LAPORAN PRAKTIKUM
KIMIA ORGANIK 2
“SINTESIS ASAM SALISILAT DARI MINYAK
WINTERGREEN (GANDAPURA)”
Tanggal Praktikum : 4 April 2014
DISUSUN OLEH :
RIZKY HARRY SETIAWAN
1112016200069
PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA
JURUSAN PENDIDIKAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
FAKULTAS ILMU TARBIYAH DAN KEGURUAN
UNIVERSITAS ISLAM NEGERI SYARIF HIDAYATULLAH
SINTESIS ASAM SALISILAT DARI MINYAK WINTERGREEN (GANDAPURA)
Oleh : Rizky Harry Setiawan (1112016200069)
Program Studi Pendidikan Kimia, Fakultas Ilmu Tarbiyah dan Keguruan, Universitas Islam Negeri Syarif Hidayatullah Jakarta, Jl. Ir. H. Juanda no. 95 Ciputat 15412
Tujuan : ● mensintesis asam salisilat dari minyak gandapura yang bertujuan untuk mendapatkan asam salisilat dari minyak gandapura
● Menentukan titik leleh asam salisilat
ABSTRAK
Telah dilakukan percobaan tentang sintesis asam salisilat dari minyak wintergreen. Metil salisilat atau minyak gandapura (minyak wintergreen) merupakan bahan yang mempunyai berbagai kegunaan. Sebagai bahan obat metil salisilat merupakan salah satu obat anti inflamsi non steroid (NSAID) golongan salisilat. Pada percobaan ini digunakan metil salisilat 5 mL yang ditambahkan dengan 15 mL NaOH 6 M yang kemudian akan membentuk endapan berwarna putih dan dilakukan proses pemanasan. Diamkan selama 30 menit pada suhu ruangan, lalu menambahan H2SO4 10 sampai pHnya = 1-2 dan akan membentuk endapan putih. Lakukan proses penyaringan dan endapan yang dihasilkan dilarutakan dengan air panas 15 mL, hal ini bertujuan untuk menghilangkan zat pengotornya. Pada dasarnya percobaan ini bertujuan untuk mengetahui titik leleh dari asam salisilat.
INTRODUCTION
Minyak gandapura dihasilkan dari daun dan gagang tanaman gandapura(Gaultheria sp.) melalui proses penyulingan. Komponen utama minyak ini adalah senyawa metilsalisilat yang banyak digunakan dalam industri-industri obatobatan,bahan pewangi, industri makanan dan minuman. Metilsalisilat dapat juga dibuat secara sintesis, dan Indonesia hingga saat ini masih mengimpor baik minyak gandapura maupun sintetisnya, sementara penyulingan minyak gandapura lokal masih dilakukan secara kecil-kecilan menggunakan alat yang sangat sederhana (Ma’mun, 2013).
linimentum atau salep yang berfungsi untuk menghilangkan nyeri pada pinggang, punggul,dan rematik. Secara natural metil salisilat diperoleh dari tanaman yang termasuk famili Pyolaceae terutama genus Pyola, beberapa spesies genus dari genus Gaultberia famili Edcaceae (uswatun Chasanah, 2009).
Asam salisilat, dikenal juga dengan 2-hydroxy-benzoicacid atau orthohydrobenzoic acid, memiliki struktur kimia C7H6O3. Asam salisilat memiliki pKa 2,97.9 Asam salisilat dapat
diekstraksi dari pohon willow bark, daun wintergreen, spearmint, dan sweet birch.9,10 Saat ini asam salisilat telah dapat diproduksi secara sintetik.9,11 Bentuk makroskopik asam salisilat berupa bubuk kristal putih dengan rasa manis, tidak berbau, dan stabil pada udara bebas. Bubuk asam salisilat sukar larut dalam air dan lebih mudah larut dalam lemak. Sifat lipofilik asam salisilat membuat efek klinisnya terbatas pada lapisan epidermis(Sri Katon dkk,2012).
Asam salisilat membentuk jarum tak berwarna. Memiliki titik leleh sebesar 1550 C.
