IDENTIFIKASI AMINA DAN ASAM KARBOKSILAT

BAB I PENDAHULUAN I.1 Latar Belakang

Karbon,hydrogen dan oksigen merupakan unsur yang paling lazim terdapat dalam system kehidupan.Nitrogen merupakan unsure ke empat. Nitrogen dijumpai dalam protein,dan asam nukleat,maupun dalam banyak senyawa lain yang terdapat baik dalam tumbuhan ,maupun hewan.sebagai contoh adalah senyawa amina, senyawa organic yang mengandung atom-atom nitrogen trivalent,yang terikat pada satu atom karbon atau lebih : R-NH2,R2NH atau R3N. Sedangkan Asam karboksilat merupakan senyawa karbon yang mempunyai gugus karboksil (– COOH). Istilah karboksil berasal dari dua gugus, yaitu gugus karbonil (-CO-) dan gugus hidroksil (-OH). Asam karboksilat merupakan turunan dari alkana dimana sebuah atom H dari alkana diganti gugus – COOH. Rumus umum asam karboksilat adalah R-COOH atau CnH2nO2.

Dalam percobaan kali ini adak dilakukan idntifikasi Amina dan identifikasi Asam Karboksilat. Pada identifikas asam amina akan dilakukan berbagai macam tes, diantaranya adalah Hisenberg Test, Asam Nitrat Test, dan Achetyl Cloride test. Sedangkan pada identifikasi Asam Karboksilat akan dilakukan pengukuran pH larutan analat terlebih dahulu barulah kemudian dilakukan identifikasi Asam karboksilat dengan menggunakan Sodium Bicarbonate Test.

Melalui percobaan ini praktikan akan ,mengetahui tatacara dan sistematika identifikasi pada amina dan asam Karboksilat. Yang mana dapat membantu praktikan dalam meneliti kandungan –kandungan apa saja dalam suatu sampel yang akan diberikan, apakah mengandung amina dan asam karboksilat atau tidak. Sehingga praktikan mampu melakukan pengidentifikasian terhadap sebuah sampel yang mengandung Asam Karboksilat dan amina.

Nama : HASAN D. ASSEGAFF

NPM/Semester : 1431010056 / III Romb./Grup : I/D

NPM/Teman Praktek : 1431010067

NI PUTU RADA K. LABORATORIUM TEKNIK KIMIA

FAKULTAS TEKNOLOGI INDUSTRI UPN “VETERAN” JAWA TIMUR Praktikum : KIMIA ORGANIK

Percobaan : IDENTIFIKASI AMINA DAN ASAM KARBOKSILAT

Tanggal : 13 OKTOBER 2015

I.2 Tujuan

1. Mengidentifikasi adanya amina 2. Mengidentifikasi asam karboksilat.

3. Mempelajari reaksi amina serta penggunaan amina untuk identifikasi senyawa.

4. Mempelajari reaksi asam karboksilat serta penggunaan asam karboksilat untuk identifikasi senyawa.

I.3 Manfaat

1. Praktikan dapat mengidentifikasi adanya amina 2. Praktikan dapat mengidentifikasi asam karboksilat.

3. Praktikan dapat mempelajari reaksi amina serta penggunaan amina untuk identifikasi senyawa.

BAB II

TINJAUAN PUSTAKA

II.1 Secara Umum II.1.1 Amina

Amina adalah senyawa organic yang mengandung atom nitrogen trivalent yang mengandung atom nitrogen trivalen yang berkaitan dengan satu atau dua atau tiga atom karbon, dimana amina juga merupakan suatu senyawa yang mengandung gugusan amino (-NH2, - NHR, atau – NH2). Gugusan amino mengandung nitrogen terikat, kepada satu sampai tiga atom karbon (tetapi bukan gugusan karbonil). Apabila salah satu karbon yang terikat pada atom nitrogen adalah karbonil, senyawanya adalah amida, bukan amina.

(Farhan, 2013)

biogenik,

trimetilamina, dan anilina.

Yang berbau dari amoniak, ialah ikan tua, air kencing, rotting daging, dan mani merupakan semua terdiri dari zat amino.

