Laporan Sintesis Organik dan Anorganik J

(1)

Laporan Sintesis Organik dan Anorganik

Reaksi Esterifikasi

Pembuatan Senyawa Metil Ester

Pembimbing : Iwan Ridwan, ST., MT.

Praktikan :

Kelompok VIII

Yuliana Nur Amanah 161411061

Yurike Dwiayu Rahmaningsih 161411062

Yuzvan Fauzi Darmawan D. 161411063

Zayyin Kamil Biliman 161411064

Kelas IB - TK

Tanggal Praktikum : 18 Mei 2017

Tanggal Penyerahan Laporan : 26 Mei 2017

JURUSAN TEKNIK KIMIA

(2)

Laporan Sintesis Senyawa Organik

I. Tujuan Percobaan :

1. Membuat senyawa metil ester.

2. Mengerti bahwa laju reaksi esterifkasi dipengaruhi oleh faktor-faktor antara

lain, suhu, konsentrasi, katalis, dan waktu.

3. Melakukan pengujian terhadap produk metil ester sesuai dengan persyaratan

mutu biodiesel Indonesia SNI-04-7182-2006.

II. Dasar Teori : A. Esterifikasi

Reaksi esterifikasi adalah reaksi pembentukan ester dengan cara merefluks

sebuah asam karboksilat bersama sebuah alkohol dengan katalis asam. Asam yang

digunakan sebagai katalis biasanya adalah asam sulfat. Pembentukan ester melalui

asilasi langsung asam karboksilat terhadap alkohol, seperti pada esterifikasi

Fischer lebih disukai ketimbang asilasi dengan anhidrida asam ( atom yang

rendah) atau asil klorida (sensitif terhadap kelembapan). Kelemahan utama asilasi

langsung adalah konstanta kesetimbangan kimia yang rendah. Hal ini harus diatasi

dengan menambahkan banyak asam karboksilat, dan pemisahan air yang menjadi

hasil reaksi. Pemisahan air dilakukan melalui distilasi Dean-Strak atau

penggunaan saringan molekul.

Ester adalah campuran organik dengan simbol R’ yang menggantikan suatu atom hidrogen atau lebih. Ester juga dibentuk dengan asam yang tidak tersusun teratur; sebagai contoh, dimetil sulfat yang juga disebut “asam belerang, dimethyl ester” (Anonim, 2006).

Esterifikasi adalah reaksi pengubahan dari suatu asam karboksilat dan

alkohol menjadi suatu ester dengan menggunakan katalis asam. Reaksi ini juga

sering disebut esterifikasi Fischer. Ester adalah suatu senyawa yang mengandung

gugus -COOR dengan R dapat berbentuk alkil maupun aril. Suatu ester dapat

dibentuk dengan reaksi esterifikasi berkatalis asam. Reaksi esterifikasi merupakan

(3)

Gambar 1. Reaksi esterifikasi merupakan reaksi dapat balik (reversible).

Laju esterifikasi suatu asam karboksilat bergantung terutama pada halangan

sterik dalam alkohol dan asam karboksilatnya. Kuat asam dari asam karboksilat

hanya memainkan peranan kecil dalam pembentukan ester. Untuk alasan sterik,

urutan reaktivitas alkohol untuk reaksi esterifikasi adalah metanol > alkohol 1º >

alkohol 2º > alkohol 3º.

Variabel yang berpengaruh pada reaksi esterifikasi yaitu:

1. Suhu

Hal ini di karenakan sifat dari reaksi eksotermis, dan suhu dapat

mempengaruhi harga konstanta kecepatan reaksi.

2. Perbandingan zat pereaksi

Dikarenakan sifatnya yang reversible,maka salah satu perekatan harus di

buat berlebih agar optimal saat pembentukan ester.

3. Pencampuran

Dengan adanya pengadukan pada saat pencampuran,molekul-molekul

pereaktan dapat mengalami tumbukan yang lebih sering sehingga reaksi

dapat berjalan secara optimal.

4. Katalis

Adanya katalisator dalam reaksi dapat mempercepat jalannya suatu reaksi.

Kereakifan dari katalis bergantung dari jenis dan konsentrasi yang

digunakan.

5. Waktu reaksi

Jika waktu bereaksi lama maka kesempatan molekul-molekul pertumbukan

(4)

a. Sifat Laju Reaksi Esterifikasi

Laju reaksi esterifikasi sangat dipengaruhi oleh struktur molekul reaktan

dan radikal yang terbentuk dalam senyawa antara. Data tentang laju reaksi serta

mekanismenya disusun berdasarkan karakter kinetiknya, sedangkan data tentang

perkembangan reaksi dinyatakan sebagai konstanta kesetimbangan. Secara umum

laju reaksi esterifikasi mempunyai sifat sebagai berikut.

1. Alkohol primer bereaksi paling cepat, disusul alkohol sekunder, dan paling

lambat alkohol tersier.

2. Ikatan rangkap memperlambat reaksi.

3. Asam aromatik (benzoat dan p-toluat) bereaksi lambat, tetapi mempunyai

batas konversi yang tinggi.

