UJI KUALITATIF GUGUS FUNGSIONAL
LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA
Diajukan untuk memenuhi sebagian dari syarat-syarat guna
menyelesaikan mata kuliah kimia
Oleh:
Ivan Tjahja Pranata – 512015002
FAKULTAS PERTANIAN DAN BISNIS
UNIVERSITAS KRISTEN SATYA WACANA
I. Tujuan
1. Praktikan mengetahui contoh-contoh senyawa organik yang memiliki gugus fungsional
2. Praktikan mengetahui macam gugus fungsi yang penting sebagai pembentuk senyawa organik
3. Praktikan memahami konsep dasar dari uji kualitatif gugus fungsional 4. Praktikan mengetahui proses oksidasi alkohol
5. Praktikan mengetahui proses pembentukan ester
6. Praktikan mengetahui reagen yang digunakan untuk menguji gugus hidroksil 7. Praktikan mengetahui reagen yang digunakan untuk menguji gugus fenol 8. Praktikan mengetahui reagen yang digunakan untuk menguji gugus karbonil 9. Praktikan mengetahui reagen yang digunakan untuk menguji gugus karboksil 10. Praktikan mengetahui reagen yang digunakan untuk menguji gugus amina 11. Praktikan mengetahui reagen yang digunakan untuk menguji gugus amida
II. Dasar Teori
Gugus fungsional dalam kimia organik adalah suatu kelompok gugus khusus pada atom dalam molekul-molekul, yang berperan dalam memberi karakteristik reaksi kimia pada molekul tersebut baik karateristik fisis maupun karateristik kimiawi. Senyawa yang memiliki gugus fungsional yang sama memiliki reaksi kimia yang hampir sama atau mirip. Macam-macam gugus fungsional yang penting sebagai pembentuk gugus organic seperti: gugus hidroksil, fenol, karbonil, karboksil, amina, dan amida (Hart, 2003).
Gugus Hidroksil
Gugus hidroksil adalah gugus fungsional -OH yang dapat digunakan sebagai subsituen di sebuah senyawa organik. Molekul yang mengandung gugus hidroksil dikenal dengan sebutan alkohol. Alkohol adalah senyawa yang memiliki gugus hidroksil dalam rantai hidrokarbon baik alkana ataupun alkena (Hart, 2003).
mudah dibuat dengan mereaksikan suatu fenol dengan NaOH dalam air. Fenoksida berguna dalam pembuatan aril alkil eter (Hart, 2003).
Fenol sendiri bertahan terhadap oksidasi karena pembentukan suatu gugus fungsional akan mengakibatkan dikorbankannya penstabilan aromatic. Namun, 1,4-dihidroksibenzena, yang disebut hidrokuinon dapat dioksidasi menjadi kuinon. Oksidasi berlangsung dengan bahan oksidator yang sangat lembut, seperti Ag+ atau Fe3+ dan mudah balik (Hart, 2003).
Gugus Karbonil
Dalam kimia organik, gugus karbonil adalah sebuah gugus fungsi yang terdiri dari sebuah atom karbon yang berikatan rangkap dengan sebuah atom oksigen: C=O. Istilah karbonil juga dapat merujuk pada karbon monoksida sebagai sebuah ligan pada senyawa anorganik atau kompleks organologam misalnya nikel karbonil dimana dalam situasi ini, karbon berikatan rangkap tiga dengan oksigen C≡O (Siswoyo, 2009).
Aldehida dan keton adalah dua dari sekian banyak kelompok senyawa organic yang mengandung gugus karbonil. Suatu keton mempunyai 2 gugus alkil (aril) yang terikat pada karbon karbonil, sedangkan aldehida mempunyai sekurang-kurangnya satu atom hydrogen yang terikat pada karbon karbonilnya. Gugus lain dalam suatu aldehida (R dalam rumus di bawah ini) dapat berupa alkil, aril, atau hidrogen. Banyak aldehida dan keton mempunyai bau khas yang membedakannya umumnya aldehida berbau merangsang dan keton berbau harum. Misalnya, trans-sinamaldehida adalah komponen utama minyak kayu manis dan enatiomer-enantiomer karbon yang menimbulkan bau jintan dan tumbuhan permen (Fessenden, 1992).
Dalam system IUPAC, nama suatu aldehida diturunkan dari nama alkana induknya dengan mengubah huruf akhir-a menjadi –al. Tak diperlukan nomor; gugus –CHO selalu memiliki nomor 1 untuk karbonnya. Berbeda dari itu, keton diberi nama dengan mengubah –a alkana menjad –on dan biasanya perlu digunakan nomor. Baik aldehida dan keton, nama trivialnya lazim digunakan secara luas di dunia perdagangan. Aldehida diberi nama menurut asam karboksilat induknya dengan mengubah akhiran asam –oat atau asam –at menjadi akhiran aldehida (Fessenden, 1992).