(Anonim, 2015)

Penamaan senyawa amina sama dengan Alkohol, rangkaian terpanjang suatu alkil merupakan rangkaian utama. Akhiran-na dalam alkane diganti dengan – amina, nomor amina menunjukkan letak darui gugus aminanya. Awalan N- dipakai sebagai sebustituen yang terikat pada atom N. (Riwiyanto, 2008)

Contohnya :

1 2 NH₃ 3 4

H₃C−C−CH₂−CH₃

H

2-butanamina II.1.1.1 Pembuatan Amina

a. Cara reaksi Reduksi

(Domas, 2013)

Amina dapat diturunkan dari NH3 yang satu H-nya atau lebih diganti dengan radikal atau radikal-radikal.

Pembagian :

Untuk pembuatan amina primer, reaksi terjadi dalam dua tahapan. Pada tahapan pertama, terbentuk sebuah garam – dalam hal ini, etilamonuim bromida. Garam ini sangat mirip dengan amonium bromida, kecuali bahwa salah satu atom hidrogen dalam ion amonium telah diganti oleh sebuah gugus etil.

Dengan demikian, ada kemungkinan untuk terjadinya reaksi reversibel (dapat balik) antara garam ini dengan amonia berlebih dalam campuran. Amonia mengambil sebuah atom hidrogen dari ion etilamonium sehingga menjadikannya amina primer, yakni etilamina.

Semakin banyak amonia yang terdapat dalam campuran, semakin besar kemungkinan terjadi reaksi selanjutnya.

(Domas, 2013)

b. Amina Sekunder : R ─ NH (gugus ─NH : imino) R

Pada tahap pertama, terbentuk sebuah garam – kali ini, dietilamonium bromida. Anggap garam yang terbentuk ini adalah amonium bromida dengan dua atom hidrogen yang digantikan oleh gugus-gugus etil.

Amonia mengambil sebuah ion hidrogen dari ion dietilamonium sehingga menjadikannya amina sekunder, yakni dietilamin. Amina sekunder adalah amina yang memiliki dua gugus alkil terikat pada atom nitrogen.

(Domas, 2013)

c. Amina Tersier : R ─ N ─ R R

Setelah amina sekunder terbentuk, reaksi masih belum berhenti. Dietilamina juga bereaksi dengan bromoetana – dalam dua tahapan yang sama seperti pada reaksi sebelumnya.

amina tersier, yakni trietilamin. Amina tersier adalah amina yang memiliki tiga gugus alkil terikat pada nitrogen.

(Domas, 2013)

II.1.1.2 Ikatan Pada Amina

Ikatan padaamina beranalogi langsung dengan ikatan dalam amonia, suatu atomnitrogen sp3 _{yang terikatpadatiga atom ataugugus lain (H atau R)} dandengansepasangelektronmenyendiri dalam orbital sp3 _{yang tersisa.}

Dalam garam amina atau ga

ra m amonium kuartener,pasanga

n elektron menyendirimembentuk ikatan sigma keempat. Kation bera nalogi dengan ion amonium.

Suatu molekul amina dengan tiga gugus berlainan yang terikat pada nitrogen akan bersifat kiral;namin,enantiomer dari sebagian besar senyawa amina tidak dapat diisolasi karena terjadinya inverse yang cepat antara bayangan-bayangan cermin pada temperature kamar. Inversi itu berlangsung lewat keadaan-transisi datar (nitrogen sp2_{).Akibatnya ialah piramida nitrogen itu menjentik} sehingga dinding dalam menjadi dinding luar, mirip payung yang terhembus angin kencang.Energi yang diperlukan untuk inverse ini sekitar 6 kkal/mol, kira-kira dua kali energi untuk rotasi mengelilingi ikatan sigma karbon-karbon

(Fessenden, 1986)

Di antara sejumlah golongan senyawa organic yang memiliki sifat basa, yang terpenting adalah amina. Di samping itu sejumlah amina memiliki keaktifan faali (fisiologis), misalnya efedrina berkhasiat sebagai peluruh dahak, meskalina yang dapat mengakibatkan seseorang berhalusinasi, dan amfetamina yang mempunyai efek stimulant. Kelompok senyawa alkaloid yang berasal dari tumbuhan secara kimia juga meripakan bagian dari golongan basa organic amina (Farhan, 2013)

