LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK DASAR PERCOBAAN II ASAM KARBOKSILAT DAN TURUNANNYA

NAMA : DIAN EKA PERTIWI

NIM : H311 14 029

KELOMPOK : III (TIGA)

HARI/TGL. PERCOBAAN : RABU/18 MARET 2015

ASISTEN : HAFILUDDIN ULI

LABORATORIUM KIMIA ORGANIK DASAR JURUSAN KIMIA

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM UNIVERSITAS HASANUDDIN

BAB I PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang

Senyawa organik yang menunjukkan sifat keasaman yang cukup besar dan banyak dijumpai di alam adalah asam karboksilat. Senyawa ini mempunyai rumus umum RCOOH, di mana –COOH adalah gugus fungsi karboksilat yang menandai sifat keasaman sedangkan R dapat berupa hidrogen, gugus alkil, atau gugus aril. Senyawa karboksilat sangat banyak dijumpai di alam, sebagai contoh adalah asam asetat (CH3COOH); asam butanoat (CH3CH2CH2COOH) penyebab bau tengik dan rasa asam dari mentega; dan asam heksanoat atau asam kaproat (CH3(CH2)4COOH), suatu aroma khas yang dikeluarka oleh domba. Senyawa yang lain seperti asam kolat merupakan komponen utama pada empedu manusia; asam ini berupa rantai panjang yang merupakan prekursor senyawa lemak atau lipid (Riswiyanto, 2009).

Asam-asam karboksilat penting secara biologis maupun komersial. Aspirin adalah sebuah asam karboksilat, seperti juga asam oleat dan prostaglandin. Asam karboksilat dan beberapa derivatnya terdapat dalam alam. Sekedar beberapa contoh: lemak adalah triester, lilin adalah monoester, dan protein adalah poliamida (Fessenden dan Fessenden, 1994).

1.2 Maksud dan Tujuan Percobaan

1.2.1 Maksud Percobaan

Adapun maksud dari percobaan ini adalah untuk mengetahui beberapa sifat asam karboksilat dan turunannya.

1.2.2 Tujuan Percobaan

Adapun tujuan dari percobaan ini adalah sebagai berikut: 1. Untuk mengetahui sifat asam karboksilat.

2. Untuk mengetahui sifat garam dari asam karboksilat.

3. Untuk mengetahui reaksi esterifikasi asam karboksilat dengan alkohol.

1.3 Prinsip Percobaan

Prinsip dari percobaan ini adalah mengidentifikasi sifat asam karboksilat dan garamnya dengan mereaksikannya dengan air, CaCl2, dan NaOH. Membuat ester dengan mereaksikan alkohol dengan fenol, terjadinya reaksi ditandai dengan bau yang harum dari ester yang terbentuk.

BAB II TINJAUAN PUSTAKA

Suatu asam karboksilat adalah suatu senyawa organik yang mengandung gugus karboksil, -CO2H. Gugus karbuksil mengandung sebuah gugus karbonil dan sebuah gugus hidroksil; antar-aksi dari kedua gugus ini mengakibatkan suatu kereaktifan kimia yang unik (Fessenden dan Fessenden, 1994).

kira-kira 120o

R C

O

O H

R C

O

O H

R C

O

O H

datar polar elektron menyendiri

Asam yang paling penting dalam kimia organik adalah anggota golongan senyawa yang dikenal sebagai asam karboksilat. Asam karboksilat adalah turunan hidrokarbon yang mengandung gugus karbonil. Asam karboksilat adalah suatu asam lemah dengan tetapan asam (Ka) atau pKa (-log Ka) tertentu dengan persamaan ionisasi. Keasaman adalah kecendrungan ionisasi, maka bila induksi elektronegativitas makin besar senyawa tersebut makin asam (Ka makin besar atau pKa makin kecil) artinya makin cenderung melepaskan proton (H+_{) (Sitorus, 2010).}

Asam yang paling penting dalam kimia organik ialah anggota golongan senyawa yang dikenal sebagai asam karboksilat. Asam karboksilat adalah salah satu senyawa organik yang diselidiki paling awal oleh para kimiawan (Hammond, dkk.,1988).