4. Makin panjang rantai alkohol, cenderung mempercepat reaksi atau tidak

terlalu berpengaruh terhadap laju reaksi.

b. Penggolongan Proses Esterifikasi

Sistem pemroses yang dirancang untuk menyelesaikan reaksi esterifikasi

dikehendaki untuk sedapat mungkin mencapai 100%. Oleh karena itu reaksi

esterifikasi merupakan kesetimbangan, maka konversi sempurna tidak mungkin

tercapai, dan sesuai informasi yang ada konversi yang dapat dicapai hanya sampai

98%. Nilai konversi yang tinggi dapat dicapai dengan ekses reaktan yang besar.

Proses esterifikasi secara umum harus diketahui untuk dapat mendorong

konversi sebesar mungkin. Secara umum ada tiga golongan proses, dan

penggolongan ini bergantung kepada volatilitas ester, yaitu :

1. Golongan 1

Dengan ester yang sangat mudah menguap, seperti metil format, metil

asetat, dan etil format, titik didih ester lebih rendah daripada alkohol, oleh karena

itu ester segera dapat dihilangkan dari campuran reaksi. Produksi metil asetat

dengan metode distilasi Bachaus merupakan sebuah contoh dari golongan ini.

Metanol dan asam asetat diumpankan ke dalam kolom distilasi dan ester segera

(5)

terakumulasi di dasar tangki dan selanjutnya dibuang. Ester dan alkohol

dipisahkan lebih lanjut dalam kolom distilasi yang kedua.

2. Golongan 2

Ester dengan kemampuan menguap sebaiknya dipisahkan dengan cara

menghilangkan air yang terbentuk secara distilasi. Dalam beberapa hal, campuran

terner dari alkohol, air dan ester dapat terbentuk. Kelompok ini layak untuk

dipisahkan lebih lanjut: dengan etil asetat, semua bagian ester dipindahkan

sebagai campuran uap dengan alkohol dan sebagian air, sedangkan sisa air akan

terakumulasi dalam sistem. Dengan butil asetat, semua bagian air dipindahkan ke

bagian atas dengan sedikit bagian dari ester dan alkohol, sedangkan sisa ester

terakumulasi dalam sistem.

3. Golongan 3

Dengan ester yang mempunyai volatilitas rendah, beberapa kemungkinan

timbul. Dalam hal butil dan amil alkohol, air dipisahkan sebagai campuran biner

dengan alkohol. Contoh proses untuk tipe seperti ini adalah pembuatan dibutil

ftalat. Untuk menghasilkan ester dari alkohol yang lebih pendek (metil, etil,

propil) dibutuhkan penambahan hidrokarbon seperti benzena dan toluena untuk

memperbesar air yang terdistilasi.dengan alkohol bertitik didih tinggi (benzil,

furfuril, b-feniletil) suatu cairan tambahan selalu diperlukan untuk menghilangkan

kandungan air dari campuran.

c. Mekanisme Reaksi Esterifikasi

Seperti banyak reaksi aldehida dan keton, esterifikasi asam karboksilat

berlangsung melalui serangkaian tahap protonasi dan deprotonasi. Oksigen

karbonil diprotonasi, alkohol nukleofilik menyerang karbon positif, dan eliminasi

(6)

Gambar 2. Mekanisme Reaksi Esterifikasi

Perhatikan bahwa dalam reaksi esterifikasi, ikatan yang terputus adalah

ikatan C-O asam karboksilat dan bukan -OH dari asam atau ikatan C-O dari

alkohol.

Reaksi esterifikasi bersifat reversibel. Untuk memperoleh rendemen tinggi

dari ester, kesetimbangan harus digeser ke arah sisi ester. Satu teknik untuk

mencapainya adalah menggunakan salah satu zat pereaksi yang murah secara

berlebihan. Teknik lain yaitu membuang salah satu produk dalam campuran reaksi

(misalnya dengan destilasi air secara azeotropik).

Dengan bertambahnya halangan sterik dalam zat antara, laju pembentukan

ester akan menurun. Rendemen esternya pun berkurang. Alasannya ialah karena

esterifikasi itu merupkan suatu reaksi yang bersifat dapat balik dan spesies yang

kurang terintangi (pereaksi) akan lebih disukai. Jika suatu ester yang meruah

(bulky) harus dibuat, maka lebih baik digunakan jalur sintesis lain, seperti reaksi

antara alkohol dengan suatu anhidrida asam atau klorida asam, yang lebih reaktif

daripada asam karboksilat dan dapat bereaksi secara tak dapat balik.

Ester fenil umumnya tidak dibuat dengan secara langsung dari fenol dan

asam karboksilat karena kesetimbangan cenderung bergeser ke sisi pereaksi

daripada produk. Ester fenil dapat diperoleh dengan menggunakan derivat asam

(7)

Reaksi esterifikasi Fischer adalah reaksi pembentukan ester dengan cara

merefluks sebuah asam karboksilat bersama sebuah alkohol dengan katalis asam.

