DAFTAR PUSTAKA
Adamson, A. W. (1990). Physical Chemistry of Surfaces. 5th Ed. New York: John & Wiley & Sons, Inc: p. 538-539.
Anonim a. (2010). Asam Stearat. http://id.wikipedia.org
Anonim b. (2010). Infrared Spectroscopy. Diakses 2007. http://en.wikipedia.org. Aritonang, R. (2010). Sintesis Surfaktan Metil Ester Sulfonat dari Sufonasi Metil
Ester Asam Lemak Minyak Kastor (Ricinus communis L.). Skripsi Fakultas Farmasi. USU. Medan. Hal. 34.
Coulin, A. H. and Associates. (2001). Methyl Ester Sulfonates. A New Life. www.caharesearch.comLAB.pdf.
Dachriyanus. (2004). Analisis Struktur Senyawa Organik Secara Spektroskopi. Penerbit Andalas University Press. Hal. 21.
Daniel (2006). Transformasi Asam Lemak Tak Jenuh Minyak Kemiri Menjadi Surfaktan Alkanolamida Di, Tetra dan Heksahidroksi Oktadekanoat. Disertasi. Program Doktor Ilmu Kimia FMIPA USU Medan.
David, C and Eaton. (1989). Laboratory Investigations in Organic Chemistry. New York: McGraw-Hill Book Company. p. 523-528.
Ditjen POM. (1979). Farmakope Indonesia. Edisi Ke III. Departemen Kesehatan Republik Indonesia. Jakarta. Hal. 56-58.
Fessenden, R. J. dan Fessenden, J. S. (1984). Kimia Organik. Jilid II. Edisi Ke II. Penerjemah: Pudjaatmaka, A. H. Jakarta: Penerbit Erlangga. Hal. 89-90; 424-430.
Foster, et al. (2001). Production of Methyl Ester Sulfonates. In: Zoller, U., and Paul S., editor. Handbook of Detergents. USA; CRC Press: p. 201-211. Gaman, P. M. dan Sherington, K. B. (1992). Pengantar Ilmu Pangan, Nutrisi, dan
Mikrobiologi. Edisi Ke II. Yogyakarta: Gajah Mada University Press. Hal. 74.
Genaro. (1990). Rhemington’s Pharmaceutical Science. 18th Ed. Mack Printing Company. Easton. Pennsylvania. USA. p. 207.
Germain, T. (2001). Sulfonated Methyl Ester. In: Friedli, F. E., editor. Detergency of Speciality Surfactants. New York: CRC Press. p. 118-119.
Hart and Harold. (2003). Organic Chemistry. Penerjemah: Suminar Setiati Achmadi. Kimia Organik. Jakarta: Penerbit Erlangga. Hal. 461-466.
Hidayati, S., Ilim, Permadi, P. (2008). Optimasi Proses Sulfonasi untuk Memproduksi Metil Ester Sulfonat dari Minyak Sawit Kasar. Prosiding Seminar Nasional Sains dan Teknologi-II; 2008: Nov 17-18; Bandar Lampung: Universitas Lampung.
Holleman, L. W. J. (1970). Kimia Organik. Penerjemah: Djohari, A. A, dkk. Jakarta: Penerbit Universitas Indonesia. Hal. 177-179.
Howard, N. et al. (1980). Schaum’s Outline of theory and Problem of Organic Chemistry. SI (metric) ed. McGraw-Hill Book Company. New York. p. 197-203.
Hui. (1996). Mechanistic Approach to The Thermal Degradation of α-Olefin Sulfonates. Ethyl Coorporation. Baton Rouge, L.A. USA.
Ketaren, S. (1986). Minyak dan Lemak Pangan. Cetakan Pertama. Jakarta: Penerbit UI-Press. Hal. 188-190; 264-268.
Lachman, (1979). Teori dan Praktek Farmasi Industri. Edisi Ketiga. UI-Press. Jakarta. Hal. 212-213, 225.
Martin, A., J. Swarbrick., and A. Cammarta. (1993). Farmasi Fisik. Edisi Ke III. Jakarta: Penerbit UI-Press. Hal. 923-945.
McMurry. J. (1992). Organic Chemistry. 3th Ed. California: Cole Publishing Company: p. 1079-1080.
Merck, S., Doline, L., and Rahway, N. J. (1976). The Merck Index. 9th Ed. Merck In Co., Inc, Merck. USA. p. 6674-6675, 8582.
