Laporan Praktikum Kimia Organik 2: Pembuatan Metil Salisilat dan Etil Asetat Melalui Esterifikasi

(1)

LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK 2

ESTERIFIKASI

PEMBUATAN METIL SALISILAT DAN ETIL ASETAT

Dosen pengampu:

Lisna Dewi, M.Si

Disusun oleh :

- Ristiana Siti Shalimar (D1A210268) - Qaisha Zahwa Salsabila (D1A210012)

- Dian Ismah (D1A210207) - Gilang Pratama Putra (D1A210190)

PRODI FARMASI FAKULTAS MIPA

UNIVERSITAS AL-GHIFARI BANDUNG

2021

(2)

KATA PENGANTAR

Puji syukur kami pajatkan kehadirat Allah SWT, yang telah memberikan rahmat, taufik serta hidayah-nya kepada kami, sehingga pada kesempatan ini kami dapat menyelesaikan laporan praktikum ini tepat pada waktunya. Laporan Praktikum yang berjudul

“Destilasi Sederhana” disusun untuk memenuhi tugas mata kuliah Kimia Organik.

Pada kesempatan ini kami mengucapkan terima kasih yang sebesar-besarnyah kepada :

 Allah SWT

 Dosen mata kuliah Praktikum Kimia Organik Ibu Lisna Dewi, M.Si. yang telah memberikan bimbingan kepada kami.

 Kedua orang tua, dan

 Teman-teman yang telah memberikan bantuan moral.

Kami menyadari bahwa laporan praktikum ini masih banyak kekurangan dan kesalahan serta masih jauh dari sempurna, oleh karena itu kritik dan saran yang sifatnya membangun sangat kami harapkan.

Akhir kata kami berharap semoga laporan Praktikum Kimia Organik ini bermanfaat bagi kita semua.

Bandung, 21 Desember 2022

Penyusun

(3)

DAFTAR ISI

Judul………..……i

Kata Pengantar………..ii

Daftar Isi………...iii

BAB I PENDAHULUAN………1

1.1 Tujuan percobaan………..1

1.2 Prinsip percobaan………..1

1.3 Dasar teori………...…..1

BAB II METODE PENELITIAN………2

2.1 Alat dan bahan……….…….2

2.2 Prosedur………..…..3

BAB III HASIL DAN PEMBAHASAN………..……6

3.1 Data pengamatan………..…6

3.2 Pembahasan………...7

BAB IV PENUTUP……….10

4.1 Kesimpulan………...10

Daftar Pustaka………..…11

Lampiran………..12

iii

(4)

BAB I

PENDAHULUAN

1.1 Tujuan Percobaan

- Memahami reaksi esterifikasi

- Memahami rangkaian proses sintesis metil salisilat dan etil asetat 1.2 Prinsip Percobaan

Reaksi esterifikasi antara asam karboksilat dengan alcohol dengan bantuan katalis asam 1.3 Dasar Teori

Ester dapat dibuat dengan esterifikasi langsung suatu asam karboksilat dipanaskan bersama dengan alkohol dengan bantuan katalis asam. Katalis ini biasanya adalah asam sulfat pekat atau gas hidrogen klorida kering. Beberapa esterifikasi langsung melalui mekanisme sebagai berikut :

1. Provokasi gugus karboksil 2. Penambahan alkohol

3. Eliminasi molekul air dan deprotonasi

Reaksi esterifikasi merupakan reaksi dapat balik (reversible).

Etil asetat adalah senyawa organik dengan rumus empiris CH3COOC2H5. Senyawa ini merupakan ester dari etanol dan asam asetat. Senyawa ini berwujud cairan tak berwarna, memiliki aroma khas. Etil asetat adalah pelarut polar menengah yang volatil (mudah menguap), tidak beracun, dan tidak higroskopis. Etil asetat dibuat melalui reaksi esterifikasi Fischer dari asam asetat dan etanol. Reaksi esterifikasi Fischer adalah reaksi pembentukan ester dengan cara merefluks asam karboksilat bersama etanol dengan katalis asam.

