LAPORAN PRAKTIKUM
KIMIA ORGANIK 2
“
PEMBUATAN NITROBENZENA
”
Tanggal Praktikum : 13 Juni 2014
DISUSUN OLEH :
RIZKY HARRY SETIAWAN
1112016200069
PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA
JURUSAN PENDIDIKAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
FAKULTAS ILMU TARBIYAH DAN KEGURUAN
UNIVERSITAS ISLAM NEGERI SYARIF HIDAYATULLAH
PEMBUATAN NITROBENZENA
Oleh : Rizky Harry Setiawan (1112016200069)
Program Studi Pendidikan Kimia, Fakultas Ilmu Tarbiyah dan Keguruan, Universitas Islam Negeri Syarif Hidayatullah Jakarta, Jl. Ir. H. Juanda no. 95 Ciputat 15412
Tujuan : Membuat senyawa Nirobenzena dengan menggunakan proses nitrasi sintesis pada subsitusi aromatic elektrofilik dari senyawa benzena
ABSTRAK
Telah dilakukan percobaan tentang pembuatan nitrobenzene dari larutan asam nitrat dengan
benzena. Sintesis dengan menggunakan senyawa benzene yang kemudian terjadi substitusi
aromatic elektrofilik pada cincin aromatic pada tahap nitrasi menghasilkan suatu senyawa
nitrobenzena. Pada percobaan ini digunakan asam sulfat 40 mL yang ditambahkan dengan 35
mL asam nitrat di dalam icebath yang kemudian akan dtambahkan 30 mL benzene sedikit-demi
sedikit pada icebath,kemudian dilakukan proses pemanasan pada suhu 600C selama 1,5 jam
hingga terbentuk 2 lapisan. Didinginkan larutan tersebut pada suhu ruangan, lalu dimasukkan
ke dalam corong pisah untuk melakukan ekstraksi cair-cair dengan melakukan beberapa tahap
ekstraksi dan pemisahan sehingga membentuk endapan putih kuning. Lakukan proses
penyaringan dan endapan yang dihasilkan .hasil filtrate yang dihasilkan merupakan larutan
nitrobenzen . Pada dasarnya percobaan ini bertujuan untuk membuat larutan nitrobenzene dari
benzene.Residu yang diperoleh 5gram warna kuning pucat dan filtrate nitrobenzene sebanyak
INTRODUCTION
Dalam laboratorium ,substitusi aromatic elektrofilik digunakan sebagai reaksi sintetik
secara lebih meluas daripada substitusi aromatic nukleofilik,karena bahan awalnya tidak terlalu
dibatasi oleh persyaratan. Agar substitusi aromatic nukleofilik berlangsung,harus digunakan
cincin yang mengandung gugus penarik electron ,atau digunakan kondisi yang memaksa seperti
dalam pemakaian bersama. Bila menggunakan reaksi substitusi aromatic elektrofilik untuk
membuat senyawa benzene tersubstitusi,maka diperlukan kecerdikan. Misalnya, untuk membuat
m-kloronitrobenzena ,maka langkah pertama bukanlah klorinasi benzene karena reaksi ini
menaruh gugus kloro pada cincin ,padahal gugus ini pengarah o,p. Nitrasi kemudian akan
menghasilkan o dan p-kloronitrobenzena, jadi bukan m-klorobenzena. Lebih baik dimulai dengan
nitrasi,sebab gugus nitro adalah pengarah meta. Dalam sintesis benzene tersubstitusi,urutan
reaksi substitusi adalah penting. Pengubahan suatu gugus ke gugus yang lain mungkin juga
diperlukan. Misalnya ,reduksi gugus nitro menjadi gugus amino menghasilkan rute ke aniline
tersubstitusi –m,dan akhirnya gugus nitronya direduksi ( Ralp J.Fessenden & Joan S.Fessenden,1986 : 496-498).
Molekul hidrokarbon aromatik mempunyai dasar struktur seperti molekul benzene, C6H6.