Gugus karboksil (-COOH) mengandung gugus karbonil dan gugus hidroksil sekaligus. Dapat diduga bahwa asam karboksilat bersifat seperti golongan senyawa organik yang mengandung gugus tersebut. Seperti halnya alkohol, asam menjalani pengikatan hidrogen antar molekul. Interaksi ini menyebabkan titik leleh dan titik didih yang tinggi. Asam yang berbobot molekul rendah juga sangat larut air karena senyawa ini mampu berikatan hidrogen dengan air (Rasyid, 2006).

Asam karboksilat menempati pusat antara senyawa karbonil, baik di alam maupun di laboratorium. Cuka misalnya, hanya larutan encer asam asetat (CH3COOH), asam butanoat, bertanggung jawab untuk bau asam mentega, dan asam heksanoat, sebagian bertanggung jawab atas aromanya (McMurry, 1998).

Asam karboksilat berbeda dari alkohol dari segi derajat kemudahan melepaskan ion hidrogen. Dapat diketahui bahwa kekuatan suatu asam diukur dari konsentrasi ion hidrogen yang diberikannya dalam larutan berair. Asam karboksilat termasuk asam lemah bila dibandingkan dengan asam anorganik seperti asam klorida dan asam sulfat. Tetapi senyawa ini termasuk asam kuat bila dibandingkan dengan golongan senyawa organik lainnya. Kekuatan asam karboksilat bergantung pada keelektronegatifan gugus R dalam R-COOH. Semakin besar keelektronegatifan gugus R, semakin mudah hidrogen mengion, sehingga semakin kuat asam itu (Staley, 1992).

diturunkan dari nama alkana induk dengan didahului kata asam dan akhiran -at atau -oat (Rasyid, 2006).

Anggota-anggota pertama dari asam karboksilat adalah cairan tak berwarna dengan bau yang menyengat. Cuka adalah larutan asam asetat dengan kadar 4% atau 5%, bau dan rasanya khas. Asam butirat berasal dari mentega tengik, asam-asam kaproat, kaprilat dan kaprat berbau domba (Rasyid, 2006).

Sebagaimana diramalkan dari strukturnya, asam karboksilat bersifat polar, seperti halnya alkohol. Asam karboksilat membentuk ikatan hidrogen dengan sesamanya atau dengan molekul lain. Karena itu, titik didihnya lebih tinggi dibandingkan dengan alkohol dengan bobot molekul sama tetapi titik didihnya berturut-turut 118o_C _{dan 97}o_{C. Penetapan bobot molekul menunjukkan bahwa} asam-asam format dan asetat merupakan dimer dalam pelarut non polar, sekalipun dalam keadaan gasnya. Dua molekul saling berpegangan melalui ikatan hidrogen (Rasyid, 2006).

Untuk memahami tingkat keasaman yang lebih besar dari asam karboksilat dibandingkan dengan air dan alkohol, bandingkan perubahan struktural yang menyertai ionisasi salah satu jenis alkohol (etanol) dan salah satu jenis asam karboksilat (asam asetat) (Carey, 2000).

tetapi memiliki dua mekanisme tambahan untuk penyebaran muatan negatif yang tidak tersedia untuk ion etoksida:

1. Efek induktif gugus karbonil. Gugus karbonil ion asetat adalah penarik elektron, dan dengan menarik elektron dari oksigen bermuatan negatif, anion asetat stabil. Ini adalah efek induktif, yang timbul dalam polarisasi dari distribusi electron pada ikatan σ antara karbon karbonil dan oksigen bermuatan negatif.

2. Efek resonansi gugus karbonil. Delokalisasi elektron, diungkapkan oleh resonansi antara struktur Lewis berikut, menyebabkan muatan negatif dalam asetat yang akan dibagi sama rata oleh kedua oksigen. Elektron delokalisasi jenis ini tidak tersedia untuk ion etoksida.

Delokalisasi elektron dalam ion karboksilat yang baik digambarkan dengan bantuan peta potensial elektrostatik. Seperti Gambar di atas menunjukkan, potensi elektrostatik berbeda untuk dua oksigen yang berbeda dari asam asetat, tetapi adalah sama untuk dua oksigen setara ion asetat (Carey, 2000).

Asam karboksilat terurai dalam air menghasilkan anion karboksilat dan ion hidronium. Keasaman diukur secara kuantitatif dengan tetapan keasaman atau ionisasi Ka. Makin besar nilai Ka, makin kuat suatu asam (makin besar Ka, makin besar pembilang pada persamaan, atau makin besar konsentrasi H3O+₎ (Rasyid, 2006).