Gugus Karboksil
dan keton tidak. Biasanya reagensia mengadisi pada gugus karbonil dari keton dan aldehida, tetapi mensubstitusi untuk gugus pergi tersebut dalam derivat asam (Fessenden, 1992).
Senyawa karboksilat memiliki beberapa turunan, salah satu yang terkenal contohnya adalah ester. Ester adalah senyawa yang terbentuk dari reaksi esterifikasi dari alkohol dan asam karboksilat dalam lingkungan asam. Ester merupakan salah satu dari kelas-kelas senyawa organic yang berguna, dapat diubah menjadi anekaragam senyawa lain. Ester lazim dijumpai dalam alam. Lemak dan lilin adalah ester. Ester juga digunakan untuk polimer sintetik; dakron misalnya, adalah suatu poliester (Fessenden, 1992).
Ester atsiri menyebabkan aroma yang sedap dalam banyak buah dan parfum. Citarasa buah alamiah merupakan ramuan rumit bermacam-macam ester bersama dengan senyawa organic lain. Citarasa buah sintetik biasanya hanya merupakan ramuan sederhana dari beberapa ester dengan beberapa zat lain; oleh karena itu, citarasa sintetik jarang dapat menyamai citarasa alamiah yang sesungguhnya (Hart, 2003).
Nama suatu ester disusun dari dua kata, dimana kata pertama ialah nama gugus alkil yang terikat pada oksigen ster dan kata kedua berasal dari nama asam karboksilatnya, dengan membuang kata asam. Nama ester mirip dengan garam karboksilat. Esterifikasi alkohol dengan suatu alkohol merupakan reaksi reversible. Bila asam karboksilat diesterkan, digunakan alkohol berlebih. Untuk membuat reaksi kebalikannya – yakni hidrolisis berkataliskan asam dari ester menjadi asam karboksilat digunakan air berlebihan (Hart, 2003).
Gugus Amina
Amina merupakan senyawa organik yang mengandung atom-atom nitrogen trivalen, yang terikat pada suatu atom karbon atau lebih. Rumus molekul yang memungkinkan adalah RNH2, R2NH, dan R3N. Amina tersebar luas dalam tumbuhan dan hewan, dan banyak amina mempunyai keaktivan faali. Misalnya, dua stimulant alamiah tubuh dari system syarat simpatetik adalah norepinafrina dan epinafrina. Amina dapat dikelompokkan sebagai primer, sekunder, dan tersier, menurut banyaknya substituent alkil atau aril yang terikat pada nitrogen (Siswoyo, 2009).
Gugus Amida
induknya, dengan mengubah imbuhan asam –oat menjadi –amida. Amida dengan substituent alkil pada nitrogen diberi tambahan N-alkil di depan namanya, dengan N merujuk pada atom nitrogen. Amida disentesis dari derivate asam karboksilat dan ammonia atau amina yang sesuai (Fessenden, 1992)
Suatu amida mengandung nitrogen yang mempunyai sepasang electron menyendiri dalam suatu orbital terisi. Cukup masuk akal untuk mengharapkan amida bereaksi dengan asam, seperti amina; namun amida tidak bereaksi dengan asam. Amida merupakan basa sangat lemah dengan pKb bernilai 15-16. Struktur-struktur resonansi untuk suatu amida menunjukkan mengapa nitrogen suatu amida tidak bersifat basa maupun nukleofilik (Fessenden, 1992).
Seperti ester, amida dapat dihidrolisis dalam larutan asam ataupun basa. Dalam kedua hal ini, asam dan basa adalah pereaksim bukan katalis, dan harus digunakan dengan angka banding molar 1:1, atau berlebih. Kedua macam reaksi hidrolisis baik di dalam asam ataupun basa tidak reversibel. Hidrolisis suatu amida dalam larutan asam berlangsung dalam suatu cara yang serupa dengan hidrolisis suatu ester. Oksigen karbonil diprotonasi, karbon karbonil diserang oleh H2O, proton diserah terimakan, dan suatu amina dibuang. Amina ini kemudian bereaksi dengan H+ dan menghasilkan garam amina. Pembentukan garam amina menjelaskan mengapa H+ dalam reaksi asam bersifat pereaksi, dan reaksi dalam basa menjelaskan mengapa reaksi kebalikannya tidak terjadi (Fessenden, 1992).