Pada cincin benzene ,istilah orto,para dan meta dapat digunakan jika terdapat dua substituen
pada cincin benzene. Orto menunjukkan kedua substituen terletak pada atom karbon yang
bersebelahan, meta menunjukkan adanya satu atom karbon di antara keduanya, sedangkan para
untuk substituen yang terletak bersebrangan pada benzene. Benzene dan homolognya tidak larut
dalam air tetapi dalam pelarut organic. Hidrokarbon aromatic mudah terbakar dan harus
ditangani dengan hati-hati. Terlalu lama menghirup uap benzene mengakibatkan penurunan
produksi butir darah merah dan putih dan dapat berakibat fatal. Benzene juga merupakan
karsinogen. Benzene sebaiknya digunakan dalam ruangan yang berventilasi baik. Salah satu
bahayanya dalam penanganan hidrokarbon aromatic ialah karena sifat karsinogennya adalah
penyebab kanker ( Ralph H. Petrucci,1985 : 265-266).
Nitrobenzene merupakan salah satu senyawa organik yang biasanya terkandung dalam
limbah industry kimia dimana Nitrobenzene cukup sulit diolah sebelum akhirnya dibuang karena
sifatnya yang sangat kompleks. Limbah yang mengandung nitrobenzene ini dapat ditemukan
merupakan senyawa organik yang beracun dan dapat digunakan sebagai pelarut atau agent
pengoksida (Wijayadkk. 2008).
Nitrobenzen adalah suatu pelarut organik yang banyak digunakan dalam bidang farmasi,
yang digunakan dalam melarutkan bahan- bahan obat yang pastinya sukar larut dalam
pelarut-pelarut organic lain, selain itu sebagian besar dari produksi nitrobenzene ini juga banyak
digunakan sebagai bahan dasar dalam pembuatan anilin. Nitrobenzen juga dikenal sebagai
flavoring agent dan juga banyak digunakan sebagai farfum dalam sabun dan pelarut dalam cat
untuk sepatu. Nitrobenzen merupakan senyawa aromatik yang terbentuk dari reaksi antara asam
nitrat dan benzene dan dapat digunakan indicator untuk mempercepat reaksi terbentuknya
nitrobenzen. Nitrobenzena merupakan senyawa yang dapat disintesis dengan cara mereaksikan
benzene dengan asam nitrat pekat dengan menggunakan H2SO4 sebagai katalisator. Prinsip dari
reaksi pembentukan nitrobenzene adalah berdasarkan reaksi nitrasi yaitu penggantian atau
substitusi pada benzene dengan gugus nitrit. Pada reaksi ini asam sulfat dan asam nitrit akan
bereaksi membentuk ion HSO4- yang akan mengaktifkan ion nitronium yang merupakan penentu
dalam terjadinya reaksi sintesa nitrobenzene ini (Ikha.2013)
Dalam pemisahan yang bersih,haruslah dipertimbangkan cara terbaik untuk
menggabungkan sejumlah pemisahan parsial yang berurutan sampai akhirnya dapat tercapai
kemurnian yang diinginkan. Satu fase dapat berulang dikontakkan dengan porsi yang segar dari
suatu fasa kedua. Ini akan dapat diterapkan bila satu zat secara kuantitatif tetap tinggal dalam
satu fase,sedangkan zat lain terbagi dua fase itu ( Underwood,2002 :470).
Pengeringan udara (temperature lingkungan). Sebagai endapan dapat dikeringkan
secukupnya untuk penentuan analitik tanpa harus melalui temperature yang tinggi. Misalnya,
MgNH4PO4.6H2O kadang-kadang dikeringkan dengan mencuci menggunakan suatu campuran
alcohol dan eter dan menyaring air dari endapan selama beberapa menit. Namun, prosedur ini
normalnya tidak disarankan karena bahaya dari penghilangan air yang tidak tuntas dengan
MATERIALS & METHODS
2. Kemudian ditambahkan 30 mL benzene sedikit demi sedikit.
3. Larutan tersebut lalu dikocok, lapisan yang terbentuk ( tinggalkan lapisan atas pada corong),
8. Tambahkan NaOH 10% sebanyak 20 mL ke dalam corong pisah ,kocok larutan dan pisahkan lagi kembali,
9. Lapisan atas dimasukkan ke dalam gelas kimia,kemudian ditambahkan padatan CaCI2
6-8 gram ( sambil diaduk),
10.Kemudian larutan disaring, lalu filtrate yang dihasilkan di tutup dengan alumunium foil untuk digunakan praktikum aniline selanjutnya.