Asam yang digunakan sebagai katalis biasanya adalah asam sulfat atau asam

Lewis seperti skandium (III) triflat.

Pembentukan ester melalui asilasi langsung asam karboksilat terhadap

alkohol, seperti pada esterifikasi Fischer lebih disukai ketimbang asilasi dengan

anhidrida asam (ekonomi atom yang rendah) atau asil klorida (sensitif terhadap

kelembapan). Kelemahan utama asilasi langsung adalah konstanta kesetimbangan

kimia yang rendah. Hal ini harus diatasi dengan menambahkan banyak asam

karboksilat, dan pemisahan air yang menjadi hasil reaksi. Pemisahan air dilakukan

melalui distilasi Dean-Stark atau penggunaan saringan molekul.

Mekanisme reaksi esterifikasi Fischer terdiri dari beberapa langkah:

1. Transfer proton dari katalis asam ke atom oksigen karbonil, sehingga

meningkatkan elektrofilisitas dari atom karbon karbonil.

2. Atom karbon karbonil kemudian diserang oleh atom oksigen dari alkohol,

yang bersifat nukleofilik sehingga terbentuk ion oksonium.

3. Terjadi pelepasan proton dari gugus hidroksil milik alkohol, menghasilkan

kompleks teraktivasi.

4. Protonasi terhadap salah satu gugus hidroksil, yang diikuti oleh pelepasan

molekul air menghasilkan ester.

d. Contoh Reaksi Esterifikasi

Contoh reaksi esterifikasi adalah reaksi antara asam asetat dan etanol

membentuk etil asetat. Reaksinya adalah :

Pembuatan Ester

1. Pembuatan ester dari alkohol dan asil klorida (klorida asam)

 Jika kita menambahkan sebuah asil klorida kedalam sebuah alkohol,

maka reaksi yang terjadi cukup progresif (bahkan berlangsung hebat)

pada suhu kamar menghasilkan sebuah ester dan awan-awan dari asap

(8)

 Sebagai contoh, jika kita menambahkan etanol klorida kedalam etanol,

maka akan terbentuk banyak hidrogen klorida bersama dengan ester cair

etil etanoat.

2. Pembuatan ester dari alkohol dan anhidrida asam

 Reaksi-reaksi dengan anhidrida asam berlangsung lebih lambat

dibanding reaksi-reaksi yang serupa dengan asil klorida, dan biasanya

campuran reaksi yang terbentuk perlu dipanaskan.

 Contoh etanol yang bereaksi dengan anhidrida etanoat sebagai sebuah

reaksi sederhana yang melibatkan sebuah alkohol.

 Reaksi berlangsung lambat pada suhu kamar (atau lebih cepat pada

pemanasan). Tidak ada perubahan yang bisa diamati pada cairan yang

tidak berwarna, tetapi sebuah campuran etil etanoat dan asam etanoat

terbentuk.

3. Pembuatan ester dari asam karboksilat dan alkohol

 Ester dihasilkan apabila asam karboksilat dipanaskan bersama alkohol

dengan bantuan katalis asam. Katalis ini biasanya adalah asam sulfat

pekat. Terkadang juga digunakan gas hidrogen klorida kering, tetapi

katalis-katalis ini cenderung melibatkan ester-ester aromatic (yakni

ester yang mengandung sebuah cincin benzen).

e. Kegunaan Ester

a. Sebagai pelarut, butil asetat (pelarut dalam industri cat).

b. Sebagai zat wangi dan untuk esterifikasi fenol sintesis aspirin

c. Berperan pada saat pembuatan biodiesel

B. Metil Ester

Metil ester merupakan ester asam lemak yang dibuat melalui proses

esterifikasi dari asam lemak dengan methanol. Pembuatan metal ester ada empat

macam cara, yaitu pencampuran dan penggunaan langsung, mikroemulsi, pirolisis

(thermal cracking), dan transesterifikasi. Namun, yang sering digunakan untuk

(9)

trigliserida (lemak atau minyak) dengan methanol untuk menghasilkan metil ester

dan gliserol.

Gambar 3. Rekasi Pembentukan Metil Ester

Metil ester dapat diperoleh dari hasil pengolahan bermacam-macam minyak

nabati, misalnya di jerman diperoleh dari minyak rapessed, di Eropa diperoleh

dari minyak biji bunga mataharprni dan minyak rapessed, di prancis dari itali

diperoleh dari minyak biji bunga matahari, di Amerika Serikat dan Brazil

diperoleh dari minyak kedelai, di Malaysia diperoleh dari minyak kelapa sawit,

dan di Indonesia diperoleh dari minyak kelapa sawit, minyak jarak pagar, minyak

kelapa, dan minyak kedelai (2,3,4). Selain minyak-minyak tersebut, minyak

safflower, minyak linsedd, dan minyak zaitun juga dapat digunakan dalam

pembuatan senyawa metal ester (4,5). Pada pengolahan minyak nabati di atas juga

di hasilkan gliserol sebagai hasil sampingnya.