III. Alat dan Bahan
- Formaldehida
1) Dimasukkan 3 tetes K2Cr2O7 ke dalam tabung reaksi 2) Ditambahkan 2 tetes H2SO4 ke dalam tabung reaksi 3) Ditambahkan lagi 5 tetes etanol
4) Tabung reaksi dipanaskan ke dalam air mendidih 5) Perubahan warna diamati
b. Percobaan 2
1) Dimasukkan 3 tetes K2Cr2O7 ke dalam tabung reaksi 2) Ditambahkan 2 tetes H2SO4 ke dalam tabung reaksi 3) Ditambahkan lagi 5 tetes akuades
4) Tabung reaksi dipanaskan ke dalam air mendidih 5) Perubahan warna diamati
c. Percobaan 3
4) Tabung reaksi dipanaskan kedalam air mendidih 5) Perubahan warna diamati
B) Pembentukan senyawa ester a. Percobaan 1
1) 10 tetes asam formiat ditambahkan ke dalam tabung reaksi 2) 5 tetes H2SO4 ditambahkan ke dalam tabung reaksi
3) 5 tetes etanol ditambahkan ke dalam tabung reaksi 4) Tabung reaksi dipanaskan ke dalam air mendidih 5) Aroma yang muncul dicium
b. Percobaan 2
1) Asam salisilat sebanyak 1 ujung sendok ditambahkan ke dalam tabung reaksi
2) 5 tetes H2SO4 ditambahkan 3) 5 tetes etanol ditambahkan
4) Tabung reaksi dipanaskan kedalam air yang mendidih 5) amati aroma yang ditumbulkan
C) Uji gugus fenol
1) 5 tetes fenol dimasukkan ke dalam tabung reaksi 2) Ditambahkan pula 3 tetes FeCl3 ke dalam tabung reaksi 3) dipanaskan kedalam air mendidih
4) amati perubahan warnanya D) Uji gugus karbonil
a. Reaksi dengan 2,4-dinitrofenilhidrogina
1) 3 tetes fenol ditambahkan ke dalam tabung reaksi 2) 1 tetes aseton dimasukkan ke dalam tabung reaksi 3) Tabung reaksi dipanaskan kedalam air mendidih 4) Perubahan warnanya diamati
b. Oksidasi dengan reagen Tollens
1) 6 tetes reagen Tollens dimasukkan ke dalam tabung reaksi 2) 5 tetes formaldelid ditambahkan
3) Tabung reaksi dipanaskan kedalam air mendidih 4) Endapan cermin perak yang muncul diamati c. Oksidasi dengan reagen Jones
3) Ditambahkan 3 tetes formaldehid ke dalam tabung reaksi 4) Perubahan warna yang terjadi diamati
d. Oksidasi dengan reagen Schiff
1) 5 tetes reagen schiff ditambahkan
2) 2 tetes formaldehid dimasukkan ke dalam tabung reaksi 3) Tetes asetan dipanaskan kedalam air mendidih
4) Perubahan warna yang terjadi diamati e. Uji iodoform
1) 5 tetes akuades ditambahkan 2) 2 tetes aseton ditambahkan
3) 10 tetes NaOH konsentrasi 5% ditambahkan 4) Tabung reaksi dikocok hingga warna tetap 5) Endapan yang terjadi diamati
E) Uji gugus karboksil a. Pembentukan ester
1) Asam salisilat sebanyak 1 ujung sendok ditambahkan ke dalam tabung reaksi
2) 5 tetes H2SO4 ditambahkan 3) 5 tetes etanol ditambahkan
4) Tabung reaksi dipanaskan kedalam air yang mendidih 5) amati aroma yang ditumbulkan
F) Uji gugus amina a. Percobaan 1
1) 15 tetes HCl 1 M dimasukkan ke dalam tabung reaksi 2) Ditambahkan 1 tetes anilin ke dalam tabung reaksi 3) Amati perubahan kondisi pada tabung reaksi b. Percobaan 2
1) 15 tetes HCl 1 M dimasukkan ke dalam tabung reaksi 2) Ditambahkan 1 tetes anilin ke dalam tabung reaksi 3) Ditambahkan 3 tetes NaOH 5% ke dalam tabung reaksi 4) Amati perubahan kondisi pada tabung reaksi
G) Amida
a. Percobaan 1
3) Larutan dalam tabung reaksi diujikan dengan menggunakan kertas lakmus
4) Perubahan warna kertas lakmus diamati
4. Asam karboksilat
Percobaan 1 – Oksidasi Alkohol: Oksidator Kalium Dikromat
Dalam percobaan ini, alkohol akan dioksidasi dengan menggunakan oksidator kuat untuk mendapatkan senyawa aldehida yang apabila dioksidasi lebih lanjut akan menghasilkan senyawa asam karboksilat. Perbedaan alkohol primer dan alkohol sekunder dilihat dari hasil reaksinya. Alkohol primer hasil reaksi terakhirnya adalah asam karboksilat yang melalui tahap aldehida terlebih dahulu, sedangkan alkohol sekunder hasil reaksinya adalah senyawa keton.
