LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK
NAMA : HENDRA SETIA RATMOKO
NPM : E1G014002
PRODI : TEKNOLOGI INDUSTRI PERTANIAN
KELOMPOK : 1 (SATU)
HARI, JAM : KAMIS, 14.00-16.00
TANGGAL :16 APRIL 2015
KO-ASS : - JOHN PERNANTA SIPAYUNG
- LESTARI NIKE SITUNGKIR
DOSEN : Dra.DEVI SILSIA M.Si
OBJEK PRAKTIKUM : REAKSI PEMBUATAN ESTER
(ESTERIFIKASI)
LABORATORIUM TEKNOLOGI PERTANIAN
FAKULTAS PERTANIAN
UNIVERSITAS BENGKULU
BAB I PENDAHULUAN
1.1. Latar belakang
Ester merupakan kelompok senyawa organik yang memiliki rumus umum RCOOR1. Ester
termasuk turunan asam karboksilat yang gugus –OH dalam rumus RCOOH diganti oleh gugus –OR1.
Dengan demikian rumus umum ester adalah :
O
R – C
‒
OR
1R dan R1 boleh sama atau berbeda
Fenol yaitu senyawa organik dimana gugus -OH langsung terikat pada cincin benzena. Reaksi pembuatan ester disebut esterifikasi dan reaksi yang terjadi disebut reaksi esterifikasi Fischer. Reaksi esterifikasi merupakan reaksi reversibel yang sangat lambat, tetapi bila menggunakan katalis asam mineral seperti asam sulfat (H2SO4) dan asam klorida (HCl) kesetimbangan akan tercapai dalam
waktu yang cepat. Pola umum dalam pembuatan ini dinyatakan dengan persamaan berikut. RCOOH + R1OH ↔ RCOOR1 + H
2O.
Dalam reaksi esterifikasi, ion H+ dari H
2SO4 berperan dalam pembentukan ester dan juga
berperan dalam reaksi sebaliknya yakni hidrolisis ester. Sesuai dengan hukum aksi massa, untuk memperoleh rendemen ester yang tinggi maka kesetimbangan harus bergeser ke arah pembentukkan ester. Untuk mencapai keadaan ini dapat ditempuh dengan cara:
a. Salah satu pereaksi digunakan secara berlebih. Biasanya alkohol dibuat berlebih karena murah dan mudah diperoleh.
b. Membuang salah satu produk dari dalam campuran reaksi
Esterifikasi dipengaruhi oleh beberapa faktor, diantaranya adalah struktur molekul dari alkohol, suhu dan konsentrasi reaktan maupun katalis. Kereaktifan alkohol terhadap esterifikasi: CH3OH > alkohol primer > alkohol sekunder > alkohol tersier.
Kereaktifan asam karboksilat terhadap esterifikasi : HCOOH > CH3COOH > RCH2COOH >
R2CHCOOH > R3CCOOH
Selain dibuat dari asam karboksilat, ester juga dapat diperoleh dengan cara mereaksikan suatu klorida asam atau suatu anhidrida asam dengan alkohol atau fenol. Reaksi pembuatan ester dari klorida asam dan anhidrida asam mengikuti pola umum reaksi berikut.
Alkohol dan Fenol yang disebut sebagai alkohol aromatik mempunyai rumus struktur R-OH. Dimana pada alkohol (alkohol alifatik) R adalah gugus alkil. Sedangkan perbedaan nya dengan fenol adalah gugus R nya adalah gugus aril (Benzena yang kehilangan 1 atom H atau -C6H5)
Proses esterifikasi adalah asam karboksilat dan alkohol serta katalis asam (biasanya HCl atau H2SO4) yang dipanaskan, sehingga terdapat kesetimbangan dengan ester dan air. Ester
adalah turunan asam karboksilat yang gugus –OH dari karboksilatnya diganti dengan gugus – OR dari alcohol. Ester yang paling lazim adalah etil asetat (CH3CO2CH2CH3), yaitu suatu
pelarut yang lazim digunakan dalam banyak pelarut cat dan cat kuku.
diproduksi dari asam karboksilat dan alkohol melalui reaksi esterifikasi. Oleh karena itu, kita perlu mempelajari reaksi esterifikasi dalam skala laboratorium. Selain itu, juga perlu mengetahui aplikasinya dalam kehidupan nyata.
