PERCOBAAN IV
JUDUL : BENZIL ALKOHOL
TUJUAN : 1. Mempelajari kelarutan benzyl alkohol dalam berbagai pelarut.
2. Mengamati sifat dan reaksi oksidasi pada benzyl alkohol. Hari/Tanggal : Selasa, 2 November 2010
Tempat : Laboratorium Kimia FKIP UNLAM I. DASAR TEORI
Struktur benzil alkohol
Alkohol digolongkan ke dalam tiga golongan yaitu alkohol primer (10), alkohol sekunder (20), dan alkohol tersier (30). Bergantung apakah satu, dua, atau tiga gugus yang berhubungan dengan atom karbon pembawa hidroksil.
Sifat fisis alkohol a. Kelarutan dalam air
Alkohol berbobot molekul rendah larut dalam air, karena alkohol berbobot molekul rendah dengan mudah dapat menggantikan molekul air dalam jejaring ikatan hidrogen. Sedangkan alkohol dengan bobot molekul tinggi kelarutannya semakin menurun dalam air karena rintangan steriknya menjadi besar, sehingga dapat mengalahkan ikatan hidrogen. Hal ini mengakibatkan molekul ROH akan memisahkan diri, dan tidak dapat bergabung dengan air. b. Kepolaran
Alkohol dan eter tergolong pada zat yang polaritas kecil. Momen dipole alkohol dan eter tidak sama dengan nol.
OKSIDASI ALKOHOL
Oksidasi didefinisikan sebagai dilepaskannya electron oleh suatu atom. Na Na+
Dalam reaksi organik, tidaklah selalu mudah untuk menentukan apakah sebuah atom karbon “memperoleh” atau “kehilangan” electron namun oksidasi senyawa organik adalah reaksi-reaksi yang biasa.
Alkohol dengan sekurang-kurangnya satu hidrogen melekat pada karbon pembawa hidroksil dapat dioksidasi menjadi senyawa karbonil. Alkohol primer menghasilkan aldehida, yang dapat dioksidasi lebih lanjut menjadi asam karboksilat. Alkohol sekunder menghasilkan keton. Sewaktu alkohol dioksidasi
-e
menjadi aldehida atau keton dan kemudian menjadi asam karboksilat, jumlah ikatan diantara atom karbon reaktif dan atom oksigen meningkat dari satu menjadi dua dan menjadi tiga. Dengan kata lain, kita katakan bahwa bilangan oksidasi karbon itu naik sewaktu kita bergerak dari alkohol menjadi aldehida atau keton, lalu menjadi asam karboksilat.
RCHO (suatu aldehida) RCH2OH
RCHR RCOR
Oksidasi Alkohol di Dalam Laboratorium
Pada umumnya zat pengoksidasi laboratorium mengoksidasi alkohol primer menjadi asam karboksilat dan alkohol sekunder menjadi keton.
Beberapa zat pengoksidasi yang khas untuk oksidasi ini adalah: 1. Kalium permanganat basa: KMnO4 + OH
-2. HNO3 pekat dan panas
3. Asam kromat: H2CrO4 (dibuat dari CrO3 atau Cr2O7 dengan H2SO4 dalam air secara insitu)
4. Kromium trioksida (CrO3 ) yang dikomplekskan dengan piridina atau piridina dengan HCl.
Alkohol primer mula-mula dioksidasi menjadi aldehida. Aldehida lebih mudah dioksidasi daripada alkohol oleh karena itu oksidasi biasanya tidak berhenti, melainkan terus sampai terbentuk asam karboksilat. Oksidasi dapat dihentikan pada tahap aldehida jika digunakan reagen khusus, seperti piridinium kloro kromat (PCC).
Jika aldehida zat antara itu masih mudah menguap, aldehida ini dapat disuling keluar dari campuran reaksi sebelum teroksidasi menjadi asam karboksilat. Reagensia yang lebih baik untuk mengoksidasi suatu alkohol primer menjadi aldehida adalah kompleks krom trioksida-piridina atau piridina klorokromat. Reagensia ini tidak mengoksidasi aldehida menjadi asam karboksilat.