(5)

BAB II METODE

2.1 Alat

1. Botol aquadest 2. Corong pemisah 3. Erlenmeyer 4. Gelas piala 5. Gelas ukur 6. Labu destilasi 7. Labu dasar bulat 8. Pendinginan Lebih 9. Pilet tetes

10. Pipet volume 11. Termometer 12. Batu didih 13. Kertas lakmus 14. Labu Erlenmeyer

2.2 Bahan

1. Asam Salisilat 2. Metanol

3. Asam sulfat pekat (H2SO4) 4. Kloroform

5. Asam asetat (CH3COOH) 6. Etil alkohol

7. Natrium karonat (Na2CO3) 8. Magnesium sulfat anhidrat

v

(6)

2.3 Prosedur

V.1 Pembuatan Metil Salisilat

Ke dalam labu beralas bulat, tempatkan 2,8gr (0.02mol) asam salisilat dan 10 ml methanol (8,0g;0,24 mol)

Aduk campuran itu dan secara hati-hati tambahkan 0,6 ml asam sulfat pekat

Ditambahkan batu didih, pasang kondensor dan refluks campuran selama 2 jam

Dinginkan larutan itu pada suhu kamar, dan dekantasi dari batu didih ke dalam suatu corong pemisah yang berisi sekitar 5 ml air dan 5 ml diklorometan/kloroform

Dibilas labu bulat dengan 2-3 ml klorometan/kloroform dan tuangkan ke dalam corong pemisah

Dikocok campuran dan pisahkan cairan organic dengan lapisan berair, yang berisi asam sulfat dan methanol

Dicuci cairan lemak organik dengan sekitar 5 ml air dan 5 ml natrium bikarbonat yang mengandung air untuk menghilangkan setiap asam salisilat yang tidak teresterifikasi

(7)

V.2 Pembuatan Etil Asetat

vii

Ketika tidak ada lagi bahan pelarut yang tersuling, biarkan labu itu mendingin pada suhu kamar. Titik didih metil salisilat pada tekanan atmosfer adalah 222⁰c

Disaring cairan kedalam suatu labu destilasi yang kecil, tambahkan batu didih dan suling diklorometan/kloroform

Ditambahkan sejumlah kecil magnesium sulfat anhidrat, aduk campuran dan biarkan larutan stabil selama 20 menit

Dalam labu bulat yang dihubungkan dengan kondensor, campurkan secara sempurna 0,15 mol (5g 15ml) etil alkohol, 0,3 mol (18g 17ml) asam asetat glasial dan 3-4g (2ml) asam

sulfat pekat

Dinginkan, lalu ubah posisi kondensor untuk destilasi Di refluks campuran ini selama 2 jam

(8)

Ditambahkan batu didih dan suling/destilasi campuran reaksi diatas sampai residu di dalam destilasi berjumlah hanya sedikit milliliter ( hindari pemanasan berlebih pada

residu)

Hasil penyulingan berisi etil asetat, bersama-sama dengan etil alkohol, asam asetat, asam sulfat dan air

Ditambahkan batu didih lalu destilasi pada suhu 77-78⁰c di atas kawat kasa Dekantasi etil asetat dan tamping di labu destilasi

Ditambahkan 5-6 gr magnesium sulfat andhidrat (atau kalsium kloria anhidrat) Dipindahkan campuran itu kedalam corong pisah, lalu buang lapisan bawah sebisa

mungkin

Tempatkan hasil penyulingan di suatu labu Erlenmeyer atau gelas kimia, dinginkan di dalam air terendam es, dan tambahkan secara hati-hati sejumlah kecil natrium karbonat ( hati hati mudah membusa ) sampai ketika diuji dengan lakmus biru menunjukkan bahwa

asam yang ada telah dinetralkan semua

(9)