Contohnya Senyawa-senyawa ester secara komersial telah banyak diproduksi oleh industri. Salah satu diantaranya adalah ester asetat dari alkohol yang diperlukan untuk berbagai kegunaan misal etil,butil, isopropil, dan amil asetat yang digunakan sebagai pelarut untuk selulosa nitrat, dan butil dan heksil asetat karena kedua ester ini mempunyai sifat sebagai pelarut yang baik. Pada industri makanan dan minuman dan butil asetat secara rutin digunakan sebagai salah satu komponen yang dipakai untuk memberi rasa (flavourings). Sedangkan untuk pembuatan parfum ditambahkan isopropil, benzil, dan metal asetat sebagai zat-zat aditif. Etil asetat, yang juga dikenal dengan nama asetil eter adalah pelarut yang banyak digunakan pada industri cat, tinner tinta, plastik, farmasi, dan industri kimia organik.
1.2 Tujuan percobaan
1. Mahasiswa mampu mensintesis beberapa macam ester.
2. Mengetahui pengaruh konsentrasi alkohol terhadap reaksi kesetimbangan pada pembuatan ester.
3. Mengetahui pengaruh konsentrasi asam karboksilat terhadap reaksi kesetimbangan pada pembuatan ester.
BAB II
TINJAUAN PUSTAKA
Suatu ester asam karboksilat ialah suatu senyawa yang menggandung gugus –CO2R dengan R dapat berbentuk alkil maupun aril. Suatu ester dapat dibentuk dengan reaksi langsung antara suatu asam karboksilat dan suatu alkohol, suatu reaksi yang disebut reaksi esterifikasi. Esterifikasi berkataliskan asam dan merupakan reaksi yang reversibel.
(Carey, 1993).
Ester adalah salah satu dari kelas-kelas senyawa organik yang sangat berguna dapat diubah menjadi aneka ragam senyawa lain. Ester lazim dijumpai dalam alam, lemak dan lilin adalah ester. Ester juga digunakan untuk polimer sintetik Dacron misalnya, adalah suatu poliester. Ester atsiri menyebabkan aroma yang sedap dalam buah dan parfum. Cita rasa buah alamiah merupakan ramuan rumit bermacam-macam. Citarasa buah sintetik biasanya hanya merupakan ramuan sederhana dari berbagai ester dengan beberapa ester yang lain; oleh karena itu, citarasa sntetik jarang dapat menyamai citarasa alamiah yang sesungguhnya.
(Fessenden. 1982).
Senyawaan yang dapat dianggap diturunkan dari asam karboksilat dengan menggantikan hidrogen dari gugus hidroksilnya dari suatu hidrokarbon disebut ester. Agaknya ester yang paling lazim adalah etil asetat. CH3CO2CH2CH3, suatu pelarut yang lazim
digunakan dalam banyak pelarut cat dan cat kuku, maupun perekat. Etil asetat dan ester lain dengan sepuluh karbon atau kurang merupakan cairan yang mudah menguap dengan bau enak yang mirip buah-buahan dan sering dijumpai dalam buah-buahan dan bunga-bungaan. Banyak ester baik alamiah maupun buatan yang digunakan sebagai penyedap (flavoring agent). Bau dan cita rasa buah-buahan tertentu dapat disebabkan oleh beberapa ester. Misalnya, etil asetat, n-butil-asetat, dan n-pentil asetat, semuanya merupakan cita rasa pisang-pisang (Keenan, 1992).
Senyawa organik yang menunjukkan sifat keasaman yang cukup besar dan banyak sekali di alam adalah asam karboksilat. Senyawa ini memiliki rumus umum RCOOH, dimana –COOH adalah gugus karboksilat yang menandai sifat keasaman sedangkan R dapat berupa hidrogen, gugus alkil, atau gugus Aril. Senyawa karboksilat sangat banyak dijumpai di alam,
sebagai contoh adalah asam asetat (CH3COOH) dan asam butanoat (CH3CH2CH2COOH),
asam butanoat merupakan penyebab bau tengik dan rasa asam pada mentega, asam heksanoat CH3(CH2)4COOH, suatu aroma khas yang dikeluarkan oleh domba. Senyawa lain
seperti asam kolat merupakan komponen utama pada empedu manusia, asam ini merupakan asam alifatik rantai panjang yang merupakan prekursor senyawa lemak atau lipid
BAB III
METODOLOGI
3.1. Alat dan bahan
Alat yang di gunakan
Botol semprot
Gelas piala 1000 ml atau 500 ml
Gelas ukur 10 ml
Asam karboksilat dan alkohol boleh di gunakan dari jenis yang lain.