Metil ester merupakan bahan baku dalam pembuatan biodiesel atau emollen

dalam produk kosmetika, sedangkan gliserol dapat digunakan sebagai bahan baku

dalam berbagai aplikasi industri seperti kosmetika, sabun, dan farmasi. Gliserol

yang diperoleh sebagai hasil samping pengolahan minyak nabati ini bukanlah

gliserol murni, melainkan gliserol mentah (crude glycerol), biasanya memiliki

kemurnian kira-kira 95%.

Minyak jelantah merupakan minyak nabati yang telah mengalami degradasi

kimia dan/atau mengandung akumulasi kontaminan-kontaminan di dalamnya.

Minyak ini dapat didaur ulang menjadi metil ester dengan reaksi transesterifikasi,

sehingga minyak jelantah yang sebelumnya merupakan limbah yang berbahaya

jika langsung dibuang ke lingkungan dapat menjadi suatu produk yang

mempunyai nilai ekonomis dan juga dapat mengurangi jumlah limbah minyak

(10)

metil ester adalah dapat direduksinya biaya operasional, karena harga minyak

jelantah pasti lebih murah daripada minyak bersih atau minyak baru.

Kekurangannya adalah komposisi asam lemak yang terkandung di dalam minyak

dapat berubah akibat pemanasan dan terikat dengan bahan makanan yang

digunakan pada proses penggorengan.

Senyawa metil ester dapat digunakan sebagai zat tambahan pada suatu

formulasi kosmetika, salah satu contohnya yaitu caprylic atau caprylic

triglyceride yang telah digunakan dalam formulasi kosmetika sebagai emolien.

Oleh karena itu, tidak menutup kemungkinan bahwa senyawa metil ester lainnya

juga dapat digunakan sebagai zat tambahan, baik sebagai emolien maupun fungsi

lainnya.

Metil ester yang diperoleh dari reaksi transesterifikasi dapat dimurnikan dan

ditetapkan kadarnya. Ada tiga metode analisis untuk menetapkan kadar metil ester

yaitu kromatografi gas, kromatografi cair kinerja tinggi, dan kromatografi lapis

tipis.

C. Reaksi Transesterifikasi dengan Katalis

Biodiesel dibuat melalui proses kimia yang disebut transesterifikasi.

Pembutan biodesel relatif sederhana dan mudah dikuasai dengan produk berupa

Fatty Acid Metyl Ester (FAME) yang melalui proses Transesterifikasi. Proses

Transesterifikasi adalah proses pertukaran antara gugus alkyl dari trigliserida

dengan gugus alkil dari Methanol (alcohol), sehingga terbentuk FAME dan

gliserin

Proses ini menghasilkan dua produk yaitu metil esters

(biodiesel)/mono-alkyl esters dan gliserin yang merupakan produk samping. Bahan baku utama

untuk pembuatan biodiesel antara lain minyak nabati, lemak hewani, lemak

bekas/lemak daur ulang.

Sedangkan sebagai bahan baku penunjang yaitu alkohol. Pada pembuatan

biodiesel dibutuhkan katalis untuk prosesesterifikasi. Produk biodiesel tergantung

(11)

pendahuluan dari bahan baku tersebut.Alkohol yang digunakan sebagai pereaksi

untuk minyak nabati adalah methanol, namun dapat pula digunakan ethanol,

isopropanol atau butyl, tetapi perlu diperhatikan juga kandungan air dalam alcohol

tersebut. Bila kandungan air tinggi akan mempengaruhi hasil biodiesel

kualitasnya rendah, karena kandungan sabun, ALB dan trigiserida tinggi.

Disamping itu hasil biodiesel juga dipengaruhi oleh tingginya suhu operasi

proses produksi, lamanya waktu pencampuran atau kecepatan pencampuran

alkohol. Katalisator dibutuhkan pula guna meningkatkan daya larut pada saat

reaksi berlangsung, umumnya katalis yang digunakan bersifat basa kuat yaitu

NaOH atau KOH atau natrium metoksida. Katalis yang akan dipilih tergantung

minyak nabati yang digunakan, apabila digunakan minyak mentah dengan

kandungan ALB kurang dari 2 %, disamping terbentuk sabun dan juga gliserin.

Katalis tersebut pada umumnya sangat higroskopis dan bereaksi membentuk

larutan kimia yang akan dihancurkan oleh reaktan alkohol. Jika banyak air yang

diserap oleh katalis maka kerja katalis kurang baik sehingga produk biodiesel

kurang baik. Setelah reaksi selesai, katalis harus di netralkan dengan penambahan

asam mineral kuat. Setelah biodiesel dicuci proses netralisasi juga dapat dilakukan

dengan penambahan air pencuci, HCl juga dapat dipakai untuk proses netralisasi

katalis basa, bila digunakan asam phosphate akan menghasil pupuk phosphat

(K3PO4).