BAB III

3.1 Data Pengamatan A. Metil Salisilat

No Cara Kerja Pengamatan

1 Dekantasi dari batu didih ke corong pemisah yang berisi 5 ml

air dan 5ml kloroform

Berbau seperti balsem

2 Bilas labu bulat dengan 2-3 ml kloroform, tuangkan ke corong

pemisah

Larutan terdapat 2 bagian yang tidak menyatu/larut

3 Kocokdan pisahkan cairan organic dengan lapisan berair,

yang berisi asam sulfat dan metanol

Cairan organic terdapat pada bagian bawah larutan

4 Volume destilast akhir Volume yang didapatkan 3 ml B. Etil Asetat

No Cara Kerja Pengamatan

1 Campuran larutan etanol, asam asetat dan H2SO4

Larutan tidak berwarna

2 Campuran di refluks selama 2 jam Larutan menjadi warna kuning 3 Larutan di destilasi Residu = berwarna kuning

Destilasi = bening

4 Tambahkan natrium karbonat Larutan menjadi netral (PH 7) 5 Larutan organic di pisahkan

dengan corong pemisah Lapisan atas = lapisan organic Lapisan bawah = air

6 Destilasi akhir pada suhu 71-78⁰C Volume destilasi akhir 1 tetes

ix

(10)

3.2 Pembahasan 1. Metil Salisilat

Prinsip reaksi pembuatan methyl salisilat adalah esterifikasi yaitu reaksi antara asam salisilat dengan methanol. Reaksi esterifikasi adalah suatu reaksi antara asam karboksilat dan alkohol membentuk ester. Turunan asam karboksilat membentuk ester asam karboksilat. Ester asam karboksilat ialah suatu senyawa yang mengandung gugus -CO2 R dengan R dapat berupa alkil maupun aril. Esterifikasi dikatalisis asam dan bersifat dapat balik (Fessenden, 1981)

Percobaan ini bertujuan untuk mensintesis metil salisilat dengan mereaksikan anatara asam salisilat dengan methanol serta menambahkan asam sulfat pekat sebagai katalisator.

Berikut reaksi yang terjadi pada percobaan metil salisilat :

Adapun prosedur kerja dari percobaan ini yaitu dengan menimbang sampel asam salisilat yang digunakan sebanyak 2,8 gram, lalu dimasukkan ke dalam labu alas bundar dan ditambahkan methanol sebanyak 10 ml. Homogenkan lalu ditambakan asam sulfat pekat sebanyak 0,6 ml sedikit demi sedikit pada dinding labu alas bundar, tambahkan batu didih dan refluks campuran selama 2 jam. Setelah direfluks, dinginkan larutan pada suhu kamar dan dekantasi dari batu didih ke dalam corong pemisah yang berisi 5 ml air dan 5 ml kloroform. Labu alas bundar di bilas dengan 3 ml kloroform dan tuangkan ke dalam corong pemisah lalu dikocok., campuran bebau seperti balsem dan terdapat dua bagian yang tidak menyatu. Dipisahkan cairan organik dengan lapisan berair, yang berisi asam sulfat dan methanol. Cairan lemak organik dicuci dengan 5 ml air dan 5 ml natrium bikarbonat, untuk menghilangkan setiap asam salisilat yang tidak teresterifikasi. Lapisan dipisahkan secara hati-hati, lapisan organik ditempatkan dalam erlenmeyer. Ditambahkan sejumlah kecil magnesium sulfat anhidrat, homogenkan dan diamkan selama 20 menit.

Saring cairan ke dalam labu destilasi, tambahkan batu didih dan destilasi sampai tidak ada lagi bahan pelarut yang tersuling.