3.2. Cara kerja
3.2.1. sintesa dan identifikasi ester
1. Kedalam tabung reaksi di masukkan 7 tetes asam asetat glasial dan 7 tetes etanol. Perhatikan bau tiap- tiap zat.
2. Selanjutnya dengan hati- hati tambahkan 10 tetes asam sulfat 6 M. Aduklah dengan sempurna.
3. Masukkan tabung reaksi ke dalam penagas air selama 10 menit.Perhatkan terbentuknya dua lapisan, lapisan bagian atas adalah ester.
4. Pindahkan dengan hati- hati beberapa tetes lapisan atas dengan menggunakan pipet tetes ke dalam kaca arloji.
3.2.2. Sintesa dan identifikasi ester
Lakukanlah percobaan dengan menggunakan asam karboksilat dan alkohol yang lain,
Dengan cara yang sama dengan percobaan 3.2.1.
a. Asam benzoat 3ml dengan metanol 3 ml dan 15 tetes H2SO4 6 M. b. Asam asetat 1ml dengan n- butanol 1 ml dan 10 tetes H2SO4 6 M. c. Asam butirat 1 ml dengan n- butanol 1 ml dan 10 tetes H2SO4 6 M.
3.2.3. Esterifikasi dengan alkohol berlebih
1. Ke dalam 3 buah tabung reaksi yang kering dan besih, masing- masing di tambahkan 3 ml asam karboksilat ( jenis asam karboksilat yang akan di gunakan akan di beritahu oleh koass / dosen ).
2. Ke dalam masing- masing tabung di tambahkan :
Tabung reaksi I : 2 ml etanol
Tabung reaksi II : 3 ml etanol
Tabung reaksi III : 4 ml etanol
3. Ke dalam masing- masing tabung di tambahkan dengan hati- hati 10 tetes asam sulfat 6 M, lalu kocok agar homogen.
4. Panaskan di atas penangas air.
5. Amati terbentuknya dua lapisan, lapisan atas adalah ester, ukurlah ketebalan lapisan ester tersebut.
6. Bandingkan bau yang terbentuk. Zat apa yang ada pada masing- msing tabung.
3.2.4. Esterifikasi dengan asam berlebih
1. Kedalam 3 buah tabung reaksi yang kering dan bersih, masing- masing di tambahkan:
Tabung reaksi I : 4 ml asam karboksilat
Tabung reaksi II : 6 ml asam karboksilat
Tabung reaksi III : 8 ml asam karboksilat
2. Ke dalam masing- masing tabung di tambahkan 3 ml etanol
3. Ke dalam masing- masing tabung di tambahkan dengan hati- hati 10 tetes asam sulfat 6 M, lalu kocok agar homogen
4. Panaskan di atas penangas air.
5. Amati terbentuknya dua lapisan, lapisan atas adalah ester, ukurlah ketebalan lapisan ester tersebut.
6. Bandingkan bau yang terbentuk. Zat apa saja yang ada pada masing- masing tabung.
BAB IV
Bau asam asetat glasial Berbau buah pepaya busuk menyengat
2. Bukti telah terjadi reaksi
Terjadi perubahan bau diantara bahan uji dengan hasil reaksi
1. bau seperti buah pir,arna bening 2. bau asam menyengat, warna bening
3.bau sperti buah mengkudu busuk 4. bau balon menyengat, warna bening
3. Lengkapi reaksi dan beri nama :
a.C6H5-COOH+CH3-OH C6H5- COOCH3-H2O (metil heksanoat)
1. 3 2 0 Bau balon sangat menyengat
2. 3 3 0 Bau balon cukup menyengat
3. 3 4 0 Bau balon kurang menyengat
4.1.4. Esterifikasi dengan asam berlebih
1. 4 3 2 Pisang kurang menyengat
2. 6 3 3 Pisang menyengat
4.2 Pembahasan
Salah satu turunan dari asam karboksilat yang dibahas dalam percobaan ini adalah ester yaitu senyawa yang diturunkan dari asam dengan mengganti gugus OH dengan gugus OR. Dalam percobaan ini, senyawa ester yaitu etil butirat disintesis dengan berdasarkan reaksi esterifikasi. Reaksi ini merupakan reaksi substitusi nukleofilik bimolekuler (SN2) yaitu suatu reaksi yang serentak karena reaksi pemutusan ikatan yang lama dan pembentukkan ikatan yang baru terjadi secara bersamaan.