Uji analisis yang dapat dilakukan adalah :

a. Uji Indeks Bias

Sin i

=

ɳ

2 = V1 Sin r

ɳ

₁ V2

b. Uji FFA

% FFA = mL KOH × N × Mr asam lemak × 100% Berat Sampel × 1000

c. Uji Konversi

(12)

d. Uji Massa jenis

ρ = m V

e. Uji Viskositas

Fs = 6 × 𝜋 ×

ɳ

× r × V

maks

III. Mekanisme Reaksi : A. Kondisi Operasi

Suhu : 60 - 65 °C

Rasio Bahan terhadap Reagen : Asam Oleat : Methanol = 4 : 1

Kecepatan Pengadukan : 125 – 150 rpm

Waktu Reaksi : 90 menit

B. Stoikiometri Reaksi

- Mol Asam Oleaat

m Asam Oleat = 0,895 g/mL × 100 mL

= 89,5 g

n Asam Oleat = m Asam Oleat =

89,5 g

= 0,3168 mol Mr Asam Oleat 282,5 g/mol

- Mol Metanol

m Metanol = 0,792 g/mL × 25 mL

= 19,8 g

n Metanol = m Metanol =

19,8 g

= 0,6188 mol Mr Metanol 32 g/mol

C18H34O2 + CH3OH → C19H36O2 + H2O mula-mula 0,3168 0,6188

reaksi 0,3168 0,3168

(13)

IV. Alat dan Bahan :

Alat : Bahan :

1. Reaktor

2. Penangas Air

3. Kondesnsor

4. Tabung CaCl2 5. Termometer

6. Motor pengaduk

7. Pengaduk Gelas

8. Selang Silikon 75 cm

9. Erlenmeyer 250 mL

10.Buret 50 mL

11.Pipet Ukur 5 dan 10 mL

12.Gelas Kimia 100, 250, dan 500 mL

13.Gelas Ukur 25, 50, dan 100 mL

14.Batang Pengaduk

15.Tabung Reaksi

16.Rak Tabung

17.Pipet Tetes

1. Asam Oleat

2. THF (tetrahidrofuran)

3. Metanol

4. Asam Sulfat pekat

5. KOH Alkoholis

6. Alkohol Netral

7. Phenolpthalein

(14)

V. Prosedur Kerja

Rangkai alat proses esterifikasi.

Maukan ke dalam reaktor Asam Oleat 100 mL dan 90 menit. Jaga suhu pada 60

°C.

Nyalakan penangas hingga suhu mencapai 60 °C.

Tambahkan H2SO4 sebanyak 3 mL.

Ambil 5 mL campuran sebagai sampel ke 0. 3. Tambahkan 3 tetes

indikator PP titrasi dengan KOH alkoholis. 4. Catat volume yang

tertera pada buret.

Setiap 15 menit, ambil sampel sebanyak 3 mL. lakukan uji indeks bias dan

FFA.

Matikan alat dan rapikan peralatan.

Lakukan perhitungan % FFA dan XA (konversi asam

lemak).

(15)

VI. Data Pengamatan : A. Perhitungan % FFA

% FFA = mL KOH × N × Mr asam lemak × 100% Berat Sampel × 1000

Konsentrasi KOH Alkoholis = 0,5 N

(16)

45 menit

B. Perhitungan Angka Asam

Bil Asam = (mL KOH sampel– mL KOH blanko) × NKOH × Mr KOH Berat Sampel

Konsentrasi KOH Alkoholis = 0,5 N

Volume Pentiter Blanko = 0,5 mL

(17)

(18)

15 menit

Tabel Hasil Pengolahan Data

(19)

Grafik Kenaikan % Konversi Esterifikasi Asam Oleat

VIII. Keselamatan Kerja :

1. Gunakan Alat Pelindung Diri (APD) seperti jas laboraturium, sarung tangan,

masker dan safety googles.

2. Baca dan pahami job sheets, prosedur praktikum dan MSDS dari bahan – bahan yang digunakan.

3. Ikuti peraturan yang berada di laboraturium.

4. Bila terjadi kecelakaan dalam praktikum, jangan panik dan segera

mendapatkan pertolongan medis.

MSDS (Material Safety Data Sheet) A. Tetrahidrofuran (THF)

a. Sifat Fisika dan Kimia

Bentuk Fisik : Cairan

(20)

Titik Leleh : -108.3°C

Temperatur Kritis : 267°C

Specific Gravity : 0.8892 (Air = 1)

Tekanan Uap : 19.3 kPa (@ 20°C)

Densitas Uap : 2.5 (Udara = 1)

Kelarutan : Mudah larut dalam dietil eter, aseton. Larut

sebagian dalam air dingin.Kelarutan dalam air

sebesar 30%. Dapat dicampur dengan alkohol,

keton, ester, hidrokarbon dan eter.

b. Identifikasi Bahaya

Apabila mengenai kulit dan mata dapat menyebabkan iritasi.

Apabila terhirup dapat menyulitkan pernafasan dan apabila tertelan akan

menyebabkan keracunan.

c. Penanganan

Kontak Mata : Periksa dan lepaskan semua lensa kontak, bilas

mata dengan air mengalir minimal 15 menit, air

dingin dapat digunakan. Dapatkan penanganan

medis

Kontak Kulit : Bilas kulit dengan air mengalir. Tutupi kulit

yang teriritasi dengan obat merah. Lepaskan

pakaian yang terkontaminasi. Segera dapatkan

pertolongan medis.

