LAPORAN PRAKTIKUM PENGANTAR KIMIA MEDISINAL SEMESTER GANJIL 2016 - 2017
ESTERIFIKASI METIL BENZOAT
Hari / Jam Praktikum : Rabu / 07:00 - 10:00 Tanggal Praktikum : 10 November 2016 Kelompok : A5
Asisten : 1. Theresia Ratnadewi 2. Tanti Juwita
Hilallya Maurizka Dheanda 260110160039
LABORATORIUM KIMIA MEDISINAL FAKULTAS FARMASI
UNIVERSITAS PADJADJARAN JATINANGOR
ESTERIFIKASI METIL BENZOAT
I. Tujuan
1.1 Melaksanakan reaksi esterifiakasi dengan hasil cairan (BJ>1)
1.2 Melaksanakan proses pendinginan balik (refluks) dan destilasi sederhana
II. Prinsip
2.1 Esterifikasi Fischer
Mereaksikan asam karboksilat dan alkohol dengan katalis asam membentuk senyawa ester (Fessenden, 1982).
2.2 Protonasi
Memprotonasi senyawa untuk meningkatkan elektrosifitas yang membuat suatu senyawa lebih mudah mengikat atau memutus gugus atom (Silberberg, 2006).
2.3 Reaksi Endoterm
2.4 Destilasi
Menggunakan perbedaan titik didih untuk memisahkan campuran senyawa (Rusli, 2012).
2.5 Like Dissolve Like
Memisahkan senyawa non polar dengan polar (Gillespie, 2001). 2.6 Distribusi Kalor
Menggunakan batu didih untuk mencegah overheating (Chang, 2005). 2.7 Indeks Bias
Menggunakan perbandingan indeks bias untuk menguji kemurnian senyawa (London, 1974).
III. Reaksi IV. Teori Dasar
Suatu senyawa asam karboksilat adalah suatu senyawa yang mengandung gugus COOR dengan R adalah gugus alkil. Suatu ester dapat dibentuk dengan reaksi langsung antara suatu asam karboksilat dengan suatu alkohol suatu reaksi yang disebut dengan reaksi esterifikasi. Esterifikasi berkataliskan asam dan merupakan reaksi reversible (Fessenden, 1982).
Ester adalah senyawa- senyawa hasil reaksi asam karboksilat dengan alkohol. Reaksi pembentukan ester disebut esterifikasi (pengesteran)
Zat-zat pengharum (essen) yang terkandung dalam tumbuh-tumbuhan tidak lain adalah ester. Pada buah-buahan keharumannya tergantung dari ester yang terkandung di dalamnya. Gugus fungsional asam karboksilat adalah gugus karboksil, yang hidrogennya bersifat asam lemah (Halim, 1990).
Senyawa yang dianggap diturunkan dari asam karboksilat dengan menggunakan hidrogen dari gugus hidroksilnya dengan suatu gugus hidrokarbon disebut ester. Ester mengalami hidroksil asam karboksilat dan alkohol, misalnya hidrolisis etil asetat yang menghasilkan asam asetat dan entanol. Ester sering yang digunakan adalah etil asetat, biasanya digunakan sebagai pelarut cat atau cat kuku maupun perekat (Hedricson, 1988).
Senyawa-senyawa alkohol bereaksi dengan asam-asam karboksilat membentuk ester-ester organik sebagai analog deri ester-ester yang terbentuk dari senyawa-senyawa alkohol dengan asam oksigen dan organik. Dalam pembuatan suatu ester dimana asam salisilat dipanaskan dalam metil alkohol bersama sejumlah kecil asam kuat sebagai katalisator untuk membentuk metil salisilat gugus hidroksil dalam air yang terjadi berasal dari asam karboksilat. Reaksi ini bersifat bolak-balik atau reversible, jika dipakai alcohol dalam jumlah berlebihan, maka kesetimbangan beranjak ke arah pembentukan ester; sebaliknya, jika ester dipanaskan dengan air yang berlebihan beserta suatu katalisator asam, maka ester akan dihidrolisis menjadi asam dan alkohol (Ganiswarna, 1995).