Semua reaksi yang menyebabkan terjadinya ikatan delokal adalah eksotermis dan besarnya energi resonansi bergantung pada kemantapan orbital delokal yang terbentuk. Hasil ionisasi etanol dan asam asetat masing-masing adalah ion etoksida dan ion asetat (Rasyid, 2006).

kuat , dan oksidasi alkohol dapat menyertai pembentukan ester nitrat, ester itu sendiri adalah bahan peledak (Fessenden dan Fessenden, 1982).

Dinamakan asam karboksilat karena banyak senyawa dengan R berupa gugus alifatik yang telah banyak dikenal dengan asam lemak karena banyak terdapat di dalam lemak dan minyak. Gugus karboksil juga dapat menempel pada cicin benzena, jika dua asam karboksilat terdapat pada satu molekul, senyawa itu dinamakan asam karboksilat (Petrucci, 1999).

Anhidrida dan ester keduanya merupakan turunan asam, maka namanya didasarkan pada nama asamnya. Jika menganalisis struktur dalam usaha memberi nama, dicari bagian rumus dari yang berasal dari asam, yaitu bagian dari rangka karbon yang mengandung gugus karbonil (Staley, 1992).

Pembuatan dan reaksi anhidrida dan ester sama saja. Anhidrida terbentuk karena lepasnya molekul air dan dua gugus asam karboksilat. Reaksi ini dapat terjadi secara antarmolekul (antara dua gugus karboksil dari dua molekul yang berbeda) atau secara intra molekul (antara dua gugus karboksil pada molekul yang sama). Ester terbentuk karena lepasnya molekul air bila alkohol bereaksi dengan asam karboksilat atau karena reaksi antara alkohol dengan anhidrida. Baik anhidrida maupun ester terhidrolisis oleh air. Anhidrida menghasilkan dua asam karboksilat, ester memberikan alkohol dan asam karboksilat (garam dari asam karboksilat jika reaksi berkatalisiskan basa) (Staley, 1992).

BAB III METODE PERCOBAAN

3.1 Alat Percobaan

Alat yang digunakan pada percobaan ini adalah tabung reaksi, rak tabung reaksi, pipet tetes, gelas piala 100 mL, gegep, batang pengaduk, sendok tandu, lampu spiritus, dan sikat tabung.

3.2 Bahan Percobaan

Bahan yang digunakan pada percobaan ini adalah HCOONa, CH3COONa, HCOOH 1 M, CH3COOH 1 M, CH3COOH glasial, NaOH 1 M, CaCl2 5 M, etanol (C2H5OH), amil alkohol (C5H11OH), H2SO4 pekat, sabun, spiritus, korek api, aquadest dan tissue roll.

3.3 Prosedur Percobaan

A. 2 buah tabung reaksi disiapkan. Tabung pertama diisi dengan natrium formiat dan tabung kedua dengan natrium asetat masing-masing 1 gram. Kedua tabung reaksi dipanaskan selama 10-15 menit (hingga keluar gelembung gas yang hebat). Kedua tabung reaksi didinginkan kemudian ditambahkan 5 mL air kedalam masing-masing tabung. Kedua tabung reaksi dipanaskan kembali kemudian didiamkan/ dekantasi. Supernatannya diambil, dideteksi dengan CaCl2 5 M, dan perubahan yang terjadi dicatat.

reaksi tersebut dipanaskan hingga semua airnya menguap. Kedua tabung reaksi didinginkan dan selanjutnya dikerjakan sama dengan A di atas.

BAB IV HASIL DAN PEMBAHASAN

4.1 Hasil Pengamatan

A. Tabel pengamatan garam HCOONa dan CH3COONa

Zat Perubahan yang terjadi Keteranga_n

Pemanasan + air + CaCl2

HCOONa

Ada gelembung gas, Serbuk putih → buih

putih

- - Bereaksi

CH3COONa

Ada gelembung gas, Serbuk putih →

cairan hijau kehitaman Ada perubahan warna menjadi cokelat kehitaman Terbentuk endapan Bereaksi

B. Tabel pengamatan HCOOH dan CH3COOH

HCOOH dan CH3COOH setelah ditambahkan NaOH dan dipanaskan terbentuk garam HCOONa dan CH3COONa.

