SATUAN PROSES ASAM KARBOKSILAT DAN TURUNANNYA

SATUAN PROSES

ASAM KARBOKSILAT DAN TURUNANNYA

Disusun oleh:

Kelompok 2

Nama

: 1. Aditya Dwi Safitri

2. Arsy Rosyadi

3. Desy Yuliani

4. Dinda Mei Lianto

5. Muhammad Aditya R

6. Tania Dwi Putri

Kelas

: 2 K.D

Dosen

: Idha Silviyati, S.T., M.T

JURUSAN TEKNIK KIMIA

PROGRAM STUDI TEKNIK KIMIA (DIII)

POLTEKNIK NEGERI SRIWIJAYA 2015/2016

BAB I PENDAHULUAN A. LATAR BELAKANG

Asam karboksilat adalah asam yang mempunyai peranan sangat penting. Gugus fungsi karboksilat, -COOH, menjadi cirinya. Di alam ini banyak terdapat senyawa asam. Bila suatu gugus hidroksil terikat langsung pada suatu atom karbon dari gugus karbonil maka akan terbentuk suatu gugus fungsi baru yaitu gugus karboksil. Senyawa-senyawa yang mengandung gugus karbosil merupakan asam, karena dalam air senyawa-senyawa tersebut sedikit mengalami ionisasi dengan pelepasan proton dan dapat dinetralisasikan dengan basa. Asam-asam organik pada ummnya lemah dibandingkan dengan Asam-asam-Asam-asam mineral dan hanya sedikit berdisosiasi dalam air, tetapi kesanggupannya membentuk garam-garam yang stabil, bahkan dengan basa lemah natrium bikarbonat, memberikan sifat-sifat fisika dan kimia yang khas pada senyawa-senyawa itu.

Dalam kimia organik, turunan asam karboksilat adalah kelompok senyawa organik yang memiliki gugus karbonil dan memiliki sebuah atom elektronegatif (oksigen, nitrogen atau halogen) yang terikat pada atom karbon karbonil. Turunan senyawa karboksilat berbeda dengan keton dan aldehida yang memiliki gugus karbonil tapi tidak terikat dengan atom elektronegatif. Keberadaan atom elektronegatif ini menyebabkan perubahan signifikan pada reaktivitas senyawa ini. Kelompok-kelompok senyawa yang termasuk turunan asam karboksilat adalah: asam karboksilat, ester, amida, klorida asam, dan anhidrida asam. Dalam kimia organik banyak sekali pengidentifikasi macam-macam gugus, salah satunya identifikasi asam karboksilat dan turunannya.

B. TUJUAN PEMBELAJARAN

1. Untuk mengetahui rumus umum asam karboksilat.

2. Untuk mengetahui sifat fisika dan kimia asam karboksilat.

3. Untuk mengetahui cara penulisan atata nama Asam Karboksilat.

4. Untuk mengetahui reaksi-reaksi pembuatan Asam Karboksilat.

5. Untuk mengetahui kegunaan Asam karboksilat.

BAB II

TINJAUAN PUSTAKA

A. ARTI DARI ASAM KARBOKSILAT

Asam alkanoat (atau asam karboksilat) adalah segolongan asam organik alifatik (rantai terbuka) yang memiliki gugus fungsional

karboksil (biasa dilambangkan dengan COOH). Semua asam alkanoat

adalah asam lemah. Dalam pelarut air, sebagian molekulnya terionisasi dengan melepas atom H menjadi ion H+.

Asam karboksilat dapat memiliki lebih dari satu gugus fungsional. Asam karboksolat y ang memiliki

dua gugus karboksil disebut asam dikarboksilat (alkandioat), jika tiga disebut asam trikarboksil at (alkantrioat), dan seterusnya.

Asam karboksilat dengan banyak atom karbon (berantai banyak) lebih umum disebut sebagai a sam lemak karena sifatsifat fisiknya.