Pada percobaan ini ditambahkan batu didih ke dalam labu alas bundar untuk mencegah terjadinya frothing atau letupan pada proses pemanasan yang dilakukan dengan bunsen pada labu yang berisi campuran. Sedangkan penutupan celah kondensor dengan kapas bertujuan untuk mencegah terjadinya pelepasan uap selama proses pemanasan/

refluks dan juga untuk mengetahui aroma dari metil salisilat yang terbentuk. Pada percobaan ini ditambahakan H2SO4 yang berfungsi sebagai katalisator yang berguna untuk mempercepat reaksi pembentukan metilsalisilat. Adapun penggunaan asam sulfat P, karena asam sulfat P memiliki energi aktivasi miliknya sendiri. Oleh karena itu

(11)

diupayakan agar aktivasi katalisator lebih tinggi dari energi aktivasi reaktan. Sedangkan penambahan NaCO3 yaitu untuk menarik zat pengotor dan dimaksudkan untuk menetralkan kelebihan asam ataupun sisa asam setelah reaksi berlangsung.

Metil salisilat yang dihasilkan dari reaksi esterifikasi antara asam salisilat dengan methanol dengan menggunakan katalis asam sulfat yaitu memiliki karakteristik larutan kuning jernih seperti minyak dan memiliki bau yang khas seperti minyak gandapura. Dari percobaan dapat dihasilkan volume metil salisilat sebanyak 3 ml.

2. Etil Salisilat

Dalam bidang ilmu kimia, ester merupakan turunan asam karboksilat yang mana gugus – OH pada asam karboksilat (RCOOH) diganti menjadi gugus –R (alkil) sehingga menjadi ester dengan rumus RCOOR. Reaksi pembentukan ester disebut esterifikasi. Ester yang sering digunakan adalah etil asetat. Dimana etil asetat diperoleh dari reaksi esterifikasi antara asam asetat (CH3COOH) dan etanol (C2H5OH) dengan bantuan katalis asam sulfat (H2SO4).

Etil etanoat merupakan senyawa organik berwujud cair, tidak berwarna dan titik didih 770C. Etil etanoat/etil asetat dibuat melalui rekasi esterifikasi senyawa asam asetat dengan alkohol pada suasana asam dan dipanaskan. Pada percobaan pembuatan etil etanoat ini, mula- mula gugus karbonil asam asetat diprotonasi oleh katalis asam (gugus H+).

Berdasarkan percobaan yang dilakukan, senyawa etil asetat yang dibuat berasal dari alkohol 96% dan asam asetat, dengan wujud berupa cairan tak berwarna dan memiliki aroma yang khas melalui proses esterifikasi. Esterifikasi pada dasarnya adalah reaksi yang bersifat reversibel (dapat balik) karena ketika asam karboksilat (asam asetat) dan alkohol dipanaskan untuk bereaksi maka akan terjadi reaksi kesetimbangan antara ester dan air, artinya bahwa ester dan air yang terbentuk dapat kembali menghasilkan reaktan-reaktannya yaitu asam asetat dan alkohol. Oleh karena itu, untuk memperoleh hasil reaksi yang banyak maka diusahakan agar reaksi cenderung bergeser ke arah produk yaitu dengan cara reaktan dibuat berlebih yang dalam percobaan ini alkohol dibuat berlebih ketika direaksikan dengan asam asetat.

Dalam percobaan ini digunakan katalis asam, asam yang digunakan adalah asam kuat yaitu H2SO4 pekat. Fungsi dari katalis asam ini adalah untuk mempercepat terjadinya reaksi.

Pada reaksi esterifikasi ini, peran asam tersebut adalah untuk mempercepat terbentuknya senyawa ester. Selain itu, dilakukan juga proses pendinginan ketika penambahan asam sulfat pekat. Hal ini dikarenakan reaksi yang bersifat eksoterm, yaitu panas dilepaskan dari sistem ke lingkungan. Kemudian reaksi juga dilakukan dengan cara direfluks selama 2 jam. Refluks adalah proses penambahan panas pada suatu larutan sehingga dapat meningkatkan energi aktivasi. Tujuan refluks adalah untuk memutuskan ikatan rangkap C dan O sehingga memudahkan gugus OH yang bertindak sebagai nukleofilik untuk menyerang karbon karbonil atau agar asetat yang dihasilkan lebih banyak. Pada saat proses refluks ini, suhu harus dijaga agar tetap konstan. Jika suhu terlalu rendah maka reaksi tidak akan sempurna dan jika suhu terlalu tinggi, maka alkohol akan menguap.