Terhirup : Hirup udara segar, jika tak bernafas, berikan

alat bantu pernafasan dan jika sulit bernafas

berikan oksigen. Dapatkan pertolongan medis

Tertelan : Jangan memberikan apapun untuk dikonsumsi

kecuali dari pihak medis. Jangan berikan

apapun apabila korban dalam kondisi tidak

sadar. Apabila tertelan dalam kuantitas yang

(21)

B. Asam Sulfat

Bau : Tak berbau

Rasa : Asam Kuat

Berat Molekul : 98.08 g/mol

Warna : Tak Berwarna

PH : Asam

Titik Didih : 270°C

Titik Leleh : -35°C

Temperatur Kritis : -

Tekanan Uap : -

Kelarutan : Mudah larut dalam air dingin dan etanol.

Sangat berbahaya jika terkena kulit (korosif, iritasi), tekena mata

(iritasi, korosif), tertelan dan terhitup. Uapnya dapat menyebabkan

menyebabkan kerusakan membrane mata, mulut dan jalur alat

pernafasan. Kontak kulit dapat meimbulkan luka bakar. Terhirup dari

uapnya dapat menyebabkan iritasi dalam alat pernafasan.

c. Penanganan

medis

pakaian yang terkontaminasi. Apabila terkena

(22)

desinfektan dan berikan krim antibakteri.

Segera dapatkan pertolongan medis.

Terhirup : Dapatkan udara segar, berikan alat bantu

pernafasan, berikan oksigen jika sulit bernafas

dan dapatkan pertolongan medis.

banyak, segera panggil dokter.

C. Asam Oleat

Bau : Berbau seperti minyak kelapa

Rasa : -

Warna : Kuning Terang

PH : -

Titik Didih : 286.11°C

Titik Leleh : 16.3°C

Tekanan Uap : -

Kelarutan : Larut dalam methanol, dietil eter, aseton. Tak

larut dalam air dingin. Larut dalam alkohol,

sebgian besar pelarut organik, benzene,

alkohol, karbon tetraklorida.

(23)

c. Penanganan

medis

pakaian yang terkontaminasi. Segera dapatkan

pertolongan medis.

banyak, segera panggil dokter.

D. Kalium Hidroksida

Bentuk Fisik : Padat (Butiran Padat)

Bau : Tak Berbau

Rasa : -

Warna : Putih

PH : 13 (Standar)

Titik Didih : 1384°C (Decomposition temperature)

Titik Leleh : 380°C

Tekanan Uap : -

(24)

Kelarutan : Mudah larut dalam air dingin, air panas. Tak

larut dalam dietil eter.

Sangat berbahaya jika terkena kontak dengan kulit (korosif, iritasi),

dengan mata (iritasi, korosif), terirup dan tertelan. Jika terkena mata

dapat menyebabkan kerusakan kornea mata dan kebutaan. Bahan yang

terkena mata dapat dicirikan dengan mata merah, berair dan gatal.

Terkena kulit dapat menyebakan rasa panas dan peradangan. Jika

terhirup dapat menyebabkan iritasi dalam alat pernafasan yang dapat

dicirikan dari rasa terbakar, bersin dam batuk. Terhirup dalam jumlah

yang berlebih dapat menyebabkan kerusakan paru – paru dan kematian.

c. Penanganan

medis

dampak yang serius, basuhlah dengan sabun

(25)

E. Metanol

Bau : Alkohol

Rasa : -

PH : -

Kelarutan : Mudah larut dalam air dingin, air panas

Apabila mengenai kulit dan mata dapat menyebabkan iritasi.

Apabila terhirup dapat menyulitkan pernafasan dan apabila tertelan akan

menyebabkan keracunan. Paparan berlebih dapat menyebabkan

kematian.

c. Penanganan

medis

(26)

sadar. Dapatkan pertolongan medis

F. Alkohol (Etanol)

Bau : Alkohol

Rasa : Tajam, Panas

PH : -

Kelarutan : Mudah larut dalam air dingin, air panas. Larut

dalam methanol, dietil eter, aseton.

Apabila mengenai kulit dan mata dapat menyebabkan iritasi. Tidak

korosif untuk mata dan kulit.

c. Penanganan

(27)

medis

sadar. Dapatkan pertolongan medis

IX. Pembahasan : A. Yuliana Nur Amanah

Pada praktikum reaksi esterifikasi dilakukan pembuatan senyawa metil

ester. Raksi Esterifikasi adalah reaksi pembentukan ester dengan cara merefluks

asam karboksilat bersama sebuah alkohol dengan katalis asam. Pada proses ini

digunakan bahan baku Asam Oleat dan reagen methanol dengan perbandingan 4

: 1 dan menggunakan katalis asam yaitu asam sulfat pekat sebanyak 3% dari

jumlah bahan baku.

