LAPORAN PRAKTIKUM
KIMIA ORGANIK
IDENTIFIKASI ALDEHID DAN KETON
NAMA
:
NIM
:
KELAS
:
KELOMPOK
:
ASISTEN
:
JURUSAN TEKNOLOGI HASIL PERTANIAN
FAKULTAS TEKNOLOGI PERTANIAN
UNIVERSITAS BRAWIJAYA
MALANG
Nama Annisa Meylana I NIM
Kelas D Kelompok
D3
BAB II
IDENTIFIKASI ALDEHID DAN KETON
TUJUAN :
Membedakan senyawa aldehid dan keton dengan menggunakan uji Tollens dan Fehling
Memahami reaksi yang terjadi selama uji Tollens dan Fehling
A. Pre-lab
1. Jelaskan perbedaan mendasar antara aldehid dan keton!
Aldehid merupakan senyawa organik yang atom karbon (C) karbonilnya selalu berikatan paling sedikit dengan satu atom hidrogen (H), sedangkan keton adalah senyawa kimia organik yang atom karbon (C) karbonilnya saling berikatan dengan 2 atom karbon (C) yang lain. Aldehid juga lebih mudah beroksidasi dibanding dengan keton karena aldehida memilki sebuah atom hidrogen yang terikat pada gugus karbonilnya (Acton, 2013).
2. Jelaskan prinsip uji Tollens !
Prinsip dari uji tollens ini adalah membuktikan ada atau tidaknya endapan perak yang terbentuk melapisi dinding tabung reaksi. Pereaksi tollens merupakan sebuah larutan perak nitrat (AgNO3) dalam amonia (NH4OH). Pereaksi tollens dibuat dengan cara menetesi larutan perak nitrat dengan larutan amonia sedikit demi sedikit hingga endapan yang mula-mula terbentuk larut kembali. Aldehid memiliki kemampuan untuk mereduksi pereaksi tollens sehingga dapat dapat melepaskan unsur perak. Reaksi ini biasa disebuk dengan reaksi cermin perak (Subandi, 2010).
3. Apa fungsi pereaksi fehling pada uji fehling?
NIM
Kelas D Kelompok
D3
B. Tinjauan Pustaka
1. Pengertian Aldehid
Aldehid merupakan sebuah senyawa organik yang memiliki gugus karbonil terminal yang mana gugus ini terletak pada ujung rantai karbon induk yang diakhiri sebuah atom hidrogen dan berikatan rangkap dengan atom oksigen. Aldehid atau alkanal adalah golongan metanoil atau formil dengan alkohol yang terhidrogenasi. Golongan ini umumnya memiliki sifat yang polar. Golongan Aldehida seperti formaldehida, dan asetaldehida yang memiliki 1-2 atom C umumnya memiliki sifat fisik berwujud gas dengan aroma tidak sedap dan berbeda dengan golongan Aldehida yang memiliki 3-12 atom C dimana dalam keadaan fasa cair memiliki aroma yang sedap. Sifat kimia dari Aldehida adalah oksidasi oleh larutan Fehling yang dapat mereduksi larutan Fehling menghasilkan endapan merah bata dari senyawa tembaga(I) oksida, Oksidasi oleh larutan Tollens yang dapat mereduksi larutan Tollens menghasilkan cermin perak dan Oksidasi aldehida dengan campuran kalium bikromat dan asam sulfat yang menghasilkan asam karboksilat (Acton, 2013). Contoh dari senyawa Aldehida :
(Acton, 2013).
2. Pengertian Keton
Keton merupakan senyawa organik yang memiliki sebuah gugus karbonil yang terikat pada dua gugus alkil dengan rumus R-CO-R’, dimana R adalah alkil dan -CO- adalah gugus fungsi keton (karbonil). Karakteristik dari sebuah keton ialah berupa cairan tak berwarna, umumnya larut dalam air, bersifat polar, lebih mudah menguap daripada alkohol dan asam karboksilat, mempunyai titik didih yang relatif lebih tinggi daripada senyawa non polar serta dapat direduksi oleh gas H2 menghasilkan alkohol sekundernya. Keton memiliki sifat yang sulit teroksidasi dan kurang reaktif terhadap adisi nukleofilik. Keton dapat digunakan sebagai pelarut (Acton, 2013). Contohnya adalah:
(Acton, 2013).