Miller, J.A., and Neuzil, E.F. (1982). Modern Experimental Organic Chemistry. Toronto: D.C Health and Company. p. 616-619.
Naughton, F.C. (1973). Production, Chemistry and Commercial Applications of Various Chemichals from Castor Oil. Symposium: Novel Uses of Agricultural Oils. Journal of the American Oil Chemists Society. p. 51: 65-69.
Nightingale, P. M. (1987). Tower Powder Making and Process Control. In: Baldwin, A. R., editor. Second World Conference on Detergents; looking towards the 90’s. USA: The American Oil Chemists Society: p. 194-196. Noerdin, D. (1985). Elusidasi Struktur Senyawa Organik. Bandung: Penerbit
Angkasa. Hal. 54-55, 83.
Page, D. S. (1997). Prinsip-prinsip Biokimia. Edisi Ke II. Jakarta: Penerbit Erlangga. Hal. 193-198.
Pavia, L. D., Lampman, M. G. and Kris, G. S. (1988). Introduction to Organic Laboratory Techniques. Departement of Chemistry Western Washington University Bellingham. Washington. p. 695-701.
Poedjiadi, A dan Supriyanti, F. M. T. (1994). Dasar-dasar Biokimia. Edisi Revisi. Jakarta: Penerbit Erlangga Universitas Indonesia. p. 56-57.
Purba, H. (2010). Sintesis Surfaktan Metil Ester Sulfonat Minyak Jarak dari Biji Jarak Pagar (Jatropha curcas L.). Skripsi Fakultas Farmasi. USU. Medan. Hal. 21.
Rieger, M. M., Rhein, L. D., (1997). Surfactants chemistry and Classification. Cosmetics. 2nd Edition. New York: Marcell Dekker Inc; 68: p. 4-18.
Ritschel, W. A. (1974). Laboratory Manual. p. 187.
Satsuki, T. (1994). Methyl Ester Sulfonates: a surfactant based on natural fats. In: Cahn, A., editor. Proceedings of the 3rd World Conference on Detergents: global perspectives. Switzerland: The American Oil Chemists Society. p. 135-137.
Schwuger & Lewandowski. (1995). α-Sulfomonocarboxylic Esters. In: Stache, H., editor. Anion surfactans: organic chemistry. New York; CRC Press. p. 468-470.
Silverstein, R. M., Bassler, G. C., Morrill, T. C. (1981). Spectrometric Identification of Organic Compounds. 4th Ed. USA: John Wiley & Sons. p. 95, 96, 173-179.
Solomons, T. W. G. (1988). Fundamental of Organik Chemistry. 4th Ed. John Wiley & Sons, Inc. New York. p. 744-755, 1039.
Lampiran 1. Penentuan Faktor Koreksi pada Pengukuran Tegangan Permukaan (γ) Surfaktan MES Asam Stearat dengan alat Tensiometer Du Nuoy dan Harga cmc
Faktor koreksi = pengukuran saat pada air ) ( literatur menurut air ) ( γ γ
(γ) air menurut literatur pada saat suhu 300
C = 71,15 dyne/cm (γ) air pada saat pengukuran 300
C = 69,80 dyne/cm
Maka: Faktor koreksi = dyne cm
cm dyne cm dyne / 02 , 1 / 80 , 69 / 15 , 71 =
Dari gambar 4.10.1 halaman 41 dapat diketahui harga cmc adalah: Log cmc = -1,325
cmc = antilog (-1,325) = 0,047%
Lampiran 2. Data Hasil Pengukuran Tegangan Permukaan (γ) Surfaktan MES Asam Stearat dengan berbagai Konsentrasi
(γ) surfaktan asam stearat