Dalam percobaan kali ini,kami diharapkan mampu mensintesis, membedakan, dan dapat mengetahui apa itu ester, mengetahui pengaruh konsentrasi alkohol terhadap reaksi kesetimbangan pada pembuatan ester, mengetahui pengaruh konsentrasi asam karboksilat terhadap reaksi kesetimbangan pada pembuatan ester, dan mengenal bau khas beberapa macam ester. bagaimana peranan ester dalam kehidupan sehari-hari Pada percobaan kali ini kami menggunakan beberapa alat dan bahan seprti pipet tetes,gelas ukur,tabung reaksi,dan pemangas.
Pipet tetes berfungsi untuk memindahkan suatu larutan dari satu wadah ke wadah lainnya, tabung reaksi berfungsi untuk sebagai tempat penyintesis larutan. Dalam percobaan pembuatan ester ini, kami disediakan 4 tabung reaksi Langkah awal yang kami lakukan dengan memeriksa kelengkapan alat dan bahan serta kebersihan alat-alatnya. Setelah menyakini semua nya aman dan lengkap, lalu kami memulai melakukan percobaan yang pertama, dimana kami akan menyintesis dan mengidentifikasi ester.
Dalam percobaan ini, jumlah atau banyaknya takaran yang kami gunakan adalah 1ml yang tertera pada penuntun praktikum kimia organik 2013 tapi diganti dengan 7 tetes saja. Pertama-tama kami memasukkan 7 tetes asam asetat glasial dan 7 tetes etanol ke dalam tabung reaksi,lalu dengan hati-hati kami menambahkan lagi 10 tetes asam sulfat, setelah itu kami mengadakan pemanasan selama 10 menit, hingga larutan dalam tabung reaksi tersebut menimbulkan bau cita rasa buah seperti pada percobaan sintesa dan identifikasi ester bau yang di hasilkan bau air kelapa itu terjadi pada etanol jika pada asam glsial beraroma cokelat jika keduanya di campurkan maka bau yang di hasilkan aroma pepaya, dan pada sintesa beberapa ester asam benzoat tidak berbau , asam asetat glasial berbau cokelat , asam butirat berbau pepaya, metanol aroma balsem, dan n-butanol berbau air kelapa dan hasil reaksi ester asam benzoat + metanol berbau pisang , asam asetat + n-butanol berbau pisang juga , dan asam butirat + n-butanol berbau pisang juga. Dan esterifikasi dengan alkohol berlebih asam asetat berbau pisang tapi kadar bau berbeda ada yang kurang menyengat cukup menyengat dan sangat menyengat, pada percobaan asam butirat bau yang di hasilkan adalah aroma jeruk dengan perbedaan kadar bau hal ini terjadi akibat perbedaan volume asam dan volume alkohol dan pada percobaan asam benzoat bau yang di hasilkan bervariasi yaitu pepaya, betadien, dan parasetamol dan esterifikasi dengan asam berlebih semakin banyak volume asam semakin bau menyengat.
Ester merupakan pereaksian antara asam karboksilat dan alkohol dengan bantuan katalisnya. Ester memiliki titik didih rendah dan titik beku yang rendah pula dari asam karboksilat penyusunnya. Seperti yang kami ketahui bahwasanya ester yang bersuhu rendah berupa zat cair yang berbau harum. Salah satu sifat ester seperti bersifat netral, dimana ester mudah direduksi menjadi alkohol dan mudah pula terhidrolisis menjadi asam dan alkoholnya.
Analisa yang kami gunakan pada percobaan ini analisa kualitatif, dimana pada percobaan ini kami melihat perubahan-perubahan yang terjadi dan bau yang ditimbulkan dari hasil reaksi esterifikasi. Analisa yang kami gunakan cukup dengan pengamatan dan penggunaan alat indera saja.Analisa kualitatif merupakan analisa yang digunakan untuk mengetahui adanya suatu zat dalam suatu campuran benda berdasarkan sifat fisiknya.
BAB V
PENUTUP
5.1 Kesimpulan
1. Ester merupakan senyawa turunan asam karboksilat
2. Esteriikasi merupakan cara mendapatkan ester dan cara mereaksikan asam karboksilat dan alkohol
3. Ester bertitik didih dan titik beku lebih rendah dari asam karboksilat penyusunya 4. Fungsi pemanasan yaitu mempercepat reaksi
5.2 Saran
DAFTAR PUSTAKA
Carey, F. 1993. Advanced Organic Chemistry Part B : Reaction a Syntesis. Plenum Press. London
Fessenden, Ralph J dan Fessenden, Joan S. 1982. Dasar-Dasar Kimia Organik. Jakarta: Binarupa Aksara.
Keenan, dkk. 1997. Kimia untuk Universitas. Jakarta: Erlangga
