LABORATORIUM KIMIA ORGANIK

(1)

LABORATORIUM KIMIA ORGANIK

Modul Percobaan : PEMBUATAN ASPIRIN (Praktikum ke- 5)

Kelompok: VIII B Nama :

1.

2.

3.

Tanggal Percobaan : Tanggal Selesai : Dosen Pembimbing :

Asisten :

FANO ALFIAN A. NRP 2313 030 079 OVIA IRWANDA H. NRP 2313 030 084 ERISKA WAHYU KUSUMA NRP 2313 030 099

1 APRIL 2014 1 APRIL 2014

Ir. DYAH WINARNI RAHAJU, M.T.

DELITA KUNHERMANTI

(2)

i

ABSTRAK

Asam asetil salisilat (Aspirin) adalah obat analgesik, antipiretik, dan antiinflamasi yang digolongkan dalam obat bebas.

Aspirin (asetosal) merupakan suatu ester dari asam asetat dengan asam salisilat. Oleh karena itu senyawa ini dapat dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida asam asetat menggunakan asam sulfat pekat sebagai katalisator. Tujuan dari percobaan ini adalah untuk mengetahui poses sintesis aspirin dengan metode asetilasi, untuk mengetahui cara menentukan kemurnian dari sintesis aspirin dan untuk menentukan cara menghitung angka rendemen dari sintesis aspirin.

Prosedur dari percobaan ini dimulai dari tahap pembentukan aspirin. Pertama, menimbang 1,4 gram asam salisilat dan memasukkannya kedalam erlenmeyer. Mengambil 4 mL asam asetat dan menuangkannya ke dalam erlenmeyer yang telah berisi asam salisilat. Menambahkan 4 tetes H2SO4 pekat kedalam erlenmeyer Penambahan H2SO4 bersamaan dengan penuangan asam asetat. Mengocok larutan selama 5 menit. Memanaskan larutan selama 15-20 menit sambil diaduk. Mendinginkan larutan dengan suhu ruang sambil diaduk. Menambahkan 30 mL aquades ke dalam erlenmeyer sambil diaduk sebentar. Mendinginkan larutan menggunakan air es selama 30 menit. Menyaring endapan yang dihasilkan menggunakan kertas saring. Kemudian, melakukan tahap uji pengotor yaitu dengan mengambil sedikit endapan yang ada di kertas saring ke dalam erlenmeyer. Menambahkan 1 mL ethanol dan 1 tetes FeCl3. Kemudian melakukan tahap pemurnian yaitu dengan cara memasukkan kristal aspirin ke dalam 20 mL alkohol. Menambahkan 20 mL aquades kedalam larutan. Memanaskan larutan hingga kristal aspirin larut.

Mendinginkan larutan menggunakan air es selama 1 jam hingga terbentuk kristal aspirin. Menyaring endapan dengan kertas saring.

Kemudian kristal aspirin dioven.

Hasil dari percobaan ini adalah diketahui bahwa cara pembuatan aspirin adalah dengan mereaksikan asam salisilat dengan asam asetat dengan katalis H2SO4yang disebut reaksi esterifikasi.

Untuk menentukan kemurnian dari aspirin yang terbentuk adalah dengan menambahkan kristal aspirin dengan alkohol serta menetesi larutan tersebut dengan FeCl3. Timbulnya warna ungu menunjukkan aspirin yang terbentuk belum murni. Kemudian didapatkan angka rendemen dari prosedur adalah 82,508%.

(3)

ii

DAFTAR ISI

ABSTRAK ... i

DAFTAR ISI ... ii

DAFTAR TABEL ... iii

DAFTAR GAMBAR ... iv

BAB I PENDAHULUAN I.1 Latar Belakang ... I-1 I.2 Rumusan Masalah ... I-1 I.3 Tujuan Percobaan ... I-1 BAB II TINJAUAN PUSTAKA II.1 Dasar Teori ... II-1 BAB III METODOLOGI PERCOBAAN III.1 Alat dan Bahan ... III-1 III.2 Prosedur Percobaan ... III-1 BAB IV HASIL PERCOBAAN DAN PEMBAHASAN IV.1 Hasil Percobaan ... IV-1 IV.2 Pembahasan ... IV-1 BAB V KESIMPULAN ... V-1 DAFTAR PUSTAKA ... v