Selain itu, asam lebih larut dalam air panas. Zat ini mudah larut dalam lakohol dan eter. (G. Shevla.1985: 401)
Ester atsiri menyebabkan aroma yang sedap dalam banyak buah dan parfum(mungkin menarik untuk membandingkan bau beberapa ester ini dengan bau assam karboksilat. Citra rasa buah alamiah merupakan ramuan bermacam-macam ester bersama-sama dengan organic lain.Citarasa buah sintetik biasanya hanya merupakan ramuan sederhana. Oleh karena itu,citarasa sintetik jarang dapat menyamai citaraasa alamiah yang sesungguhnya ( Fessenden ,1982 :123-124)
Pengeringan udara (temperature lingkungan). Sebagai endapan dapat dikeringkan secukupnya untuk penentuan analitik tanpa harus melalui temperature yang tinggi. Misalnya, MgNH4PO4.6H2O kadang-kadang dikeringkan dengan mencuci menggunakan suatu campuran alcohol dan eter dan menyaring air dari endapan selama beberapa menit. Namun, prosedur ini normalnya tidak disarankan karena bahaya dari penghilangan air yang tidak tuntas dengan pencucian(Underwood,2002 :78).
Bila tertelan , aspirin ( asam asetilsalisilat ) melewati perut sebagian besar tidak berubah .dihidrolisis dalam saluran usus membebaskan bahan aktif , asam salisilat . Dalam sintesis laboratorium ini , Anda akan memanaskan campuran asam salisilat dan asetat anhidrida dengan jejak asam sulfat sebagai katalis . Karena aspirin sangat tidak larut dalam air , dapat diisolasi dengan penambahan air dingin ke dalam campuran reaksi diikuti dengan filtrasi gravitasi (Dedi Irwandi,2014).
MATERIALS & METHODS
Materials
1) Termometer 1) 5mL Minyak gandapura 2) Gelas Kimia 100mL 2) H2SO4 6M
3) Kaki tiga 3) 15 mL NaOH 6M 4) pipa kapiler 4) Aquades
5) Corong gelas 5) Es Batu 6) Statif ,klem & Ring 6) Indikator pH 7) kertas saring
8) Gelas Ukur
9) Labu destilasi alas bulat dan Refluks 10) Kawat Kasa
11) Bunsen 12) Termometer
Methods
v Pembuatan Asam Salisilat dari minyak Gandapura
1. Masukan metal salisilat 5 mL ke dalam labu destilasi.
2. Masukan batu didih kedalam labu destilasi yang berisi metal salisilat. 3. Tambahkan 15 mL NaOH 6 M (akan terbentuk endapan putih) 4. Panaskan sampai mendidih
5. Diamkan selama 30 menit dalam suhu ruangan, lalu aduk 6. Tambahan H2SO4 15 mL sedikit demi sedikit sampai pH = 1-2
7. Diamkan beberapa menit sampai terbentuk endapan putih 8. Saring endapan dan cuci dengan air 15 ml
9. Endapan yang didapat diambahkan dengan air panas 25 ml . di aduk hingga suhu Normal
10. Dinginkan dengan es batu, kemudian saring
v Penentuan Titik Leleh Asam Salisilat
1. Masukkan asam salisilat ke dalam pipa kapiler, minimal 1 cm 2. Ikat pipa pada thermometer dengan menggunakan karet gelang
3. Masukkan minyak kelapa pada kaleng bekas dan letakkan di atas kaki tiga
4. Panaskan asam salisilat yang telah diikatkan pada thermometer ke dalam minyak kelapa hingga asam salisilat meleleh.
Memasukkan 5 mL Minyak gandapura + 15 ml larutan NaOH(aq) ke dalam gelas kimia.
Terdapat endapan putih pada larutan
Dipanaaskan dengan menggunakan Bunsen dalam sisitem refluks
Larutan berwarna kuning,endapan putih hilang
Didinginkan dengan cara didiamkan saja Suhu ruangan 270 C
Larutan kuning jernih + 15 mL H2SO4 6M Padatan putih tebal dan basah
samapi pH = 1
Padatan disaring dan kemudian residunya dicuci dengan 15 mL air,lalu dilarutkan dengan 15 ml air hangat
Ada sejumlah residu yang tidak larut
Disaring dan diamkan beberapa hari, lalu dilakukan penentuan titik lelehnya
Endapan atau serbuk putih, Dan titik lelehnya 1580C
Ø Persamaan Reaksi
v C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O
v C6H5ONa + CO2 → C6H4 (OH) (COONa)
v C6H4 (OH) (COONa) + H2SO4 → C6H4 (OH) (COOH) + Na2SO4
Ø Perhitungan
Titik leleh menurut teori : 155 0 C
Titik leleh berdasarkan Praktikum : 158 0 C
Rendemen : Hasil praktikum X 100 % = 158-155 x 100 % = 1,93 % kesalahan Hasil teori 155
PEMBAHASAN
Pada praktikum kali ini tentang sintesis asam salisilat dari minyak wintergreen. Metil salisilat atau minyak gandapura merupakan bahan yang mempunyai berbagai kegunaan. Sebagai bahan obat metil salisilat merupakan salah satu obat anti inflamsi non steroid (NSAID) golongan salisilat.
