorida untuk sampel fenol (3-4 tetes) akan menghasilkan violet / ungu warna yang berbeda. Alkohol tidak menghasilkan warna yang mendalam seperti ketika ditetsi dengan larutan klorida (Cady, 2012).

b. Tuliskan mekanisme reaksi yang mendasari prinsip uji Feri Klorida pada identifikasi gugus alkohol

Reaksi sampel uji : 1. Metanol

H

H – C – OH + FeCl3

H 2. Etanol

H H

H – C – C – OH + FeCl3

H H 3. 2 – Propanol

H OH H H – C – C – C – H + FeCl3

H H H 4. Fenol

OH OFeCl2

+ FeCl3 + HCl

Mekanisme dari reaksi uji Feri Klorida adalah menguji adanya kandungan senyawa fenol dalam suatu senyawa

F. KESIMPULAN

terbentuk Alkil klorida. Reaksi positif terjadi dengan cepat pada alkohol tersier tanpa pemanasan, reaksi positif juga terjadi pada alkohol sekunder secara lambat dengan pemanasan, reaksi tidak terjadi pada alkohol primer dan fenol.

Prinsip uji Feri Klorida adalah mendeteksi keberadaan fenol pada suatu senyawa dengan penambahan FeCl3 yang uji positifnya akan menghasilkan warna ungu, merah, hijau atau biru

sebagai akibat dari adanya reaksi gugus OH pada fenol bereaksi dengan larutan Feri Klorida. Tujuan dari percobaan ini adalah untuk mengetahui sifat fisik alkohol dan fenol, dan membedakan senyawa alkohol primer, sekunder, tersier dan fenol dengan menggunakan tes Lucas dan Ferri Klorida dalam suatu senyawa.

Saat di tes Lucas, senyawa yang bereaksi dengan dibuktikan adanya perubahan yang terdapat kabut dan dua lapisan adalah 2-propanol (alkohol sekunder).

Saat di tes Ferri Klorida, senyawa yang beraksi dengan dibuktikan adanya perubahan warna adalah Fenol karena sesuai dengan prinsip uji Ferri Klorida, yaitu mendeteksi keberadaan fenol dalam suatu senyawa.

G. DAFTAR PUSTAKA

Bregovits, G. 2013. Material Safety Data Sheet Water. http://www.sciencelab.com/msds.php? msdsId=9927321. Diakses pada tanggal 4 Maret 2015 jam 21:14 (21 Maret 2013) Kelter, Paul B., Michael D. Mosher, Andrew Scott. 2008. Chemistry: The Practical Science,

Volume 10. USA : Cengage Learning

Lienberg, D. D. 2013. Material Safety Data Sheet Phenol.

http://www.sciencelab.com/msds.php?msdsId=9926463. Diakses pada tanggal 3 Maret 2015 jam 20:04 (10 Oktober 2005)

Mudaly, L. 2012. MATERIALS SAFETY DATA SHEET (MSDS) Ethanol (C2H5OH).

http://www.ncpalcohols.com/MSDS/MSDS%20Light%20Spirit.pdf. Diakses pada tanggal 2 Maret 2015 jam 19:20 (3 Mei 2012)

Nepean, Laurent. 2006. 2-Propanol-MATERIAL SAFETY DATA SHEET. USA : Matheson Stoker, H. Stephen. 2012. General, Organic, and Biological Chemistry. USA : Cengage

Learning

Sumardjo, Damin. 2006. PENGANTAR KIMIA: BUKU PANDUAN KULIAH MAHASISWA KEDOKTERAN DAN PROGRAM STRATA 1 FAKULTAS BIOEKSATA. Jakarta: EGC Sunarya, Yayan. 2007. Mudah dan Aktif Belajar Kimia. Bandung : PT Grafindo Media

Pratama

H. DAFTAR PUSTAKA TAMBAHAN