5 29,13 29,00 03 , 29 29,03 29,00+ + + + = = 29,04 dyne/cm Keterangan:
− Tegangan Permukaan (γ) terbaca (dyne/cm) − FK = Faktor Koreksi No Konsentrasi surfaktan dalam air (% b/v) Log C Tegangan permukaan yang terbaca (dyne/cm) _ γ Fk γ setelah koreksi (dyne/cm) γ1 γ2 γ3 1 8.10-4 -3,1 46,8 46 46,7 46,5 1,02 47,43 2 1.10-3 -3 41,8 41,7 41,7 41.73 1,02 42,56 3 2.10-3 -2,7 41,7 41,6 41,7 41,66 1,02 42,50 4 4.10-3 -2,4 37,4 37,4 37,3 37,36 1,02 38,11 5 6.10-3 -2,2 36,1 36,2 36,1 36,13 1,02 36,85 6 9.10-3 -2,05 35,6 35,7 35,5 35,60 1,02 36,31 7 1.10-2 -2 35,4 35,2 35,3 35,30 1,02 36,00 8 2.10-2 -1,7 32,4 32, 32,4 32,33 1,02 32,98 9 4.10-2 -1,4 30,2 30,3 30,3 30,26 1,02 30,87 10 5.102 -1,3 30,4 30,3 30,2 30,30 1,02 30,90 11 6.10-2 -1,2 30,6 30,7 30,5 30,53 1,02 31,14 12 7.10-2 -1,15 28,5 28,5 28,3 28,43 1,02 29,00 13 8.10-2 -1,1 28,5 28,5 28,4 28,46 1,02 29,03 14 9.10-2 -1,05 28,4 28,5 28,5 28,46 1,02 29,03 15 1.10-1 -1 28,4 28,4 28,5 28,43 1,02 29,00 16 2.10-1 -0,7 28,6 28,6 28,5 28,56 1.02 29,13
Lampiran 3. Perhitungan Nilai HLB Surfaktan MES Asam Stearat dari Nilai HLB (Keseimbangan Hidrofilik-Lipofilik)
Nilai HLB Beberapa Gugus Fungsi
Perhitungan nilai HLB surfaktan MES asam stearat Nilai HLB = Σ {gugus hidrofil} + Σ {gugus lipofil} + 7
= Σ {gugus ester (-COOC) + gugus sulfonat (SO3H)} + Σ {-CH3 +
13(-CH2-) + 3(-CH-)} + 7
= Σ {2,4 + 11} + Σ {-0,475 + 13(-0,475) + 3(-0,475)} + 7 = 13,4 + (-8,075) + 7
Lampiran 4. Penentuan Faktor Koreksi pada Pengukuran Tegangan Permukaan (γ) Surfaktan MES Asam Oleat dengan alat Tensiometer Du Nuoy dan Harga cmc Faktor koreksi = pengukuran saat pada air ) ( literatur menurut air ) ( γ γ
(γ) air menurut literatur pada saat suhu 300
C = 71,15 dyne/cm (γ) air pada saat pengukuran 300
C = 68,85 dyne/cm
Maka: Faktor koreksi = dyne cm
cm dyne cm dyne / 03 , 1 / 85 , 68 / 15 , 71 =
Dari gambar 4.10.2 halaman 42 dapat diketahui harga cmc adalah: Log cmc = -1,35
cmc = antilog (-1,35) = 0,044%
Lampiran 5. Data Hasil Pengukuran Tegangan Permukaan (γ) Surfaktan MES Asam Oleat dengan berbagai Konsentrasi
(γ) surfaktan asam oleat
6 32,55 32,41 32,45 45 , 32 32,41 32,52+ + + + + = = 32,46 dyne/cm Keterangan:
− Tegangan Permukaan (γ) terbaca (dyne/cm) − FK = Faktor Koreksi No Konsentrasi surfaktan dalam air (% b/v) Log C Tegangan permukaan yang terbaca (dyne/cm) _ γ Fk γ setelah koreksi (dyne/cm) γ1 γ2 γ3 1 8.10-4 -3,1 47 47,8 47,7 47,50 1,03 4898 2 1.10-3 -3 42,7 42,8 42,7 42,73 1,03 44,07 3 2.10-3 -2,7 42,7 42,7 42,6 42,66 1,03 44,00 4 4.10-3 -2,4 40,4 40,4 40,3 40,36 1,03 41,62 5 6.10-3 -2,2 39,1 39,1 39,2 39,13 1,03 40,35 6 9.10-3 -2,05 38,5 38,6 38,7 38,60 1,03 39,80 7 1.10-2 -2 38,3 38,3 38,3 38,30 1,03 39,49 8 2.10-2 -1,7 35,2 35,4 35,4 35,33 1,03 36,43 9 4.10-2 -1,4 33 33,7 33,7 33,46 1,03 34,51 10 5.102 -1.3 33,2 33,3 33,4 33,30 1,03 34,34 11 6.10-2 -1,2 31,5 31,5 31,6 31,53 1,03 32,52 12 7.10-2 -1,15 31,4 31,4 31,5 31,43 1,03 32,41 13 8.10-2 -1,1 31,4 31,5 31,5 31,46 1,03 32,45 14 9.10-2 -1,05 31,4 31,5 31,5 31,46 1,03 32,45 15 1.10-1 -1 31,4 31,4 31,5 31,43 1,03 32,41 16 2.10-1 -0,7 31,7 31,5 31,5 31,56 1,03 32,55