II.1.2 Asam Karboksilat

Asam alkanoat

(atau asam

karboksilat) adalah golongan asam organik alifatik yang memiliki gugus karboksil (biasa dilambangkan dengan -COOH). Semua asam alkanoat adalah asam lemah. Dalam pelarut air, sebagian molekulnya

terionisasi dengan

melepas atom

Asam

karboksilat dapat memiliki lebih dari satu gugus fungsional. Asam karboksilat yang memiliki dua

(alkantrioat), dan seterusnya.

(Anonim, 2014)

Asam karboksilat adalah asam organik yang diidentikkan dengan gugus karboksil. Asam karboksilat merupakan asam Bronsted-Lowry (donor proton). Garam dan anion asam karboksilat dinamakan karboksilat. Asam karboksilat merupakan senyawa polar, dan membentuk ikatan hidrogen satu sama lain. Pada fasa gas, Asam karboksilat dalam bentuk dimer. Dalam larutan Asam karboksilat merupakan asam lemah yang sebagian molekulnya terdisosiasi menjadi H+ _dan RCOO-. Contoh : pada temperatur kamar, hanya 0,02% dari molekul asam asetat yang terdisosiasi dalam air. Asam karboksilat alifatik rantai pendek (atom karbon <18) dibuat dengan karbonilasi alkohol dengan karbon monoksida. Untuk rantai panjang dibuat dengan hidrolisis trigliserida yang biasa terdapat pada minyak hewan dan tumbuhan.

(Anonim, 2014)

II.1.2.1 Sifat Fisik dari Asam Karboksilat

bercampur dengan air. Asam karboksilat yang mempunyai atom karbon banyak kebanyakan hanya larut sebagian.

Asam karboksilat juga membentuk ikatan hydrogen dengan molekul asam karboksilat lainnya dimana terjadi dua ikatan hydrogen antara dua gugusan karboksil. Dalam larutan yang tidak mempunyai ikatan hidrogen, asam karboksilat berada sebagai sepasang molekul yang bewrgabung dan disebut sebagai dimer.

(Ralph, 1997)

II.1.2.2 Pembuatan Asam Karboksilat

Bermacam macam reaksi dapat dipakai untuk sintesa asam karboksilat. Termasuk hidrolisa dari turunan asam karboksilat, reaksi denhgan Grignard dengan karbon dioksida dan reaksi oksidasi.

a. Hidrolisa dari turunan Asam Karboksilat

Hidrolisa berarti pemecahan molekul oleh air. Suatu senyawa yang menghasilkan asam karboksilat apabila dihidrolisadisebut dengan turunan dari asam karboksilat.

Turunan dari asam karboksilat :

R−CO−Cl R−COO−CO−R

Asam Klorida Karboksilat Asam anhidrida Karboksilat Gugusan karbonil dari turunan asam karbolsilat mempunyaidua ikatan. Satu dari ikatan ini ialahpada hydrogen, gugusan alkil, atau gugusan aril. Ikatan lainnya ke ataom yang elektronegatif : X,O, atau N. b. Oksidasi Alkohol Primer dan Aldehid

CH₃

₍

CH₂

₎₈

CH₂OH CrO₃+H₂SO₄

Sikloheksanakarbaldehid Asam sikloheksana karboksilat

(Ralph, 1997)

II. Sifat dan Fungsi Bahan a. Benzena sulfonyl chloride

1. Rumus Molekul : C 6H5ClO2S 2. Massa molar : 176.62 g/mol 3. Densitas : 1.377 g/cm3

4. Bahaya : bersifat korosif dan iritan 5. Fungsi : untuk melakukan Hinsberg Test (Anonim,2014)

b. KOH

1. Rumus Molekul : KOH

2. Massa molar : 56.11 g mol-1 3. Densitas : 2.044 g/cm3

4. Bahaya : bersifat korosif dan berbahaya untuk kulit 5. Fungsi : untuk melakukan Hinsberg Test

(Anonim, 2015) c. H2SO4

2. Massa molar : 98,08 g/mol

3. Densitas : 1,84 g/cm3, cair

4. Bahaya : Asam Kuat yang dapat memberikan luka pada kulit

5. Fungsi : Sebagai larutan asam kuat dan bisa mentralkan cairan basa.

(Anonim, 2014)