Nama Annisa Meylana I NIM
Kelas D Kelompok
D3
a. Aseton
Merupakan senyawa yang memiliki nama lain prapanon. Senyawa ini memiliki wujud cairan yang tidak memiliki warna, berbau sengit, bersifat polar serta mudah larut dalam air. Larutan ini memiliki titik didih 56°C serta titik beku -95°C. Aseton bersifat tidak dapat dioksidasai melainkan dengan kondisi tertentu, dimana rantai karbon pecah (Acton, 2013).
b. Glukosa
Glukosa adalah monosakarida yang sering ditemukan pada tanaman. Glukosa memiliki rumus molekul C6H12O6. Glukosa memiliki kemampuan dalam memutar cahaya terpolarisasi ke arah kanan disebabkan Glukosa merupakan suatu Aldoheksosa. Glukosa dapat dibentuk dari formaldehida pada keadaan biotik maupun fotosintesis (Sumardjo, 2008).
c. Fruktosa
Fruktosa (levulosa/gula buah) adalah isomer gula yang merupakan salah satu dari gula darah. Fruktosa merupakan polihidroksiketon yang memiliki atom karbon 6 dengan rumus C6H12O6 yag sama dengan glukosa namun berbeda dari segi strukturnya. Tingkat kemanisan gula ini sekitar 120-180% dari gula sukrosa. Fruktosa dapat diperoleh dari proses hidrolisis inulin dan sakarosa (Sumardjo, 2008).
d. Formalin
Formalin atau Formaldehida merupakan larutan senyawa gugus aldehida. Formalin tersedia sebagai hasil 40% gas formaldehid. Larutan ini memiliki titik didih -19°C. Formalin biasa digunakan sebagai disinfektan, pengawet biologis dan juga untuk pembuatan resin sintetis. Formalin umumnya mengandung methanol sebanyak 10 – 15 % yang berfungsi sebagai stabilator agar struktur formaldehida pada formalin tidak mengalami polimerisasi dan bersifat reaktif dibandingkan senyawa aldehida lainnya (Acton, 2013).
e. Tollens (AgNO 3 )
Tollen adalah perak nitrat yang memiliki karakteristik berupa padatan putih yang tidak memiliki bau dan mudah larut dalam etanol dan aseton. Senyawa ini memiliki titik didih 444oC, berat molekul 169,87 gram/mol, tidak berbau, merupakan oksidator kuat, gelap jika terkena cahaya, beracun, korosif, dan dapat larut dalam air, aseton, ammonia, eter dan glikol. Perak nitrat sangat berbahaya apabila bereaksi dengan etanol (Acton, 2013).
f. NH4OH
Merupakan larutan basa amonium hidroksida yang tidak memiliki warna serta bau yang tidak sedap. NH4OH memiliki titik didih 33,5°C dan titik lebur sebesar -78°C. Larutan amonium hidroksida bersifat tidak stabil dan mudah larut dalam air serta mudah mengalami autoionisasi. (Subandi, 2010).
NIM
Kelas D Kelompok
D3
NaOH adalah senyawa ionik basa kuat yang memiliki wujud serbuk putih. Senyawa ini memiliki titik didih 1360°C dan titik lebur 318°C dan sangat mudah larut dalam air. Senyawa NaOH umumnya berbentuk padatan bewarna putih (Saputro, 2015).
h. Fehling A
Pereaksi fehling ialah oksidator lemah yang merupakan pereaksi khusus untuk mengenali aldehida. Fehling A adalah CuSO4 yang kondisi anhidratnya memiliki bentuk serbuk/bubuk hijau pucat atau abu-abu putih, sedangkan dalam bentuknya yang pentahidrat (CuSO4·5H2O) ia bewarna biru terang. (McMurry, 2012).
i. Fehling B
Fehling B adalah senyawa campuran larutan NaOH dan kalium natrium tartrat. Laurtan ini juga digunkan untuk menguji kandungan gula tereduksi dalam suatu sampel (McMurry, 2012).