Perlu diketahui bahwa di dalam akan terjadi proses redoks (reduksi-oksidasi). Reaksi reduksi akan dialami oleh oksidator dari reaksi ini yaitu kalium dikromat. Atom Cr pada kalium dikromat akan beraksi dengan ion sulfat pada asam sulfat menjadi kromium sulfat. Bilangan oksidasinya maka turun. Sedangkan reaksi oksidasinya terjadi pada etanol yang dioksidasi menjadi asam karboksilat. Oksidasi sering dikaitkan dengan penambahan atom oksigen dari suatu senyawa, maka lazim juga disebut reaksi oksidasi.
Perbedaan reaksi oksidasi alkohol primer dan alkohol sekunder (Sumber: perpustakaancyber.blogspot.com)
Percobaan 2 – Oksidasi Air: Oksidator Kalium Dikromat
Percobaan ini sebenarnya hanya untuk dibandingkan dengan percobaan 1. Pada percobaan 1 terjadi pembentukan asam karboksilat karena alkohol dioksiasi dengan menggunakan oksidator, tetapi pada percobaan ini bukanlah alkohol yang dioksidasi tetapi air yang dioksidasi. Alhasil, tidak akan terbentuk senyawa asam karboksilat seperti pada percobaan 1.
Percobaan ini identik dengan percobaan melarutkan kalium dikromat ke dalam air kemudian dihomogenkan. Hasil yang diperoleh adalah warna larutan berubah menjadi kuning karena sifat kalium dikromat apabila dilarutkan ke dalam air akan merubah warna larutan menjadi berwarna kuning, namun setelah itu tidak terjadi perubahan apa-apa lagi karena hanya sekedar melarutkan saja.
Perbedaannya dengan percobaan ini adalah di dalam larutan kalium dikromat juga ditambahkan senyawa asam sulfat yang menyebabkan larutan menjadi bersifat asam. Apabila diuji dengan kertas lakmus berwarna merah, maka kertas lakmus itu akan berubah warna menjadi biru. Tetapi secara keseluruhan, perubahan yang terjadi tetaplah sama yaitu warna larutan berubah menjadi kuning karena pengaruh kalium dikromatnya namun dalam lingkungan asam kuat.
Percobaan 3 – Oksidasi Alkohol: Oksidator Kalium Permanganat
Selain itu, biasanya percobaan 1 akan berlangsung lebih cepat daripada percobaan 3 dikarenakan kalium dikromat adalah oksidator yang sedikit lebih kuat daripada kalium permanganat karena jumlah atom O-nya lebih banyak daripada kalium permanganat, walaupun keduanya sama-sama dikategorikan sebagai oksidator kuat.
Perbedaan lainnya adalah fungsi reaksi reduksi dan reaksi oksidasinya. Perbedaan terletak pada reaksi reduksinya. Pada percobaan 1, reaksi reduksi dialami oleh kalium dikromat yang tereduksi menjadi kromium sulfat. Sedangkan pada percobaan 2, reaksi reduksi dialami oleh atom Mn pada kalium permanganat yang tereduksi menjadi mangan (II) sulfat. Namun, secara keseluruhan alur oksidasi alkoholnya sama baik dari segi langkah ataupun hasil produk primernya yaitu sama-sama menghasilkan asam etanoat.
Percobaan 4 – Pembentukan ester dari asam formiat dan etanol
Dalam percobaan ini, akan dibentuk senyawa ester dari asam formiat dan etanol. Seperti yang kita ketahui bahwa senyawa ester dibentuk dari senyawa asam karboksilat dengan etanol. Dalam percobaan ini asam format sebagai asam karboksilat dan etanol akan berfungsi sebagai alkohol primer. Asam format adalah asam karboksilat yang memiliki satu saja atom C, sedangkan etanol adalah alkohol yang memiliki 2 atom C.