DAFTAR NOTASI ... vi

APPENDIKS ... vii LAMPIRAN

- Laporan Sementara - Jurnal

- Lembar Revisi

- Fotokopi Literatur

(4)

iii

DAFTAR TABEL

Tabel IV.1 Hasil Percobaan ... IV-1

(5)

iv

DAFTAR GAMBAR

Gambar II.1 Struktur Asam Salisilat ... II-2 Gambar II.2 Reaksi Pembetukan Aspirin ... II-4 Gambar IV.1 Reaksi Pembentukan Aspirin... IV-1

(6)

I-1

BAB I PENDAHULUAN

I.1 Latar Belakang

Praktikum kimia organik sangat diperlukan, agar teori yang sudah ada dapat dikembangkan lebih jauh dengan praktikum. Salah satu modul yang dipelajari dalam praktikum kimia organik adalah mengenai pembuatan aspirin. Aspirin dapat disintesis dari asam salisilat dengan anhidrida asetat dan menggunakan katalis proton dan akan menghasilkan asam asetil salisilat dan asam asetat. Dalam kehidupan sehari-hari dapat dengan mudah ditemui pemanfaatan aspirin. Aspirin biasa digunakan sebagai obat. Penggunaan obat saat ini semakin lama semakin berkembang. Banyak obat yang telah dikembangkan untuk menjadi suatu obat yang lebih baik untuk dikonsumsi (Tabroni, 2013).

Asam asetil salisilat (aspirin) adalah obat analgesik, anti piretik dan anti inflamasi yang digolongkan dalam obat bebas. Salisilat bermanfaat mengobati nyeri yang tidak spesifik misalnya sakit kepala, nyeri sendi, nyeri haid, neuralgia, dan mialgia (Ganiswara, 1987).

Oleh karena itu mengingat pentingnya cara pembuatan aspirin dalam kehidupan sehari-hari, maka dilakukan penelitian yang bertujuan untuk melakukan sintesis aspirin asam salisilat dan asetat glasial dengan metode asetilasi. Sehingga manfaat yang dapat diambil oleh praktikan adalah praktikan dapat membuat aspirin dengan kemampuan masing-masing (Tabroni, 2013).

I.2 Rumusan Masalah

1. Bagaimana proses sintesis aspirin dengan metode asetilasi?

2. Bagaimana cara menentukan kemurnian dari aspirin yang terbentuk?

3. Bagaimana cara menghitung angka rendemen dari aspirin yang dihasilkan?

I.3 Tujuan Percobaan

1. Untuk mengetahui poses sintesis aspirin dengan metode asetilasi.

2. Untuk mengetahui cara menentukan kemurnian dari sintesis aspirin.

3. Untuk menentukan cara menghitung angka rendemen dari sintesis aspirin.

(7)

I-1

BAB II

TINJAUAN PUSTAKA

II.1 Dasar Teori

II.1.1 Pengertian Aspirin

Asam asetil salisilat (Aspirin) adalah obat analgesik anti piretik dan anti inflamasi yang digolongkan dalam obat bebas. Salisilat bermanfaat untuk mengobati nyeri yang tidak spesifik misalnya sakit kepala, nyeri sendi, nyeri haid, neuralgia,dan mialgia. Intoksikasi salisilat sering digunakan untuk mengobati segala keluhan ringan dan tidak berarti sehingga banyak terjadi penyalahgunaan (missue) obat bebas ini (Ganiswara, 1987).

Aspirin merupakan obat pertama yang dipasarkan dalam bentuk tablet. Sebelumnya, obat diperdagangkan dalam bentuk babak atau yang lebih dikenal dengan payer. Aspirin (asetosal) adalah suatu ester dari asam asetat dengan asam salisilat.

oleh karena itu senyawa ini dapat dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida asam asetat menggunakan asam sulfat pekat sebagai katalisator (Achmad, 2011).

II.1.2 Sifat Bahan Asam Asetat

Asam asetat dengan nama sistematik asam enanoat CH3COOH merupakan cairan yang tidak berwarna, berbau, dan berasa asam. Asam asetat larut dalam air dan pelarut organik lainnya. Di dalam air, asam asetat bertindak sebagai asam lemah. Asam asetat mendidih pada temperatur 118⁰C atau 245⁰F dan akan meleleh pada 17⁰C atau 62⁰F (Achmad, 2011).

Asam asetat biasanya dibuat dengan memfermentasikan alkohol dengan bantuan bakteri seperti bacterium acetat. untuk mendapatkan asam asetat yang berkonsentrasi tinggi biasanya dibuat dengan oksidasi asetal dehida atau dengan mereaksikan methanol dengan karbon monoksida, dengan bantuan katalis (Achmad, 2011).