j. Aquades
Aquades ialah air hasil penyulingan yang tidak memiliki mineral. Molekul pada aquades memiliki bentuk asimetris yang menyebabkan elektronegatifannya lebih tinggi dari atom hidrogen. Aquades memiliki berat molekul 18,02. Aquades merupakan cairan bening dan tidak berwarna, namun memiliki bau menyengat yang ringan.Titik lebur dari aquades yaitu -52ᵒC dan titik didihnya adalah 114ᵒC. Aquades dapat didekomposisi pada suhu lebih dari 100ᵒC. Aquades merupakan bahan kimia yang tidak berbahaya bagi tubuh manusia karena memiliki pH netral sehingga tidak menimbulkan efek samping. Aquades ini biasanya berfungsi sebagai pelarut (Sharifuddin, 2008).
Nama Annisa Meylana I NIM
Kelas D Kelompok
D3
1. Uji Tollens
2.
Uji FehlingNH4OH 6M 5-10 tetes
1 ml sampel Dimasukkan kedalam tabung reaksi
Ditambah hingga endapan hilang
Ditambahkan pada tabung reaksi
Dipanaskan sekitar 2 menit
Diamati perubahan yang terjadi
1 mL larutan AgNO3 5%
Hasil
NIM
Kelas D Kelompok
D3
Dimasukkan kedalam 5 tabung reaksi berbeda
Dipanaskan ± 2 menit dalam water bath
Diamati perubahan yang
5 tetes NaOH
1 mL sampel 10 tetes Fehling B
DAFTAR PUSTAKA
Acton, Ashton Q. 2013. Aldehyde-Ketone Transferases Advances in Research and Application. Atlanta: ScholarlyEditions
McMurry, John E. 2012. Organic Chemistry. New York City: Cengage Learning
Saputro, Agung Nugroho. 2015. Konsep Dasar Kimia Koordinasi. Yogyakarta: Deepublish Sharifuddin, Sumarni. 2008. Kimia Metalo Organik. Johor Baru: Cetak Ratu Sdn. Bhd Subandi. 2010. Kimia Organik. Yogyakarta: Deepublish
NIM 165100107111041 Kelas D
Kelompok
D3
D. Hasil Percobaan Dan Pengamatan : 1. Uji Tollens
3. Fruktosa Bening Coklat Bening Kehitaman
-4. Aseton Bening Bening Bening
Kecoklatan
-5. Formalin Bening Cermin perak Cermin perak +
2. Uji Fehling
1. Glukosa Biru Biru Sedikit endapan
merah bata +
2. Sukrosa Biru Biru Biru
-3. Fruktosa Biru Kuning Hijau Biru Endapan Merahbata +
-Nama Annisa Meylana I aldehid dan keton dalam suatu sampel dengan menambahkan reagen Tollens yaitu AgNO3 dimana akan terjadi reaksi reduksi oksidasi. Aldehid dioksidasi pertama tama persiapkan alat dan bahan. Alat dan bahan yang digunakan dalam praktikum ini adalah pipet tetes, pipet ukur, tabung reaksi, rak tabung reaksi, penjepit tabung, bunsen, AgNO3 , NH4OH , glukosa, fruktosa, sukrosa, formaldehid, aseton. Alat dan bahan memiliki fungsi masing masing pipet tetes untuk mengambil larutan NH4OH yang digunakan sebagai pembentuk suasana basa dalam reagen tollenssehingga tidak terjadi pengendapan pada reagen karena AgNO3 harus ditambah amonia agar membentuk ion kompleks sehingga tidak terjadi pengendapan, pipet ukur digunakan untuk mengambil reagen AgNO3, tabung reaksi digunakan sebagai wadah dari sampel dan reagen yang akan direaksikan, penjepit digunakan untuk menjepit tabung reaksi yang akan dipanaskan di bunsen, bunsen digunakan sebagai sumber api atau sumber panas sebagai sumber panas untuk mempercepat reaksi dan reagen. Glukosa, fruktosa, sukrosa, formaldehid, aseton digunakan sebagai sampel untuk mengidentifikasi gugus aldehid/keton pada sampel.