Zat Perubahan yang Terjadi Keterangan

Pemanasan + air + CaCl2

HCOONa Ada sedikit gelembung gas Ada perubahan warna menjadi kuning kecokelatan Terbentuk banyak endapan Bereaksi

CH3COONa Ada banyak gelembung gas

C. Tabel pengamatan reaksi esterifikasi

Zat Hasil esterifikasi Keterangan

Etanol Berbau cuka Bereaksi

Amil alkohol Berbau tinta spidol Bereaksi

4.2 Reaksi A.1

A.2 C O

H ONa C

O

H O

+ Na+

C O

H₃C ONa C

O

H₃C O

+ Na+

C O

H₃C O-+ C

O

H₃C OH

+ OH

-C O

H₃C OH

+ CaCl₂ C

O

H₃C Cl

+ Ca(OH)₂

H₂O

B.1

B.2

C O

H OH+

NaOH C

O

H ONa

+ H₂O

C O

H ONa

C O

H O

+ Na

C O

H O

-+ C

O

H OH

+ OH

C O

H OH+ CaCl2

C O

H Cl

+ Ca(OH)₂ H₂O

C O

H ONa

+ H2O C

O

H ONa + H2O

C O

H3C ONa

C O

H3C O

+ Na

C O

H₃C O-+ C

O

H₃C OH

+ OH

C O

H3C OH

+ CaCl2 C

O

H3C Cl

+ Ca(OH)₂

H₂O C

O

H3C OH

+ NaOH

C O

H₃C ONa

+ H₂O C

O

H₃C ONa + H2O

C O

H3C ONa

+ H₂O

2 2

C.1

Keseluruhan reaksi esterifikasi asam asetat dan etanol.

+ H2SO4 C₂H₅

O H + H O H O C OH H₃C

O C

OC₂H₅ H₃C

H+

-H+ O

C OH

H₃C H₃C C

OH

C H₃C

OH

OH O

C₂H₅

H H₃C C

OH

OH +

C₂H₅ O

H

C H₃C

OH

OH O

C₂H₅

H+ H₃C C

O

O O

C₂H₅ H

O C

OC₂H₅

H₃C + H+ _{+ H}

2O

H H

C.2

Keseluruhan reaksi esterifikasi asam asetat dan amil alkohol.

+

C₅H₁₁ O H + H O H O C OH H₃C

O C

OC₅H₁₁ H₃C

H₂SO₄

H+

-H+ O

C OH

H₃C H₃C C

OH

C H₃C

OH

OH O

C₅H₁₁

H H₃C C

OH

OH +

C₅H₁₁ O

H

C H₃C

OH

OH O

C₅H₁₁

H+ H₃C C

O

O O

C₅H₁₁ H

O C

OC₅H₁₁

H₃C + H+ _{+ H}

2O

H H

4.3 Pembahasan

Percobaan A dan B bertujuan untuk mengetahui sifat asam karboksilat dan garam karboksilat. Pada percobaan A bagian 1 natrium formiat (HCOONa) dipanaskan terjadi perubahan bentuk dimana mula-mula berbentuk serbuk putih menjadi buih putih. Percobaaan pada natrium formiat ini tidak dilanjutkan sebab tabung reaksi yang digunakan pecah.

aquades menyebabkan terbentuknya asam asetat. Langkah terakhir yaitu penambahan CaCl2 sebagai pendeteksi adanya asam karboksilat. Berdasarkan percobaan ditemukan bahwa setelah penambahan CaCl2 terdapat endapan berwarna putih yang merupakan garam kalsium hidroksida (Ca(OH)2) yang merupakan produk dari reaksi asam asetat dengan CaCl2. Pada reaksi halogenasi asam asetat dengan CaCl2 menghasilkan asetil klorida (CH3COCl) yang merupakan turunan dari asam asetat.

Pada percobaan B bagian 1 asam formiat (HCOOH) direaksikan dengan basa kuat natrium hidroksida (NaOH) menghasilkan garam natrium formiat (HCOONa) dan air (H2O), reaksi ini merupakan reaksi netralisasi dimana asam + basa menghasilkan garam dan air. Zat uji kemudian dipanaskan agar airnya menguap sehingga hanya tersisa garam natrium formiat saja. Pada pemanasan zat uji terjadi perubahan bentuk dari larutan menjadi serbuk putih yang merupakan garam natrium formiat. Zat uji kemudian diperlakukan seperti pada percobaan A. Garam natrium formiat dipanaskan dan terdapat sedikit gelembung gas. Penambahkan akuades menyebabkan perubahan warna menjadi kuning kecokelatan. Penambahan CaCl2 menghasilkan banyak endapan berwarna putih yang merupakan garam kalsium hidroksida (Ca(OH)2) dan formil klorida (HCOCl) yang merupakan turunan dari asam formiat.