Suatu ester asam karboksilat ialah suatu senyawa yang mengandung gugus –CO2R dengan R dapat membentuk alkil maupun aril. Suatu ester dapat dibentuk
dengan reaksi langsung antara suatu asam karboksilat dan suatu alkohol, suatu reaksi yang disebut reaksi esterifikasi. Esterisfikasi berkataliskan asam dan merupakan reaksi yang reversibel (Dirjen POM, 1979).
Penamaan ester hampir menyerupai dengan penamaan basa, walaupun tidak benar-benar mempunyai kation dan anion, namun memiliki kemiripan dalam sifat lebih elektropositif dan keelektronegatifan. Suatu ester dapat dibuat sebagai produk dari suatu reaksi pemadatan pada suatu asam (pada umumnya suatu asam organik) dan suatu alkohol ( atau campuran zat asam karbol). Walaupun ada cara-cara lain untuk membentuk ester. Pemadatan adalah suatu jenis reaksi kimia dimana dua molekul bekerja sama dan menghapuskan suatu molekul yang kecil, dalam hal ini dua gugus OH yang merupakan hasil eliminasi suatu molekul air ( Clark, 2002 ).
Ester dapat dibuat oleh suatu reaksi keseimbangan antara suatu alkohol dan suatu asam karbon. Ester dinamai menurut kelompok alkil dari alkohol dan kemudian alkanoat (bagian dari asam karbon). Sebagai contoh, reaksi antara metanol dan asam butir menghasilkan ester metil butir C3H7-COO-CH3 seperti halnya air. Yang paling sederhana adalah H-COO-CH3,metil metanoat. Karena ester dari asam yang lebih tinggi, alkana menyebut dengan - oat pada akhiran. Secara umum Ester dari asam berbau harum meliputi benzoat seperti metil benzoat. Reaksi esterifikasi merupakan reaksi pembentukan ester dengan reaksi langsung antara suatu asam karboksilat dengan suatu alkohol ( Fessenden, 1982 ).
Ester yang terdiri dari asam-asam yang berat molekul rendah dan alkohol merupakan senyawa-senyawa cair yang tidak berwarna, sedikit larut dalam air dengan bau semerbak, dan mudah menguap. Ester dari beberapa asam karboksilat dengan rantai panjang terdapat secara alamiah di dalam lemak,lilin, dan minyak ( Keenan, 1980 ).
Ester dapat terhidrolisis dengan pengaruh asam membentuk alkohol danasam karboksilat. Reaksi hidrolisis tersebut merupakan kebalikan dari pengesteran. Disini senyawa karbon mengikat gugus fungsi –COOR adalah alkilalkanoat . Ester diturunkan dari alkohol dan asam karboksilat. Untuk ester turunan dari asam karboksilat paling sederhana, nama-nama tradisional digunakan, seperti formate, asetat, dan propionate ( Harold, 1983 ).
V. Alat dan Bahan 5.1 Alat
Beaker glass Labu destilasi leher pendek Corong pemisah Kertas saring
Corong tangkal panang Penangas minyak Erlenmeyer Pendingin balik Labu alas bundar Refraktometer Abbe
5.2 Bahan
Asam benzoat H2SO4 Aquadest Metanol Batu didih MgSO4
CCl4 NaHCO3
5.3 Gambar Alat
Beaker glass Corong pemisah Corong tangkai Erleneyer
Penangas minyak Pendingin balik Refraktometer Abbe
VI. Prosedur 6.1 Refluks
Ke dalam labu alas bundar 250ml masukkan campuran 15gr asam
benzoat, 40gr (50,5ml) methanol absolut dan 2,5gr (1,35ml) asam sulfat pekat. Tambahkan sejumlah batu didih, pasang pendingin balik dan didihkan selama 45 menit.
6.2 Destilasi
Lakukan destilasi, kemudian biarkan mendingin. Tuang residu ke dalam beaker glass yang berisi 62,5ml air, masukkan campuran ke dalam corong pemisa. Bila tidak ada batas yang jelas antara ester dan air, tambahkan 15 ml CCl4, kemudian dikocok. Diamkan ampai kedua lapisan terlihat jelas.