Daun gandapura mengandung minyak atsiri sekitar 1,2%, bila disuling dalam keadaan segar kadar minyaknya hanya 0,5 - 0,8%, tetapi bila telah dikeringkan dapat mencapai 1%. Asam salisilat merupakan cairan dengan baku khas yang diperoleh dari daun dan akar wangi yang berfungsi sebagai anti iritasi. Pada percobaan kali ini, sintesis asam salisilat dari minyak gosok gandapura. Pembuatan asam salisilat ini yaitu dengan mencampurkannya larutan minyak gandapura dengan larutan NaOH. Kemudian, dilakukan pemanasan agar endapan yang terbentuk dari hasil reaksi minyak gandapura dengan NaOH melarut. Setelah itu endapan di tambahkan H2SO4 penambahan ini berfungsi untuk menurunkan pH menjadi 1.
Lakukan proses penyaringan dan endapan yang dihasilkan dilarutakan dengan air panas 15 mL, hal ini bertujuan untuk menghilangkan zat pengotornya, lalu dikeringkan dengan metode pengeringan udara yaitu metode pengeringan tanpa proses pemanasan yaitu hanya dengan suhu ruangan biasa selama dua minggu.
Setelah itu, dilkukan proses filtrasi untuk menghasilkan endapan yang berwarna putih dengan metode pengeringan udara, yaitu metode yang tanpa dilakukannya pemanasan, hanyak dibiarkan sampai 1 minggu sampai mengering. Setelah endapan tersebut kering, dilakukan uji titik leleh pada asam salisilat, titik leleh berdasarkan teori yaitu 1550C . Berdasarkan hasil
praktikum, bahwa titik leleh kami 1580C , memiliki selisih yang kecil dari hasil yang
CONCLUSION
Berdasarkan hasil praktikum mengenai Pembuatan asam salisilat dan penentuan titik lelehnya ,maka praktikan dapat menyimpulkan bahwa :
1) metil salisilat merupakan salah satu obat anti inflamsi non steroid (NSAID) golongan salisilat. Bahan ini dapat dibuat dalam bentuk sediaan berupa linimentum atau salep yang berfungsi untuk menghilangkan nyeri pada pinggang, punggul,dan rematik.
2) Minyak gandapura memiliki kandungan utama metil salisilat
3) Proses pengeringan endapan asam salisilat pada percobaan kali ini adalah proses pengeringan udara
4) Berdasarkan percobaan titik leleh asam salisilat didapat sebesar 1580C sedangkan
berdasarkan teori sebesar 1550C. jadi dengan demikian rendemen kebenaran 98,07%
REFERENSI
Fessenden,Ralph J & Fessenden,Joan S.1982.Kimia Organik Edisi Ketiga Jilid 2. Jakarta : Erlangga
Irwandi, Dedi. 2014. Experiment’s of Organic Chemistry. Jakarta: UIN Syarif Hidayatullah Jakarta P.IPA-FITK Press
Underwood A.L , JR. R.A. Day. 2002. Analisis Kimia Kuantitatif Edisi Keenam. Jakarta : Erlangga
Vogel. 1985. Analisis Anorganik Kualitatif Makro dan Semimikro Bagian I Edisi ke Lima. Jakarta: PT.Kalman Media Pusaka.
Chasanah, Uswatun. 2009.Pengaruh Lama Pemanasan terhadap Hasil Reaksi Sintesis Metil Salisilat dari Asam Salisilat dan Metanol dengan Katais Asam Sulfat Pekat..http://
ejournal.umm.ac.id/index.php/sainmed/article/view/1035/1105(diakses pada tanggal 23 April
2014 pukul 21.34 WIB)
Mamun.2013 Penyulingan Dan Analisis Beberapa Jenis Minyak Gandapura.
http://balittro.litbang.deptan.go.id/ind/images/publikasi/bul.vol.16.no.2/5-Ma'mun-Gandapura.pdf (Diakses Pada tanggal 23 April 2014 pukul 22.42 WIB)
Sri Katon Sulistyaningrum dkk. 2012 Penggunaan Asam Salisilat dalam Dermatologi.
http://indonesia.digitaljournals.org/index.php/idnmed/article/download/1311/1286 (Diakses Pada