B. TURUNAN ASAM KERBOKSILAT

Turunan asam karboksilat meliputi kelompok-kelompok senyawa: halida asam (RCOX), amida (RCONH2), ester (RCOOR’), dan anhidrida asam karboksilat (RCOOOCR). Semua senyawa yang termasuk dalam turunan asam karboksilat jika dihidrolisis menghasilkan asam karboksilat yang menurunkannya. Persamaan di antara struktur-struktur turunan asam karboksilat adalah bahwa di dalamnya terdapat gugus karbonil (-C=O). Gugus inilah yang menyebabkan molekul turunan asam karboksilat bersifat polar.

Kepolaran molekul senyawa turunan asam karboksilat mempunyai pengaruh terhadap sifat-sifat fisikanya. Secara umum dapat disimpulkan bahwa sifat-sifat fisika turunan asam karboksilat mendekati aldehida dan keton, yang keduanya juga mempunyai gugus karbonil. Khusus untuk senyawa amida, harga titik didihnya cukup tinggi karena adanya ikatan hidrogen antar molekulnya. Semua turunan asam karboksilat dapat larut dalam pelarut-pelarut organik, tetapi kelarutannya dalam air ditentukan oleh rantai atom karbonnya.

Sifat-sifat kimia dari turunan asam karboksilat secara umum adalah: (a) kereaktifannya dalam reaksi sangat dipengaruhi oleh gugus karbonil, (b) mudah mengalami substitusi.

1. Nukleofilik, dalam arti atom/ gugus yang berikatan dengan gugus asil (R-C=O) digantikan oleh nukleofil, (c) substitusi nukleofilik pada turunan asam karboksilat lebih cepat daripada dalam senyawa alifatik jenuh.

2. Reaksi pada senyawa-senyawa turunan asam karboksilat mempunyai ragam sesuai dengan jenis kelompoknya, demikian pula cara pembuatan untuk masing-masing kelompok. Pada setiap kelompok senyawa turunan asam karboksilat terdapat reaksi-reaksi khas

C. RUMUS UMUM ASAM KARBOKSILAT

Asam karboksilat merupakan golongan senyawa karbon yang mempunyai gugus fungsional –COOH terikat langsung pada gugus alkil, sehingga rumus umum asam karboksilat adalah : CnH2nO2

Adapun struktur senyawa asam karboksilat dapat ditulis seperti : O

//

R — C — OH atau R — COOH. R (radikal) dapat berupa gugus fungsional lain.

D. SIFAT FISIKA DAN KIMIA ASAM KARBOKSILAT 1. SIFAT FISIKA ASAM KARBOKSILAT

a) Wujud, suku-suku rendah berupa zat cair, sedangkan suhu yang lebih tinggi berupa zat padat. b) Kelarutan dalam air, suku-suku rendah (c1-c4) mudah larut, namun makin banyak atom C

dalam molekul kelarutan makin berkurang, dan senyawa yang berbentuk padat tidak dapat larut. atom C5-C9 berbentuk cairan kental dan asam karboksilat bersuku tinggi C10 berbentuk padatan.

c) Titik tinggi dan titik leleh tinggi, karena antar molekul terdapat ikatan hidrogen. d) Merupakan asam lemah, makin panjang rantai C makin lemah asamnya. Contoh

HCOOH Ka = 1,0 × 10-4 CH3COOH Ka = 1,8 × 10-5

CH3CH2COOH Ka = 1,3 × 10-5

2. SIFAT KIMIA ASAM KARBOK SILAT

a) Direaksikan dengan basa akan membentuk garam. Contoh : O O

// //

CH3 — C — OH + NaOH → CH3 — C — ONa + H2O

Asam etanoat Natrium etanoat b) Direaksikan dengan alkohol membentuk ester

O O // //

CH3 — CH2 — C — OH + CH3OH → CH3 — CH2 — C — OCH3 + H2O

Asam propanoat Metanol Metil propanoat E.TURUNAN ASAM KARBOKSILAT

1. Halida Asam

adalah turunan asam karboksilat yang paling reaktif. Reaktivitas turunan asam karboksilat ditentukan oleh kebasaan gugus perginya. Basa yang lemah bersifat lebih elektronegatif, selain itu kecil kemungkinannya menyumbangkan elektronnya pada karbon karbonil levat efek

