LAPORAN PRAKTIKUM
KIMIA ORGANIK 2
METIL SALISILAT
Tanggal Praktikum : 25 April 2014
DISUSUN OLEH :
RIZKY HARRY SETIAWAN
1112016200069
PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA
JURUSAN PENDIDIKAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
FAKULTAS ILMU TARBIYAH DAN KEGURUAN
UNIVERSITAS ISLAM NEGERI SYARIF HIDAYATULLAH
METIL SALISILAT
Oleh : Rizky Harry Setiawan (1112016200069)
Program Studi Pendidikan Kimia, Fakultas Ilmu Tarbiyah dan Keguruan, Universitas Islam Negeri Syarif Hidayatullah Jakarta, Jl. Ir. H. Juanda no. 95 Ciputat 15412
Tujuan : mensintesis metil salisilat dengan mereaksikan asam salisilat dengan metanol dengan cara refluks.
ABSTRAK
Telah dilakukan percobaan tentang pembuatan metil salisilat dari asam salisilat. Metil salisilat atau minyak gandapura (minyak wintergreen) merupakan bahan yang mempunyai berbagai kegunaan. Sebagai bahan obat metil salisilat merupakan salah satu obat anti inflamsi non steroid (NSAID) golongan salisilat. Pada percobaan ini digunakan sebesar 3.8 gram asam salisilat yang didapat dari hasil sintesis minyak gandapura, melalui reaksi esterifikasi dan dengan metode refluks dengan dibantu H2SO4 pekat sebagai katalis.Melalui proses pemisahan
dengan corong pemisah dengan menghasilkan 2 lapisan ketika ditambahkan Natrium Bikarbonat.
INTRODUCTION
Senyawa metil salisilat dapat dibuat dengan prinsip esterifikasi adalah suatu reaksi antara asam karboksilat dengan alcohol membentuk ester. Turunan asam karboksilat membentuk ester asam karboksilat yang dibantu dengan katalis H2SO4. Ester Asam karboksilat
ialah suatu senyawa yang mengandung gugus COOR dengan R dapat berupa alkil maupun aril. Menggunakan bahan berupa asam salisilat diraksikan dengan methanol terlebih dahulu dan dibantu dengan katalis H2SO4(Daniel dkk.2011pdf 3)
Komponen utama dalam minyak gandapura adalah senyawa metil salisilat yang kandungannya dapat mencapai 98%. Metil salisilat dapat juga dibuat secara sintesis melalui reaksi esterifikasi anatra metanol dan asam salisilat dengan bantuan katalis H2SO4pekat. Hasil
sintesis ini diperdagangkan sebagai minyak gandapura sintetis ( Ma mun,2013pdf 2).
Asam salisilat membentuk jarum tak berwarna. Memiliki titik leleh sebesar 1550 C. Selain itu, asam lebih larut dalam air panas. Zat ini mudah larut dalam alkohol dan eter. (G. Shevla.1985: 401)
Ester atsiri menyebabkan aroma yang sedap dalam banyak buah dan parfum(mungkin menarik untuk membandingkan bau beberapa ester ini dengan bau assam karboksilat. Cita rasa buah alamiah merupakan ramuan bermacam-macam ester bersama-sama dengan organic lain.Citarasa buah sintetik biasanya hanya merupakan ramuan sederhana. Oleh karena itu,citarasa sintetik jarang dapat menyamai cita rasa alamiah yang sesungguhnya ( Fessenden ,1982 :123-124)
Senyawa metil salisilat dapat disintesis dengan methanol absolute dengan katalisator asam kuat dan metode refluks karena reaksinya berjalan lambat
Reaksi Esterifikasi Fischer
Reaksi
asam salisilat + methanol absolutemetil salisilat +air.
(Ani Voierfflich. 2013pdf 12).
Suatu ester asam karboksilat ialah suatu senyawa yang mengandung gugus CO2R
MATERIALS & METHODS Materials
1) Neraca O Hauss 1) 3,8 gram Asam Salisilat 2) Gelas Kimia 100mL 2) 4 mL H2SO4Pekat
3) Kaki tiga & Kawat Kasa 3) 50 mL Methanol ( CH3OH )
4) Corong Pemisah 4) Natrium Bikarbonat Pekat ( NaHCO3)
