LAPORAN PRAKTIKUM
KIMIA ORGANIK
“
ASETILASI AMINA PRIMER;
PEMBUATAN ASETANILIDA
”
NAMA : NUR AMALINA QISMINA FAJRIANTI
NPM : 1206216304
KELOMPOK : 6
REKAN KERJA : HANIF MUBAROK
NURYANTI DEWI JAYANTI
SITI SARAH QOMARIAH
TANGGAL PRAKTIKUM : 9 OKTOBER 2014
ASISTEN LAB. : KAK DWI LESTARI
DEPARTEMEN KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS INDONESIA
A. Tujuan Percobaan
Mengetahui proses reaksi sintesis asetanilida dari bahan dasar asam asetat dan anilin
Mengetahui mekanisme reaksi yang terjadi pada sintesis asetanilida
Mengetahui fungsi reagen-reagen yang digunakan dalam percobaan
B. Teori Dasar
Asetanilida merupakan senyawa turunan asetil amina aromatis yang digolongkan
sebagai amida primer, dimana satu atom hidrogen pada anilin digantikan dengan satu gugus
asetil. Asetinilida berbentuk butiran berwarna putih tidak larut dalam minyak parafin dan
larut dalam air dengan bantuan kloral anhidrat. Asetanilida mempunyai rumus molekul
C6H5NHCOCH3 dengan berat molekul 135,16 gram/mol.
Asetilasi amina primer adalah reaksi organik dimana gugus amina dari suatu senyawa
bereaksi dengan asam karboksilat khususnya asam asetat. Produk yang terbentuk dari reaksi
ini adalah asetamida ( R-NHOCCH3 ).Pada reaksi ini satu proton yang berasal dari atom
hidrogen ( H+ ) dari gugus amina primer yaitu anilin disubstitusi dengan asetilen ( CH3CO- ),
menghasilkan senyawa asetamida dan air sebagai produk sampingannya.
Reaksi:
NH2
+ CH3COOH
Zinc dust boil
NHCOCH3
Anilin Asam Asetat Asetanilida
C. Alat & Bahan
Alat Bahan
- Labu bulat 100 mL - Aniline 10 mL
- Pemanas mantel - Asam asetat glasial 30 mL
- Beaker glass 250 mL - Bubuk seng 0.5 gram
No D.Cara Kerja E.Data Pengamatan
1 Dicampurkan 10 mL anilin, 0,5 g serbuk
seng dan 30 mL asam asetat ke dalam
labu bulat 100 mL, kemudian dipanaskan
dengan menggunakan pemanas mantel
selama 1 jam.
Larutan berwarna
cokelat tua
2. Larutan dituang ke dalam beaker glass
yang telah diisi aquades dingin sebanyak
50 ml di dalam bak es, sambil diaduk
dengan kuat. Kristal mengkilap
asetanilida akan terpisah secara
perlahan-dikumpulkan dengan cara penyaringan.
NH2
+ CH3COOH Zinc dust
boil
NHCOCH3
M : 0,11 mol 0,52 mol
R : 0,11 mol 0,11 mol 0,11 mol
S : - 0,41 mol 0,11 mol
Mol asetanilida = 0,11 mol
Massa asetanilida (teoritis) =mol x Massa relatif = 0,11 mol x 135,16 gram/mol = 14,87 gram
Massa asetanilida + kertas saring = 8,69 gram
Massa asetanilida = (Massa asetanilida + kertas saring) – massa kertas saring
= 8,69 gram – 0,82 gram = 7,87 gram
Massa asetanilida dari percobaan = 7,87 gram
= = 52,92 %
= = 47,07%
G.Pembahasan
Percobaan kali ini adalah pembuatan asetanilida. Sintesis asetanilida ini dapat
dilakukan dengan beberapa cara, namun yang dilakukan pada percobaan kali ini adalah
pembuatan asetanilida yang merupakan hasil reaksi dari anilin dan asam asetat melalui reaksi
asetilasi amina primer.
Asetilasi amina primer adalah reaksi organik dimana gugus amina dari suatu senyawa
bereaksi dengan asam karboksilat khususnya asam asetat. Produk yang terbentuk dari reaksi
ini adalah asetamida ( R-NHOCCH3 ).Pada reaksi ini satu proton yang berasal dari atom
hidrogen ( H+ ) dari gugus amina primer yaitu anilin disubstitusi dengan asetilen ( CH3CO- ),
menghasilkan senyawa asetamida dan air sebagai produk sampingannya.
Mekanisme reaksi yang terjadi pada sintesis asetanilida adalah sebagai berikut:
kandungan air yang lebih rendah sehingga lebih murni dan mendapatkan endapan yang lebih
banyak. Bubuk seng berfungsi sebagai katalis untuk mempercepat laju reaksi dengan
mensubstitusikan atom hydrogen pada gugus hidroksi (OH). Setelah dikocok, anilin
dimasukkan ke dalam labu bulat tersebut, dikocok kembali. Anilin merupakan reagen utama
yang memiliki gugus –NH2 yang salah satu atom hidrogennya akan tersubstitusi dengan
gugus asetil (CH3COO-) yang diberikan oleh asam asetat (CH3COOH). (Nasution, M. Arfin
F., 2013). Kemudian campuran direfluks selama 1 jam dengan menggunakan heating mantel.