resonansi. Ion halida adalah basa sangat lemah karena asam konjugasinya adalah asam kuat. Oleh karena itu, asam halida lebih reaktif dibandingkan turunan asam karboksilat lainnya.

 Tatanama Klorida Asam

Klorida asam diberi nama menurut nama asam karboksilat induknya, dengan imbuhan asam-at diubah menjadi –il klorida.

 Pembuatan Klorida Asam

Klorida asam dapat diperoleh langsung dari asam karboksilat induk melalui reaksi dengan tionil klorida (SOCl2) atau zat penghalogen lainnya.

 Reaksi dengan alkohol

Klorida asam bereaksi dengan alkohol untuk menghasilkan ester dan HCl dalam suatu reaksi yang beranologi langsung hidrolisis. Biasanya HCl segera dibuang dari dalam campuran reaksi setelah terbentuk, dan piridina ditambahkan sebagai penyapu HCl.

 Reaksi dengan amonia dan amina Produk organik dari reaksi adalah suatuamida.

 Reaksi dengan senyawa organologam

Suatu klorida asam bereaksi dengan keanekaragaman nukleofil, termasuk senyawa organologam. Seperti reagensia grignard.

2. Anhidrida Asam Karboksilat

Asam anhidrida mempunyai dua molekul asam karboksilat di mana sebuah molekul airnya dihilangkan. (Anhidrida berarti ”suatu senyawa tanpa air”). Misalnya dua molekul asam etanoat dan menghilangkan satu molekul air maka didapat anhidrida etanoat (nama lama: anhidrida asetat).

 Tata Nama Anhidrida

Pemberian nama untuk anhidrida asam cukup mengambil nama asam induk, dan mengganti kata “asam” dengan “anhidrida”. “Anhidrida” berarti “tanpa air”. Dengan demikian, asam etanoat akan menjadi anhidrida etanoat; asam propanoat menjadi anhidrida propanoat, dan seterusnya. Untuk anhidrida asam yang tidak simetri penamaanya dilakukan secara alfabetik.

 Pembuatan Anhidrida

Salah satu pengeculian, anhidrida asam tidak dapat dibentuk langsung dari asam karboksilat induknya, tapi harus dibuat dari derivat asam karboksilat yang lebih reaktif. Ada dua cara pembuatan anhidrida, yang pertama menggunakan klorida asam dan suatu karboksilat. Yang kedua dengan mengolah asam karboksilat dan anhidrida asam asetat, reaksinya reversibel.

Letak kesetimbangan dapat di geser ke kanan dengan menyuling asam asetat segera setelah asam ini terbentuk.

 Reaksi Anhidrida

Anhidrida asam tidak bereaksi dengan natrium klorida atau natrium bromida hal ini karena ion halida merupakan basa yang lebih lemah dari pada ion karboksilat. Karena dengan adanya ion halida sebagai basa yang lebih lemah, akan mengusir substituen dari intermediate tetrahedral. Anhidrida asam bereaksi dengan alkohol membentuk ester dan suatu asam karboksilat, dengan air membentuk dua karboksilat yang sama dan dengan amina membentuk suatu amida dan ion karboksiat. Dalam setiap reaksi, adanya nukleofil akan dilepaskan proton karena merupkan basa yang lebih kuat dari pada ion karboksilat. Pada reaksi antara amina dengan anhidrida, dua senyawa ekuivalen dari amina atau satu amina ditambah dengan amina tersier seperti piridin harus digunakan untuk bereaksi dengan proton yang dihasilkan dari reaksi.