d. Sodium Nitrat

1. Rumus Molekul : NaNO3

2. Massa Molar : 84.9947 g/mol 3. Densitas : 2,257 g/cm3

4. Bahaya : bersifat oksidan dan iritan

5. Fungsi : untuk melakukan Asam Nitrat Test (Anonim,2015)

e. Etanol

1. Rumus Molekul : C2H5OH 2. Massa Molar : 46,07 g/mol

3. Densitas : 0,789 g/cm3 4. Bahaya : Mudah terbakar 5. Fungsi : Sebagai pelarut (Anonim, 2015)

1. Rumus Molekul : H2O

2. Massa molar : 18.0153 g/mol

3. Densitas : 0.998 g/cm³

4. Bahaya : Menyebabkan Banjir 5. Fungsi : sebagai Pelarut (Anonim, 2014)

g. Asam Acetat

1. Rumus Molekul : CH3COOH

2. Massa molar : 60.05 g/mol

3. Densitas :1.049 gcm−3

4. Bahaya : Berbau tidak sedap dan menyengat

5. Fungsi : Sebagai Analat dalam identifikasi Asam Karboksilat ( Anonim, 2014)

h. Asam Formiat

1. Rumus Molekul : CH2O2 2. Massa Molar : 46.03 gr/mol 3. Densitas : 1.22 g/ml

4. Bahaya : bersifat korosif dan menyebabkan iritasi 5. Fungsi : Sebagai Analat dalam identifikasi Asam

Karboksilat (Anonim, 2015)

i. Sodium Bicarbonat

2. Massa Molar : 84.0066 g mol−1 3. Densitas : 2.20 g/cm3

4. Bahaya : Dapat menyebabkan iritasi yang serius dimata

5. Fungsi : sebagai pengidntifikasi asam karboksilat (Anonim, 2015)

BAB III

PELAKSANAAN PRAKTIKUM

III.1 Bahan yang digunakan A. Identifikasi Amina

2. KOH 3. H2SO4

4. Sodium Nitrat 5. Etanol

6. Aquadest

B. Identifikasi Asam Karboksilat 1. Asam Acetat

2. Asam Formiat 3. Etanol

4. Sodium Bicarbonat 5. Aquadest

III.2 Alat yang digunakan

1. Gelasukur 11. Kawat kasa dan kaki tiga 2. Pipettetes 12. Kaca Arloji

3. Corong 4. Beaker glass 5. Spatula 6. Erlenmeyer 7. Tabung Reaksi 8. Labu Ukur 9. Neraca Analitik 10. Bunsen

Pipet tetes Spatula Gelas Ukur Kaca Arloji Neraca Analitik

Beaker Glass

Tabung Reaksi Erlenmeyer

Corong

Bunsen

III.4 Prosedur Percobaan A. Identifikasi Amina - Hinseberg test:

Tempatkan 1ml cairan amina, tambahkan 0,2 gram p-toluena sulfonyl chloride atau benzena sulfonyl chloride dan 5ml larutan KOH 10% didalam tabung reaksi. Tutup tabung reaksi dengan rapat dan kocoklah selama 3-5 menit, kemudian buka tutupnya dan panaskan tabung reaksi degnan steam bath selama 1 menit sambil dikocok. Dinginkan larutan dan amati dengan kertas pH yang bertujuan untuk mengetahui apa tidaknya amina. Jika tidak terdapat kandungan amina didalam tabung reaksi tersebut, maka tambahkan KOH sampai terbentuk endapan. Kemudian tambahkan dengan 5ml aquadest dan kocoklah larutan tersebut. Jika endapan tidak terlarut maka sulfonamide dimungkinkan telah terbentuk mengandung 2-amina.