Reaksi esterifikasi umum dalam lingkungan asam (Sumber: www.ilmukimia.org)
Persamaan reaksi esterifikasi dari asam formiat (asam karboksilat) dan etanol (alkohol) yang terjadi pada tabung reaksi selama percobaan, secara lengkap adalah sebagai berikut: HCOOH + CH3CH2OH HCOOCH2CH3 + H2O
(Sumber: www.sigmaaldrich.com)
Struktur molekul senyawa etil metanoat
(Sumber: www.ibchem.com)
Reaksi ini bisa dikatakan reaksi dehidrogenasi sederhana dikarenakan inti dari reaksi ini hanyalah pemisahan ion hidrogen dari asam format dan ion hidroksida dari etanol. Ion-ion yang terpisah ini nantinya akan membentuk air atau H2O sebagai produk sekundernya. Sisa dari gugus asam format dan etanol ini nantinya akan bercampur membentuk senyawa ester. Dalam percobaan ini senyawa ester yang dibentuk adalah etil metanoat atau disebut juga etil formiat. Etil format memiliki aroma seperti rum, buah stroberi, ataupun lemon. Dalam percobaan kali ini aromanya mendekati aroma rum atau lemon. Aroma rum inilah yang dapat dijadikan indikasi terbentuknya senyawa ester dari pencampuran kedua larutan.
Percobaan 5 – Pembentukan ester dari asam salisilat dan etanol
Percobaan ini hampir sama dengan percobaan ke-4, dimana akan dibentuk senyawa ester namun kali ini dari asam salisilat dan etanol. Dalam percobaan ini asam salisilat akan berfungsi sebagai asam karboksilat menggantikan asam formiat dari percobaan ke-4. Asam salisilat adalah senyawa benzene yang memiliki satu gugus karboksil dan satu gugus hidroksil pada rantai sikliknya. Proses pembentukan esternya identik dengan percobaan ke-4, dimana gugus karboksil pada asam salisilat dan gugus hidroksil pada etanol akan terkondensasi sehingga membentuk air. Sisa dari reaksi kondensasi ini kemudian bercampur membentuk senyawa ester.
pembentukan etil asetat ini adalah aromanya yang seperti obat. Berikut adalah struktur molekul dari asam salisilat dan etil salisilat:
Struktur molekul senyawa asam salisilat (Sumber: commons.wikimedia.org)
Struktur molekul senyawa etil salisilat (Sumber: commons.wikimedia.org)
Percobaan 6 - Uji Gugus Fenol: FeCl3
Struktur reaksi fenol dengan FeCl3 (Sumber: sites.google.com)
Persamaan sederhana reaksi fenol dengan FeCl3
(Sumber: www.harpercollege.edu)
Pada akhir reaksi akan dihasilkan perubahan warna dari kuning (kuning adalah warna dari ferri klorida) menjadi coklat kemerahan lalu terakhir akan berwarna stabil hijau tua mendekati warna hitam. Pengujian yang positif, dalam artian senyawanya mengandung gugus fenol akan meghasilkan warna hijau tua mendekati hitam. Sedangkan pengujian yang negative, dalama rtian senyawa yang diuji tidak mengandung gugus fenol warna larutannya akan tetap kuning seperti warna asal dari FeCl3.
Hasil negatif (kiri) dan hasil positif (kanan)
(Sumber: www.harpercollege.edu)
Dalam percobaan ini, gugus karbonil akan diuji dengan reagen d.n.p. Reagen d.n.p ini tidak lain adalah 2,4-dinitrofenilhidrogina. Reagen ini adalah senyawa benzena yang memiliki 2 gugus nitril pada daerah orto dan daerah para. Gugus lainnya adalah 1 gugus hidroksil pada ujung plat cabang benzena. Dalam reaksi ini biasanya ditambahkan katalisator H2SO4. Asam sulfat ini berfungsi agar mempercepat reaksi dan menimbulkan suasana asam.
Rumus molekul senyawa 2,4-dinitrofenilhidrogina (Sumber: en.wikipedia.org)
Senyawa 2,4-dinitrofenilhidrogina sendiri dibuat dengan cara meraksikan fenol murni ke dalam lingkungan asam, kemudian direaksikan dengan asam nitrat. Setelah itu akan diperoleh dua kemungkinan produk baru yaitu satu senyawa yang mengandung nitril pada gugus orto dan satu senyawa lainnya mengandung nitril pada gugus para. Kedua senyawa ini nantinya akan digabungkan menjadi 2,4-dinitrofenilhidrogina dengan cara mereaksikannya kembali dalam lingkungan asam dan ditambah pereaksi asam nitrat. Langkah cara ini identik dengan oksidasi alkohol murni yang melalui 3 langkah reaksi secara berurutan.
