Laporan Praktikum kimia organik. docx

(1)

Laporan Praktikum

Identifikasi Alkohol dan Fenol; Aldehida dan Keton

Disusun oleh :

Indra Panggabean (31S15001)

Josia R Gultom(31S15025)

Institut Teknologi DEL

Sitoluama, 30 September 2016

I.Pendahuluan

(2)

1. Membedakan alkohol dengan fenol berdasarkan reaksinya dengan asam

karboksilat.

2. Membedakan alkohol dan fenol berdasarkan reaksi oksidasi keduanya.

3. Tes gugus fenol dalam alcohol.

4. Mempelajari sifat-sifat kimia aldehid dan keton

5. Menggunakan sifat-sifat kimia sebagai tes sederhana untuk membedakan

senyawa aldehida dan keton

6. Mengidentifikasi senyawa aldehid dan keton melalui pembentukan

derivatnya.

1.2.Tinjauan pustaka

Gugus atom tertentu dalam molekul organik dapat ditentukan sifat

fisika dan sifat kimianya. Gugus tersebut dinyatakan sebagai gugus fungsi.

Senyawa organik yang mengandung gugus fungsi –OH (gugus hidroksil)

disebut senyawa alkohol. Alkohol dapat dikelompokkan sebagai alkohol

primer, sekunder, dan tersier, berdasarkan jumlah R (alkil atau aromatik)

yang terikat pada karbon yang mengikat gugus hidroksil.

Fenol juga termasuk ke dalam senyawa alkohol karena adanya gugus

hidroksil, tetapi karena gugus hidroksilnya terikat langsung pada karbon

yang merupakan bagian dari cincin aromatik, sifat kimia fenol cukup

berbeda dibandingkan alkohol. Larutan pekat senyawa fenol bersifat toksik

dan dapta menyebabkan kulit terbakar.

sifat kimia yang berbeda dari ketiga jenis alkohol dan fenol dapat

digunakan sebagai alat identifikasi. Berbagai tes/uji sederhana dapat

dilakukan, diantaranya : Oksidasi Alkohol, Tes Iodoform, Kelarutan fenol,

Tes Ferri Klorida (FeCl

3

), dan Keasaman fenol

(3)

dapat dikatalis oleh kehadiran ion H+. Asam belerang sering digunakan

sebagai sebagai suatu katalisator untuk reaksi ini.

Aldehid merupakan senyawa karbon yang mengandung gugus

karbonil yang mengikat satu atau dua atom hidrogen. Gugus fungsinya

adalah -CHO yang terletak di ujung rantai karbon. Senyawa golongan ini

merupakan reduktor kuat dan dapat dioksidasi menjadi asam karboksilat.

Aldehid bersifat polar dan memiliki titik didih yang lebih tinggi daripada

senyawa nonpolar yang memiliki massa molekul relatif sama.

Keton merupakan senyawa karbon yang berisomer fungsi dengan

aldehid. Senyawa golongan ini mengandung gugus karbonil yang mengikat

2 gugus alkil. Gugus fungsinya adalah -CO-. Keton bersifat polar dan titik

didihnya lebih rendah daripada alkohol yang bersesuaian.

Reaksi aldehid yang paling khas adalah reaksi dengan oksidator

lemah, seperti pereaksi Fehling dan pereaksi Tollen’s. Sifat ini bisa

digunakan untuk membedakan aldehid dengan keton, mengingat keton tidak

bisa dioksidasi seperti aldehid.

II. Prosedur Percobaan

Kelarutan Alkohol dan Fenol

1-butanol, 2-butanol, 2-metil-2-propanol dan larutan fenol

dan sampel

Masukkan 10 tetes setiap senyawa kedalam tabung

(4)

Uji Idioform

ganti air destilasi dengan_{7 mL heksana} Ulangi tahap 1 dan 2 Goyangkan tabung untuk

pengadukan atau aduk dengan batang pengaduk

Tambahkan 3 mL air destilasi, kecuali pada

larutan fenol

Amati, dan catat hasil pengamatan

Hasil Pengamatan

dan sampel

Masukkan 5 tetes setiap senyawa kedalam tabung

reaksi

Tambahkan 2 mL NaOH

Campurkan dengan cara mengetukngetuk tabung

reaksi

Panaskan campuran dalam penangas air bersuhu 60C dan teteskan larutan I2-KI

tabung digoyangkan sampai larutan berubah warna menjadi coklat (

(5)