5) Corong gelas 5) Aquades
6) Statif ,klem & Ring 6) MgSO4 anhidrat
7) kertas saring 7) Batu didih 8) Gelas Ukur
9) Labu destilasi alas bulat dan Refluks 10) Penjepit kayu
11) Bunsen 12) Kaca Arloji 13) Waterbath
Methods
1. Masukan metil salisilat 3,8 gram dan 50 mL CH3OH ke dalam labu destilasi.
2. Tambahkan 4 mL H2SO4Pekat dan batu didih kedalam labu destilasi yang berisi
metil salisilat dan methanol,
4. Panaskan refluks sampai mendidih dan terdapat 2 fasa,
5. Diamkan selama 15 menit dalam suhu ruangan, lalu panaskan lagi di penangas (waterbath) sampai tidak tercium methanolnya,
6. Saring dan tuang residu ke dalam 250 ml air, kocok dengan corong pisah,
7. cuci lapisan ester dengan 25 ml air dan natrium bikarbonat pekat 4 ml, 8. keringkan dengan MgSO4anhidrat dan
RESULT & DISCUSSION
Tabel Hasil Pengamatan
Massa Asam salisilat + kertas saring 6.6 gram Massa kertas saring 2.8 gram Massa asam salisilat 3.8 gram Asam salisilat + 50 ml metanol Berwarna putih Asam salisilat + 50 ml methanol+ H2SO4 Berwarna putih
Persamaan Reaksi
asam salisilat + methanol absolute metil salisilat + air
PERLAKUAN PENGAMATAN
Memasukan metil salisilat 3,8 gram dan 50 mL CH3OH ke
dalam labu destilasi Larutan putih Bening
Ditambahkan 4 mL H2SO4Pekat dan batu didih Larutan putih Bening dan Terjadi
reaksi yang menghasilkan asap pada saat ditambahkan H2SO4
Pekat
Di Refluks sampai mendidih Terbentuk bau khas aromatik seperti balsam
Didinginkan dengan dibiarkan pada suhu ruangan Larutan bening dan bau balsam Dipanaskan lagi di penangas (waterbath) sampai tidak
tercium methanolnya, Larutan bening dan terdapat Kristal-kristal
Saring dan tuang residu ke dalam 250 ml air, kocok dengan corong pisah,
Terdapat filtrate dan residu
cuci lapisan ester dengan 25 ml air dan natrium bikarbonat
Perhitungan
1 mol asam salisilat = 1 mol metil salisilat m Asam Salisilat = m metil Salisilat
Mr Mr
3,8 gram = x gram , x =4,18 gram
138 152
Berat teori metil salisilat : Pmetil salisilat x volume metil salisilat : 1, 182 x 3,67
:4,33 gram
Rendemen : Hasil praktikum X 100 % = 4,18 x 100 % =96,45%
PEMBAHASAN
Metil salisilat termasuk senyawa ester yang dapat dibuat secara sintesis dengan jalan mereaksikan suatu senyawa asam karboksilat dengan alkohol dalam suasana asam.Pada percobaan kali ini bertujuan membuat metil salisilat dari asam salisilat dengan menggunakan metode esterifikasi. Suatu ester asam karboksilat ialah suatu senyawa yang mengandung gugus CO2R dengan R dapat berbentuk alkil maupun aril. Suatu ester dapat dibentuk dengan reaksi
langsung antara suatu asam karboksilat dan suatu alcohol.
Metil salisilat termasuk senyawa ester yang dapat dibuat secara sintesis dengan jalan mereaksikan suatu senyawa asam karboksilat dengan alkohol dalam suasana asam.Proses reaksi esterifikasi diatas dikenal dengan nama esterifikasi fishcer. Dari proses tersebut diperoleh hasil sampingan yaitu H2O untuk mengetahui dari mana H2O tersebut digunakan metode yang dikenal
labeling isotop, ternyata air yang terbentuk bukan berasal dari asam tetapi dari gugus OH milik asam.Ester adalah senyawa organik dengan rumus umum R-COO-R dimana R dan R adalah gugus alkil atau aril, dapat dibuat dengan mereaksikan asam organik, RCOOH dengan alkohol, R -OH (disebut esterifikasi). Sebaliknya, ester dapat dihidrolisis menjadi zat pembentukannya (asam organik dan alkohol).
Pada percobaan ini dilakukan sintesa metil salislat berdasarkan reaksi esterifikasi antara asam salisilat dengan metanol absolut dengan menggunakan metode refluks. Metode ini digunakan karena proses pembentukan metil salisilat memerlukan pemanasan konstan. Setelah direfluks dan disaring terdapat endapan sedikit berminyak serta berbau seperti minyak minyak gandapura atau lebih tepatnya seperti balsam.
Percobaan ini pertama-tama dimasukkan asam salisilat 3,8 gram ke dalam labu alas bulat. Pemilihan labu alas bulat karena pada prosedur dilakukan pemanasan, sehingga pemanasan yang terjadi dapat merata di dalam labu alas bulat. Setelah itu ditambahkan metanol absolut sebanyak 50 ml ke dalam labu alas bulat. Metanol absolut digunakan pada percobaan ini dengan tujuan untuk mengurangi hasil sampingan (air) yang akan terbentuk, sebab metanol absolut sangat sedikit mengandung air. Alasan lainnya karena pada reaksi akhir nantinya yang diinginkan adalah gugus metil yang ada pada reaktan yang mana disini digunakan metanol absolut.