(air). masukkan kembali ke dalam corong pisah, tambahkan natrium
bikarbonat, kocok sampai netral. Pisahkan dari lapisan air. Masukkan kembali ke dalam corong pemisah, cuci sekali lagi dengan menambah air, diamkan kemudian pisahkan. Tampig dalam labu erlenmeyer 100ml yang telah dikeringkan. Tambahkan MgSO4 anhidrat secukupnya, kocok selama 3-5 menit, diamkan selama 30 menit dengan sekali-kali dikocok.
Saring cairan metil benzoat dengan corong tangkai panjang melalui kertas saring ke dalam lalu destilasi leherf pendek 100ml, beri batu didih, hubungan dengan pendingi udara, pasang termometer. Destilasi dengan penangas minyak. Panaskan pelan-pelan sampai CCl4 habis terdestilasi, kemudian panaskan sampai temperatur mencapai 200C. tampung destilat metil benzoat pada temperatur 198-200C, tentukan indeks biasnya.
VII. Data Pengamatan
NO PERLAKUAN HASIL
1. Menimbang asam benzoat 15gr metanol 50,5ml dan 1,35 ml asam sulfat pekat
Didapatkan 15gr asam benzoat, 50,5ml metanol, dan 1,35ml asam sulfat pekat
2. Memasukkan asam benzoat, metanol, dan asam sulfat pekat ke dalamlabu
alas budar dan labu didih alas bundan dan labu didih 3. Melakukan refluks atau pendinginan
balik sampai suhu 760C
Larutan hasil refluks dengan sedikit aroma ester
4. Mendinginkan larutan lalu masukkan dalam alat destilasi sampai 30 menit
Larutan residu dalam tabung penampungLarutan sisa dalam labu alas bundar
5. Mendingikan larutan lalu
memasukkan dalam corong pisah ditambah residu dala 62,5ml aquadest dan 15ml klorofom
Larutan dalam corong pisah dengan warna yang berbeda
6. Mengocok larutan selama beberapa menit
Diperoleh 2 fase yang berbeda
7. Pisahkan larutan, larutan ester (bawah) dalam erlenmeyer dan air (atas)
dibuang
Larutan ester dalam erlenmeyer
8. Tambahkan NaHCO3 pada larutan ester sampai CO2 hilang
Larutan ester bebas CO2
9. Menambahkan MgSO4 anhidrat ke dalam larutan
Larutan bebas air
10. Menyaring larutan Larutan murni 11. Mendestilasi larutan pada suhu
61,150C (titik didih HCl3) dan pada suhu 198-2000C
VIII. Perhitungan Metanol
ρ = gr/v 0,79= gr/50,5 gr = 39,895
Berat teoritis = mol x BE = 0,123 x 136 = 16,82gr ρ = m/v 1,08 = 16,82/v v = 15,57 ml Randemen = 0,1/15,57 = 1,28 %
Asam benzoat = gr/v = 15/122 = 0,123mol
IX. Pembahasan
X. Kesimpulan
Dari hasil percobaan dapat di tarik kesimpulan bahwa bisa di dapatkan larutan metil benzoat dari campuran larutan asam benzoat, metanol, dan H2SO4 pekat sebagai katalis asam nya.
Daftar Pustaka
Dirjen POM. 1979. Farmakope Indonesia Edisi III. Depkes RI : Jakarta. Fessenden. 1982. Kimia Organik Edisi III. Erlangga : Jakarta.
Ganiswarna. 1995. Farmakologi dan Terapi Edisi IV. Universitas Indonesia: Jakarta.
Hedricson, 1988. Penuntun Praktikum Kimia Organik Sintetik. Fakultas Farmasi, UMI: Makassar.
Clark . 1999. Kimia Dasar Prinsip dan Terapan Alkohol. Jakarta : Erlangga. Fessenden, Joan. 1997. Dasar-Dasar Kimia Organik. Jakarta : Bina Aksara. Harold. 1983. Kimia Organik Suatu Kuliah Singkat Edisi VI. Jakarta : Erlangga. Keenan, Charles. 1999. Ilmu Kimia Untuk Universitas Edisi VI. Jakarta : Erlangga.
