LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II
METIL SALISILAT Jum’at, 25 April 2014
DISUSUN OLEH: Yeni Setiartini 1112016200050 KELOMPOK 5: Rizky Dayu Utami
Petry Wahyu Sari Rizky Harry Setiawan
Kiki Sukirman
PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA
JURUSAN PENDIDIKAN ILMUPENGETAHUAN ALAM FAKULTAS ILMU TARBIYAH DAN KEGURUAN UNIVERSITAS ISLAM NEGERI SYARIF HIDAYATULLAH
ABSTRAK
Telah dilakukan percobaan pembuatan metil salisilat dengan asam salisilat sebesar 3.8 gram yang didapat dari hasil sintesis minyak gandapura, melalui reaksi esterifikasi dan dengan metode refluks dengan dibantu H2SO4 pekat sebagai katalis. Didapatkan 2 lapisan dimana
lapisan atas air dan lapisan bawah minyak hasil estrifikasi yang diduga sebagai metil salisilat.
PENDAHULUAN
Metil salisilat adalah senyawa organic dan merupakan ester. Ester merupakan kombinasi antara asam organic dan alcohol. Metil salisilat juga dikenal sebagai minyak gandapura dan biasanya ditemukan di tanaman. Digambarkan sangat aromatis, cairan agak kuning. Diperkirakan menjadi pelindung untuk tanaman yang menghasilkan minyak (Irwandi.2014: 34).
Dahulu, Metil Salisilat dihasilkan dari destilasi ranting brich manis dan tanaman gandapura. Sekarang, metil salisilat disintesis dan didapatkan dari esterifikasi asam salisilat dengan methanol. Metil salisilat dapat berupa minyak kuning atau merah. Dapat berwarna bening juga. Dalam air, metil salisilat terlarut. Asam salisilat terdiri dari jarum seperti Kristal yang rasanya manis. Dapat larut dibanyak zat termasuk alcohol, benzene, dan air mendidih. Methanol adalah bagian dari metil salisilat dan gugus hidroksilnya bereaksi dengan asam asetat. Hasilnya adalah asam asetilsalisilat yang dikenal sebagai aspirin (Irwandi.2014: 34).
Gandapura (Gaultheria fragran- tissima) merupakan tanaman minyak atsiri yang cukup potensial, karena mengandung metil salisilat sangat tinggi yang banyak digunakan dalam industri makanan, minuman, farmasi dan kosmetik (Hernani. 2004).
Komponen utama dalam minyak gandapura adalah senyawa metil salisilat yang kandungannya dapat mencapai 98%. Metil salisilat dapat juga dibuat secara sintesis melalui reaksi esterifikasi anatra metanol dan asam salisilat dengan bantuan katalis H2SO4 pekat. Hasil sintesis ini diperdagangkan sebagai minyak gandapura sintetis. (Ma’mun.)
maupun aril. Menggunakan bahan berupa asam salisilat diraksikan dengan methanol terlebih dahulu dan dibantu dengan katalis H2SO4 (Daniel dkk.2011)
Metilsalisilat adalah suatu senyawa ester. Semakin tinggi kandungan metilsalisilat dalam minyak akan semakin tinggi pula angka bilangan ester minyak tersebut. Menurut Guenther (1958) dan List dan Horhammer (1976) senyawa metilsalisilat dalam minyak gandapura terbentuk melalui hidrolisa enzimatik dari senyawa gaultherin oleh enzim primeverosidase selama proses pelayuan bahan (Ma’mun.)
Suatu ester asam karboksilat ialah suatu senyawa yang mengandung gugus – CO2R dengan R dapat berbentuk alkil maupun aril. Suatu ester dapat dibentuk dengan reaksi langsung antara suatu asam karboksilat dan suatu alcohol, suatu reaksi yang disebut reaksi esterifikasi. Esterifikasi berkataliskan asam dan merupakan reaksi yang reversible (Fessenden. 1886: 82).
Senyawa metil salisilat dapat disintesis dengan methanol absolute dengan katalisator asam kuat dan metode refluks karena reaksinya berjalan lambat
Reaksi Esterifikasi Fischer
Reaksi
(Ani Voierfflich. 2013). MATERIAL DAN METODE Material
Labu didih, reservoir, pembakar spirtus, kawat kasa dan kaki tiga, statif, kertas saring, corong pisah, gelas kimia, pipet tetes, gelas ukur, batu didih, methanol, asam salisilat, aquades, natrium bikarbonat, H2SO4, MgSO4.
