LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK PERCOBAAN REAKSI ESTERIFIKASI DISUSUN OLEH :

(1)

LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

PERCOBAAN REAKSI ESTERIFIKASI

DISUSUN OLEH :

NAMA

:

YESSICA

NPM

:

1343050008

TANGGAL

:

04 JUNI 2014

FAKULTAS FARMASI

UNIVERSITAS 17 AGUSTUS 1945 JAKARTA

2014

(2)

TUJUAN PERCOBAAN

 Dapat memahami reaksi-reaksi esterifikasi

TEORI

(Fessenden, Ralp J dan Fessenden, Joan S. 1982. Kimia Organik jilid 1, edisi

ketiga. Penerbit Erlangga, Jakarta, halaman 82, 83, 84, 85) (Karen C. Timberlake.

Chemistry-An Introduction to General Organic and Biological Chemistry, 12, Halaman 480, 481, 482, 483, 484, 485, 486)

Esterifikasi

Dalam reaksi esterifikasi disebut, ester diproduksi ketika asam karboksilat dan alkohol bereaksi dengan adanya katalis asam (biasanya H2SO4) dan panas. Dalam esterifikasi,

gugus-OH dari asam karboksilat dan-H dari alkohol akan dihapus dan bergabung untuk membentuk air. Kelebihan alkohol yang digunakan untuk menggeser kesetimbangan ke arah pembentukan produk ester.

Misalnya, propil etanoat, yang merupakan ester bertanggung jawab atas rasa dan bau pir dapat disusun dengan menggunakan asam etanoat dan 1-propanol. Persamaan untuk esterifikasi ini ditulis sebagai

Penamaan Ester

Nama ester terdiri dari dua kata, yang berasal dari nama-nama alkohol dan asam dalam ester itu. Kata pertama menunjukkan bagian alkil dari alkohol. Kata kedua adalah nama karboksilat dari asam karboksilat. IUPAC nama ester menggunakan nama IUPAC asam, sedangkan nama-nama umum ester menggunakan nama-nama umum dari asam. Mari kita lihat ester berikut, yang memiliki bau fruity menyenangkan. Kita mulai dengan memisahkan ikatan ester untuk mengidentifikasi bagian alkil dari alkohol dan bagian karboksilat dari asam. Kemudian kita nama ester sebagai karboksilat alkil.

(3)

Berikut ini contoh dari beberapa ester khas menunjukkan nama IUPAC, serta nama-nama umum, ester.

Ester pada Tumbuhan

Banyak wewangian parfum dan bunga dan rasa buah-buahan adalah karena ester. Ester kecil yang tidak stabil, sehingga kita bisa mencium bau mereka, dan mereka larut dalam air, sehingga kita dapat merasakan mereka. Beberapa dari ini, dengan rasa dan bau mereka, tercantum dalam

(4)

Asam Hidrolisis Ester

Ketika ester dipanaskan dengan air dengan adanya asam kuat, biasanya H2SO4 atau HCl, hidrolisis terjadi. Dalam hidrolisis, air bereaksi dengan ester untuk membentuk asam karboksilat dan alkohol. Oleh karena itu, hidrolisis adalah kebalikan dari reaksi esterifikasi. Selama hidrolisis asam, molekul air menyediakan kelompok ¬ OH untuk mengubah gugus karbonil dari ester untuk kelompok karboksil. Sebuah jumlah besar air digunakan untuk mendukung pembentukan asam karboksilat dan alkohol produk. Ketika hidrolisis ester biologis terjadi dalam sel, enzim menggantikan asam sebagai katalis.

Basis Hidrolisis Ester

Ketika sebuah ester mengalami hidrolisis dengan basa kuat seperti NaOH atau KOH, produk adalah garam karboksilat dan alkohol yang sesuai. Basis hidrolisis juga disebut saponifikasi, yang mengacu pada reaksi ester dari asam lemak rantai panjang dengan NaOH untuk

membuat sabun.

Reaksi esterifikasi

Reaksi esterifikasi melibatkan senyawa yang memiliki gugus karboksil atau yang mirip dengan gugus karboksil, dan memilki gugus alkohol.

Selain dengan asam karboksilat, reaksi esterifikasi seperti di atas juga berlangsung dengan H2SO4, HNO2, HNO3, atau H3PO4. Produknya disebut ester anorganik.

(5)

1. Ester dari karboksilat

Alkohol dengan sam karboksilat dan turunan asam karboksilat membentuk ester asam karboksilat. Reaksi ini disebut esterifikasi.

(Asam asetat) (etanol) (etil asetat) (air) 2. Ester dari Sulfat

Reaksi antar asam sulfat pekat dengan alkohol dapat menghasilkan ester sulfat monoalkil atau dialkil

Alkohol Primer

Alkohol Sekunder & Tersier : R-OH + H2SO4 → Alkena + H2O

Contoh pada Uji Esterifikasi

- Pada reaksi etanol + asam asetat + H2SO4 (p) terjadi larutan etil etanoat dan bau

(6)

- Pada reaksi butanol + asam asetat + H2SO4 (p) terjadi larutan etil butanoat dan bau

asam menyengat

- Pada reaksi tersier butil alkohol + asam asetat + H2SO4 (p) terjadi larutan

(7)

ALAT & BAHAN

1.