 Reaksi Anhidrida Asam dengan Amonia dan Amina Primer

Amonia dan amina primer masing-masing mengandung sebuah gugus -NH2. Pada amonia,

gugus ini terikat pada sebuah atom hidrogen sedangkan pada amina primer terikat pada sebuah gugus alkil (disimbolkan dengan “R” pada gambar berikut) atau pada sebuah cincin benzen.

 Reaksi dengan asil klorida

Etanoil klorida sebagai asil klorida sederhana dapat digunakan sebagai contoh, reaksi umum antara klorida etanoil dengan sebuah senyawa XNH2 (dimana X adalah hidrogen, atau sebuah

gugus alkil, atau sebuah cincin benzen).

Setiap reaksi pada awalnya akan menghasilkan gas hidrogen klorida – hidrogen berasal dari gugus -NH2, dan klorin berasal dari etanoil klorida. Komponen lain yang tersisa semuanya

bergabung menjadi satu struktur. Tetapi amonia dan amina adalah asam, dan bereaksi dengan hidrogen klorida menghasilkan sebuah garam.

 Reaksi dengan ammonia

Pada reaksi tersebut, “X” dalam persamaan di atas adalah sebuah atom hidrogen. Sehingga pada contoh pertama akan diperoleh asam etanoat dan sebuah senyawa organik yang disebut sebagai amida. Amida mengandung sebuah gugus -CONH2. Dalam reaksi antara anhidrida

etanoat dengan amonia, amida yang terbentuk disebut etanamida.

3. Ester Asam Karboksilat

Ester adalah salah satu senyawa organik yang sangat berguna, dapat diubah menjadi anekaragam senyawa lain. Ester adalah suatu senyawa organik yang terbentuk melalui penggantian satu atau lebih atom hidrogen pada gugus hidroksil dengan suatu gugus organik. Ester banyak dijumpai dalam alam misalnya lemak dan lilin. Ester atsiri menyebabkan dalam banyak buah dan parfum.

Nama trivial Struktur Bau T.d.˚C

metil asetat CH3CO2CH3 Enak 57,5

propil asetat CH3CO2CH2CH2CH3 seperti buah pear 102

isobutil

propionat CH3CH2CO2CH2CH(CH3)2 seperti rum 137 metil salisilat seperti

gandapura(wintergreen) 220  Tata Nama Ester

Nama suatu ester terdiri dari dua kata yang pertama nama gugus alkil yang terikat pada oksigen ester, yang kedua berasal dari nama asam karboksilatnya, dengan menghilangkan kata asam (inggris: -ic acid menjadi –ate)

 Pembuatan Ester

Dalam hal ini terdapat beberapa metode untuk memenuhi perubahan bentuk tersebut, termasuk reaksi SN2 dari suatu anion karboksilat dengan suatu alkil halide primer. Ester dapat juga

disintesis melalui reaksi substitusi asil nukleofilik dari asam karboksilat dengan alkohol. Fischer and Speier menemukan (1895) bahwa ester secara sederhana dihasilkan dari pemanasan asam karboksilat dalam suatu larutan alkohol yang mengandung sejumlah kecil katalis asam kuat. Hasil yang baik pada reaksi esterifikasi Fischer, tetapi kebutuhan untuk penggunaan alkohol berlebih sebagai pelarut membatasi metode untuk sintesis ester metil, etil dan propel.

Reaksi esterifikasi Fischer meupakan reaksi substitusi asil nukleofilik yang dilakukan dibawah kondisi asam. Asam karboksilat tidak cukup reaktif untuk menyerang dengan alkohol netral tetapi dapat dibuat lebih reaktif dengan adanya asam kuat seperti HCl atau H2SO4. Katalis

asam akan memprotonasi oksigen karbonil, dan mengaktivasinya terhadap serangan nukleofil. Alkohol menyerang karbon karbonil yang telah terprotonasi, dan membentuk zat antara tetrahedral. Perpindahan proton antar molekul akan mengubah hidroksil menjadi gugus pergi yang baik sebagai H2O. Deprotonasi dan hilangnya H2O secara simultan memberikan suatu

ester.