Pada proses tersebut digunakan THF (Tetrahidrofuran) yang merupakan

senyawa eter berfungsi untuk melarutkan asam oleat dan methanol. Katalis asam

sulfat berfungsi untuk mempercepat reaksi dan menurunkan kondisi operasi

dengan menurukan energi aktivasi, karena reaksi transesterifikasi tanpa katalis

baru akan terjadi pada suhu 250 °C.

Pengadukan sangat berpengaruh terhadap reaksi ini karena reaksi ini

(28)

membuat campuran reaksi yang maksimal. Pengadukan dilakukan dengan

kecepatan 125-150 rpm.

Selama proses reaksi berlangsung dilakukan pengambilan sampel setiap 15

menit, dari sampel tersebut kemudian dilakukan analisis FFA dan indeks bias.

Analis FFA secara berkala dilakukan untuk mengetahui perubahan nilai asam

lemak bebas yang terkandung didalam sistem tersebut.

Nilai FFA berkurang dengan bertambahnya waktu reaksi, karena semakin

lama semakin banyak asam lemak bebas yang bereaksi dengan methanol

membentuk metil ester. Nilai indeks bias di dalam sistem setelah dilakukan proses

esterifiskasi yaitu pada pengambilan sampel ke 15 menit, indeks bias yang didapat

sebesar 1,4526. Nilai tersebut sudah sesuai dengan indeks metil ester secara

teoritis yaitu 1,45.

Dari tabel hasil pengolahan data dapat dilihat bahwa nilai FFA semakin

berkurang dan % konversi semakin tinggi. Selisih % konversi paling tinggi terjadi

pada 15 menit pertama reaksi berlangsung. Semakin lama waktu reaksi semakin

banyak produk yang dihasilkan, hingga didapat kondisi

B. Yurike Dwiayu Rahmaningsih

Praktikum kali ini ditujukan untuk membuat metil ester dari bahan asam

oleat dan reagen metanol dengan perbandingan 4 : 1 (asam oleat 100 mL &

metanol 25 mL) serta katalis H2SO4 pekat sebanyak 3% (3 mL) dari volume asam oleat. Selain itu ditambahkan juga 1 mL Tetrahidrofuran ketika asam oleat dan

metanol sudah dicampurkan ke dalam reaktor. Campuran tersebut dipanaskan

selama 90 menit pada suhu 60°C. Sebelum dipanaskan, diambil 5 mL dari

campuran asam oleat dan methanol untuk diuji indeks bias dan FFA nya sebagai

sampel ke-0. Begitu juga setelah dipanaskan, diambil sampel ke 1, 2, 3, 4, 5, 6

masing masing sebanyak 5 mL untuk diuji indeks bias dan FFA nya setiap 15

menit sekali. Pengujian FFA dilakukan dengan cara menimbang 1 mL dari

sampel, ditambah 25 mL alkohol netral, dan dititrasi dengan KOH alkoholis. Dari

pengolahan data dan grafik yang dibuat dapat dikatakan bahwa semakin lama

waktu pengadukan dan pemanasan maka Bilangan asam dan %FFA nya semakin

(29)

oleat/minyak yang bereaksi dengan meanol dan terkonversi menjadi metil ester.

Hal ini dapat diperjelas dengan angka rata rata indeks bias sekitar 1,4371 yang

masuk ke dalam range indeks bias metil ester 1,435 – 1,450 .

C. Yuzvan Fauzi Darmawan D.

Pada praktikum kali ini, dilakukan percobaan pembuatan senyawa metil

ester dengan metode esterifikasi yaitu suatu rekasi antara asam karboksilat dengan

alcohol. Pada praktikum esterifikasi ini menggunakan senyawa asam oleat dengan

methanol.

Pada percobaan ini proses dilakukan dengan menggunakan penangas air

untuk menjaga suhu agar konstan dan tidak terlalu panas karena suhu yang

dibutuhkan dapat dicapai dengan penangas air. Pemanasan dan pengadukan

dilakukan selama 90 menit setelah suhu operasi tercapai. pada sintesis ini

ditambahkan THF yang berfungsi sebagai pelarut anatara asam oleat dengan

methanol dan digunakan asam sulfat pekat sebagai katalis. Katalis berfungsi untuk

mempercepat reaksi.

Dilakukan uji FFA dan indeks bias pada sampel yang diambil dari reaktor

secara berkala, yaitu setiap 15 menit selama 90 menit. Perlakuan ini dilakukan

dengan tujuan untuk mengetahui perubahan FFA dan indeks bias selama proses

berlangsung. Dapat diamati bahwa FFA berkurang dengan bertambahnya waktu

reaksi. Hal ini menunjukan asam lemak bebas didalam proses berkurang dan telah

bereaksi menjadi metil ester.