Uji Asam Kromat

Jika warna menghilang tambahkan lagi I2-KI sampai warna bertahan

selama 2 menit pada 60C

Pindahkan tabung dari penangas air kemudian dinginkan di suhu ruang,

amati apakah terbentuk endapan berwarna

kuning

Teteskan NaOH 6M sampai larutan tidak

berwarna

Hasil Pengamatan

Biarkan tabung reaksi dalam penangas air

selama 5 menit

dan sampel

Masukkan 5 tetes tiap sampel ke dalam tabung

reaksi

tambahkan 1 mL reagen Lucas

Tutup tabung reaksi dengan gabus atau

alumunium foil goyangkan dengan kuat

untuk mengaduk campuran Setelah benar-benar tercampur, buka tutup

tabung dan biarkan 5 menit

Amati apakah terlihat kekeruhan atau tidak

Apabila tidak terlihat kekeruhan setelah 10 menit, panaskan tabung

dalam penangas air bersuhu 60oC selama 15

menit

(6)

Uji Besi(III) klorida

Keasaman

dan sampel

reaksi

tambahkan 2 tetes larutan besi(III) klorida, ke dalam tabung reaksi

Amati dan catat hasil Pengamatan

sentuhkan ujung batang pengaduk pada kertas pH

Aduk campuran dengan menggunakan batang

pengaduk kaca tambahkan

masing-masing 5 tetes air destilasi

reaksi 1-butanol, 2-butanol,

(7)

Aldehida dan Keton

Uji Asam Kromat

Tunggu 15 detik

bandingkan warna kertas pH dengan skala pH

Hasil Pengamatan

catat pH tiap sampel

dan sampel

Tempatkan 5 tetes setiap senyawa dalam tabung

reaksi yang terpisah Larutkan setiap senyawa

dengan 20 tetes pelarut aseton

tambahkan pada setiap tabung sebanyak 4 tetes

perekasi asam kromat Campurkan dengan cara

mengetuk-ngetukkan tabung

(8)

Uji Tollens

Uji Idioform

Amati dan catat waktu yang dibutuhkan untuk terbentuknya warna atau

pengendapan

Hasil Pengamatan 1-butanol, 2-butanol,

2-metil-2-propanol dan larutan fenol dan sampel

Hasil Pengamatan

amati pembentukan cermin perak pada dinding tabung Tempatkan tabung reaksi dalam penangas air 60C selama 5 menit

Tambahkan 2 mL (sekitar 40 tetes) pereaksi Tollens ke dalam masing-masing tabung

Larutkan senyawa sampel dalam bis(2- etoksietil)eter

Tempatkan sebanyak 5 tetes masng-masing senyawa yang tersedia ke dalam tabung yang bersih dan kering yang telah diberi label

Tambahkan larutan 10% amonia sampai endapan berwarna coklat terlarutkan

larutkan endapan perak oksida yang terbentuk

Siapkan pereaksi dalam labu Erlenmeyer 100 mL dengan cara mencampurkan 5 mL larutan Tollens A dengan 5 mL larutan Tollens B

panaskan dalam penangas air 60C, dan ditambahkan pereaksi I2-KI secara pelanpelan dan bertahap (kiar-kira 25 tetes)

campurkan dengan mengetuk-ngetuk tabung dengan jari

Tambahkan secara bertahap dan pelan-pelan 2 mL NaOH 6 M ke dalam setiap tabung reaks

Tambahkan 2 ml air ke dalam setiap tabung

Tempatkan 5 tetes setiap sampel pada tabung

(9)

Cat** Jika warna coklat memudar,

tambahkan lagi I2-KI sampai warna gelap

bertahan sampai 2 menit pada suhu 60



C.

III.Data dan Pengamatan

Uji kelarutan alcohol dan fenol

No

sampel

Kelarutan

Dalam air

Dalam heksana

Tambahkan secara bertahap NaOH 6 M sampai larutan tidak berwarna

Hasil Pengamatan

Pindahkan tabung reaksi dan biaran dingin pada suhu ruang dan amati apakah

terbentuk endapan berwarna kuning Biarkan tabung reaksi dalam

(10)

1

Fenol

TL

2

EX1

L

3

EX2

L

4

EX3

L

L(keruh)

5

2-metil-2-propanol

L

L(keruh)

6

1-butanol

L

L(keruh)

7

2-butanol

L

Keterangan:

L= larut

TL= tidak larut

Uji Lucas

No

sampel

Ditambah reagen

lucas

Keterangan

1

Fenol

Ada lapisan

Bukan alkohol

2

EX1

Ada lapisan

setelah

dipanaskan

Alcohol sekunder

3

EX2

Ada lapisan

Bukan alcohol

4

EX3

Tidak bereaksi

Alcohol primer

5

2-metil-2-propanol

Ada lapisan

Alcohol primer

6

1-butanol

Keruh

Bukan alcohol

7

2-butanol

Ada lapisan

Polialkohol

\

Uji Asam Kromat

No

sampel

Hasil pengamatan

1

Fenol

Kuning --->kekuningan

2

EX1

Kuning --->biru

3

EX2

Hijau

4

EX3

Kuning

5

2-metil-2-propanol

Kuning--->hijau

6

1-butanol

Tidak bereaksi---->kuning

(11)