merupakan turunan dari asam asetat. Data hasil percobaan A dan percobaan B setelah terbentuk garam seharusnya sama, karena zat uji yang dipakai jenisnya sama. Namun didapatkan bahwa data hasil percobaan A bagian 2 dan percobaan B bagian 2 pada penambahan air berbeda. Hal ini dimungkinkan terjadi karena pada bagian A garam natrium asetatnya diambil langsung dari lemari asam sedangkan pada bagian B garam natrium asetatnya didapatkan dari reaksi asam asetat dengan NaOH dimana kemungkinan pada reaksi ini jumlah asam asetat dan NaOH tidak sama sehingga salah satu reaktan tersebut tidak habis bereaksi.

Percoabaan C dilakukan untuk mengetahui reaksi esterifikasi asam karboksilat dengan alkohol (etanol dan amil alkohol). Pada percobaan C bagian 1 asam asetat direaksikan dengan etanol dengan bantuan katalis H2SO4 pekat, menghasilkan etil etanoat yang beraroma seperti cuka. Hal ini tidak sesuai dengan teori dimana seharusnya etil etanoat beraroma pisang. Hal ini kemungkinan terjadi disebabkan karena praktikan salah menebak bau ataupun karena reaktan yang digunakan tidak sama, dalam hal ini asam asetat yang digunakan terlalu banyak sehingga ia tidak habis bereaksi dan pada akhir reaksi jumlah asam asetat kemungkinan lebih banyak dibanding ester (etil etanoat) yang terbentuk. Pada percobaan C bagian 2 asam asetat direaksikan dengan amil alkohol dengan bantuan katalis H2SO4 pekat, menghasilkan pentil etanoat yang beraroma tinta spidol. Hal ini tidak sesuai dengan teori dimana seharusnya etil etanoat beraroma permen karet. Hal ini kemungkinan terjadi disebabkan karena praktikan salah menebak bau ataupun karena reaktan yang digunakan sudah tidak layak lagi.

BAB V KESIMPULAN DAN SARAN

5.1 Kesimpulan

Berdasarkan percobaan yang telah dilakukan dapat disimpulkan bahwa: 1. Asam karboksilat dapat dinetralkan oleh basa membentuk garam. Garam yang

terbentuk berwujud serbuk putih dan dapat dipisahkan dengan menguapkan airnya.

2. Asam karboksilat dapat menghasilkan asil halida dan Ca(OH)2 dengan mereaksikannya dengan CaCl2.

3. Reaksi esterifikasi antara asam karboksilat dan alkohol akan menghasilkan senyawa ester yang baunya harum.

5.2 Saran

5.2.1 Saran untuk Percobaan

Sebaiknya percobaan yang dilakukan lebih banyak agar praktikan dapat lebih memahami materi yang diujicobakan.

5.2.1 Saran untuk Laboratorium

Sebaiknya kondisi kelayakan alat dan bahan untuk praktikum seperti wastafel yang tersumbat dan bocor, pipet tetes yang pecah dan karetnya rusak serta bahan yang pada kemasannya tidak dilengkapi konsentrasi dan tanggal pembuatannya dicek dan segera ditangani agar percobaan dapat berjalan dengan lancar.

DAFTAR PUSTAKA

Carey, F.A., 2000. Organic Chemistry fourth edition, McGraw-Hill Companies, Boston.

Fessenden, R.J., dan Fessenden, J.S., 1982, Kimia Organik edisi ketiga jilid 1, Erlangga, Jakarta.

Fessenden, R.J., dan Fessenden, J.S., 1994, Kimia Organik edisi ketiga jilid 2. Erlangga, Jakarta.

Hammond, G.S., J.B., Hendrickson, S.H., Pine, dan S.J., Cram, 1988, Kimia Organik 1, ITB, Bandung.

McMurry, J., 1998, Fundamentals Of Organic Chemistry, Cole Publishing Company, California.

Rasyid, M., 2006, Kimia Organik 1, UNM, Makassar. Riswiyanto, 2009, Kimia Organik, Erlangga, Jakarta.