LAPORAN PRAKTIKUM
KIMIA ORGANIK 2
“ASAM
ASETILSALISILAT (ASPIRIN)
”
Tanggal Praktikum : 6 Juni 2014
DISUSUN OLEH :
RIZKY HARRY SETIAWAN
1112016200069
PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA
JURUSAN PENDIDIKAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
FAKULTAS ILMU TARBIYAH DAN KEGURUAN
UNIVERSITAS ISLAM NEGERI SYARIF HIDAYATULLAH
JAKARTA
ASAM ASETILSALISILAT (ASPIRIN)
Oleh : Rizky Harry Setiawan (1112016200069)
Program Studi Pendidikan Kimia, Fakultas Ilmu Tarbiyah dan Keguruan, Universitas Islam Negeri Syarif Hidayatullah Jakarta, Jl. Ir. H. Juanda no. 95 Ciputat 15412
Tujuan : ● membuat asam asetilsalisilat (aspirin) dari asam salisilat
● Menentukan titik leleh asam asetilsalisilat
ABSTRAK
Telah dilakukan percobaan tentang pembuatan asam asetilsalisilat dari assam salisilat. Percobaan yang dilakukan ini bertujuan untuk mensintesis aspirin dari asam salisilat, Asam asetilsalisilat atau aspirin dibuat dari sintesis dengan mereaksikan asamsalisilat dan asam asetat anhidrat, dibantu dengan H2SO4 pekat sebagai katalis. Sebagai bahan obat metil salisilat
merupakan salah satu obat anti inflamsi non steroid (NSAID) golongan salisilat. merupakan salah satu yang banyak digunakan pada pengobatan nyeri ringan sampai sedang. Aspirin dijual secara bebas dan tersebar luas di masyarakat untuk pengobatan sendiri.Dari sintesi sasam salisilat didapat rendemen aspirin sebesar 0.85 gram atau 65,18%. Titik leleh asam aspirin hasil sintesis adalah 137 oC dengan galat 1,48%.Pada dasarnya percobaan ini bertujuan untuk mengetahui titik leleh dari asam asetilsalisilat.
INTRODUCTION
Metil salisilat atau minyak gandapura adalah merupakan bahan yang mempunyai berbagai kegunaan. Sebagai bahan obat metil salisilat merupakan salah satu obat anti inflamsi non steroid (NSAID) golongan salisilat. Bahan ini dapat dibuat dalam bentuk sediaan berupa linimentum atau salep yang berfungsi untuk menghilangkan nyeri pada pinggang, punggul,dan
Aspirin (acetyl salicylic acid) merupakan salah satu jenis non steroidal anti-inflammatory drugs or NSAIDs yang banyak digunakan pada pengobatan nyeri ringan sampai sedang. Aspirin dijual secara bebas dan tersebar luas di masyarakat untuk pengobatan sendiri, maka kemungkinan untuk terjadi keracunan aspirin akan lebih besar. Aspirin menyebabkan pengelupasan selepitel permukaan dan mengurangi sekresi mucus dengan mekanisme kerja utama menekan produksi prostaglandin dan tromboksan. Efek samping penggunaan aspirin terutama Nampak pada traktus gastrointestinal. Pada dosis biasa, efek aspirin yang paling berbahaya adalah gangguan gaster oleh adanya iritasi mukosagaster (Nuraeni, 2007).
Asam salisilat, dikenal juga dengan 2-hydroxy-benzoicacid atau orthohydrobenzoic acid, memiliki struktur kimia C7H6O3. Asam salisilat memiliki pKa 2,97.9 Asam salisilat dapat
diekstraksi dari pohon willow bark, daun wintergreen, spearmint, dan sweet birch.9,10 Saat ini asam salisilat telah dapat diproduksi secara sintetik.9,11 Bentuk makroskopik asam salisilat berupa bubuk kristal putih dengan rasa manis, tidak berbau, dan stabil pada udara bebas. Bubuk asam salisilat sukar larut dalam air dan lebih mudah larut dalam lemak. Sifat lipofilik asam
salisilat membuat efek klinisnya terbatas pada lapisan epidermis(Sri Katon dkk,2012).