NIM 165100107111041 Berdasarkan percobaan yang telah dilakukan dibutuhkan 3 tetes NH4OH agar larutan AgNO3 kembali bening. Reagen Tollens + NH4OH saat sebelum ditambah sampel berwarna bening. Setelah diberi sampel (tanpa pemanasan) warna larutan tetap bening, setelah melalui proses pemanasan selama kurang lebih 2 menit terbentuk warna kehitaman. Pada hasil uji di dapat sampel negatif glukosa adalah negatif. Menurut literatur glukosa termasuk aldehid. Glukosa merupakan sampel yang mengandung unsur karbon dan termasuk aldehid sehingga dapat bereaksi dengan AgNO3 dengan membentuk endapan cermin perak (Oxtoby, 2007). Pada praktikum kali ini terdapat kesalahan dikarenakan pemanasan yang kurang lama dan tidak telitinya praktikan
Sukrosa
Sampel yang digunakan dalam uji Tollens ini adalah adalah sukrosa. Berdasarkan percobaan yang telah dilakukan dibutuhkan 3 tetes NH4OH agar larutan AgNO3 kembali bening. Warna reagen Tollens + NH4OH saat sebelum ditambah adalah berwarna bening. Setelah diberi sampel (tanpa pemanasan) tidak terjadi perubahan warna pada larutan yaitu tetap berwarna bening. Selanjutnya dilakukan pemanasan selama lebih dari 2 menit dan larutan tidak mengalami perubahan. Sesuai dengan literatur yang menyatakan bahwa sukrosa termasuk disakarida dan tidak bereaksi dalam uji tollens karena sukrosa terdiri dari fruktosa dan glukosa, dimana gugus OH bebas dari fruktosa dan gugus H bebas dari glukosa berikatan sehingga sukrosa tidak memiliki gugus OH atau H bebas (Footer, 2008).
Fruktosa
Sampel yang digunakan dalam uji Tollens ini adalah fruktosa. Berdasarkan percobaan yang telah dilakukan dibutuhkan 3 tetes NH4OH agar larutan AgNO3 kembali bening. Reagen Tollens + NH4OH saat sebelum ditambah sampel berwarna bening, kemudian setelah diberi sampel (tanpa pemanasan) terjadi perubahan warna coklat bening, pada larutan dan setelah dilakukan pemanasan selama kurang lebih 2 menit perubahannya hanya berwarna kehitaman dan hasil uji negatif. Kesalahan terjadi dikarenakan tidak telitinya praktikan dan kurang lamanya pemasan. Menurut literatur meskipun fruktosa termasuk keton, tetapi fruktosa merupakan pereduksi kuat dan memiliki gugus OH bebas atau disebut dengan gugus pereduksi sehingga dapat bereaksi dalam uji ini dan membentuk endapan cermin perak (Debajyoti, 2011).
Formalin
Nama Annisa Meylana I NIM 165100107111041 Kelas D
Kelompok
D3
perak. Formalin mengalami oksidasi dimana terbentuknya asam karboksilat dan hasilnya menjadi cermin perak (Pavia, 2015).
Aseton
Sampel yang digunakan dalam uji Tollens ini adalah aseton. Ketika pemberian reagen Tollens + NH4OH terbentuk endapan coklat namun kembali jernih. Setelah ditambahkan sampel tanpa melakukan pemanasan tidak terjadi perubahan tetap berwarna bening dan setelah dilakukan pemanasan selama kurang lebih 2 menit warnanya bening kecoklatan. Hal ini menunjukkan hasil negatif, sehingga aseton bukan termasuk aldehid tetapi keton. Hasil yang kami dapat sudah sesuai dengan literatur yang menyatakan bahwa aseton merupakan gugus keton dan aseton tidak bisa bereaksi dalam uji tollens. Keton tidak memiliki gugus H atau OH bebas, O yang memiliki gugus alkil sangat kuat ikatannya sehingga susah untuk dioksidasi, diperlukan reagen dengan kemampuan oksidasi yang tinggi misalnya kalium permanganat (Footer, 2008).
d. Reaksi Uji Per Sampel
Glukosa
(Oxtoby, 2007).
Fruktosa
(McMurry, 2011).