Reaksi sederhana senyawa keton dengan reagen 2,4-dinitrofenilhidrogina (Sumber: http://academics.wellesley.edu)
Dalam percobaan ini, gugus karbonil yang diuji berasal dari aseton. Aseton adalah salah satu contoh senyawa keton yang lengan kiri dan lengan kanannya berikatan dengan atom C primer. Indikasi adanya gugus karbonil terlihat dari perubahan warna larutan. Larutan yang semula bening tidak berwarna akan berubah menjadi berwarna kuning hingga kemerahan yang disebabkan penggabungan gugus fenil pada d.n.p dengan gugus karbonil pada aseton. Spektrum warna kuning yang berasal dari ikatan gugus karbonil dan gugus fenil ini nantinya akan menghasilkan suatu endapan pada dasar tabung reaksi. Jadi dari reaksi senyawa keton dengan d.n.p ini akan dihasilkan 2 indikator percobaan yaitu perubahan warna dan terbentuknya endapan.
Percobaan 8 - Uji Gugus Karbonil: Reagen Tollens
Dalam percobaan ini, gugus karbonil pada aldehid akan diuji dengan reagen tollens. Reagen tollens ini tidak lain adalah suatu senyawa yang mengandung perak sebagai ion kompleks yaitu [Ag(NH3)2]+. Biasanya dalam persamaan reaksi pereaksi tollens juga dapat ditulis ditulis dengan rumus molekul Ag2O dimana atom O disini melambangkan oksigen yang digunakan untuk mengoksidasi senyawa aldehid. Reagen ini dalam reaksinya akan mengalami reaksi reduksi menjadi endapan. Ag+ dengan biloks 1 akan mengalami penurunan menjadi endapan Ag dengan biloks 0. Sedangkan reaksi oksidasinya akan terjadi ketika aldehid akan direduksi menjadi asam karboksilat.
Reaksi oksidasi pada aldehid terjadi karena penambahan atom O yang menjadikan aldehida menjadi senyawa asam karboksilat yang mempunyai 2 atom oksigen. Dalam reaksi oksidasi suatu senyawa, sekali lagi dapat kita sebut pasti akan terjadi proses redoks (reduksi-oksidasi).
Reaksi redoks pada oksidasi aldehid menggunakan tollens (Sumber: www.jejaringkimia.web.id)
Reaksi sederhana senyawa aldehid dengan reagen tollens. (Sumber: www.jejaringkimia.web.id)
Dalam percobaan ini, aldehid yang dipakai adalah asetaldehid. Asetaldehid adalah senyawa organik dengan 2 atom C dimana gugus karbonilnya berikatan dengan atom C sekunder yang lengan kirinya berikatan dengan gugus metal dan lengan kanannya berikatan dengan atom hidrogen. Senyawa ini mudah terbakar dan mengeluarkan bau seperti buah-buahan.
karena komplemen dari ion Ag+ berikatan dengan gugus R asetaldehid sehingga ion Ag+ tereduksi (menjadi hilang) dan muncullah endapan yang menyebabkan warna cermin perak.
Senyawa asetaldehid (Sumber: en.wikipedia.org)
Percobaan 9 - Uji Gugus Karbonil: Reagen Jones
Dalam percobaan ini, gugus karbonil dari aldehida akan diuji dengan reagen Jones. Reagen Jones sendiri adalah gugus anhidrida kalium kromat CrO3 yang dilarutkan dalam lingkungan asam. Anhidrida kalium kromat ini dapat diperoleh dari senyawa derivatnya yaitu kalium dikromat K2Cr2O7 ataupun kalium permanganat K2CrO4. Dalam percobaan kali ini kita menggunakan derivate kalium dikromat sebagai penghasil anhidrida kalium kromatnya.
Reaksi sempurna aldehida dengan reagen Jones (Sumber: http://academics.wellesley.edu)
Dalam percobaan yang ke-9 ini, digunakan formaldehida sebagai bahan pereaksi aldehidanya. Formaldehida adalah aldehida yang memiliki satu saja atom C dan gugus karbonil serta 2 gugus atom H pada lengan kiri dan kanannya. Formaldehida dalam dunia perdagangan disebut juga dengan formalin.
bilangan oksidasi +6 akan turun BO-nya menjadi +3 ketika ia tereduksi menjadi ion Cr3+. Reaksi reduksi ini terjadi karena Cr dalam kalium kromat akan berikatan dengan ion sulfat dari H2SO4 selama reaksi berlangsung. Munculnya ion Cr3+ inilah yang nantinya akan menjadi indikasi bahwa senyawa diuji mengandung gugus karbonil. Indikasi yang dapat diamati adalah adanya perubahan warna larutan menjadi hijau (kadang agak kekuning-kungingan). Dalam percobaan ini, berarti formaldehida terbukti mengandung gugus karbonil karena pada akhir reaksi di dasar tabung akan muncul warna hijau.