Aspirin atau asam asetilsalisilat (asetosal) adalah suatu jenis obat dari keluarga salisilat yang sering digunakan sebagai analgesik (terhadap rasa sakit atau nyeri minor), antipiretik (terhadap demam), dan anti-inflamasi. Aspirin juga memiliki efek antikoagulan dan digunakan dalam dosis rendah dalam tempo lama untuk mencegah serangan jantung( Rizal,2007:5).
Asam salisilat membentuk jarum tak berwarna. Memiliki titik leleh sebesar 1550 C.
Selain itu, asam lebih larut dalam air panas. Zat ini mudah larut dalam lakohol dan eter. (G.
Shevla.1985: 401)
Asam asam karboksilat penting secara biologis maupun komersial. Aspirin adalah sebuah asam karboksilat, seperti juga asam oleat dan prostaglandin. Karena gugus karboksil bersifat polar dan tak terintangi maka reaksi tidak dipangaruhi oleh sisa molekul gugus karbonil dalam aspirin bersifat serupa (Fessenden, 1886: 64)
katalis, yang paling umum yang menyatu natrium asetat dan piridin(amina tersier). Itu harus diamati bahwa fenol(tidak seperti amina) tidak dapat memuaskan asetat dalam air: gugus hidroksil fenol yang tidak terpasang jauh lebih cepat dengan anhidrida asetat daripada gugus hidroksil dari air dengan yang fenol akan bersaing(Irwandi,2014: 30).
Bila tertelan , aspirin ( asam asetilsalisilat ) melewati perut sebagian besar tidak berubah .dihidrolisis dalam saluran usus membebaskan bahan aktif , asam salisilat . Dalam sintesis laboratorium ini , Anda akan memanaskan campuran asam salisilat dan asetat anhidrida dengan jejak asam sulfat sebagai katalis . Karena aspirin sangat tidak larut dalam air , dapat diisolasi dengan penambahan air dingin ke dalam campuran reaksi diikuti dengan filtrasi gravitasi (Dedi Irwandi,2014).
Suatu ester asam karboksilat ialah suatu senyawa yang mengandung gugus –CO2R dengan R dapat berbentuk alkil maupun aril. Suatu ester dapat dibentuk dengan reaksi langsung antara suatu asam karboksilat dan suatu alcohol, suatu reaksi yang disebut reaksi esterifikasi. Esterifikasi berkataliskan asam dan merupakan reaksi yang reversible (Fessenden dan Fessenden, 1982 : 81).
MATERIALS & METHODS Materials
1) Magnetik Stirrer 1) 5mL Minyak gandapura 2) Hotplate 2) H2SO4 6M
Pembuatan Asam Asetilsalisilat dari Asam Salisilat
1. Masukan asam salisilat sebanyak 1 gram ke dalam 50 mL air. 2. Tambahkan 2 mL asam asetat anhidrat.
3. Aduk dengan menggunakan magnetic stirrer pada hotplate
4. Setelah larutan bening,tambahkan dengan 2 tetes asam sulfat pekat
5. Aduk kembali dengan menggunakan magnetic stirrer pada hotplate,lalu diamkan selama 5 menit
6. Tambahkan 20 mL air,lalu kocok dan dimasukkan ke dalam icebath sampai terbentuk endapan
7. Selanjutnya disaring dan di oven pada suhu 1050C
8. Masukkan ke dalam desikator,kemudian timbang massa endapan yang dihasilkan
Penentuan Titik Leleh Asam Asetilsalisilat
1. Masukkan asam asetilsalisilat ke dalam pipa kapiler, minimal 1 cm 2. Ikat pipa pada thermometer dengan menggunakan karet gelang
3. Masukkan minyak kelapa pada kaleng bekas dan letakkan di atas kaki tiga
4. Panaskan asam asetilsalisilat yang telah diikatkan pada thermometer ke dalam minyak kelapa hingga asam asetilsalisilat meleleh.