xi

(12)

Setelah direfluks, kemudian dilakukan dengan proses destilasi hingga diperoleh 1/4 dari volume sebelumnya. Destilasi merupakan suatu metode pemisahan bahan kimia berdasarkan perbedaan kecepatan atau kemudahan menguap (volatilitas) bahan atau didefinisikan sebagai teknik pemisahan kimia yang berdasarkan titik didih masing-masing komponen yang akan dipisahkan. Tujuan dari proses destilasi ini untuk pemurnian sampel yaitu memisahkan etil asetat dengan air agar mendapatkan etil asetat murni, karena produk lain dari reaksi esterifikasi adalah H2O (air). Hasil penyulingan yang berisi etil asetat, Bersama-sama dengan etil alcohol, asam asetat, asam sulfat dan air. Tempatkan hasil penyulingan di suatu labu Erlenmeyer atau gelas kimia, dinginkan di dalam air rendaman es, dan tambahkan secara hati-hati sejumlah kecil natrium karbonat, sampai Ketika diuji dengan kertas lakmus biru menunjukan bahwa asam yang telah dinetralkan semua.

Pengamatan selanjutnya dilakukan dengan pindahkan campuran itu ke dalam corong pisah, lalu buang lapisan bawah sebisa mungkin, setelah dipisahkan tambahkan 5-6 gram magnesium sulfat anhidrat, lalu destilasi Kembali pada suhu 77-78℃ diatas kawat kasa. Hasil akhir destilasi kelompok hanya medapatkan 1 tetes saja mungkin karena waktu destilasi tidak sempurna.

(13)

BAB IV PENUTUP

4.1 Kesimpulan

1) Dari hasil praktikum dapat disimpulkan metil salisilat dapat diperoleh dengan cara mensintesis asam salisilat dengan metanol dengan cara reaksiesterifikasi menggunakan alat refluks. Volume metil salisilat yang didapatkan sebanyak 3 ml.

2) Senyawa metil salisilat dapat disintesis dengan reaksi esterifikasi asam salisilat dan methanol dengan katalis H2SO4.

3) Reaksi esterifikasi merupakan reaksi pembuatan suatu ester dari asamkarboksilat dan alkohol dengan menggunakan katalis asam kuat. Reaksiesterifikasi dipengaruhi oleh suhu, waktu reaksi, katalis, dan perbandinganmol reaktan.

4) Hasil akhir destilasi etil salisilat kelompok hanya medapatkan 1 tetes saja, diperkirakan karena waktu destilasi tidak sempurna.

xiii

(14)

DAFTAR PUSTAKA

https://www.academia.edu/34900436/Laporan_Praktikum_Kimia_Organik_Sintesis_Metil_S alisilat (diakses 17 Desember 2022)

Fessenden, R.J & J.S Fessenden. (1981). Organic Chemistry. Diterjemahkan Oleh A.H Pudjatmaka.1992. Kimia Organik Edisi 3 Jilid 2. Jakarta: Erlangga

https://pahrutendo94.blogspot.com/2016/04/laporan-praktikumpembuatan-etil-asetat.html (diakses 18 Desember 2022)

Dewi Lisna, dkk.2021.Modul Praktikum Kimia terpadu Universitas Al Ghifari Bandung

(15)

LAMPIRAN

 Metil Salisilat

Asam salisilat

cairan organik dan lapisan terakhir

Cairan organic yang telah disaring

xv

(16)

Proses Refluks selama 2 jam

Volume destilasi akhir

 Etil Asetat

Destilasi 1

Destilasi 2

(17)

xvii