 Reaksi Ester

Suatu ester bereaksi dengan air membentuk suatu asam karboksilat dan alkohol. Ini merupakan suatu contoh reaksi hidrolisis – suatu reaksi dengan air yang mengubah satu senyawa menjadi dua senyawa.

Suatu ester bereaksi dengan alkohol membentuk ester baru dan alkohol baru. Ini merupakan contoh reaksi alkoholisis. Reaksi alkoholisis tertentu ini disebut juga reaksi transesterifikasi sebab satu ester dirubah menjadi ester lain. Hidrolisis dan alkoholisis dari suatu ester merupakan reaksi sangat lambat sebab air dan alkohol merupakan nukleofil lemah dan ester memiliki gugus pergi yang sangat basa. Hidrolisis dan alkoholisis ester dapat dikatalisis dengan asam. Kecepatan hidrolisis dapat ditingkatkan dengan ion hidroksida dan kecepatan alkoholisis dapat ditingkatkan dengan basa konjugasi (RO¯) dari alkohol reaktan.

Ester juga bereaksi dengan amina membentuk amida. Reaksi dengan amina mengubah satu senyawa menjadi dua senyawa yang disebut aminolisis. Sebagai catatan bahwa aminolisis dari ester membutuhkan hanya satu ekuivalen amina, tidak seperti aminolisis dari suatu asil halida atau asam anhidrida, yang membutuhkan dua ekuivalen.

Reaksi dari ester dengan amina tidak selambat reaksi dari ester dengan air dan alcohol, sebab amina merupakan nukleofil yang lebih baik. Ini merupakan keuntungan sebab kecepatan reaksi dari reaksi ester dengan amina tidak ditingkatkan dengan asam atau HO¯ atau RO¯.

4. Amida

Amida adalah senyawa yang sangat tidak reaktif, karena protein terdiri dari asam amino yang dihubungkan oleh ikatan amida. Amida tidak bereaksi dengan ion halida, ion karboksilat, alkohol, atau air karena dalam setiap kasus, nukleofil yang masuk adalah basa lemah dari gugus pergi amida. Amida dapat bereaksi dengan air dan alkohol jika campuran reaksi dipanaskan dalam suasana asam.

Teori orbital molekul dapat menjelaskan mengapa amida yang tidak reaktif. Amida memiliki kontributor resonansi penting di mana saham nitrogen satu pasangan dengan karbon karbonil, orbital yang berisi pasangan bebas tumpang tindih orbital kosong dari gugus karbonil.

Keadaan tumpang tindih menurunkan energi-satu pasangan itu bukan basa atau nukleofilik-dan menimbulkan energi dari orbital gugus karbonil, sehingga kurang reaktif terhadap nukleofil. Amida dengan kelompok NH2 bisa didehidrasi dengan sebuah nitril. Reagen dehidrasi

umumnya digunakan untuk tujuan ini adalah P2O5, POCl3, dan SOCl3.  Hidrolisis Amida dengan katalis asam