RESULT & DISCUSSION
Tabel Hasil Pengamatan
Persamaan Reaksi
PERLAKUAN PENGAMATAN
Masukan asam salisilat sebanyak 1 gram ke dalam 50 mL air.
Tak larut,
Terdapat endapan putih
Ditambahkan 2 mL asam asetat anhidrat.
Tak larut,
Terdapat endapan putih
Aduk dengan menggunakan magnetic stirrer pada hotplate
Larutan bening,terdapat gumpalan putih diatas
permukaan
Setelah larutan bening,tambahkan dengan 2 tetes asam sulfat pekat (aduk dengan magnetic stirrer dengan hotplate)
Larutan bening
Lalu aduk kembali dengan menggunakan magnetic stirrer
pada hotplate,lalu diamkan selama 5 menit endapan putih
Tambahkan 20 mL air,lalu kocok dan dimasukkan ke dalam
icebath sampai terbentuk endapan Terbentuk endapan putih
Selanjutnya disaring dan di oven pada suhu 1050C
Filtrate bening, residu putih
Masukkan ke dalam desikator,kemudian timbang massa
endapan yang dihasilkan 0,85 gram
Lalu dilakukan penentuan titik lelehnya
Perhitungan
Massa asam salisilat: 1 gram
Massa aspirin yang dihasilkan: 0.85 gram
Mol asam salisilat = Massa Mr =
1,41
138 ,1 = 0.00724 mol
Massa asam asetilsalisilat = mol x Mr = 0.00724 x 180,2 = 1.304 gram % rendemen = rendemen hasil percobaan / rendemen hasil perhitungan
= 0.85 𝑔𝑟𝑎𝑚
1.304 𝑔𝑟𝑎𝑚x 100 % = 65.18%
Titik leleh menurut teori : 135 0 C
Titik leleh berdasarkan Praktikum : 137 0 C
Rendemen titik leleh : Hasil praktikum X 100 % = 137-135 x 100 % = 1,48 % Kesalahan Hasil teori 135
PEMBAHASAN
Pada praktikum kali ini tentang sintesis asam asetilsalisilat (aspirin) dari asam salisilat. Asam asetilsalisilat atau aspirin merupakan bahan yang mempunyai berbagai kegunaan. Sebagai bahan obat asam asetilsalisilat merupakan salah satu obat anti inflamsi non steroid (NSAID) golongan salisilat. Obat asam asetil salisilat (aspirin) ini mulai digunakan pertama kalinya untuk pengobatan simptomatis penyakit-penyakit rematik sebagai obat anti radang bukan steroid sintetik dengan kerja anti radang yang kuat.
Asam salisilat sendiri merupakan asam karboksilat yang biasa digunakan dalam dunia kedokteran sebagai obat demam atau pusing. Menurutmustaba (2012) Aspirin (acetyl salicylic acid) merupakan salah satu jenis nonsteroidal anti-inflammatory drugs or NSAIDs yang banyak digunakan pada pengobatan nyeri ringan sampai sedang. Aspirin dijual secara bebas dan tersebar luas di masyarakat untuk pengobatan sendiri. Pada percobaan kali ini bertujuan untuk mensintesis aspirin dari asam salisilat,percobaan tersebut dihasilkan kristalin putih aspirin sebesar 0.85 gram dari1 gram asamsalisilat. Melalui proses esterifikasi, asam salisilat direaksikan dengan asam asetat anhidrat. Pada proses pembuatan reaksi esterifikasi ini dibantu oleh suatu katalis asam untuk mempercepat reaksi. Tetapi pada penambahan katalis ini tidak terlalu berefek maka dilakukanlah pemanasan untuk mempercepat reaksinya. Pada pembuatan aspirin juga ditambahkan air 20 ml yang berfungsi untuk melakukan rekristalisasi, untuk itulah digunagakan icebath dimana kristalisasi ini dapat berlangsung cepat dan akan terbentuk endapan. Kemudian endapan disaring dan dikeringkan sehingga diperoleh kristalin putih yang disebut aspirin.