RESULT & DISCUSSION
Tabel Hasil Pengamatan
PERLAKUAN PENGAMATAN
Masukan 35 mL asam nitrat ke dalam 40 mL asam sulfat pada
icebath sedikit demi sedikit.
Terdapat gelembung-gelembung
gas
Kemudian ditambahkan 30 mL benzene sedikit demi sedikit,
Larutan tersebut lalu dikocok
menghasilkan panas (eksoterm)
Buatlah penangas air 700 mL (600C),panaskan campuran larutan
selama 1,5 jam (terbentuk 2 lapisan),
Masukkan larutan ke dalam corong pisah,kocok dan pisahkan 2
lapisan ( catatan : lapisan atas tinggal di corong pisah),
Terdapat 2 lapisan,
Lapisan atas berwarna kuning
Lapisan bawah kuning keruh
Tambahkan air 100mL ke dalam corong pisah ,kocok larutan
dan pisahkan kembali lapisan yang terbentuk ( tinggalkan
lapisan atas pada corong),
Terdapat 2 lapisan,
Lapisan atas berwarna kuning
keruh
Lapisan bawah kuning agak bening
Tambahkan NaOH 10% sebanyak 20 mL ke dalam corong pisah
,kocok larutan dan pisahkan lagi kembali, Terdapat 2 lapisan,
Lapisan atas berwarna kuning
Lapisan bawah kuning agak keruh
Lapisan atas dimasukkan ke dalam gelas kimia,kemudian
ditambahkan padatan CaCI2 6-8 gram ( sambil diaduk),
Terdapat 2 lapisan,
Lapisan atas berwarna kuning agak
bening
Lapisan bawah kuning
Kemudian larutan disaring, lalu filtrate yang dihasilkan di tutup
dengan alumunium foil untuk digunakan praktikum aniline
selanjutnya.
Residu kuning pucat
Persamaan Reaksi
+ HNO3 �������������� → NO2 + H2O
Perhitungan
Massa kertas saring : 0,61 gram
Massa kertas saring + residu : 5,61 gram
Massa residu : 5,61 gram - 0,61 gram = 5 gram
filtrat nitrobenzene yang didapat sebanyak : 130 mL
PEMBAHASAN
Pada praktikum kali ini tentang Sintesis dengan menggunakan senyawa benzene yang kemudian terjadi substitusi aromatic elektrofilik pada cincin aromatic pada tahap nitrasi menghasilkan suatu senyawa nitrobenzene. Lakukan proses penyaringan dan endapan yang dihasilkan .hasil filtrate yang dihasilkan merupakan larutan nitrobenzen . Pada dasarnya percobaan ini bertujuan untuk membuat larutan nitrobenzene dari benzene.
Nitrobenzena merupakan senyawa yang umumnya digunakan sebagai bahan pelarut organic dan dapat juga dijadikan sebagai bahan peledak ,selain itu nitrobenzene biasa digunakan dalam pembuatan aniline sebagai pengawet dalam pembuatan cat kuku dan semir sepatu. Senyawa ini dapat disintesis dari benzene dengan asam nitrat pekat dan menggunakan katalisator asam sulfat pekat. Mekanisme kerjanya adalah menurunkan energy aktivasi reaksi sehingga energy yang dibutuhkan untuk bereaksi lebih kecil dan reaksi semakin mudah terjadi.
Mekanisme reaksi yang terjadi adalah proses sintesis nitrobenzene adalah nitrasi yaitu penambahan gugus nitro yang masuk ke dalam sebuah molekul yang mana molekulnya adalah benzene ,benzene itu sendiri adalah senyawa siklik dengan atom karbon yang saling mengikat dan ikatan rangkap terkonjugasi. Pertama-tama senyawa HNO3 akan bercampur dengan asam
NO2 atau gugus nitro diperoleh dari penarikan air pada HNO3 pekat oleh asam sulfat pekat
sebagai katalis. Pada langkah kedua,nitrobenzene akan mengalami hidrogenasi.
