LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK : Identifikasi gugus fungsional senyawa organik

(1)

LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK Judul : Identifikasi gugus fungsional senyawa organik TujuanPercobaan :

1. Mempelajari teknik pengukuran fisik untuk mengidentifikasi suatu senyawa organik 2. Uji kimia untuk mengidentifikasi gugus fungsional senyawa organik

Pendahuluan

Analisis kualitatif dari senyawa organik yaitu identifikasi gugus fungsionalnya.

Senyawa organik yang diketahui gugus fungsionalnya dapat diketahui pula golongannya karena setiap golongan senyawa organik mempunyai sifat tertentu bergantung pada gugus fungsi yang dimilikinya. Senyawa organik yang memiliki gugus fungsi yang sama secara umum memiliki sifat yang sama. Gugus fungsi merupakan letak kereaktifan kimia dalam molekul yang timbul dari ikatan phi atau dari perbedaan keelektronegatifan antara atom yang berikatan, jadi ikatan rangkap dua dan ikatan rangkap tiga merupakan gugus fungsi. Analisis kualitatif ini menggunakan pereaksi kimia yang dapat bereaksi secara selektif dengan gugus fungsional senyawa organik. Hasil reaksinya diharapkan menghasilkan perubahan yang dapat dengan mudah diamati seperti terbentuknya endapan, perubahan warna, dihasilkannya gas dan lain sebagainya (Matsjeh, 1986).

Gugus fungsi adalah kedudukan kereaktifan kimia dalam molekul satu kelompok senyawa dengan gugus fungsi tertentu menunjukkan gejala reaksi yang sama. Kesamaan tersebut dapat digunakan untuk mengelompokkan senyawa (Fessenden, 1986).

Contoh gugus fungsi sebagai berikut:

No. Struktur gugus Rumus umum Nama IUPAC / Trivial Nama gugus

1. -OH ^R ^OH Alkanol / Alkohol Hidroksil

2. -O- ^R ^O ^R Alkoksi alkana Eter

3. -COH

CH R

O Alkanal / Aldehid Aldehid

ParafAsisten

(2)

4. -COR

C R R

O Alkanon/ Keton Karbonil

5. -COOH

C O

R OH

Asam alkanoat/

Karboksilat

Karboksil

6. -COOR

C O

R OR

Alkil alkanoat Ester

7. -NH₂ ^R ^NH2 Amina Amin

(Purba, 1994).

Senyawa dengan gugus fungsi yang sama cenderung mengalami reaksi kimia yang sama. Contohnya beberapa senyawa yang mengandung gugus hidroksil (-OH) dinamakan golongan senyawa alkohol dan senyawa tersebut mengalami reaksi yang sama. Gugus alkil dinyatakan dengan R yang hanya mengandung karbon sp3 dan alkohol dapat dinyatakan sebagai ROH. Reaksi-reaksi yang dapat terjadi pada alkohol antara lain reaksi substitusi, reaksi eliminasi, reaksi oksidasi dan esterifikasi. Alkohol yang memiliki rantai hidrokarbon yang semakin panjang maka kelarutan alkohol tersebut semakin rendah. Gugus hidroksil yang banyak dapat memperbesar kelarutan suatu senyawa dalam air (Fessenden, 1986).

Banyak senyawa organik mempunyai gugus fungsi lebih dari satu, khususnya senyawa organik seperti alkaloid, terpenoid dan flavonoid. Gugus fungsi adalah gugus yang memberikan karakteristik kepada senyawa organik, oleh karena itu jika suatu molekul memiliki dua gugus fungsi berlainan dengan jarak yang berjauhan, maka senyawa itu akan mempunyai sifat-sifat atau karakteristik dari masing-masing gugus fungsi, namun apabila letak kedua gugus fungsi tersebut berdekatan maka gugus fungsi itu akan saling berinteraksi sehingga akan memberikan sifat-sifat khusus pada senyawa yang bersangkutan yaitu akan memiliki sifat hasil gabungan dari kedua gugus yang diikatnya (Matsjeh, 1986).

Prinsip Kerja

Prinsip kerja percobaan ini adalah melakukan analisa kualitatif untuk mengidentifikasi senyawa atau zat organik yang belum diketahui yaitu dengan mengidentifikasi zat tersebut dengan melihat dan menentukan sifat fisik, tes kualitatif unsur dan identifikasi gugus fungsional. Senyawa organik yang telah diketahui gugus fungsionalnya kemudian dikelompokkan berdasarkan gugus fungsinya yang menjadi gambaran dari sifat fisik dan sifat kimia senyawa organik tersebut.

(3)

Alat

Erlenmeyer 100 mL, gelas ukur 10 mL, tabung reaksi, pemanas listrik, pipet tetes, beaker glass 150 mL.