Untuk perhitungan rendemen. Mol asamsalisilat = Massa/Mr = 1,41/138,1= 0.00724 mol. Mol anhidrida asetat = ρ x V / Mr = 1,080 x 2 / 120.1 = 0.017 mol. Perbandingan stoikiometris asamsalisilat dan anhidrida asetat adalah 1:1 sehingga praktikan menentukan asamsalisilat sebagai reaktan permbatasnya. Perbandingan stoikiometris asamsalisilat dan asam asetilsalisilat adalah 1:1 sehingga mol asam asetilsalisilat yang terbentuk adalah 0.01021 mol. Maka, massa asam asetilsalisilat = mol x Mr = 0.00724 x 180,2 = 1.304 gram dari perhitungan ini diproleh persentase rendemen yakni 65,18%.
CONCLUSION
Berdasarkan hasil praktikum mengenai Pembuatan asam asetilsalisilat ( aspirin) dan penentuan titik lelehnya ,maka praktikan dapat menyimpulkan bahwa :
1) asam salisilat merupakan salah satu obat anti inflamsi non steroid (NSAID) golongan salisilat. Bahan ini dapat dibuat dalam bentuk sediaan berupa linimentum atau salep yang berfungsi untuk menghilangkan nyeri pada pinggang, punggul,dan rematik.
2) Asam salisilat memiliki kandungan utama asam asetilsalisilat ( aspirin)
3) Asam asetilsalisilat atau aspirin dapat dibuat dari sintesis dengan asam salisilat dan direksikan dengan asam asetat anhidrat.
4) Dari sintesis 1 gram asam salisilat didapat rendemen aspirin sebesar 0.85 gram atau 65,18%
REFERENSI
Fessenden,Ralph J & Fessenden,Joan S.1982.Kimia Organik Edisi Ketiga Jilid 2. Jakarta : Erlangga
Irwandi, Dedi. 2014. Experiment’s of Organic Chemistry. Jakarta: UIN Syarif Hidayatullah Jakarta P.IPA-FITK Press
Underwood A.L , JR. R.A. Day. 2002. Analisis Kimia Kuantitatif Edisi Keenam. Jakarta : Erlangga
Vogel. 1985. Analisis Anorganik Kualitatif Makro dan Semimikro Bagian I Edisi ke Lima. Jakarta: PT.Kalman Media Pusaka.
Chasanah, Uswatun. 2009.Pengaruh Lama Pemanasan terhadap Hasil Reaksi Sintesis Metil
Salisilat dari Asam Salisilat dan Metanol dengan Katais Asam Sulfat
Pekat..http://ejournal.umm.ac.id/index.php/sainmed/article/view/1035/1105(Diakses pada tanggal 10 Juni 2014 pukul 21.34 WIB)
Irvanda,Rizal.2007.Pengaruh Pemberian Aspirin berbagai Dosis Per-oral Terhadap Gambaran Histopatologi Hepar Tikus Wistar.http://eprints.undip.ac.id/22653/1/Rizal.pdf. (Diakses pada tanggal 10 Juni 2014 pukul 21:02 WIB)
Nuraeni,Dindarti.2007.Pengaruh Pemberian Aspirin Dosis Toksik Per Oral Terhadap
Gambaran Histopatologi Gaster, Duodenum, dan Jejunum Tikus
Wistar.http://eprints.undip.ac.id/22600/1/Dindarti.pdf ( Diakses pada tanggal 10 Juni 2014 pukul 21: 43 WIB).