Lampiran 6. Perhitungan Nilai HLB Surfaktan MES Asam Oleat dari Nilai HLB (Keseimbangan Hidrofilik-Lipofilik)
Nilai HLB Beberapa Gugus Fungsi
Perhitungan nilai HLB surfaktan MES asam oleat Nilai HLB = Σ {gugus hidrofil} + Σ {gugus lipofil} + 7
= Σ {gugus ester (-COOC) + 2 gugus sulfonat (SO3H) + gugus
hidroksil (-OH)} + Σ {-CH3 + 13(-CH2-) + 3(-CH-)} + 7
= Σ {2,4 + 2(11) + 1,9} + Σ {-0,475 + 13(-0,475) + 3(-0,475)} + 7 = 26,3 + (-8,075) + 7
Lampiran 7. Penentuan Faktor Koreksi pada Pengukuran Tegangan Permukaan (γ) Surfaktan Natrium Lauril Sulfat dengan alat Tensiometer Du Nuoy dan Harga cmc
Faktor koreksi = pengukuran saat pada air ) ( literatur menurut air ) ( γ γ
(γ) air menurut literatur pada saat suhu 300
C = 71,15 dyne/cm (γ) air pada saat pengukuran 300
C = 67,80 dyne/cm
Maka: Faktor koreksi = dyne cm
cm dyne cm dyne / 04 , 1 / 80 , 67 / 15 , 71 =
Dari gambar 4.10.3 halaman 43 dapat diketahui harga cmc adalah: Log cmc = -1,125
cmc = antilog (-1,125) = 0,074%
Lampiran 8. Data Hasil Pengukuran Tegangan Permukaan (γ) Surfaktan Natrium Lauril Sulfat dengan berbagai Konsentrasi
(γ) surfaktan natrium lauril sulfat
4 34,80 77 , 34 34,80 34,90+ + + = = 34,82 dyne/cm Keterangan:
− Tegangan Permukaan (γ) terbaca (dyne/cm) − FK = Faktor Koreksi No Konsentrasi surfaktan dalam air (% b/v) Log C Tegangan permukaan yang terbaca (dyne/cm) _ γ Fk γ setelah koreksi (dyne/cm) γ1 γ2 γ3 1 8.10-4 -3,1 53 53,2 53,1 53,10 1,04 55,22 2 1.10-3 -3 48,8 48,8 48,6 48,73 1,04 50,68 3 2.10-3 -2,7 45,6 45,8 45,6 45,66 1,04 47,49 4 4.10-3 -2,4 45,2 45,2 45,1 45,16 1,04 46,97 5 6.10-3 -2,2 42,3 42,2 42,3 42,26 1,04 43,95 6 9.10-3 -2,05 39,6 39,5 39,7 39,60 1,04 41,18 7 1.10-2 -2 39,4 39,5 39,4 39,43 1,04 41,01 8 2.10-2 -1,7 37,5 37,5 37,4 37,46 1,04 38,96 9 4.10-2 -1,4 35,5 35,4 35,3 35,40 1,04 36,81 10 5.102 -1,3 35,7 35,7 35,6 35,66 1,04 37,09 11 6.10-2 -1,2 35,3 35,4 35,2 35,30 1,04 36,71 12 7.10-2 -1,15 34,4 34,5 34,5 34,43 1,04 35,81 13 8.10-2 -1,1 33,7 33,6 33,4 33,56 1,04 34,90 14 9.10-2 -1,05 33,5 33,4 33,5 33,46 1,04 34,80 15 1.10-1 -1 33,4 33,4 33,5 33,43 1,04 34,77 16 2.10-1 -0,7 33,4 33,6 33,4 33,46 1,04 34,80
Lampiran 9. Flowsheet Pembuatan Metil Ester dari Asam Stearat
dimasukkan ke dalam labu alas bulat leher tiga ditambah 50 ml metanol
ditambah 100 ml benzena sambil diaduk
ditetesi dengan H2SO4 (p) secara perlahan melalui
corong penetes
direfluks selama 5 jam pada suhu 800C didestilasi pada suhu 80-810C
diekstraksi dengan 100 ml n-heksan
dicuci dengan 25 ml akuades sebanyak 2 kali
ditambah Na2SO4 anhidrat