CH3(CH2)5CH2OH + CrO3.2 atau PCC CH3(CH2)CHO [O]
[O] RCO2H (suatu asam karboksilat) Alkohol
primer
OH [O]
Alkohol
sekunder Keton
Alkohol sekunder dioksidasi menjadi keton dengan hasil sangat bagus oleh zat pengoksidasi standar (biasanya digunakan kondisi asam karena keton dapat teroksidasi lebih lanjut dalam suasana basa).
Alkohol tersier tidak teroksidasi karena tidak mempunyai atom hidrogen pada karbon pembawa hidroksil.
II. ALAT DAN BAHAN A. Alat yang digunakan :
1. Rak dan tabung reaksi : 1 buah 2. Tabung reaksi : 3 buah 3. Gelas kimia 100 ml : 1 buah 4. Pipet tetes : 2 buah 5. Batang pengaduk : 1 buah 6. Penangas air : 1 buah
7. Water bath : 1 buah
8. Corong : 1 buah
9. Kaca arloji : 1 buah 10. Labu Erlenmeyer 100ml : 1 buah
11. Spatula : 1 buah
12. Neraca analitik : 1 buah B. Bahan yang digunakan :
1. Benzil alkohol 2. Etanol
III. PROSEDUR KERJA a. KELARUTAN
1. Memasukkan masing-masing 5 tetes benzyl alkohol dalam tiga buah tabung yang berbeda
2. Melakukan tes kelarutan (dengan menambahkan kira-kira 1 mL pelarut) dengan menggunakan pelarut:
a. Air b. Etanol c. Eter
3. Mengamati kelarutan benzyl alkohol b. OKSIDASI
1. Memasukkan 1 gram kalium dikromat ke dalam tabung reaksi, Menambahkan 10 mL H2SO4 dan tiga tetes benzyl alkohol,mengocok/mengaduk.
2. Memanaskan dalam penangas air (kira-kira 20 menit) mengangkat kemudian mengocok .
3. Mencium dan mencatat baunya, kemudian mendinginkan selama 30 menit. 4. Mengamati apakah ada endapan atau tidak, jika terbentuk endapan, menyaring
menggunakan kertas saring dan membilas dengan akuades 5. Mengamati endapan yang terbentuk.
IV. HASIL PENGAMATAN
No. Variabel yang diamati Hasil pengamatan 1. Kelarutan
i. 5 tetes
benzyl alkohol + Air
ii. Tidak larut,
membentuk dua lapisan yaitu benzyl alkohol pada lapisan bawah, dan air pada lapisan atas.
iii. 5 tetes
benzyl alkohol + etanol
Larut
iv. 5 tetes
benzyl alkohol + eter
Larut
2 OKSIDASI
K2Cr2O7 + 10 mL H2SO4 +
10 tetes benzyl alkohol
Terbentuk 3 lapisan (endapan,
Mengaduk Terbentuk 3 lapisan (endapan
keras orange, larutan merah kekuningan, busa)
Pengadukan lebih lanjut Endapan tetap keras, larutan coklat
the (2 lapisan, bawah;merah kecoklatan, atas kuning kecoklatan),busa
Pengadukan lebih lanjut lagi Endapan larut, ada 2 lapisan
(merah kecoklatan, lebih coklat lagi) busa, nampak ada batas antaa kedua lapisan
Pemanasan dua menit Lapisan bawah, merah kecoklatan
lebih tua, lapisan atas larutan lebih kehitam-hitaman, batas kedua larutan mulai menghilang busa hilang menjadi lapisan hitam
Pemanasan lima menit Tidak ada batas antara kedua
lapisan, kedua lapisan bergabung membentuk warna hitam, busa berubah jadi hitam, lebih hitam dari lapisan larutan
Pemanasan 15 menit Larutan menjadi lebih hitam dari
awal
Pemanasan 20 menit Larutan tambah hitam keruh, busa
berubah manjadi larutan hitam bening.