Ketika amida dihidrolisis dalam kondisi asam, proton asam dari karbonil oksigen,

meningkatkan kerentanan karbon karbonil untuk menyerang nukleofilik. Serangan nukleofilik oleh air pada karbon karbonil menyebabkan senyawa intermediet tetrahedral I, yang berada dalam kesetimbangan dengan bentuk bukan protonnya, intermediet tetrahedral II. Reprotonasi dapat terjadi baik pada oksigen untuk reformasi intermediet tetrahedral I atau pada nitrogen untuk membentuk intermediet tetrahedral III. Protonasi pada nitrogen disukai karena kelompok NH2 tersebut merupakan basa yang lebih kuat daripada kelompok OH. Dari dua kemungkinan

gugus pergi pada kelompok intermediet tetrahedral III (-OH dan NH3), NH3 adalah basa

lemah, sehingga dilepas, membentuk asam karboksilat sebagai produk akhir. Karena reaksi dilakukan dalam larutan asam, NH3 akan terprotonasi setelah diusir dari intermediet

tetrahedral. Hal ini mencegah terjadinya reaksi berkebalikan.  Poliamida

Contoh poliamida yang paling penting ialah protein. Contoh poliamida yang dibuat manusia ialah poliamida sintetik nilon6,6 yang dibuat dari asam adipat (suatu dwi asam) dan

heksametilenadiamina (suatu diamida) seperti rekasi pada poliester. 5.Nitril

Nitril merupakan senyawa organik yang mengandung rangkap 3 antara atom karbon dan nitrogen. Gugus fungsional dalam nitril adalah gugus siano.

 Tata nama nitril

Dalam sistem IUPAC, banyaknya atom karbon menentukan induk alkananya, nama alkana itu diberi akhiran –nitril. Pemberian nama dengan menggantikan imbuhan asam –at menjadi akhiran –nitril, atau –onitril.

F. IDENTIFIKASI ASAM KARVOKSILAT DN TURUNANNYA

Identifikasi senyawaan turunan asam karboksilat dapat dilakukan dengan test hiroxamat. Sebelumnya kita akan membahas sifat hidrolisis turunan asam karboksilat dengan air.

Asam anhidrit mudah terhidrolisis dalam larutan berair membentuk asam karboksilat.

Klorida asam merupakan senyawa reaktif yang mudah terhidrolisis secara cepat dengan air. Hasil hidrolisis diperoleh asam karboksilat dan asam klorida.

Senyawa ester terhadap hidrolisis pada suasana netral. Tetapi pada kondisi asam atau basa mudah terhidrolisis menjadi asam karboksilat dan alcohol.

Unruk amida tidak mengalami hidrolisis pada keadaan netral. Hodrolisis dapat terjadi pada suhu tinggi dan konsentrasi asam pekat. Hasil hidrolisis berupa asam karboksilat dan amina.

Klorida asam, asam anhidrid ester, dan amida dapat dideteksi dengan reaksi hidroksilamin. Hasil reaksi ini berupa asam hidroxamik yang bila direaksikan dengan ferri klorida membentuk senyawa komplek berwarna merah kebiru-biruan.

G. MANFAAT DAN KEGUNAAN ASAM KARBOKSILAT (STRUKTUR, NAMA DAN FUNGSINYA)

1. Asam Formiat (asam semut/asam metanoat)

Asam formiat merupakan zat cair yang tidak berwarna, mudah larut dalam air dan berbau tajam. Dalam jumlah sedikit terdapat dalam keringat, oleh karena itu keringat baunya asam. Asam ini juga menyebabkan lecet atau lepuh pada kulit. Sifat khusus yang dimiliki asam formiat yaitu dapat mereduksi, karena mempunyai gugus aldehid.

O O // //

H — C — OH H — C — OH gugus asam gugus aldehid Contoh :

a) Mereduksi larutan Fehling membentuk endapan merah bata O

//

H — C — OH + 2CuO → H2O + CO2 + Cu2O(s)

merah bata

b) Mereduksi larutan Tollens membentuk cermin perak

O //

H — C — OH + Ag2O → H2O + CO2 + Ag(s)

cermin perak

Kegunaan asam format yaitu untuk mengumpulkan lateks, penyamakan kulit, dan pada proses pencelupan tekstil.

2. Asam asetat (asam cuka/asam etanoat) O

// CH3 — CH2 — C \

OH

Asam asetat mempunyai banyak kesamaan sifat dengan asam formiat yaitu: berwujud cair, tidak berwarna, mudah larut dalam air, dan berbau tajam.