Rumus molekul senyawa formaldehida (Sumber: en.wikipedia.org)
Percobaan 10 - Uji Gugus Karbonil: Reagen Schiff
Dalam percobaan ini, gugus karbonil dari aldehida akan diuji dengan reagen Schiff. Reagen Schiff merupakan suatu senyawa dengan zat warna Fuchsin yang akan berubah warna apabila dilewatkan gas sulfur oksida kedalamnya. Sedikit saja aldehid yang bereaksi dengan reagen Schiff akan merubah warnanya menjadi merah keungu-unguan yang cukup terang. Dari sini dapat dibuat aksioma bahwa perubahan warna pada reagen Schiff akan memberikan indikasi bahwa senyawa yang melaluinya positif mempunyai gugus karbonil.
Struktur senyawa reagen Schiff sesudah reaksi (berubah warna) (Sumber: en.wikipedia.org)
Reaksi sempurna aldehid dengan reagen Schiff
(Sumber: www. seekyouranswers.blogspot.com)
Pereaksi Schiff biasanya digunakan dalam keadaan dingin agar gugus karbonil pada keton bisa bereaksi dalam waktu yang sangat lama sehingga menghasilkan warna yang sepadan. Jika suhunya dinaikkan, maka reaksi gugus kabonil pada keton dengan Schiff akan menjadi lebih cepat. Hal ini menyebabkan hasil yang membingungkan karena warna yang dihasilkan biasanya akan sangat kompleks.
Reaksi pembentukan imine melalui reagen Schiff
Dalam percobaan kali ini, melalui hasil pengamatan menunjukkan warna ungu. Warna ungu ini diperoleh dari senyawa imine yang dihasilkan dari substitusi salah satu gugus anilin pada Schiff dengan gugus karbonil pada aldehida. Aldehida yang dipakai adalah formaldehida, maka imine yang dihasilkan akan mengandung satu saja atom C primer.
Percobaan 11 - Uji Gugus Karbonil: Uji Iodoform
Dalam percobaan ini, gugus karbonil dari keton akan diuji dengan senyawa iodin. Percobaan ini disebut dengan uji iodoform, karena tujuan dari reaksi ini adalah mengamati terbentuknya iodoform sebagai indikator bahwa senyawa yang diuji mengandung gugus karbonil. Apabila pada akhir reaksi muncul endapan berwarna kekuningan di dasar tabung, maka dapat dipastikan itu adalah endapan iodoform.
Struktur molekul senyawa iodoform CHI3
(Sumber: en.wikipedia.org)
Iodoform sendiri adalah senyawa turunan metana yang 3 lengan atomnya mengalami substitusi dengan ion iodine sehingga berubah dari menigkat 3 atom C menjadi mengikat 3 atom I. Senyawa Iodoform ini secara sempurna dihasilkan dari oksidasi etanol atau aseton dengan bantuan basa kuat natrium hidroksida dan iodin atau natrium karbonat dengan iodin dalam air.
Reaksi lengkap uji iodoform dengan menggunakan reagen I2
Reaksi molekular dari uji iodoform (Sumber: en.wikipedia.org)
Dalam uji iodoform digunakan NaOH yang berfungsi untuk mengikat ion I-. Selain itu NaOH juga dipakai untuk mensubstitusi gugus alkil (CH3) pada aseton dan menukarnya dengan ion OH- yang di awal reaksi masih berikatan dengan Na+. Dari penukaran ini, nantinya gugus alkil itu akan berikatan dengan sisa I- yang belum diikat oleh NaOH. Pengikatan alkil CH3 dengan ion I- ini yang akan menghasilkan iodoform dengan indikasi munculnya endapan berwarna kekuningan.
Percobaan 12 – Pembentukan Ester: Etanol + Asam Salisilat Percobaan ini sama persis dengan percobaan ke-5
Percobaan 13 – Uji Gugus Amina
Dalam percobaan ini, anilin akan diuji dengan menggunakan senyawa asam klorida untuk menentukan ada tidaknya gugus amina pada ikatan senyawanya. Anilin adalah senyawa benzene yang memiliki gugus NH2 pada Pada akhir reaksi, ion H+ pada HCl akan berikatan dengan gugus amina pada senyawa anilin sehingga akan dihasilkan senyawa benzena baru yang gugus nitrilnya mengikat 3 atom H. Adanya pengikatan ini akan mengakibatkan perubahan warna larutan dari bening menjadi kuning.