Bahan

Larutan 5% Br2 dalam n-oktanol atau CH2Cl2 atau 1% dalam air, toluena, eanol aseton, heksena, siklo heksena, benzaldehida, fenol, metanol, 1-propanol, 2-butanol, butiraldehida, asetofenon, klorobenzena, asetil klorida, benzilklorida, t-butilbromida, larutan 1% Br2, larutan FeCl₃ 5%, larutan KMnO₄ 2%, larutan 15% NaI dalam aseton, 2% AgNO₃ dalam etanol 95%, larutan asam kromat, 2,4-dinitrofenilhidrasin, dietilen glikol atau DMF, HCl pekat, larutan 5% AgNO₃, larutan 5% NaOH, larutan NH₃ encer, fehling A, fehling B.

Prosedur Kerja

1. Uji kimia ketidakjenuhan

Reagen: 5% Br₂dalam oktanol atau CH₂Cl₂ atau 1% dalam air.

a. Reaksi dengan brom

Dimasukkan 4 tetes heksana atau sampel lainnya yang disediakan ke dalam tabung reaksi bersih dan kering serta ditambahkan 2 mL n-oktanol. Dikocok campuran perlahan-lahan dan ditambahkan tetes demi tetes larutan brom sampai terjadi perubahan.

b. Oksidasi dengan KMnO4

Reagen: larutan 2% KMnO4

Dilarutkan 4 tetes heksana atau sampel lainnya yang disediakan,misalnya toluena, aseton, etanol, benzaldehida ke dalam sesedikit mungkin aseton atau air di dalam tabung reaksi kering dan bersih. Ditambahkan tetes demi tetes larutan KMnO4 sampai terjadi endapan hitam dan dicatat jumlah tetesnya.

2. Uji adanya halogen

a. Reagen: 2% AgNO3 dalam etanol 95%

Dimasukkan 3 tetes klorobenzena atau sampel lainnya yang disediakan, misalnya n-butil klorida, kloroform, benzilklorida, t-butil bromida dalam tabung kering dan bersih dan ditambahakan 2 mL reagen AgNO₃. Didiamkan beberapa menit, bila tidak terjadi endapan dimasukkan tabung reaksi ke dalam penangas air (50-60°C). Dicatat waktu yang diperlukan untuk terjadinya endapan untuk setiap sampel.

b. Reagen: larutan 15% NaI dalam aseton kering

(4)

Ditambahkan 3 tetes klorobenzena atau sample lainnya yang disediakan, misalnya n-butil klorida, kloroform, bensil klorida, bensoil klorida, t-butil bromida ke dalam 2 mL reagen NaI di dalam tabung reaksi kering dan bersih, dikocok campuran dalam tabung reaksi dan dibiarkan sekitar 3 menit. Dimasukkan tabung reaksi dalam penangas air pada suhu 50°C bila tidak terjadi perubahan dan dicatat waktu yang diperlukan untuk terbentuknya endapan.

3. Uji adanya OH alkohol

a. Dimasukkan 4 tetes sampel yang disediakan, yaitu metanol, etanol, 2-butanol, metil klorida, 1 tetes aseton, dan 1 tetes larutan asam kromat ke dalam tabung reaksi yang bersih dan kering. Dikocok campuran dan diamati perubahan yang terjadi. Tes positif jika terjadi perubahan warna dari kuning ke biru kehijauan atau terbentuk endapan.

4. Uji Aldehida dan Keton a. Reagen: 2,4-dinitofenilhidrazin

Dimasukkan 2 tetes sampel (aseton, benzaldehida, butiraldehida, asetofenon, atau yang lain), 2 mL etanol 95 %, dan 1 mL larutan fenilhidrazin ke dalam tabung reaksi. Dikocok kuat-kuat.

Dipanaskan campuran dengan pembakar spiritus, bila tidak terbentuk endapan. Tes positif jika terbentuk endapan kunig-merah, catatlah perubahan warna terhadap sampel aldehida dan keton.

b. Tes Fehling

Reagen: Fehling A dan Fehling B

Dimasukkan 1 mL sample (aseton, benzaldehida, butiraldehida, asetofenon, atau yang lain), 1 mL reagen Fehling A dan 1 mL reagen Fehling B ke dalam tabung reaksi. Dipanaskan tabung reaksi di dalam penangas air mendidih selama sekitar 5 menit, diamati dan dicatat perubahan yang terjadi pada sampel aldehida dan keton.

c. Tes Tollen

Reagen: larutan 5% AgNO3, larutan 5% NaOH, larutan NH3 encer (pengenceran 10 kali ammonia pekat).

Dimasukkan 1 mL sampel, misalnya aseton, bensaldehida, butiraldehida, asetofenon, atau yang lain, 1 mL larutan 5% AgNO₃ dan 1 mL larutan 5% NaOH dan 5 tetes ammonia ke dalam tabung reaksi bersih. Dipanaskan tabung reaksi di dalam penangas air mendidih selama sekitar 5 menit, diamati dan dicatat perubahan yang terjadi pada sampel aldehida dan keton.

