Soal dan jawaban mid kimia organik 2
1. Asam karboksilat dapat ditransformasi menjadi beberapa turunan. Buatlah skema reaksi perubahan dari suatu ester menjadi amida selanjutnya target akhirnya adalah benzoil khlorida.
Dengan mereaksikan metil benzoat dan amonia maka akan dihasilkan Benzamida dan etanol C₈H₈O₂ + NH₃ ==> C₇H₇NO + CH₃
selanjutnya benzamida dihidrolisis menghasilkan asam benzoat
C₇H₇NO +H₂O==>C₇H₆O₂ + NH₃
asam benzoat direaksikan dengan tionil klorida dihasilkan benzoil klorida C₇H₆O₂+ SOCl₂==>C₆H₅COCl + HCl+SO₂
2. Temukan manfaat dari benzoil khlorida, jelaskan bagaimana mekanisme senyawa benzoil khlorida berperan.
Mempercepat reaksi antara fenol dengan beberapa asil klorida yang kurang
reaktif
Benzoil klorida memiliki rumus molekul C
6H
5COCl. Gugus -COCl terikat langsung pada
sebuah cincin benzen. Senyawa ini jauh lebih tidak reaktif dibanding asil klorida sederhana
seperti etanoil klorida.
Fenol pertama-tama diubah menjadi senyawa ionik natrium fenoksida (natrium fenat)
dengan melarutkannya dalam larutan natrium hidroksida.
Ion fenoksida bereaksi lebih cepat dengan benzoil klorida dibanding fenol, selama sekitar 15
menit. Padatan fenol benzoat dpt terbentuk.
3. Bila benzoil khlorida dikonversi menjadi asam benzoat. Buatlah tiga contoh turunan asam benzoat sebagai model, kemudian jelaskan pengaruh efek resonansi terhadap kekuatan tiga jenis asam benzoat yang anda modelkan.
a.jika asam benzoat direaksikan dengan metanol akan terbentuk metil benzoat
C₆H₅COOH + CH₃OH ==>C₈H₈O₂ + H₂O
b.jika asam benzoat direkasikan dengan amonia akan dihasilkan benzamida dan air
C₆H₅COOH + NH₃ ==> C₇H₇NO
+ H₂O
4. Usulkan turunan asam benzoat yang anda gunakan pada soal no.3 dapat dibiodegradasi oleh suatu mikroorganisme, bagaimana hasil akhir penguraiannya?
hanya 2 isolat bakteri yang mampu
tumbuh dengan baik pada benzamida yaitu Micrococcus luteus strain danArthrobacter sp.
dengan aktivitas enzim yang relatif rendah. Kesulitan mikroba utk tumbuh pada benzamida disebabkan karena benzamida merupakan senyawa turunan benzonitril dan tergolong dalam
amida aromatik yang sangat toksik.
Hal ini mengindikasikan, bahwa isolat bakteri tersebut yang mampu tumbuh pada amida kemungkinan besar mampu mensintesis enzim pendegradasi senyawa nitril pada benzamida.
turunan. Buatlah skema reaksi perubahan dari suatu ester
menjadi amida selanjutnya target akhirnya adalah benzoil
khlorida.
2. Temukan manfaat dari benzoil khlorida, jelaskan bagaimana
mekanisme senyawa benzoil khlorida berperan.
3. Bila benzoil khlorida dikonversi menjadi asam benzoat. Buatlah
tiga contoh turunan asam benzoat sebagai model, kemudian
jelaskan pengaruh efek resonansi terhadap kekuatan tiga jenis
asam benzoat yang anda modelkan.
Jawaban Nomor 1
dengan mereaksikan etil benzoat dengan amonia maka akan menghasilkan benzamida dan etanol, seperti reaksi berikut :
selanjutnya benzamida di hidrolisis yang kemudian akan menghasilkan asam benzoat, dengan reaksinya sebagai berikut :
kemudian setelah kita mendapatkan asam benzoat maka untuk mendapatkan benzoil klorida kita perlu mereaksikan asam benzoat dengan tionil klorida yang nantinya akan menghasilkan benzoil klorida, oksida belerang dan asam klorida, reaksinya :
Jawaban Nomor 2.
Untuk membuat ester kita dapat mereaksikan benzoil klorida dengan fenol, tapi dalam rangka untuk
mendapatkan reaksi yang mudah dan cukup cepat, fenol harus di ubah ke bentuk natrium
fenoksida dengan melarutkannya kedalam larutan natrium hidroksida terlebih dahulu, berikut
reaksinya
:
Hal ini disebabkan karena ion fenoksida lebih cepat bereaksi dengan benzoil klorida dibandingkan dengan fenol asli.. Selanjutnya barulah kita mereaksikan benzoil klorida dengan ion fenoksida yang terbentuk. Reaksi ini akan menghasilkan fenil benzoat dan natrium klorida, berikut reaksinya :
Selanjutnya benzoil klorida juga digunakan untuk pembuatan asam benzoat dengan cara mereaksikannya dengan air yang nantinya akan menghasilkan asam benzoat dan asam klorida, berikut reaksinya :
Selain itu benzoil klorida juga dapat direaksikan dengan natrium peroksida untuk pembuatan benzoil peroksida dengan hasil samping NaCl, berikut reaksinya :
Jawaban Nomor 3.
contoh turunan asam benzoat :
Dari contoh diatas, kekuatan asam pada asam o-klorobenzoat lebih kuat dibandingkan meta maupun para. Hal ini disebabkan oleh adanya substituen halogen yaitu Cl.
Substituen ini memberikan efek induktif yang besar pada gugus karboksil sehingga pada orto dengan substituen yang semakin dekat dengan gugus karboksil maka penarikan elektron akan semakin mudah pula, sehingga atom H lepas. Dengan lepasnya atom H maka keasaman juga dapat meningkat.
