KIMIA ORGANIK II Asam Asetil Salisiat (Aspirin)
Jum’at, 6 Juni 2014
DISUSUN OLEH: Yeni Setiartini 1112016200050 KELOMPOK 5: Rizky Dayu Utami
Petry Wahyu Sari Rizky Harry Setiawan
Kiki Sukirman
PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA
JURUSAN PENDIDIKAN ILMUPENGETAHUAN ALAM FAKULTAS ILMU TARBIYAH DAN KEGURUAN
ABSTRAK
Aspirin (acetyl salicylic acid) merupakan salah satu jenis nonsteroidal anti-inflammatory drugs or NSAIDs yang banyak digunakan pada pengobatan nyeri ringan sampai sedang. Aspirin dijual secara bebas dan tersebar luas di masyarakat untuk pengobatan sendiri. Telah dilakukan percobaan yang bertujuan untuk mensintesis aspirin dari asam salisilat, Asam asetil salisilat atau aspirin dibuat dari sintesis dengan mereaksikan asam salisilat dan asam asetat anhidrat, dibantu dengan H2SO4 pekat sebagai katalis. Dari sintesis asam salisilat didapat rendemen aspirin sebesar 0.85 gram atau 65,18%. Titik leleh asam aspirin hasil sintesis adalah 137 oC dengan galat 1,48%
Kata kunci: sintesis asetil salisilat, aspirin, esterifikasi.
PENDAHULUAN
Aspirin (acetyl salicylic acid) merupakan salah satu jenis nonsteroidal anti-inflammatory drugs or NSAIDs yang banyak digunakan pada pengobatan nyeri ringan sampai sedang. Aspirin dijual secara bebas dan tersebar luas di masyarakat untuk pengobatan sendiri, maka kemungkinan untuk terjadi keracunan aspirin akan lebih besar. Aspirin menyebabkan pengelupasan sel epitel permukaan dan mengurangi sekresi mukus dengan mekanisme kerja utama menekan produksi prostaglandin dan tromboksan. Efek samping penggunaan aspirin terutama nampak pada traktus gastrointestinal. Pada dosis biasa, efek aspirin yang paling berbahaya adalah gangguan gaster oleh adanya iritasi mukosa gaster (Nuraeni, 2007).
pireksia, hiperventilasi, disritmia, hipotensi, halusinasi, gagal ginjal, kejang, koma, dan kematian. Aspirin menyebabkan pengelupasan sel epitel permukaan dan mengurangi sekresi mukus yang merupakan barier protektif terhadap serangan asam. Mekanisme kerja aspirin terutama menekan produksi prostaglandin dan tromboksan (Mustaba, dkk. 2012).
Asam asam karboksilat penting secara biologis maupun komersial. Aspirin adalah sebuah asam karboksilat, seperti juga asam oleat dan prostaglandin. Karena gugus karboksil bersifat polar dan tak terintangi maka reaksi tidak dipangaruhi oleh sisa molekul gugus karbonil dalam aspirin bersifat serupa (Fessenden, 1886: 64)
Suatu ester asam karboksilat ialah suatu senyawa yang mengandung gugus – CO2R dengan R dapat berbentuk alkil maupun aril. Suatu ester dapat dibentuk dengan reaksi langsung antara suatu asam karboksilat dan suatu alcohol, suatu reaksi yang disebut reaksi esterifikasi. Esterifikasi berkataliskan asam dan merupakan reaksi yang reversible (Fessenden. 1886: 82).
Percobaan ini menggambarkan metode yang sangat berguna pengasilasi fenol: zat fenolik ditangguhkan dalam anhidrida asetat dan sejumlah kecil asam sulfat pekat ditambahkan untuk melayani sebagai katalis. asam mineral yang kuat sangat efektif dalam mempercepat reaksi dan sering tidak ada pemanas eksternal diperlukan. substansi dasar tertentu juga b digunakan sebagai katalis, yang paling umum yang menyatu natrium asetat dan piridin (amina tersier). itu harus diamati bahwa fenol (tidak seperti amina) tidak dapat memuaskan asetat dalam air: gugus hidroksil fenol yang tidak terpasang jauh lebih cepat dengan anhidrida asetat daripada gugus hidroksil dari air dengan yang fenol akan bersaing (Irwandi,2014: 30).
MATERIAL DAN METODE
Alat dan bahan
Icebath, erlenmayer, oven, pipakapiler, minyak goreng, thermometer raksa, batang pengaduk, neraca ohause, klem, staif, corong, magnetic stirrer, hotplate, pipet tetes, dan gelas ukur.
1 gram asam salisilat ditambah dengan 50 ml air masukkan kedalam erlenmayer dan tambahkan 2ml asam asetat anhidrat aduk dengan hot plat dan magnetic stirrer , tambahkan 2 tetes H2SO4 dan aduk lagi dengan magnetic stirrer dan hot plate(sampai larut), diamkan selama 5 menit sampai terbentuk endapan dan tambahkan dengan 20 ml air lalu dikocok kembali, masukkan kedalam icebath sampai terbentuk Kristal atau endapan, disaring dan dioven dengan suhu 105 oC residu ditimbang, dan uji titik lelehnya.