Larutan cuka sebagai makanan yang umum digunakan sehari-hari mempunyai kadar 25% volume asam asetat, sedangkan asam asetat murni disebut asam asetat glasial digunakan untuk membuat selulosa asetat dalam industri rayon.

3. Asam sitrat

Asam sitrat juga terdapat pada jeruk, biasanya digunakan untuk pengawet buah dalam kaleng. 4. Asam stearat

Asam ini berbentuk padat, berwarna putih. Dalam kehidupan sehari-hari terutama digunakan untuk pembuatan lilin.

5. Asam karboksilat lainnya a) Asam laktat pada susu b) Asam tartrat pada anggur c) Asam valerat pada mentega

d) asam glutamat pada kecap (garam glutamat dikenal dengan nama MSG atau monosodium glutamat dipakai untuk penyedap masakaN

BAB III

PENENTUAN TATA NAMA ASAM KARBOKSILAT (IUPAC) A. Tata cara membeti nama asam karboksilat dari suatu unsur kimianya

Pada sistem IUPAC nama asam diturunkan dari nama alkana, akhiran a diganti oatdan di depannya ditambah kata asam. Jadi, asam karboksilat disebut golongan asam alkanoat.

Untuk senyawa yang mempunyai isomer, tata namanya sama seperti pada aldehid karena gugus fungsinya sama-sama berada pada ujung rantai C. Cara penamaannya sebagai berikut.

a. Rantai pokok yang paling panjang O // yang mengandung gugus fungsi — C — OH.

Nama karboksilat sesuai nama rantai pokok diberi akhiran oat. b. Penomoran dimulai dari gugus fungsi.

c. Penulisan nama dimulai dengan nama cabang-cabang atau gugus lain yang disusun menurut abjad kemudian nama rantai pokok. Karena gugus fungsi pasti nomor satu, jadi nomor gugus fungsi tidak perlu disebutkan.

Contoh: O // CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — C Asam heksanoat \ OH O // CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — C Asam 2,3-dimetilpentanoat | | \ CH3 CH3 OH O //

CH3 — CH2 — C — C Asam 2-metil propanoat | \

CH3 OH

O

//

CH3 — CH2 — CH2 — C — C Asam 3-kloro butanoat | \

Cl OH

B. Tata cara membuat struktur asam karboksilat dari namanya

Untuk membuat struktur, yaitu dengan mellihat nama dari rantai induknya contoh

Asam 3,3 dimetil butanoat

Pada asam 3,3 dimetil butanoat, diketahui bahwa rantai induknya adalah butana yang berarti rantai induk terdiri atas 4 atom karbon.

Lalu diketahui bahwa 3,3 dimetil adalah cabangnya, jadi dengan mengetahui rantai induk dan cabangnya maka kita sudah bisa membuat struktur asam karboksilat. Jadi asam 3,3 dimetil butanoat memiliki struktur

CH3 O | // CH3 — CH3 — CH3 — C | \

BAB IV

PEMBUATAN ASAM KARBOKSILAT Pembuatan Asam Karboksilat dengan cara mengoksidasi alkohol primer CH3CH2OH + (O) CH3CHO + H2O

Alkohol Primer Aldehid CH3CHO + (O) CH3COOH Aldehid Asam Karboksilat

Dari reaksi diatas dapat diketahui untuk membuat asam karboksilat bisa dari mengoksidasi alkohol primer dengan langkah sebagai berikut:

1. Pada alkohol primer di tambahkan oksigen (sebagai agen pengoksidasi) sehingga menjadi aldehid.

2. Lalu pada aldehid juga titambahkan oksigen (sebagai agen pengoksidasi) sehingga menjadi asam karboksilat.A

BAB V PEMBAHASAN

Asam karboksilat atau asam alkanoat ini adalah senyawa organik dengan gugus fungsi – COOH. Istilah karboksil berasal dari dua gugus yaitu, gugus karbonil (-CO-) dan gugus hidroksil (-OH).