Alat

a. Gelas Beaker b. Tabung Reaksi c. Rak Tabung Reaksi d. Bunsen / Lampu Spiritus e. Penjepit Tabung Reaksi

(8)

a. Etanol b. Metanol c. Butanol

d. Asam Asetat Glasial e. Asam Sulfat Pekat f. Asam Salisilat g. Aqua Dest a. b. c. d. e. f. g. h. i. j. k. l. m. n. o.

p. CARA KERJA

q. Pembuatan Ester Dari Alkohol Dan Anhidrida Asam

r.

1. 3ml Metanol, 0,5gram Asam Salisilat dan 20tetes Asam Sulfat pekat dimasukkan dalam

tabung reaksi.

2. Dipanaskan selama 1menit. 3. Diamkan larutan hingga dingin.

4. 2ml Aquadest ditambahkan kedalam tabung reaksi. 5. Mengamati perubahan bau yang terjadi.

6. Dengan kapas tutup tabung reaksi.

s.

t. Pembuatan Ester Dari Alkohol Dan Asam Asetat Glasial

u.

 Etanol Dan Asam Asetat Glasial

1. 3ml Etanol, 3ml Asam Asetat Glasial dan 20tetes Asam Sulfat pekat dimasukkan

dalam tabung reaksi.

2. Dipanaskan selama 1menit.

v.

(9)

1. 3ml Butanol, 3ml Asam Asetat Glasial dan 20tetes Asam Sulfat pekat dimasukkan

dalam tabung reaksi.

2. Dipanaskan selama 1menit.

w. x. y. z. aa. ab. ac. ad. ae. af. ag. ah. ai. aj. ak. al. am. an. ao. ap. aq. ar. as.

at. DATA PERCOBAAN

au. N

av. PERCOBAAN aw. HASIL PERCOBAAN ax.

1

ay. 3ml Metanol + 0,5 gram Asam Salisilat + 20 tetes Asam Sulfat Pekat + 2ml Aqua dest

az. Bau Balsam ba.

2

bb. 3ml Etanol + 0,5 gram Asam Asetat Glasial + 20 tetes Asam Sulfat Pekat + 2ml Aqua dest

bc. Bau Pisang bd.

3

be. 3ml Butanol + 0,5 gram Asam Asetat Glasial + 20 tetes Asam Sulfat Pekat + 2ml Aqua dest

bf. Bau Balon Tiup bg.

bh.

PEMBAHASAN

bi.

bj. PEMBUATAN ESTER DARI ALKOHOL DAN ANHIDRIDA ASAM

bk.

bl. Metanol + Asam Salisilat + Asam Sulfat Pekat + Aqua Dest bm.

bn. Agar terjadinya reaksi esterifikasi dibutuhkan senyawa yang memiliki gugus Asam

(10)

dari gugus karboksilat (dalam Asam Salisilat) akan lepas dan OH dari alkohol (dalam Metanol) juga akan lepas membentuk senyawa H2O, sehingga terbentuk COO- dari

gugus karboksilat (dalam Asam Salisilat) dan CH3+ dari alkohol (dalam Metanol) dan

bersatu membentuk senyawa Metil Salisilat yang berbau khas dan biasanya ada dalam sediaan balsam.

bo. Reaksi : bp.

bq. br.

bs. PEMBUATAN ESTER DARI ALKOHOL DAN ASAM ASETAT GLASIAL

bt.

bu. Etanol + Asam Asetat Glasial + Asam Sulfat Pekat + Aqua Dest bv.

bw.Agar terjadinya reaksi esterifikasi dibutuhkan senyawa yang memiliki gugus Asam

Karboksilat dan Alkohol dengan bantuan katalisator Asam Sulfat Pekat. Atom H dari

dari gugus karboksilat (dalam Asam Asetat Glasial) akan lepas dan OH dari alkohol (dalam Etanol) juga akan lepas membentuk senyawa H2O, sehingga terbentuk COO

-dari gugus karboksilat (dalam Asam Asetat Glasial) dan CH3CH2+ dari alkohol (dalam

Etanol) dan bersatu membentuk senyawa Etil Etanoat atau Etil Asetat yang berbau seperti buah pisang.

bx. Reaksi : by.

bz.

ca. Butanol + Asam Asetat Glasial + Asam Sulfat Pekat + Aqua Dest cb.

cc. Agar terjadinya reaksi esterifikasi dibutuhkan senyawa yang memiliki gugus Asam

Karboksilat dan Alkohol dengan bantuan katalisator Asam Sulfat Pekat. Atom H dari

dari gugus karboksilat (dalam Asam Asetat Glasial) akan lepas dan OH dari alkohol (dalam Butanol) juga akan lepas membentuk senyawa H2O, sehingga terbentuk COO

-dari gugus karboksilat (dalam Asam Asetat Glasial) dan CH3CH2CH2CH2+ dari alkohol

(dalam Butanol) dan bersatu membentuk senyawa Butil Etanoat atau Butil Asetat yang berbau seperti balon tiup.

cd. Reaksi : ce.

cf. cg.

(11)

ch. ci. cj. ck. cl. cm. cn. co. cp. cq. cr. cs. ct. cu. cv. cw. cx. cy. cz. da. db. dc. dd. de. df. dg. dh. di. dj. dk. dl. dm. dn. do. dp. dq.

dr.DAFTAR PUSTAKA

ds.

dt. Fessenden, Ralp J dan Fessenden, Joan S. 1982. Kimia Organik jilid 1, edisi ketiga. Penerbit Erlangga, Jakarta, halaman 82, 83, 84, 85

du.

dv.Karen C. Timberlake. Chemistry- An Introduction to General Organic and Biological Chemistry, 12, Halaman 480, 481, 482, 483, 484, 485, 486