Setelah dikocok Larutan homogen (hijau lumut
kehitaman/indigo)
Bau yang timbul Menyengat
Menghitung/menimbang
massa kertas
0,750 gram
Didinginkan 30 menit Terbentuk/terdapat endapan
Larutan disaring kemudian
memasukkan air
V. ANALISIS DATA Struktur benzil alkohol
Berdasarkan strukturnya benzil alkohol termasuk dalam golongan alkohol primer ( 1 0).
1. Kelarutan
Dari data pengamatan telihat bahwa benzil alkohol larut dalam etanol dan eter. Sedangkan di air benzil alkohol tidak dapat larut, yaitu ditandai dengan terbentuknya dua lapisan pada larutan. Hal ini mungkin disebabkan karena adanya perbedaan kepolaran. Alkohol dan eter tergolon pada zat yang polaritas kecil sedangkan air merupakan zat yang sangat polar.
Berdasarkan teori, “sejenis akan melarutkan sejenis”, pelarut non polar akan melarutkan senyawa non polar (Ernawati,1998:14). Begitu pula pelarut polar akan melarutkan senyawa polar.
Tidak larutnya banzil alkohol dalam air mungkin disebabkan karena panjangnya rantai karbon atau tingginya berat molekul benzil alkohol. Karena semakin tinggi berat molekul alkohol maka kelarutannya dalam air semakin berkurang. Hal ini disebabkan sifat hidrofob (menolak molekul-molekul air) dapat mengalahkan sifat hidrofil (menyukai air) gugus hidroksil.
Larutnya benzil alkohol dalam eter mungkin disebabkan karena sama-sama polaritas kecil, dapat membentuk ikatan hidrogen antara benzil alkohol dengan eter. Eter mempunyai pasangan elektron bebas, benzil alkohol mempunyai atom hidrogen yang teikat pada atom oksigen.
CH2OH
R O
R
H O
CH2
H O
H
H O
H
R O
Larutnya benzil alkohol dalam etanol mungkin disebabkan karena kepolaran benzil alkohol dengan etanol tidak jauh berbeda karena sama-sama golongan alkohol, dan alkohol dapat membentuk ikatan hidrogen dengan sesamanya. Jadi benzil alkohol dapat membentuk ikatan hidrogen dengan etanol.
2. OKSIDASI
Pada saat pencampuran kalium dikromat, asam sulfat dan benzil alkohol, maka pada larutan yang dihasilkan terbentuk tiga lapisan. Setelah diaduk ternyata masih terbentuk tiga lapisan.
Reaksi oksidasi memerlukan zat pengoksidasi dalam percobaan ini zat pengoksidasi yang digunakan adalah asam kromat yang dibuat dari Cr2O7 dengan asam sulfat berair (reagen jones). Jadi K2Cr2O7 dengan H2SO4 dalam percobaan iini berfungsi sebagai zat pengoksidasi.
K2Cr2O7 + H2SO4 → H2CrO4 + CrO3 + K2SO4
K2CrO4 digunakan sebagai zat pengoksidasi dan H2SO4 berfungsi agar reaksi berlangsung dalam suasana asam.
Proses pemanasan yang dilakukan berfungsi untuk mempercepat laju reaksi. Setelah 15 menit pemanasan larutan berubah menjadi kehitam-hitaman dan menimbulkan bau. Adanya larutan kehitam-hitaman ini menunjukkan bahwa reaksi yang telah terjadi dan warna hitam ditimbulkan oleh adanya senyawa-senyawa yang bereaksi. Sedangkan bau yang dihasilkan merupakan bau yang berasal dari benzaldehida yang terbentuk. Pemanasan ini bertujuan untuk memastikan bahwa reaksi berjalan dengan sempurna. Selama proses pemanasan, larutan secara terus menerus diaduk, ini berfungsi untuk mempercepat reaksi sehingga terbentuk larutan homogen. Setelah pemanasan, larutan didinginkan selama 30 menit, hal ini bertujuan agar pembentukan partikel-partikel endapan labih sempurna. Setelah disaring didapatkan endapan yang sangat sedikit, karena pada proses penyaringan banyak partikel endapan yang lolos dari kertas saring. Endapan yang dihasilkan ini merupakan asam benzoat:
Asam kromat
Kromat anhidrat O
H
H O
CH2
H O
Berdasarkan teori dengan menggunakan zat pengoksidasi H2CrO4, oksidasi alkohol primer akan menghasilkan asam karboksilat, karena pada saat terbentuk aldehida jika tidak digunakan reagen khusus seperti PCC maka reaksi akan terus berlanjut sampai terbentuk asam karboksilat, hal ini disebabkan karena aldehida mudah teroksidasi dari pada alkohol. Jadi kemungkinan dalam percobaan ini dihasilkan asam benzoat karena zat pengoksidasi yang digunakan H2CrO4.