Suk rosa
(Footer, 2008). Namun karena pemanasan terlalu lama, sukrosa terpecah menjadi Glukosa dan
fruktosa
NIM 165100107111041 Kelas D
Kelompok
D3
Formalin
(Footer, 2008).
Aseton
Nama Annisa Meylana I
Prinsip dari uji fehling ini adalah membedakan gugus aldehid dan keton dalam suatu sampel dengan menambahkan reagen Fehling A dan Fehling B, dimana Fehling A adalah CuSO4 dan Fehling B adalah campuran dari NaOH dan Na-K-tatrat. Dalam reaksi ini terjadi reaksi reduksi dan oksidasi. Aldehid dioksidasi membentuk asam karboksilat, sementara ion Cu2+ akan tereduksi menjadi Cu+. Hasil uji positif apabila dalam suatu sampel terbentuk endapan merah bata (Pavia, 2015).
O O
R C H +2 CuO R C OH + Cu2O
b. Analisa Prosedur
Langkah pertama adalah menyiapkan alat dan bahan. Alat yang digunakan dalam praktikum ini adalah tabung reaksi, rak tabung reaksi, penjepit tabung reaksi, bunsen, korek api, pipet tetes, pipet ukur dan bulp. Bahan yang dibutuhkan dalam praktikum ini antara lain larutan Fehling A, Fehling B, NaOH dan lima sampel yaitu glukosa, fruktosa, aseton, formaldehid dan sukrosa. Setelah alat dan bahan disiapkan, selanjutnya Fehling A sebanyak lima tetes dimasukkan dalam tabung reaksi menggunakan pipet tetes. Selanjutnya ditambahkan lima tetes NaOH menggunakan pipet tetes, tujuannya adalah untuk membuat suasana basa. Selanjutnya ditambahkan sepuluh tetes Fehling B menggunakan pipet tetes. Kemudian ditambahkan sampel sebanyak 1 ml dan kemudian dipanaskan dengan api bunsen dan diamati perubahan warnanya. Selanjutnya diperoleh hasil uji dan dicatat pada tabel data hasil percobaan. Dalam melakukan praktikum ini tidak bisa lima sampel sekaligus seperti yang dilakukan pada uji Tollens, namun dalam uji Fehling ini harus dilakukan satu per satu sampel sampai menemukan hasil. Hal ini dikarenakan larutan Fehling tidak boleh disimpan lama, karena mudah teroksidasi sehingga harus dilakukan dengan cepat supaya hasilnya akurat.
c. Analisa Hasil
Glukosa
NIM 165100107111041 Kelas D
Kelompok
D3
Sukrosa
Sampel yang digunakan dalam uji Fehling ini adalah adalah sukrosa. Berdasarkan percobaan yang telah dilakukan bahwa saat pemberian reagen fehling dan ditambah NaOH warna yang terjadi adalah biru. Setelah ditambahkan sampel tanpa melakukan pemanasan yang terjadi larutan menjadi biru (tidak ada reaksi). Setelah dilakukan pemanasan, tidak terjadi perubahan pada larutan, sehingga sukrosa bereaksi negatif dengan reagen fehling. Hal ini sudah sesuai dengan literatur yang menyatakan bahwa sukrosa merupakan gugus keton dan tidak memiliki gugus OH atau H bebas sehingga tidak bereaksi dalam uji fehling (Clugston, 2010).
Fruktosa
Sampel yang digunakan dalam uji Fehling ini adalah fruktosa. Berdasarkan percobaan yang telah dilakukan bahwa saat pemberian reagen fehling dan ditambah NaOH warna yang terjadi adalah biru. Setelah ditambahkan sampel tanpa melakukan pemanasan yang terjadi adalah terbentuk warna kuning kehijauan kebiruan dan setelah dilakukan pemanasan selama lebih dari 2 menit terbentuk endapan dan berwarna merah bata. Jika pemanasan hanya 2 menit tidak terjadi perubahan. Hal ini sama dengan literartur yang mengatakan bahwa fruktosa bereaksi dengan reagen fehling (positif). Sifat fruktosa yang istimewa, yaitu meskipun fruktosa adalah keton tetapi fruktosa merupakan pereduksi kuat dan memiliki gugus OH bebas atau disebut dengan gugus pereduksi sehingga dapat bereaksi dalam uji ini dan membentuk endapan merah bata (Bettelheim, 2009)
Aseton
Sampel yang digunakan dalam uji Fehling ini adalah aseton. Berdasarkan percobaan yang telah dilakukan bahwa saat pemberian reagen fehling dan ditambah NaOH warna yang terjadi adalah biru. Setelah ditambahkan sampel yaitu 1 ml aseton tanpa melakukan pemanasan yang terjadi adalah terbentuk warna biru dan setelah dilakukan pemanasan selama 2 menit tidak terjadi perubahan warna larutan pada sampel. Hal ini menujukkan bahwa aseton tidak bereaksi dengan reagen fehling (negatif), sehingga aseton bukan termasuk aldehid tetapi keton. Hasil yang kami dapat sudah sesuai dengan literatur yang menyatakan bahwa aseton merupakan gugus keton sehingga tidak bereaksi dalam uji fehling (Madan, 2013).