HASIL DAN PEMBAHASAN Hasil percobaan:
Massa asam salisilat: 1 gram
Massa aspirin percobaan: 0.85 gram
Titik leleh percobaan: 137oC
Ttik leleh literature:135oC
Mol asam salisilat = Massa/Mr = 1,41/138,1= 0.00724 mol
massa asam asetilsalisilat = mol x Mr = 0.00724 x 180,2 = 1.304 gram % rendemen = rendemen hasil percobaan / rendemen hasil perhitungan
= . ����
. ����x 100 % = 65.18%
Uji titik leleh terhadap aspirin
% kesalahan = (nilai dari literature – nilai dari percobaan)/ nilai dari literature x 100 % = − � % = 1.48 %
Asam salisilat sendiri merupakan asam karboksilat yang biasa digunakan dalam dunia kedokteran sebagai obat demam atau pusing. Menurut mustaba (2012) Aspirin (acetyl salicylic acid) merupakan salah satu jenis nonsteroidal anti-inflammatory drugs or NSAIDs yang banyak digunakan pada pengobatan nyeri ringan sampai sedang. Aspirin dijual secara bebas dan tersebar luas di masyarakat untuk pengobatan sendiri. Pada percobaan kali ini bertujuan untuk mensintesis aspirin dari asam salisilat, percobaan tersebut dihasilkan kristalin putih aspirin sebesar 0.85 gram dari 1 gram asam salisilat. Melalui proses esterifikasi, asam salisilat direaksikan dengan asam asetat anhidrat. Pada proses pembuatan reaksi esterifikasi ini dibantu oleh suatu katalis asam untuk mempercepat reaksi. Tetapi pada penambahan katalis ini tidak terlalu berefek maka dilakukan lah pemanasan untuk mempercepat reaksinya. Pada pembuatan aspirin juga ditambahkan air 20 ml yang berfungsi untuk melakukan rekristalisasi, untuk itulah digunagak icebath dimana kristalisasi ini dapat berlangsung cepat dan akan terbentuk endapan. Kemudian endapan disaring dan dikeringkan sehingga diperoleh kristalin putih yang disebut aspirin.
Untuk perhitungan rendemen. Mol asam salisilat = Massa/Mr = 1,41/138,1= 0.00724 mol. Mol anhidrida asetat = ρ x V / Mr = 1,080 x 2 / 120.1 = 0.017 mol. Perbandingan stoikiometris asam salisilat dan anhidrida asetat adalah 1:1 sehingga praktikan menentukan asam salisilat sebagai reaktan permbatasnya. Perbandingan stoikiometris asam salisilat dan asam asetilsalisilat adalah 1:1 sehingga mol asam asetilsalisilat yang terbentuk adalah 0.01021 mol. Maka, massa asam asetilsalisilat = mol x Mr = 0.00724 x 180,2 = 1.304 gram dari perhitungan ini diproleh persentase rendemen yakni 65,18%.
KESIMPULAN
Asam asetil salisilat atau aspirin dapat dibuat dari sintesis dengan asam salisilat dan direksikan dengan asam asetat anhidrat.
Dari sintesis 1 gram asam salisilat didapat rendemen aspirin sebesar 0.85 gram atau 65,18%
Titik leleh asam aspirin hasil sintesis adalah 137 oC dengan galat 1,48%
REFEEENSI
Fessenden dan Fessenden. 1981. Kimia Oragnik Edisi Ketiga Jilid 2. Jakarta: Erlangga
Irwandi, Dedi. 2014. Experiment’s of Organic Chemistry. Jakarta: UIN Syarif Hidayatullah Jakarta P.IPA-FITK Press
Mustaba,dkk. 2012. Studi Histopatologi Lambung pada Tikus Putih yang Diberi Madu sebagai Pencegah Ulkus Lambung yang Diinduksi Aspirin . diakses dari http://www.google.co.id/url?sa=t&rct=j&q=&esrc=s&source=web&cd=10&cad=rja&uac
t=8&ved=0CGYQFjAJ&url=http%3A%2F%2Fojs.unud.ac.id%2Findex.php%2Fimv%2
Farticle%2Fview%2F1967%2F1240&ei=AGiYU8_jDcWMuATBk4LwDw&usg=AFQj
CNH2RlzDvlLAsLoTzm87D23TlGdtQw&bvm=bv.68693194,d.c2E pada tanggal 11 juni
2014.
Nuraeni, Dindarti.2007. Pengaruh Pemberian Aspirin Dosis Toksik Per Oral Terhadap Gambaran Histopatologi Gaster, Duodenum, dan Jejunum Tikus Wistar. Diakses dari http://eprints.undip.ac.id/22600/1/Dindarti.pdf pada tanggal 11 juni 2014.
NOP. 2007. Sintesis asetilsalisilat (aspirin) dari asam salisilat dan asetat anhidrida. Diakses dari http://www.oc-praktikum.de/nop/id/instructions/pdf/5012_id.pdf pada tanggal 11 juni