CH2OH
HO Cr OH O
O
H2O CH2 O Cr O
O OH
O
H H HCrO3
Benzaldehid
O
H K2Cr2O7
O
OH
asam benzoat
CH2OH O
O
H O
O
OH
asam benzoat Benzaldehid
VI. KESIMPULAN
1. Berdasarkan percobaan benzil alkohol tidak larut dalam air tetapi larut dalam eter dan etanol.
2. Benzil alkohol termasuk dalam golongan alkohol primer dan oksidasi alkohol primer menggunakan zat pengoksidasi H2CrO4 menghasilkan benzaldehida dan asam benzoat.
VII. DAFTAR PUSTAKA
Ernawati. 1998. Peran Pelarut Dalam Analisis Kimia Makalah Untuk Sebagai Bahan Seminar Pada Mata Kuliah Seminar Pendidikan Kimia.
Banjarmasin: FKIP UNLAM.
Fessenden dan Fessenden. 1992. Kimia Organik Jilid I. Jakarta: Erlangga.
Hart. 2003. Kimia Organik Suatu Kuliah Singkat. Jakarta: Erlangga.
Matsjeh, Sabirin. 1992. Kimia Organik Dasar I. Yogyakarta: UGM-Press.
LAMPIRAN Pertanyaan :
1. Jelaskan faktor-faktor yang mempegaruhi kelarutan benzil alkohol dalam berbagai pelarut !
2. Jelaskan fungsi pemanasan setelah ditambah asam sulfat encer pada percobaan yang telah dilakukan !
3. Tuliskan tahap-tahap reaksi oksidasi dari benzil alkohol !
Jawaban :
1. Faktor-faktor yang mempengaruhi kelarutan benzil alkohol adalah a. Kepolaran
Pelarut yang memiliki kepolaran akan dapat melarutkan benzil alkohol yang memiliki kepolaran rendah. Pelarut yang memiliki kepolaran tinggi tidak dapat melarutkan benzil alkohol karena perbedaan kepolaran yang jauh.
b. Ikatan hidrogen
benzil alkohol akan dapat melarut dalam suatu pelarut jika dapat membentuk ikatan hydrogen antar keluarga
c. Panjang rantai karbon
benzil alkohol memiliki rantai karbon yang cukup panjang sehingga akan sulit melarut dalam pelarut yang memiliki kepolaran rendah
3.
CH2
+
Benzil alkohol
Cr HO
O
O
OH
-H2O
CH O Cr
O O
OH
O
H + H+ + HCrO3
-O
H K2Cr2O3
O
FLOW CHART
1. Kelarutan
* NB : - Pelarut* : 1) air; 2) alkohol; 3) dietil eter Larut
Larutan
5 tetes benzil alkohol + 1 ml pelarut*
Memasukkan ke dalam tabung reaksi
Mengamati kelarutan
Tidak Larut
2. Oksidasi
0,5 g K
2CrO4 + 5 ml H2SO4 encer(aq) + 3 tetes benzil alkohol
Memasukkan ke dalam tabung reaksi Mengocok dengan baik
Larutan + endapan Larutan Larutan
Menghangatkan dalam water bath sampai reaksi berlangsung sempurna (± 10 menit).
Mengangkat dan mengocok keras. Mencium dan mencatat baunya. Mendinginkan selama 30 menit.
Menyaring menggunakan kertas saring.