II.1.3 Sifat Bahan Asam Salisilat

Asam salisilat juga memiliki sifat-sifat fisis maupun kimia, yaitu: berasa manis, membentuk kritalan berwarna putih, dapat sedikit larut di dalam air, dan mudah meleleh pada suhu antara 158,5⁰C - 161⁰C. asam salisilat biasanya juga digunakan untuk memproduksi ester dan garam yang keduanya cukup penting dalam kehidupan kita sehari- hari (Achmad, 2011).

Asam salisilat sangat iritatif, sehinga hanya digunakan sebagai obat luar. Derifatnya yang dapat dipakai secara sistemik adalah ester salisilat dari asam organik dengan subtitusi pada gugus hidroksil,

(8)

II-2 BAB II Tinjauan Pustaka

Laboratorium Kimia Organik Program Studi D-III Teknik Kimia FTI - ITS Aspirin

misalnya Asetosal.Asam salisilat dapat ditemukan pada banyak tanaman dalam bentuk metalsalisilat dan dapat disintesis dari senyawa fenol(Ganiswara, 1987).

Efek samping yang paling sering terjadi berupa iritasi mukosa lambung dengan resiko tukak lambung dan pendarahan samar (occult). Penyebabnya adalah sifat asam dari asetosal yang dapat dikurangi melalui kombinasi dengan antasidum (MgO, Aluminium Hidroksida, CaCO3) atau garam kalsiumnya (Carbasalat ascal). Pada dosis besar, faktor lain memegang peranan penting, yakni hilangnya efek pelindung dari prostasiklin (PGI2) terhadap mukosa lambung yang sintasisnya turut dihalangi akibat blokade siklooksigenase (Tjay, 2001).

Selain itu Asetosal menimbulkan efek-efek spesifik, seperti reaksi alergi kulit dan tinnitus (Telinga berdengung) pada dosis lebih tinggi efek yang lebih serius adalah kejang. Kejang Bronch hebat yang pada pasien asma, meski dalam dosis kecil, dapat mengakibatkan serangan. Anak-anak kecil yang menderita cacar air / flu (salesma) sebaiknya jangan diberi asetosal (melainkan parasetamol) karena beresiko terkena Sindrom Rye yang berbahaya. Sindrom ini berciri muntah hebat, termangu-mangu, gangguan pernafasan konvulsi dan adakalanya koma (Tjay, 2001).

Keracunan salisilat yang berat dapat menyebabkan kematian, tetapi umumnya keracunan salisilat bersifat ringan. Metil Salisilat jauh lebih toksik daripada Natrium Salisilat, dan intoksitasinya sering terjadi pada anak-anak. Empat milliliter salisilat dapat menimbulkan kematian pada anak(Ganiswara, 1987).

Gambar II.1 Struktur Asam salisilat II.1.4 Reaksi Pembuatan Aspirin

Asam salisilat menjadi bahan baku pembuatan aspirin. Sintesa dari asam salisilat yang terkenal salah satunya adalah sintesis kolbe. Asam asetil salisilat atau yang dikenal pada saat sekarang dengan nama aspirin memiliki nama sistematik 2- acetoxybenzoic acid. Aspirin yang merupakan bentuk dari salahsatu jenis aromatis acetat ini adalah yang paling dikenal dapat disintesis dengan cara reaksi (Achmad, 2011).

(9)

Pada pembuatan aspirin, reaksi yang terjadi adalah reaksi esterifikasi. Ester merupakan turunan asam karboksilat yang gugus – OH darikarboksilnya diganti dengan gugus – OR dari alkohol. Ester dapat dibuat dari asamdengan alkohol, atau dari anhidrida asam dengan alkohol. Suatu ester asam karboksilat ialah suatu senyawa yang mengandung gugus -CO2R dengan R dapat berbentuk alkil maupun aril. Alkohol dengan asam karboksilat dan turunan asam karboksilat membentuk ester asam karboksilat.

Reaksi ini disebut reaksi esterifikasi (Fessenden, 1986).

Esterifikasi berkataliskan asam dan merupakan reaksi yang reversible. Anhidrida asam ialah turunan dari asam dengan mengambil air dari dua gugus karboksil dan menghubungkan fragmen- fragmennya. Esterifikasi atau pembentukan ester terjadi jika asam karboksilat dipanaskan bersama alkohol primer atau sekunder dengan sedikit asam mineral sebagai katalis. Produksi ester secara industri dilakukan dengan mereaksikan anhidrida asam dengan alkohol. Ester yang dibuat dengan cara ini adalah asam asetil salisilat atau yang lebih dikenal dengan aspirin (Ganiswara, 1987).