5. Uji Fenol

(5)

Dimasukkan 2 tetes sampel, misalnya 2-butanol, fenol, 1-propanol, 1 ml etanol 95 %, dan 1 tetes larutan FeCl3 5 % ke dalam tabung reaksi yang bersih dan kering . Kemudian dikocok kuat-kuat, diamati dan dicatat terjadinya perubahan berwarna yang terjadi pada setiap sampel.

Perubahan warna dari orange ke kehijauan akan pudar terhadap perubahan waktu.

Waktu yang diperlukan untuk percobaan

 Uji kimia ketidakjenuhan : 20 menit

 Uji adanya halogen : 25 menit

 Uji adanya alkohol : 20 menit

 Uji adanya aldehida dan keton : 35 menit

 Uji fenol : 20 menit Data Percobaan

1. Uji kimia ketidakjenuhan A. Reaksi dengan Brom

No. Sampel Pengamatan

Jumlah tetesan

Sebelum Sesudah

1. Toluena Tidak berwarna Orange (2 fasa) ⁵

2. Aseton Tidak berwarna Kuning 5

3. Etanol Tidak berwarna Kuning 5

4. Benzaldehida Tidak berwarna Orange (2 fasa) 5

Gambar 1. Etanol, aseton, toluena, benzaldehida.

(6)

B. Oksidasi dengan KMnO4

Jumlah tetesan

Sebelum Sesudah

1. Toluena Tidak berwarna Ungu 4

2. Aseton Tidak berwarna Ungu 4

3. Etanol Tidak berwarna Ungu ⁴

4. Benzaldehida Tidak berwarna Endapan coklat kehitaman ⁴

Gambar 2. Toluena, aseton, etanol, benzaldehida.

2. Uji adanya halogen A. Reagen AgNO3

Waktu

Sebelum Sesudah

1. CHCl₃ Tidak berwarna Berwarna keruh kehitaman,

↓ hitam

2 menit

2. Klorobenzana Tidak berwarna Sedikit keruh kehitaman, ada ↓ 5 menit

Gambar 3. Klorobenzana, CHCl₃.

(7)

B. Reagen NaI

Sebelum Sesudah

1. CHCl₃ Tidak berwarna Tidak berwarna, ↓ gel

2. Klorobenzana Tidak berwarna Tidak berwarna

Gambar 4. Klorobenzana, CHCl₃. 3. Uji adanya alkohol

A. Reaksi dengan asam kromat( CrO₃)

Sebelum Sesudah

1. Metanol Tidak berwarna Hijau kehitaman

2. Etanol Tidak berwarna Hijau lumut + ↓

3. 2-butanol Tidak berwarna Kuning kecoklatan + ↓

4. Aseton Tidak berwarna Coklat + ↓

Gambar 5. Aseton, 2-butanol, etanol, metanol

(8)

4. Uji aldehida dan keton

A. Reaksi dengan 2,4-dinitofenilhidrazin

Sebelum Sesudah

1. Aseton Tidak berwarna Kuning

2. Benzaldehida Tidak berwarna Kuning

Gambar 6. Aseton, benzaldehida B. Tes fehling

Sebelum Sesudah

1. Aseton 2 fasa biru tua 1 fasa biru tua

2. Benzaldehida 2 fasa biru muda keruh 3 fasa biru tua, biru muda dan tidak berwarna

Gambar 7. benzaldehida, Aseton

(9)

C. Tes tollens

Sebelum Sesudah

1. Benzaldehida Tidak berwarna 3 fasa

2. Asetofenon Krem bening 3 fasa= gel (keruh), cairan (keruh), endapan (coklat)

3. Aseton Tidak berwarna ^{3 fasa}

Gambar 8. benzaldehida, asetofenon, aseton.

5. Uji fenol

Sebelum Sesudah

1. 2-butanol Tidak berwarna Kuning

2. 1-propanol Tidak berwarna Kuning

3. Fenol Tidak berwarna Kuning

Gambar 9. 2-butanol, 1-propanol, fenol

(10)

Hasil

1. Uji kimia ketidakjenuhan

a. Reaksi dengan brom

Sampel + brom

(+/-)

Aseton -

Etanol -

Benzaldehida -

Toluena -

b. Oksidasi dengan KMnO₄

Sampel + brom

(+/-)

Aseton -

Etanol -

Benzaldehida +

Toluena -

2. Uji adanya halogen

Sampel + AgNO₃

(+/-)

+ NaI (+/-)

Klorobenzena + -

Kloroform + +

3. Uji adanya alkohol Sampel

+ Aseton, Asam Kromat pekat

(+/-)

Metanol +

Etanol +