Asam karboksilat mempunyai rumus umum CnH2nO2 dan memiliki rumus struktur R- COOH. Asam karboksilat memiliki sifat fisika yaitu wujud pada suku rendah cair sedangkan pada suku tinggi berbentuk padat. Adapun kelarutan dalam air, pada suku kamar C1-C4 mudah larut, C5-C9 berbentuk cairan kental C10 keatas berbentuk padat. Asam karboksilat merupakan asam lemah, semakin banyak atom karbon maka semakin lemah asamnya. Contohnya :

CH3CH2COOH Ka = 1,3 × 10-5

Asam Karboksilat pun memiliki sifat kimia yaitu jika direaksikan dengan basa makan akan menghasilkan garam, hal ini terjadi karna asam karboksilat termasuk asam lemah. Dan jika direaksikan dengan alkohol maka akan menjadi ester, hal ini dikarenakan gugus fungsi ester sama dengan gugus fungsi asam karboksilat hanya saja pada ester dilanjutkan kembali dengan menambah atom karbon pada gugus OH. Contoh:

O O // //

CH3 — CH2 — C — OH + CH3OH → CH3 — CH2 — C — OCH3 + H2O

Asam propanoat Metanol Metil propanoat

Asam karboksilat bisa dibuat salah satu nya dengan cara mengoksidasikan alkohol primer. Pengoksidasian alkohol primer awalnya hanya menjadi aldehid, lalu aldehid di oksidasi lagi dengan oksigen lalu akan menghasilkan asam karboksilat.

Asam karboksilat memiliki turunan, asam formiat, asam asetat, asam sitrat, asam stearat, dan asam karboksilat lainnya. Asam format (asam metanoat) adalah cairan yang tidak berwarna dan berbau sangat tajam, guna nya untuk mengumpulkan lateks, penyamakan kulit, dan pada proses pencelupan tekstil. Asam asetat (asam etanoat) berwujud cair, tidak berwarna dan berbau tajam. Larutan asetat (cuka) sebagai makanan yang umum digunakan sehari-hari mempunyai kadar 25% volume asam asetat, sedangkan asam asetat murni disebut asam asetat

glasial digunakan untuk membuat selulosa asetat dalam industri rayon. Asam sitrat juga terdapat pada jeruk, biasanya digunakan untuk pengawet buah dalam kaleng. Asam stearat berbentuk padat berwarna putih, digunakan untuk pembuatan lilin.

BAB VI KESIMPULAN

Berdasarkan pembahasan diatas maka dapat diperoleh kesimpulan sebagai berikut:

1. Turunan asam karboksilat meliputi kelompok-kelompok senyawa: halida asam (RCOX), amida (RCONH2), ester (RCOOR’), dan anhidrida asam karboksilat (RCOOOCR).

2. Identifikasi turunan asam karboksilat dapat dilakukan dengan cara test hidroxamat.

3. Klorida asam dan asam anhidrid bereaksi dengan hidroksil amin secara cepat dalam suasana asam sedang ester dalam kondisi asam tidak dapat bereaksi dengan hidroksil amin.

4. Amida hanya dapat bereaksi dengan hidroksi amin apabila direfluks menggunakan pelarut titik didih tinggi.

5. Jika terdapat fenol dalam senyawa turunan asam karboksilat yang akan ditest hidroxamat, maka test tersebut tidak dapat dilakukan.

DAFTAR PUSTAKA

https://rizqarahim.wordpress.com/2015/05/20/turunan-tatanama-dan-reaksi-pembentukan-derivat-asam-karboksilat/

http://chemistry-ekhaokt.blogspot.co.id/2015/05/pengujian-senyawa-asam-karboksilat-dan.html