Sesudah ditambahkan metanol absolut, ke dalam larutan tersebut ditambahkan asam sulfat pekat 4 ml yang berfungsi sebagai katalisator atau dengan kata lain untuk mempercepat proses reaksi esterifikasi. Dipilih asam sulfat pekat karena memiliki esterifikasi tinggi dibandingkan asam-asam lain. Asam sulfat pekat memiliki aktivitas yang lebih tinggi dibandingkan asam sulfat encer.Sebelum larutan dipasang pada alat refluks, maka diberikan batu didih ke dalam labu alas bulat tersebut. Batu didih digunakan agar tidak terjadi letupan pada saat pemanasan. Karena batu didih mempunyai pori-pori yang akan menyerap gelembung-gelembung panas dan menyebarkan secara merata.
Menurut Daniel dalam jurnalnya bahwa senyawa metil salisilat yang dibuat dengan esterifikasi dimana mereaksikan asam salisilat dan methanol dengan katalis asam sulfat pekat dan pada suhu refluks 64o selama 5 jam dapat menghasilkan rendemen metil salisilat yang didapat sebesar 96,45% berbau khas (seperti miyak gandapura) dan larutan bening.
Selanjutnya setelah terbentuk sedikit minyak filtrate terbentuk gumpalan-gumpalan kecil sehingga untuk pengocokan dengan corong pisah tidak dapat dilakukan sehingga kami menggantinya dengan diaduk dengan gelas kimia kemudian ditambahkan natrium bikarbonat pekat, endapan atau gumpalan menghilang dan didapat 2 fasa yang berbeda dimana fasa pada bagian atas tak berwarna dan bagian bawah berwarna kuning seperti minyak, merupakan air dan yang bagian bawah berwarna kuning yang diduga merupakan minyak hasil esterifikasi yakni metil salisilat. Untuk minyak pada umumnya memiliki massa jenis yang lebih ringan dari pada air namun tidak pada metil Salisilat kerena metil slisilat memiliki massa jenis yang lebih berat dari air. Kedua fasa tersebut kembali tercampur ketika kami akan memisahkannya dengan corong pisah sehingga menjadi larutan berwarna kuning. hal ini sesuai menurut Dedi Irwandi bahwa Metil salisilat dapat menjadi cairan berminyak kuning atau merah ,dan juga bisa jernih dalam air , sifatnya yang larut . Asam salisilat terdiri dari kristal seperti jarum yang memiliki rasa manis ( Dedi Irwandi,2014).Kerena itulah tidak terlihat jelas terjadi pemisahan karena metil salisilatnya yang dapat larut dengan air dan berwarna jernih dengan kata lain pada percobaan pembuatan metil salisilat kurang berhasil. Hal tersebut mungkin dikarenakan kurang lamanya waktu refluks dimana biasanya digunakan waktu refluks selama 1-5 jam namun kami hanya menggunakan waktu perefluksan selama kurang dari 1 jam.
CONCLUSION
Berdasarkan hasil praktikum mengenai Pembuatan metil salisilat,maka praktikan dapat menyimpulkan bahwa :
1) Metil salisilat merupakan senyawa organik dan ester.
2) Minyak gandapura memiliki kandungan utama metil salisilat
3) Metil salisilat dapat dibuat secara sintesis melalui reaksi esterifikasi anatra metanol dan asam salisilat dengan bantuan katalis H2SO4pekat.
REFERENSI
Fessenden,Ralph J & Fessenden,Joan S.1982.Kimia Organik Edisi Ketiga Jilid 2. Jakarta : Erlangga
Irwandi, Dedi. 2014. Experiment s of Organic Chemistry. Jakarta: UIN Syarif Hidayatullah Jakarta P.IPA-FITK Press
Vogel. 1985. Analisis Anorganik Kualitatif Makro dan Semimikro Bagian I Edisi ke Lima. Jakarta: PT.Kalman Media Pusaka.
Daniel, dkk. 2011. Sintesis 2-Hidroksi-N-Fenil-Benzamida Melalui Estrifikasi Asam Salisilat Dilanjutkan Proses Amidasi Dengan Fenilamina.http://fmipa.unmul.ac.id/pdf/162.(diakses pada tanggal 27 April 2014 pukul 21.34 WIB)
Mamun.2013Penyulingan Dan Analisis Beberapa Jenis Minyak Gandapura.
http://balittro.litbang.deptan.go.id/ind/images/publikasi/bul.vol.16.no.2/5-Ma'mun-Gandapura.pdf(Diakses Pada tanggal 27 April 2014 pukul 22.42 WIB)
Voierfflich,Ani.2013.Laporan Lengkap Sintesis Metil Salisilat.