FFA yang didapat dari proses tersebut antara lain, pada t = 0 menit sebesar

110,96; pada t = 15 menit sebesar 91,89%; pada t = 30 menit sebesar 73,63%;

pada t = 45 menit sebesar 71,31%; pada t = 60 menit sebesar 53,08%; pada t =

75 menit sebesar 49,19%; dan pada t = 90 menit sebesar 38,59%. Sedangkan,

nilai indeks bias selama proses tersebut antara lain, pada t = 0 menit sebesar

1,4392; pada t = 15 menit sebesar 1,4526; pada t = 30 menit sebesar 1,4509; pada

t = 45 menit sebesar 1,4507; pada t = 60 menit sebesar 1,4510; pada t = 75 menit

(30)

D. Zayyin Kamil Biliman

Pada praktikum esterifikasi kali ini digunakan asam oleat sebagai bahan

baku dengan agent methanol. Metil dari methanol digunakan untuk disubstitusi

dengan H+ dari asam oleat sehingga didapatkan produk Metil Oleat dan H2O.

Perbandingan yang digunakan antara bahan baku (asam oleat) dengan agent

(metanol) adalah sebesar 4:1 dengan volume asam oleat yang digunakan sebanyak

100ml. Berdasarkan perbandingan tersebut maka methanol yang digunkan

sebanyak 25ml. Katalis yang digunakan pada praktikum kali ini adalah asam

sulfat. Asam sulfat ini berfungsi untuk menurunkan suhu reaksi dan meningkatkan

konversi metil oleat yang terbentuk. Asam sulfat yang digunakan sebanyak 3%

volume asam oleat atau sebanyak 3ml. Persamaan reaksi dari praktikum

esterifikasi adalah:

H2SO4

Asam Oleat (C18H34O2) + Metanol (CH3OH) → Metil Oleat (C19H36O2) + H2O Tetrahidrofuran digunakan dalam praktikum esterifikasi ini sebagai pelarut

dari asam oleat. Tetrahidrofuran yang digunakan adalah sebanyak 1ml. Faktor – faktor yang mempengaruhi esterifikasi adalah cepat lambatnya pengadukan, suhu

reaksi, banyaknya bahan baku dan agent yang digunakan serta banyaknya katalis.

Dari praktimkum esterifikasi didapatlah konversi metil oleat yang terbentuk

berdasarkan rentang waktu berikut. Pada t = 0 menit saat suhu reaksi ±60o_{C dan} belum dimasukkannya asam sulfat kedalam reactor besarnya konversi sebesar 0%,

setelah sampel pada t = 0 menit diambil selanjutnya asam sulfat dimasukkan

kedalam reaktor. Kemudian pada t = 15 menit konversi yang didapat dari reaksi

terebut adalah sebesar 17,19%. Pada saat t = 30 menit konversi yang didapat

adalah sebesar 33,64%. Pada saat t = 45 menit konversi yang didapat sebesar

35,73%. Kemudian saat t = 60 menit konversi yang didapat sebesar 52,16%. Pada

t = 75 menit, konversi yang didapat adalah sebesar 55,67% dan pada rentang

waktu terakhir yaitu pada t = 90 menit konnversi dari metil oleat yang terbentuk

(31)

Berdasarkan hasil praktikum tersebut, rentang waktu antara 0 – 15 menit merupakan rentang waktu yang paling efektif dalam reaksi ini dibanding rentang

waktu yang lain karena konversi yang didapatkan adalah 17,19%. Jika dibanding

dengan rentang waktu antara 15 – 30 menit sebesar 33,64% - 17,19% = 16,45%. Sementara jika dibandingkan dengan rentang waktu 45 -60 menit dengan konversi

yang didapat sebesar 52,16% - 35,73% = 16,43%. Suhu reaksi angat berpengaruh

dalam proses ini. Berdasarkan referensi, suhu reaksi yang seharusnya adalah 60oC namun saat kami melakukan praktikum suhu reaksi yang digunakan adalah

sebesar 65oC karena suhu uap yang kami hitung suhunya. Dilebihkannya suhu 5oC dari suhu yang seharusnya dikarenakan detektor thermometer yang tidak dapat

menyentuh campuran dan dikhawatirkan akan membentur pengaduk yang

berputar apabila thermometer mengukur suhu campuran tersebut, atas dasar itulah

maka suhu uap yang diukur. Terjadinya perbedaan suhu antara uap dengan suhu

campuran yang bereaksi kami asumsikan sebesar 5oC karena suhu uap lebih kecil dari suhu reaksi sehingga dari asumsi tersebut apabila suhu uap 65o_{C maka suhu} campuran lebih kurang sebesar 60o_{C. Atas dasar tersebut belum tepatnya suhu} reaksi yang optimum mempengaruhi hasil konversi metil oleat yang terbentuk.

X. Kesimpulan :

Dari praktikum pembuatan senyawa metil ester dengan reaksi esterifikasi,

didapat :

- Reaksi yang terjadi pada pembuatan metil ester adalah reaksi

transesterifikasi.

- Semakin lama waktu pemanasan dan pengadukan nilai FFA semakin kecil

sementara % Konversi semakin besar, hal ini menunjukan semakin banyak

asam oleat yang terkonversi menjadi metil ester.

- % Konversi pada akhir proses adalah 65,22%.

XI. Daftar Pustaka :

No Name. No Date. http://www.suryadi.webege.com/web_d cuments/_presentasi -ayndri.pdf. Diakses 21 Mei 2017.

(32)