Formalin
Nama Annisa Meylana I NIM 165100107111041 Kelas D
Kelompok
D3
d. Reaksi Uji per Sampel
Glukosa
(Madan, 2013).
Sukrosa
(Footer, 2008).
Fruktosa
(Clugston, 2010).
Formalin
(Pavia, 2015).
Aseton
NIM 165100107111041 Kelas D
Kelompok
D3
F. PERTANYAAN
1. Apa fungsi penambahan larutan dalam AgNO3 percobaan uji Tollens?
Fungsi penambahan larutan AgNO3 5% dalam percobaan uji Tollens adalah sebagai reagen dalam uji Tollens yang akan mengoksidasi sampel dan membentuk cermin perak akibat ion Ag+ yang tereduksi menjadi perak sebagai tanda bahwa suatu sampel memiliki gugus aldehid. Uji positif ditandai dengan terbentuknya cermin perak (Marliana, 2012).
2. Apa fungsi penambahan larutan NH4OH 6M dalam percobaan uji Tollens?
Nama Annisa Meylana I NIM 165100107111041 Kelas D
Kelompok
D3
G. KESIMPULAN
Prinsip dari uji Tollens ini adalah digunakan untuk membedakan senyawa aldehid dan keton dalam suatu sampel dengan menambahkan reagen Tollens yaitu AgNO3 dimana akan terjadi reaksi reduksi oksidasi. Uji positf ditandai dengan terbentuknya cermin perak pada dinding dalam tabung reaksi.
Prinsip dari uji fehling ini adalah membedakan gugus aldehid dan keton dalam suatu sampel dengan menambahkan reagen Fehling A dan Fehling B, dimana Fehling A adalah CuSO4 dan Fehling B adalah campuran dari NaOH dan Na-K-tatrat. Hasil uji positif apabila dalam suatu sampel terbentuk endapan merah bata. Keduanya memakai prinsip reduksi dan oksidasi
Tujuan dari praktikan mampu membedakan dan mengindentifikasi gugus fungsi aldehid dan keton ini adalah membedakan senyawa aldehid dan keton dengan menggunakan uji Tollens dan Fehling dan memahami reaksi yang terjadi selama uji Tollens dan Fehling.
Bettelheim, Frederick A. 2009. Laboratory Experiments for Introduction to General, Organic and Biochemistry. Berlin: Springer-Verlag
Clugston, Michael. 2010. Advanced Chemistry. Oxford: Oxford University Press Debajyoti, Das. 2011. Biochemistry Part 2. New York: Unity Press
Footer, Christopher. 2008. Organic Chemistry Fifth Edition. California: Brooks/Cole Cengage Learning
Madan, Nugraha. 2013. Percobaan Reaksi Aldehid dan Keton. Bandung: Institut Teknologii Bandung
Marliana, Pratiwi. 2012. Telaah Kualitas Air Bagi Pengelola Sumber Daya dan Lingkungan Perairan. Yogyakarta: Kanisius
McFurry, Robert. 2011. Chemistry 8th Edition. New York: McGraw Hill
Oxtoby, Miller. 2007. Comprehensive Experimental Chemistry. London: New Age International
LAMPIRAN
Uji tollens (ditambahkan reagen pada sampel). Uji tollens (setelah dipanaskan)