Uji Besi (III) Klorida

No

sampel

Hasil pengamatan

1

Fenol

warna kekuningan

2

EX1

tidak bewarna

3

EX2

putih kuning terpisah

4

EX3

tidak bewarna

5

2-metil-2-propanol

tidak bewarna

6

1-butanol

tidak bewarna

7

2-butanol

tidak bewarna

Keasaman

No

sampel

Ph

1

Fenol

6

2

EX1

5

3

EX2

7

4

EX3

7

5

2-metil-2-propanol

6

1-butanol

8

7

2-butanol

6

Nama Percobaan Hasil Pengamatan

1. Uji Asam Kromat Yang diuji :

Sikloheksana : Hijau kebiruan Aseston :Orens

Benzaldehid :Hijau Kebiruan AK 1 : Hijau Kebiruan AK 2 :Orens

(12)

Maka,

Sikloheksana : Aldehid Aseston :Keton

Benzaldehid :Aldehid AK 1 : Aldehid AK 2 : Keton AK 3 : Aldehid

2. Uji Iodoform Yang diuji : Setelah penambahan NaOH ke tiap

senyawa

Sikloheksana : Bening (Tidak homogen) Aseston : Bening

Benzaldehid : Bening (Tidak homogen) AK 1 :Bening

AK 2 : Bening (Tidak homogen) AK 3 :Bening

Setelah Penambahan I2-KI

Sikloheksana : Bening Aseton :Bening keruh Benzaldehid : Bening keruh AK 1 :Bening

AK 2 : Kuning keruh AK 3 :Bening

Setelah penambahan NaOH ke tiap senyawa

Sikloheksana : Dua lapisan(Kuning diatas,bening dibawah)

Aseton :Kuning keruh Benzaldehid :Bening AK 1 :Bening

AK 2 : Dua lapis(Orens diatas, kuning dibawah) AK 3:Bening

3. Uji Tollen’s Yang diuji :Eter dan Tollen’s

Sikloheksana : Bening (Tidak homogen) Aseston :Bening

Benzaldehid :Keruh (Tidak homogen) AK 1 :Hitam terdapat perak

AK 2 : Bening (Tidak homogen) AK 3 : Putih keruh

Setelah melakukan Pemanasan

Sikloheksana : Bening (Tidak homogen) Aseston :Terdapat endapan hitam Benzaldehid :Putih keruh

(13)

PEMBAHASAN

pada uji kelarutan sampel yang digunakan adalah

fenol,EX1,EX2,EX3,2-metil-2-peopanol,1-Butanol,2-Butanol. Sedangkan pelarut yang digunakan adalah air dan heksana. Dari

percobaan didapat bahwa fenol tidak larut dalam air dan dalam heksana. Ispropill dan aseton

larut dalam keduanya. Sedangkan yang lain larut dalam air namun tidak larut dalam heksana.

Pada uji lucas, sampel yang digunakan masih sama. Uji lucas dilakukan untuk

membedakan alcohol primer, sekunder dan tersier. Alcohol tersier yang larut dalam air akan

bereaksi dengan reagen lucas dengan cepat. Alcohol sekunder bereaksi lambat , dan dengan

pemanasan selama 15 menit. Sedangkan alcohol primer dan methanol tidak bereaksi.dari

percobaan dan rusmus struktur dari bangun diketahui bahwa fenol, heksana, pyridine dan aseton

bukanlah alcohol. Isopropyl termasuk alcohol sekunder karena ada lapisan setelah dipanaskan.

Methanol dan alcohol tidak bereaksi sehingga termasuk alcohol primer. Sedangkan gliserin

termasuk kedalam polialkohol.

(14)

sekunder dengan alcohol tersier. Alcohol primer dapat teroksidasi menjadi asam karboksilat

dengan adanya asam kromat. Hal ini ditandai dengan perubahan warna dari merah kecokalatan

menjadi hijau. Alcohol sekunder teroksidasi menjadi keton, sedangkan alcohol tersier tidak

teroksidasi. Dari percobaan yang dilakukan fenol menjadi bewarna kekuningan, isopropyl

kebiruan, heksana dan alcohol kehijauan, piridin kuning, gliserinb biru, sedangkan aseton tidak

bereaksi.