Prinsip utama refluks, yaitu pemanasan; pemanasan akan meningkatkan tumbukan antar
partikelnya, sehingga energi kinetiknya juga meningkat, sistem tertutup; permanasan terjadi
dalam sistem tertutup untuk mencegah keluar masuknya zat, terutama gas, dari sistem ke
lingkungan maupun dari lingkungan ke sistem yang akan mempengaruhi hasil reaksi, dan
kondensasi; gas yang terbentuk pada pemanasan akan didinginkan kembali melalui
kondensoor sehingga setelah pemanasan volume larutan tetap sama dengan sebelum proses
Setelah pemanasan selesai dilakukan, campuran tersebut dituangkan ke dalam beaker
glass yang berisi 50 ml air dingin di dalam bak es sambil diaduk secara kuat selama 15 menit
sampai terbentuk endapan. Pengadukan ini akan membantu pembentukan krsital yang halus
dan kecil, sedangkan melalui pendinginan, kelarutan suatu zat akan menurun sehingga
padatan cepat terbentuk. Setelah itu, endapan disaring menggunakan penyaring Buchner. Saat
penyaringan, dilakukan pencucian terhadap kristal yang dihasilkan dengan aquades dingin.
Aquades berfungsi menghilangkan pengotor-pengotor yang bersifat polar. Kemudian setelah
itu kristal diletakkan di kaca arloji untuk dikeringkan. Kristal yang didapat berwarna putih
kecoklatan, padahal seharusnya berwarna putih. Ini dapat sebabkan terdapat pengotor, yakni
NH2. Kristal kemudian ditimbang untuk mengetahui massa endapan yang diperoleh.
Pada percobaan ini, diperoleh massa asetanilida sebanyak 7,87 gram sedangkan massa asetanilida secara teoritis yaitu sebesar 14,87 gram. Dengan melakukan perhitungan, maka
didapatkan kesalahan relative sebesar 47,07% dan %yield sebesar 52,92%. Nilai kesalahan
relative cukup besar, maka mungkin terjadi kesalahan-kesalahan yang dilakukan praktikan
saat percobaan seperti :
1. Kekurang telitian praktikan saat pengukuran volume reagen yang dibutuhkan
2. Alat yang digunakan kurang bersih.
3. Proses penyaringan yang tidak sempurna.
Asetanilida banyak digunakan dalam industri kimia, antara lain sebagai bahan baku
pembuatan obat-obatan, sebagai zat awal pembuatan penicilium, bahan pembantu dalam
industri cat dan karet serta bahan intermediet pada sulfon dan asetilklorida.
(https://www.academia.edu/4880656/ASETILASI_PEMBUATAN_ASETALINIDA)
H.Kesimpulan
Pada percobaan ini asetanilida disintesis dari anilin dan asam asetat melalui reaksi asetilasi amina primer.
Asetilasi amina primer adalah reaksi organik dimana gugus amina dari suatu senyawa bereaksi dengan asam karboksilat khususnya asam asetat. menghasilkan
senyawa asetamida dan air sebagai produk sampingannya.
Asetanilida berfungsi sebagai bahan baku pembuatan obat, zat awal pembuatan penicilium dan bahan pembantu dalam industri cat.
Massa endapan asetanilida yang diperoleh sebanyak 7,87 gram
%KR yang didapat sebesar 47,07%
DAFTAR PUSTAKA
Academia.edu. Asetilasi Pembuatan Asetanilida. [online]
http://www.academia.edu/4880656/ASETILASI_PEMBUATAN_ASETALINIDA
(diakses pada 15 Oktober 2014 pada pukul 20.00)
Chanah, S., Badjri, S., Cahyana, H.,014. Diktat Penuntun Praktikum Sintesis Kimia Organik’
Depok: Departemen Kimia Universitas Indonesia.
Fessenden & Fessenden. 1982. Organic Chemistry 3rd Ed. Jakarta: Erlangga.
Nasution, M. Arfin F., 2013. Catatan Penting Praktikum Sintesis Kimia Organik. Depok:
Departemen Kimia Universitas Indonesia.
Scribd.com. Pembuatan Asetanilida. [online]
(https://www.scribd.com/doc/212619610/Pembuatan-Asetanilida) (diakses pada 7
Oktober 2014 pada pukul 20.30)
Scribd.com, Refluks, https://www.scribd.com/doc/87346268/Refluks (diakses pada 1
Oktober 2014 pada pukul 20.30)
MSDS ( Material Safety Data Sheet )
1. Anilin
Sinonim : Aminobenzena, Benzena amina, Aminophen
Rumus Molekul : C6H5NH2
Kelarutan : Larut dalam air dingin, air panas, methanol, dietil eter
Stabilitas : Stabil
Ketidakcocokan dengan berbagai zat : Reaktif dengan logam, asam, alkali
2. Asam asetat glacial
Rumus molekul : CH3COOH
Bau : Amonia tajam seperti cuka
Rasa : Asam
Panas pembakaran : 208,43 kkal/mol
Panas penguapan : 96,8 kal/g ( 118 ˚C )
3. Asetanilida
Rumus molekul : C6H5NHCOCH3
Titik didih : 305 ˚C
Titik leleh : 114,16 ˚C
Berat jenis : 1,21 g/ml
Suhu kritis : 843,5 ˚C
Titik beku : 114 ˚C
Wujud : Padat