Pembuatan Metil Salisilat
Masukkan asam salisilat dan 50 ml methanol kedalam labu didih yang sebelumnya di masukkan batu didih, aduk dan campur kemudian masukkan 4 ml H2SO4 pekat sebanyak 4 ml, refluks pada penangas sampai mendidih dan terdapat 2 fasa, diamkan dan panaskan lagi di penangas sampai tidak tercium methanolnya, saring dantuang residu ke dalam 250 ml air, kocok dengan corong pisah, cuci lapisan ester dengan 25 ml air dan natrium bikarbonat pekat 4 ml, keringkan dengan MgSO4 anhidrat dan hitung rendemen.
HASIL DAN PEMBAHASAN
Massa Asam salisilat + kertas saring 6.6 gram
Massa kertas saring 2.8 gram
Massa asam salisilat 3.8 gram
Asam salisilat + 50 ml metanol Berwarna putih Asam salisilat + 50 ml methanol+ H2SO4 Berwarna putih
Dengam menambahkan methanol sebagai alcohol dan direfluks sampai larutan berbentuk 2 fasa sehingga didapat metil salisailat, refluks dilakukan karena reaksi esterifikasi ini berjalan sangat lambat reaksinya dapat diagmbarkan dengan persamaannya sebagai berikut
Setelah direfluks dan disaring terdapat endapan sedikit berminyak serta berbau seperti minyak minyak gandapura atau lebih tepatnya seperti balsam. Menurut Daniel dalam jurnalnya bahwa senyawa metil salisilat yang dibuat dengan esterifikasi dimana mereaksikan asam salisilat dan methanol dengan katalis asam sulfat pekat dan pada suhu refluks 64o selama 5 jam dapat menghasilkan rendemen metil salisilat yang didapat sebesar 96,45% berbau khas (seperti miyak gandapura) dan larutan bening.
Selanjutnya setelah terbentuk sedikit minyak filtrate terbentuk gumpalan-gumpalan kecil sehingga untuk pengocokan dengan corong pisah tidak dapat dilakukan sehingga kami menggantinya dengan diaduk dengan gelas kimia kemudian ditambahkan natrium bikarbonat pekat, endapan atau gumpalan menghilang dan didapat 2 fasa yang berbeda dimana fasa pada bagian atas tak berwarna dan bagian bawah berwarna kuning seperti minyak, merupakan air dan yang bagian bawah berwarna kuning yang diduga merupakan minyak hasil esterifikasi yakni metil salisilat. Untuk minyak pada umumnya memiliki massa jenis yang lebih ringan dari pada air namun tidak pada metil Salisilat kerena metil slisilat memiliki massa jenis yang lebih berat dari air. Kedua fasa tersebut kembali tercampur ketika kami akan memisahkannya dengan corong pisah sehingga menjadi larutan berwarna kuning. Kerena tidak terjadi pemisahan dengan kata lain pada percobaan pembuatan metil salisilat tidak berhasil. Hal tersebut mungkin dikarenakan kurang lamanya waktu refluks dimana biasanya digunakan waktu refluks selama 1-5 jam namun kami hanya menggunakan waktu perefluksan selama kurang dari 1 jam. KESIMPULAN
Metil salisilat dapat dibuat secara sintesis melalui reaksi esterifikasi anatra metanol dan asam salisilat dengan bantuan katalis H2SO4 pekat.
REFERENSI
Daniel, dkk. 2011. Sintesis 2-Hidroksi-N-Fenil-Benzamida Melalui Estrifikasi Asam Salisilat Dilanjutkan Proses Amidasi Dengan Fenilamina. Diakses dari
http://fmipa.unmul.ac.id/pdf/162. pada tanggal 23 April 2014.
Fessenden dan Fessenden. 1981. Kimia Oragnik Edisi Ketiga Jilid 2. Jakarta: Erlangga Hernani. 2004. Gandapura : Pengolahan, fitokimia, minyak atsiri, dan daya herbisida.
Diakses dari
http://balittro.litbang.deptan.go.id/ind/images/publikasi/bul.vol.15.no.2/4-Hernani-Gandapura.pdf pada tanggal 24 April 2014.
Irwandi, Dedi. 2014. Experiment’s of Organic Chemistry. Jakarta: UIN Syarif Hidayatullah Jakarta P.IPA-FITK Press.
Voierfflich, Ani. 2013. Laporan Lengkap Sintesis Metil Salisilat. Diakses dari www.share-
pdf.com/afe818e26ad0464097a7068d504c44aa/120362905-Laporan-Lengkap-Sintesis-Metil-Salisilat.pdf pada tanggal 23 April 2014.
Ma’mun. PENYULINGAN DAN ANALISIS BEBERAPA JENIS MINYAK GANDAPURA. Diakses dari