Penambahan besi (III) klorida yang terlarut kedalam kloroform kedalam suatu larutan

fenol dalam kloproform , menghasilkan suatu larutan bewarna ketika ditambahkan piridin. Pada

fenol , warna yang dihasilkan bervariasi mulai dari merah sampai ungu. Alcohol tiudak

menghasilkan warna apapun. Dari percobaan, Fenol bewarna kekuningan, aseton membentuk

lapisan putih diatas dan kuning dibawah dan heksana bewarna putih kekuningan. Sedangkan

pada methanol , isopropyl , alcohol dan gliserin tidak bewarna.

Perlakuan pertama yaitu oksidasi dengan KMnO4 . Sampel yang digunakan adalah formaldehid, benzaldehid dan aseton. Pada percobaan ini senyawa yang termasuk gugus aldehid akanmemberikan hasil positif yang ditandai dengan menghasilkan endapan coklat karena aldehid ini merupakan senyawa yang mudah teroksidasi. Pada reaksi antara KMnO4 dengan formaldehid hasilnya positif direaksikan dengan KMnO4 menghasilkan

endapan coklat MnO2 Larutan berwarna coklat kemerahan ( warna betadine ). Hasil oksidasi aldehid dengan KMnO4 ini merubah aldehid menjadi asam karboksilat. Pada benzaldehida hasilnya positif direaksikan dengan KMnO4 menghasilkan endapan coklat MnO2 larutan berwarna coklat kemerahan (warna betadine ). Sedangkan

pada aseton menghasilkan hasil yang negaif, karena aseton bukan termasuk kedalam senyawa aldehid, tetapi ia senyawa keton.

Selanjutnya, pengujian dengan Tollens. Percobaan uji tollens atau cermin perak digunakan untuk dapat atau tidaknya keton dan aldehid dioksidasi menjadi asam karboksilat. Untuk dietil eter terdapat endapan berwarna abu-abu, sikloheksanon terdapat warna endapan coklat, dan di permukaan terdapat endapan, sedangkan pada formaldehid terdapat endapan berwarna abu-abu tua dan di atas endapan terdapat larutan yang berwarna bening. Hal ini membuktikan bahwa pada dietil eter dan formaldehid (+) menjadi cermin perak karena terdapat endapan logam, ini terjadi karena Ag+ _{yang ada tereduksi dan Ag}+_{inilah yang bertindak sebagai}

oksidator. Hal ini menunjukkan bahwa aldehid lebih mudah teroksidasi daripada keton. Reaksi cermin perak pada formaldehid dapat ditulis sebagai berikut

2AgNO3+2NaOH→Ag2O+H2O+2NaNO3 ...,…(2)

(15)

CH2O+2Ag(NH3)2+3OH-→H-C-O-NH4+2Ag↓+3H2ONH3↑ . . . . (4

║ O

Berarti untuk uji tollens aldehid bereaksi (+) dan keton (-).

Pada pengujian Benedict, Hasil yang diperolaeh adalah formaldehid bereaksi dengan benedict membentuk asam karboksilat dan terdapat endapan CuO berwarna merah bata, sedangkan pada aseton dan sikloheksanon tidak terjadi perubahan/ reaksi hal ini dikarenakan Reagen benedict mengandung ion Cu2+_yang

bersifat oksidator lemah, ion tersebut dapat mengoksidasi gugus aldehid saja tetapi tidak dapat mengoksidasi gugus keton seperti halnya reagen Tollens.

Kemudian pada langkah terakhir yaitu pengujian reaksi formaldehid, aseton dan benzildehid dengan reagen fehling berwarna biru tua, hasilnya sama seperti pada pengujian dengan reagen benedict, karena reagen benedict dan fehling sama-sama mengandung ion Cu2+_{yang bersifat oksidator lemah, ion tersebut dapat}

mengoksidasi gugus aldehid saja tetapi tidak dapat mengoksidasi gugus keton.

V.KESIMPULAN

-Formaldehid merupakan senyawa aldehid karena membentuk cermin perak saat uji Tollen’s dan membentuk endapan berwarna merah bata saat uji Fehling. Sedangkan aseton adalah senyawa keton karena tidak mengalami reaksi saat uji Tollen’s dan juga uji Fe

- Senyawa aldehid sangat mudah teroksidasi sedangkan senyawa keton tidak

- Senyawa yang mempunyai gugus keton: Aseton

- Senyawa yang mempunyai gugus aldehid: Benzaldehid, formaldehid

(16)

-

fenol bersifat jutaan kali lebih asam dari alcohol

-

jenis-jenis reaksi untuk membedakan senyawa alcohol dan fenol adalah uji lucas, uji asam

kromat, keasaman fenol dan uji besi (III) klorida

Daftar Pustaka

Sudarmo, Unggul. 2007. Kimia 3. Surakarta: PHiBETA

Sutresna, Nana. 2007. Cerdas Belajar Kimia 3. Bandung: GrafindoFessenden, Ralph J, dan

(17)