8 8 . ASAM KARBOKSILAT, . ASAM KARBOKSILAT, ESTER,
ESTER, AMINA, AMINA, AMIDA, AMIDA, NITRIL
NITRIL , isomer dan reaksi , isomer dan reaksi yang berhubungan
yang berhubungan
By Team Teaching Pharmacy Unisba Editted by Nety Kurniaty
Asam Karboksilat
Asam Karboksilat
ASAM KARBOKSILAT
Rumus molekul Asam Karboksilat adalah CnH2nO2
Berisomer gugus fungsi dengan ester
Rumus Umum : R-COOH
Tata Nama IUPAC Tata Nama IUPAC
Ganti akhiran -a pada nama alkana (atau alkena), dengan akhiran –oat
Taambahkan kata asam didepan nama alkanoat atau sebelum nama
subtituen/cabangnya
Karbon pada gugus karboksil diberi nomer 1
CH3CH2CHC Cl
OH O
2-chlorobutanoic acid Asam 2-klorobutanoat
Ph C H
C H
COOH
trans-3-phenyl-2-propenoic acid (cinnamic acid)
Asam trans-3-fenil-2-propenoat (asam sinamat)
Nama Umum Nama Umum
• Kebanyakan asam karboksilat (asam alifatik) memiliki nama yang sudah biasa dipakai (nama dagang) seperti asam asetat, asam propionat, asam butirat, asam
caproat, asam salisilat, dll.
• Untuk tatanama berdasarkan aturan sistematik (nama umum), posisi substituen pada rantai ditandai dengan huruf Yunani, tidak menggunakan angka.
CH3CH2CHC Cl
OH O
-chlorobutyric acid Asam -klorobutirat
CH3CH2CH2CHCH2COOH Ph
-phenylcaproic acid Asam -fenilkaproat
Penamaan Asam Siklik Penamaan Asam Siklik
Sikloalkana yang berikatan dengan -COOH dinamai asam sikloalkanakarboksilat.
Asam aromatik diberi nama asam benzoat.
COOH CH(CH3)2
2-isopropylcyclopentanecarboxylic acid Asam 2-isopropilsiklopentanakarboksilat
COOH
OH
o-hydroxybenzoic acid (salicylic acid)
Asam o-hidroksi benzoat (asam salisilat)
Asam Dikarboksilat Asam Dikarboksilat
Aliphatic diacids dinamai dengan nama umum/nama dagang (harus
diingat/dihafalkan).
Untuk nama IUPAC, nomori rantai mulai dari ujung yang paling dekat dengan
substituen.
Dua gugus karboksil pada cincin benzen dinamakan asam ftalat.
HOOCCH2CHCH2CH2COOH Br
3-bromohexanedioic acid (-bromoadipic acid ) Asam 3-bromoheksanadioat (Asam -bromoadipat)
Reaksi yang berhubungan dengan Reaksi yang berhubungan dengan
Asam Karboksilat
Asam Karboksilat
ESTER
ESTER
ESTER
Rumus molekul Ester adalah CnH2nO2
Rumus Umum : R-COOR’
Tata nama ester berdasarkan penamaan asam karboksilat, dimana kata asam
dihilangkan karena atom H pembentuk asam digantikan oleh alkil (R’) sehingga penamaannya menjadi “Alkil Alkanoat”
Ester Ester
Tata Nama
Isomer Struktur Ester Isomer Struktur Ester
Seperti halnya alkana, alkohol, eter, aldehid maupun keton, Ester juga memungkinkan memiliki isomer struktur
Isomer yang terbentuk adalah perubahan
posisi cabang alkil dari rantai utama maupun perubahan posisi C pada gugus R’
Contoh: n-propilbutanoat dan iso-propilbutanoat
Latihan Soal
Isomer Gugus Fungsi Isomer Gugus Fungsi
Ester dan asam karboksilat merupakan pasangan isomer gugus fungsi karena
memiliki rumus molekul yang sama yaitu CnH2nO2 tapi memiliki gugus fungsi yang berbeda
Contoh: Senyawa dengan rumus molekul C5H10O2 bisa berupa asam pentanoat atau metilbutanoat
Latihan Soal
14
Reaksi yang melibatkan Ester Reaksi yang melibatkan Ester
Hidrolisis Ester : Hidrolisis Ester :
Pembuatan Asam Karboksilat
Pembuatan Asam Karboksilat
15
Hidrolisis Ester Hidrolisis Ester
Katalis Asam
16
Katalis Basa
TUGAS 9- ASAM KARBOKSILAT DAN ESTER
Sebutkan nama senyawa berdasarkan IUPAC: CH3(CH2)3COOH
Sebutkan nama senyawa berdasarkan IUPAC: CH3(CH2)4COOC4H9
Sebutkan nama trivial dari senyawa: CH3COOCH3
Tuliskan struktur senyawa asam etanoat dan berikan nama trivial dan nama dagangnya
Berikan isomer struktur asam karboksilat beserta namanya untuk senyawa dengan rumus molekul C5H10O2
Berikan persamaan reaksi pembuatan asam propanoat lengkap dengan reagen dan pelarut/katalisnya
Sebutkan nama senyawa berdasarkan IUPAC: CH3(CH2)3COOC2H5
Tuliskan struktur senyawa propil etanoat dan berikan nama trivialnya
Berikan isomer struktur ester beserta namanya untuk senyawa dengan rumus molekul C3H6O2
Produk apa yang dihasilkan bila suatu ester mengalami reaksi hidrolisis basa, berikan persamaan reaksi lengkap dengan reagen dan
pelarut/katalisnya