Campuran yang diidentifikasi: Lakukan percobaan terhadap : a. Aniline

b. N-methyl Aniline c. N-N-dimethyl Aniline - Asam Nitrat test:

cairan yang menyerupai minyak yang berwarna kuning atau endapan kuning dapat membuktikan adanya amina sekunder, R2NH. Amina yang lain yang tentunya berupa amina tersier tidak dapat bereaksi atau dapat dikategorikan kedalam golongan amina sekunder.

Apabila perubahan yang terjadi terhadap gas sangatlah minim pada suhu 5o_{C, maka diamkan sebentar dan panaskan} secara perlahan-lahan hingga mencapai suhu kamar. Gelembung yang terbentuk pada suhu kamar dapat menunjukkan senyawa asli yang bisa kita sebut dengan amina primer (aromatik), ArNHx. Ambil bekas larutan tersebut dan tambahkan setetes demi setetes laruan β-naphtol. Jika terbentuk endapan merah, maka kita dapat membuktikan bahwa cairan yang tersedia tersebut adala amina primer (aromatik), ArNH2.

Campuran yang diidentifikasi : Lakukan percobaan terhadap : a. Aniline

b. N-methylaniline c. Butil amine - pH dari larutan:

Jika campuran tersebut larut dalam air, siapkan larutan tersebut dan amati pHnya dengan menggunakan kertas pH. Jika cairan tersebut berupa amina maka dapat dibuktikan dengan pH yang tinggi. Apabila campuran tersebut tidak larut dalam air maka dapat dilarutkan terlebih dahulu dalam ethanol air atau 2-dimethoxy-etane. - Asetil Chloride :

Amina dapat digunakan untuk membuktikan adanya acetyl chloride. Identifikasi ini dapat diuraikan dengan percobaan pada alkohol. Jika campuran ini dapat dinetralkan dengan air,maka amina primer dan sekunder dapat menghasilkan acetamide padat, sedangkan amina tersier tidak dapat menghasilkan padatan sama sekali.

B. Asam Karboksilat - pH dari Larutan :

kertas pH. Jika campuran tersebut bersifat asam maka harga pHnya kecil. Jika campuran tersebut tidak dapat larut dalam air, maka dapat dilarutkan terlebih dahulu didalam ethanol (atau methanol) dan air. Pertama-tama tambahkan campuran tersebut kedalam alkohol dan kemudian tambahkan aquadest hingga larutan menjadi keruh. Selanjutnya tambahkan kedalam larutan tersebut setetes demi setetes alkohol dan amati pHnya dengan menggunakan kertas pH

- Sodium Bicarbonat Test :

Larutkan sedikit campuran yang tersedia kedalam larutan sodium bicabonat 5%. Amati larutan tersebut, jika campuran tersebut bersifat asam, maka akan terbantuk gelembung-gelembung CO2.

RCOOH + NaHCO3 →RCOO-_Na+ _{+ H2CO3} H2CO3→ CO2 + H2O

Gas / gelembung Campuran yang diidentifikasi: Lakukan percobaan terhadap:  Asam Asetat

DAFTAR PUSTAKA

Anonim. 2014. “Asam Karboksilat”.(https://sherchemistry.wordpress.com/kimia xii-2/senyawa-karbon/asam-karboksilat/). Diakses pada 07 Oktober 2015 14.20 WIB.

Anonim.2015. “Amina”.(https://id.wikipedia.org/wiki/Amina) .Diakses pada tanggal 7 Oktober 2015 pukul 15.02 WIB.

Anonim.2015. “Asam Alkanoat”.(https://id.wikipedia.org/wiki/Asam_alkanoat) Diakses pada tanggal 7 Oktober 2015 puku 15.28 WIB

Domas . 2013. “ Makalah Kimia Organik Amina” (http://domas09.blogspot.co.id/ 2013/02/.html) . Diakses tanggal 07 Oktober 2015 14.18 WIB.

Farhan.2013. “Makalah Amina”. (http://farhannahar. blogspot.co.id/2013 / 03/makalah-amina.html). Diakses pada tanggal 7 Oktober 2013 pukul 15.22 WIB Fessenden,Fessenden.1986 . “ KIMIA ORGANIK Edisi Ketiga” . Jakarta :

Erlangga.: Erlangga.

Riswiyanto. 2008. “Kimia Organik”. Jakarta : Erlangga