Aspirin ini dibuat dengan cara esterifikasi, dimana bahan aktif dari aspirin yaitu asam salisitat direaksikan dengan asam asetat anhidrad atau dapat juga direaksikan dengan asam asetat glasial bila asam asetat anhidrad sulit untuk ditemukan. Asam asetat anhidrad ini dapat digantikan dengan asam asetat glasial karena asam asetat glasial ini bersifat murni dan tidak mengandung air selain itu asam asetat anhidrad juga terbuat dari dua asan asetat glasial sehingga pada pereaksian volumenya semua digandakan. Pada pembuatan aspirin juga ditambahkan air untuk melakukan rekristalisasi berlangsung cepat dan akan terbentuk endapan. Endapan inilah yang merupakan aspirin (Ganiswara, 1987).

Reaksi esterifikasi dapat direaksikan sebagai berikut :

- ester dapat terbentuk salah satunya dengan mereaksikan dua buah senyawa

- senyawa yang direaksikan adlaah alkohol dengan anhidrida asam

- asam salisilat dalam hal ini berperan sebagai alkohol karena memiliki gugus -OH

- sedangkan asam asetat glasial sebagai anhidrida asam

- ester yang terbentuk merupakan asam asetil salisilat atau aspirin

- gugus asetil (CH³CO^-) berasal dari asam asetat - gugus R- berasal dari asam salisilat

- hasil samping reaksi ini adalah asam setat

- selanjutnya adalah penambahan asam sulfat pekat yang berfungsi sebagai zat penghidrasi

(10)

Telah disebutkan diatas bahwa hasil samping dari reaksi asam salisilat dan asam asetat glacial adalah asam asetat. Jadidapat dikatakan reaksinya akan berhenti setelah asam salisilat habis karena adanya asam sulfat pekat ini. Aspirin juga dapat dibuat dari senyawa asam salisilat yang diasetilasikan dengan menggunakan senyawa asetil khloridaatau anhidrida asam asetat (Achmad, 2011).

Gambar II.2 Reaksi Pembentukan Aspirin

Ester berkatalis asam dan merupakan reaksi yang reversibel. Laju esterifikasi asam karboksilat bergantung terutama pada halangan sterik dalam alkohol dan asam karboksilatnya. Kuat asam dari asam karboksilat hanya memainkan peranan kecil dalam laju pembentukan ester. Seperti banyak reaksi aldehida dan keton, esterifikasi suatu asam karboksilat berlangsung melalui serangkaian tahap protonasi dan deprotonasi. Oksigen karbonil diprotonasi, alkohol nukleofilik menyerang karbon positif, dan eliminasi air akan menghasilkan ester yang dimaksud. Perhatikan bahwa dalam reaksi esterifikasi, ikatan yang terputus adalah ikatan C- O dari asam karboksilat dan bukan ikatan O-H dari asam atau ikatan C-O dari alkohol (Fessenden, 1986).

Aspirin juga dapat dibuat dari senyawa asam salisilat yang diasetilasikan dengan menggunakan senyawa asetil khlorida atau anhidrida asam asetat.

Aspirin merupakan senyawa yang berasal dari reaksi esterifikasi alkohol dan asam anhidrida dan merupakan senyawa gugus benzena yang bereaksi dengan proses asetilisasi dalam pembuatannya yaitu adanya unsur Na dan atau H2SO4. Aspirin juga memiliki gugus rumus asetil yang di dapat dari asam asetat dan gugus R- dari asam salisilat dimana keduanya berperan dalam pembuatan aspirin khususnya melalu proses esterifikasi. Selain dari pada proses pembuatannya yang melibatkan proses kimia, aspirin diciptakan untuk digunakan sebagai bahan dari hal- hal yang bermanfaat dalam kehidupan manusia sehari- hari. khususnya pada bidang kimia, dan obat-obatan.

aspirin juga banyak terkandung dalam tanaman sehingga aspirin yang ditemukan dalam tanaman ini biasa disebut analgesik (Achmad, 2011).

II.1.5 Rendemen

Dalam kimia, rendemen kimia, rendemen reaksi, atau hanya rendemen merujuk pada jumlah produk