Skema reaksi anilin dengan asam klorida (Sumber: stari.svethemije.com)
Percobaan 14 – Uji Gugus Amina dengan tambahan NaOH
Percobaan ini sama dengan percobaan 13. Perbedaannya adalah dengan penambahan NaOH akan terjadi endapan logam Na dimana merupakan produk by-pass atau disebut juga produk sekunder yang dapat dijadikan indikator dari adanya gugus amina. Karena terjadi endapan, maka dapat dikatakan senyawa hasil produksi reaksi ini tidak larut dalam air tetapi mengendap di dasar tabung reaksi.
Percobaan 15 – Uji Gugus Amida
Pada percobaan ini, dilakukan pengujian gugus amida dari urea dengan cara menambahkan senyawa NaOH ke dalam larutan. Gugus amida ini ada pada suatu senyawa yang memiliki atom C yang mengikat gugus kabonil dan gugus amina sekaligus. Jadi senyawa ini mirip dengan senyawa aldehida yang ikatan dengan atom hidrogennya digantikan dengan amina (NH2). Sedangkan urea sendiri adalah senyawa yang memiliki 2 gugus amina pada kedua lengan atom C. Dilihat dari stuktur gugus fungsinya dapat disebut urea merupakan senyawa diamida yang bersifat primer, karena gugus aminanya langsung berikatan dengan atom C primer.
Struktur gugus fungsi amina (Sumber: en.wikipedia.org)
akhir reaksi akan terbentuk senyawa amonium hidroksida (NH4OH) yang bersifat basa lemah dan apabila diuji dengan menggunakan kertas lakmus yang berwarna merah akan berubah menjadi berwarna bitu.
Gugus organik amida
(Sumber: en.wikipedia.org)
Gugus organic senyawa urea
(Sumber: en.wikipedia.org)
VII. Kesimpulan
1. Beberapa senyawa organik yang memiliki gugus fungsional adalah alkohol, keton, aldehida, asam karboksilat, ester, dan benzene.
2. Macam-macam gugus fungsi yang penting sebagai pembentuk senyawa organik adalah gugus hidroksil, gugus fenol, gugus karbonil, gugus karboksil, gugus amina, dan gugus amida.
3. Konsep dasar dari uji kualitatif gugus fungsional adalah penggunaan reagen tertentu yang dilarutkan bersamaan dengan senyawa yang diuji untuk memunculkan endapan atau perubahan warna sebagai indikator dari adanya gugus fungsi yang dimaksudkan. 4. Proses oksidasi alkohol primer akan menghasilkan senyawa aldehida yang apabila dioksidasi lebih lanjut akan menghasilkan senyawa asam karboksilat, sedangkan alkohol sekunder apabila dioksidasi akan menghasilkan senyawa keton.
5. Alkohol dan asam karboksilat yang direaksikan dalam lingkungan asam akan bereaksi membentuk senyawa ester
7. Pengujian gugus fenol dapat dilakukan dengan pereaksi FeCl3 yang merubah warna larutan menjadi kehitaman
8. Pengujian gugus karbonil dapat dilakukan dengan reagen d.n.p, reagen Tollens, reagen Schiff, reagen Jones, dan dengan I2 dalam pengujian iodoform.
9. Pengujian gugus karboksil dapat dilakukan dengan senyawa Na2CO3 menghasilkan gelembung CO2 sebagai indikatornya
10. Pengujian gugus amina dapat dilakukan dengan senyawa HCl yang akan menghasilkan warna kekuningan sebagai indikator keberadaan gugus amina.
11. Pengujian gugus amida dapat dilakukan dengan senyawa NaOH yang pada akhir reaksi akan dihasilkan ammonium hidroksida yang bersifat basa lemah sehingga penujian dengan kertas lakmus akan merubah warna kertasnya menjadi biru.
VIII. Daftar Pustaka
Fessenden, Ralp. 1992. Kimia Organik Edisi Ketiga. Jakarta: Penerbit Erlangga
Frianka, Hertyn. 2014. Kimia Organik: Analisa Gugus Fungsi pada Senyawa Hidrokarbon. http://hertynfrianka.blogspot.co.id/2010/11/analisis-gugusan-alkoho l.html. Diakses pada tanggal 28 Oktober 2015 pukul 15.01 WIB
Hart, Harold. 2003. Kimia Organik: Suatu Kuliah Singkat Edisi Kesebelas. Jakarta: Penerbit Erlangga
Lafita, Diani. 2013. Pereaksi Tollens: Identifikasi Gugus Aldehida. http://chem istry.blogspot.co.id/pereaksi-tollens-identifikasi-gugus.html. Diakses pada tanggal 28 Oktober 2015 pukul 13.37 WIB