Pada percobaan ini pertama-tama disiapkan alat dan bahan yang akan digunakan ,kemudian dimasukkan asam nitrat 35 mL sedikit demi sedikit. Dalam melakukan pencampuran larutan asam,larutan asam sulfat pekat sebanyak 40 ml ditambahkan dengan 35 ml asam nitrat pekat,tujuan dari pencampuran ini adalah untuk mendapatkan ion hydrogen sulfat yang akan bereaksi sebagai katalisator dalam reaksi ini. Dalam melakukan pencampuran larutan asam asam sulfat pekat dalam asam nitrat pekat karena mengingat bahwa sifat asam nitrat yang merupakan cairan berasap sehingga akan mengeluarakan gas membuat ketidakstabilan pada campuran dan menyulitkan pengamatan,sedangkan asam sulfat tidak mengeluarkan gas. Oleh karena itu yang dimasukkan sedikit demi sedikit adalah asam sulfat ke dalam Erlenmeyer yang berisi asam nitrat pekat.
Setelah itu dimasukkan benzene sebanyak 30 ml ke dalam Erlenmeyer ,kemudian dikocok maka akan timbul panas karena reaksi yang eksoterm. Suhu pada reaksi ini tidak boleh lebih dari 600C,disebabkan kemungkinan terjadinya m-nitrobenzen dan senyawa yang lebih tinggi. Suhu dibawah 500C juga tidak dikhendaki,sebab jika reaksi terjadi misalnya pada suhu sekitar 300C,maka benzenanya ada kemungkinan setelah semua asamnya ditambahkan,dapat menyebabkan muncratnya campuran reaksi. Kemudian dipindahkan campuran ke dalam corong pisah kemudian dibuang lapisan asamnya, dan ditambahkan air ke dalam corong pisah sebanyak 100 ml,kemudian dikocok selama 5 menit,lalu didiamkan hingga terdapat 2 lapisan,dan dibuang lapisan airnya. Setelah itu ditambahkan NaOH 10% ke dalam corong pisah sebanyak 20 ml,kemudian dikocok kembali selama 5 menit,lalu diamkan hingga terdapat 2 lapisan dan dibuang NaOH.
Penambahan NaOH dimaksudkan untuk mengikat kelebihan asam yang masih ada selanjutnya , nitrobenzene dicuci dengan air dan didiamkan ,kemudian dpisahkan lagi dan dipindahkan lapisan nitrobenzene . pencucian dengan air dimaksudkanuntuk menghilangkan pengotor yang masih berada pada nitrobenzene. Kemudian dimasukkan ke dalam Erlenmeyer dan ditambahkan dengan CaCI2 sebanyak 6-8 gram kemudian diaduk. Penambahan CaCI2
dimaksudkan untuk mengikat air dari hasil pencucian yang telah dilakukan sebelumnya.Dalam penambahan CaCI2 terhadap nitrobenzene yang terbentuk menghasilkan endapan, endapan
CONCLUSION
Berdasarkan hasil praktikum mengenai Pembuatan nitrobenzene hasil proses sintesis nitrasi,maka praktikan dapat menyimpulkan bahwa :
1) Nitrobenzena dapat disintesa dari asam nitrat pekat dan benzene pekat dengan katalisator asam sulfat pekat.
2) Mekanisme reaksi yang terjadi adalah proses sintesis nitrobenzene adalah nitrasi yaitu penambahan gugus nitro yang masuk ke dalam sebuah molekul yang mana molekulnya adalah benzene
3) Metode pemisahan yang digunakan adalah ekstraksi cair-cair yang melalui beberapa tahap pencampuran,pemisahan,pencucian dan pengeringan
4) Proses pengeringan endapan nitrobenzen pada percobaan kali ini adalah proses pengeringan udara
5) Berdasarkan percobaan filtrate nitrobenzene didapat sebesar 130mL sedangkan residu yang didapat sebesar 5gram.
REFERENSI
Fessenden,Ralph J & Fessenden,Joan S.1982.Kimia Organik Edisi Ketiga Jilid 1. Jakarta : Erlangga
Petrucci,Ralph H.1985.Kimia Dasar Prinsip dan Terapan Modern Edisi Keempat Jilid 3. Jakarta: Erlangga
Underwood A.L , JR. R.A. Day. 2002. Analisis Kimia Kuantitatif Edisi Keenam. Jakarta : Erlangga
Wijaya, dkk.2008. Adsorpsi Zat Organik Nitrobenzene dari Larutan Dengan Menggunakan Bubuk Daun Intaran. http://jtki.aptekindo.org/index.php/jtki/article/view/229/Full%20text
(Diakses pada tanggal 1Juli 2014 pukul 21.34 WIB)