disaring
didestilasi pada suhu 69-700C
100 g asam stearat
Campuran
Pelarut Residu
Lapisan atas Lapisan bawah
Filtrat
Residu: Metil Ester Asam Stearat
Residu
Lampiran 10. Flowsheet Pembuatan Metil Ester dari Asam Oleat
dimasukkan kedalam labu alas bulat leher tiga ditambah 50 ml metanol
ditambah 100 ml benzena sambil diaduk
ditetesi dengan H2SO4 (p) secara perlahan melalui
corong penetes
direfluks selama 5 jam pada suhu 800C didestilasi pada suhu 80-810C
diekstraksi dengan 100 ml n-heksan
dicuci dengan 25 ml akuades sebanyak 2 kali
ditambah Na2SO4 anhidrat
disaring
didestilasi pada suhu 690C
Campuran
Pelarut Residu
Lapisan atas Lapisan bawah
Filtrat
Residu: Metil Ester Asam Oleat
Residu
Destilat: n-heksan 100 g asam oleat
Lampiran 11. Flowsheet Pembuatan Metil Ester Sulfonat (MES) dari Metil Ester Asam Stearat
dimasukkan kedalam labu alas bulat leher tiga
dilengkapi dengan stirrer dan pendingin balik di atas hotplate
dialiri dengan gas SO3 dari pemanasan H2SO4 (p)
dengan bantuan blower
direfluks pada suhu 900C selama ± 4 jam
ditambah metanol
ditambah H2O2 50% sampai warna cairan memucat
direfluks pada suhu 500C selama 1,5 jam didestilasi sisa metanol pada suhu 64-650C
didinginkan
ditambah NaOH 20% b/v setetes demi setetes sambil diaduk hingga pH mendekati 8
dipanaskan di atas hotplate pada suhu 50-550C selama 30 menit
diidentifikasi dengan analisis spektrometri FT-IR diuji tegangan permukaan dan nilai HLB
Cairan berwarna gelap
MES Asam Stearat Residu
100 ml metil ester asam stearat
Hasil
Lampiran 12. Flowsheet Pembuatan Metil Ester Sulfonat (MES) dari Metil Ester Asam Oleat
dimasukkan kedalam labu alas bulat leher tiga
dilengkapi dengan stirrer dan pendingin balik diatas hotplate
dialiri dengan gas SO3 dari pemanasan H2SO4 (p)
dengan bantuan blower
direfluks pada suhu 900C selama ± 4 jam
ditambah metanol
ditambah H2O2 50% sampai warna cairan memucat
direfluks pada suhu 500C selama 1,5 jam didestilasi sisa metanol pada suhu 64-650C
didinginkan
ditambah NaOH 20% b/v setetes demi setetes sambil diaduk hingga pH mendekati 8
dipanaskan diatas hotplate pada suhu 50-550C selama 30 menit
diidentifikasi dengan analisis spektrometri FT-IR diuji tegangan permukaan dan nilai HLB
Cairan berwarna gelap
MES Asam Oleat Residu
100 ml metil ester asam oleat
Hasil
Lampiran 13. Gambar Asam Stearat, Asam Oleat, Metil Ester Asam Stearat dan Metil Ester Asam Oleat
(b)
(a) (b)
(c) (d)
Keterangan: (a) Asam Stearat (b) Asam Oleat (c) Metil Ester Asam Stearat (c) Metil Ester Asam Oleat
Lampiran 14. Gambar MES Asam Stearat, MES Asam Oleat, MES (serbuk) Asam Stearat dan MES (pasta) Asam Oleat
(a) (b)
Lampiran 15. Rangkaian alat Esterifikasi
Lampiran 16. Rangkaian alat Sulfonasi
Lampiran 17. Tensiometer Du Nuoy
Gambar 19. Alat Tensiometer Du Nuoy
Lampiran 18. Spektrofotometer FT-IR
