Se n y a w a Alk oh ol da n
Se n y a w a Et e r
Sulist yani, M.Si
Senyawa or ganik adalah senyawa yang sum ber ut am anya berasal dar i t um buhan, hewan, at au sisa- sisa or ganism e ( m inyak bum i, gas alam , dan bat u bara) .
Senyawa kar bon or ganik m eliput i senyawa kar bon dan
t ur unannya, di ant aranya alkana ( CnH2n+ 2) , alkena ( CnH2n) , dan alkuna ( CnH2n- 2) .
Senyawa kar bon di luar alkana dianggap t ur unan ( der ivat if ) dar i alkana.
Cir i khas senyawa t ur unan alkana adalah adanya gugus fungsi pada st r ukt ur m olekul.
Sifat fisika dan sifat kim ia senyawa kar bon dit ent ukan oleh bagian t er t ent u dar i senyawa kar bon yang dinam akan gugus fungsi.
Gugus fungsi dapat ber upa ikat an kar bon rangkap dua ( - C= C- ) , ikat an kar bon rangkap t iga ( - CΞC-), atom atau gugus atom.
Alkohol dan Et er
Golongan alkanol disebut j uga alkohol, sedangkan golongan alkoksi disebut j uga et er.
Kedua hom olog ber isom er fungsional kar ena keduanya
m em punyai r um us um um yang sam a, yait u CnH2n+ 2O, t et api ber beda gugus fungsinya.
Monoalkohol dikelom pokkan sebagai alkohol pr im er, sekunder, dan t er sier.
Alkohol pr im er
Alkohol sek under
Alkohol t er sier
Et er m er upakan senyawa kar bon yang m em punyai gugus –O-at au gugus alkoksi ( - OR) .
Senyawa et er dapat m em bent uk ikat an hidr ogen dengan
senyawa lain yang m engandung gugus –OH, seper t i air, alkohol, fenol, dan senyawa dengan gugus am ina.
Et er siklik m udah lar ut dalam air dar ipada et er rant ai t er buka, cont oh THT ( t et ra hidr o furan) .
O
Ta t a n a m a a lk oh ol:
1. Penent uan rant ai induk didasar kan pada rant ai C t er panj ang yang m engandung gugus –OH.
2. Penom oran rant ai induk ber fungsi unt uk m enunj ukkan posisi gugus fungsi m aupun cabang- cabang rant ai induk.
Et er dalam sist em I UPAC disebut alkoksi alkana.
Penam aan: dengan m em ber i nam a alkoksi pada gugus alkil t er kecil ( yang t er ikat pada at om oksigen ( - OR) dan nam a alkana pada
gugus alkil yang lebih besar selaku rant ai induk.
CH3- O- CH3
CH3- O- CH2- CH3
CH3- CH2- O- CH2- CH2- CH3
: m et oksi m et ana : m et oksi et ana : 1- et oksipr opana
: 2- et oksi but ana
Nam a Tr ivial
1- pr opanol = n- pr opil alkohol 2- pr opanol = isopr opil alkohol
2- m et il- 2- pr opanol = t - but il alkohol
I som e r i pa da Alk oh ol da n Et e r
I som er : senyawa- senyawa yang m em punyai r um us m olekul sam a, t et api ber beda r um us bangun dan sifat - sifat nya.
Jenis- j enis isom er : isom er rant ai, isom er posisi, isom er gugus fungsi, isom er geom et r ik, dan isom er opt ik.
1 . I som e r Posisi
- I som er i pada alkohol salah sat unya disebabkan oleh per bedaan let ak ( posisi) gugus OH pada at om kar bon dalam m olekulnya. - I som er pada alkohol dim ulai dar i pr opanol dst . Cont oh: pr opanol
m em punyai dua isom er posisi.
CH3- CH2- CH2- OH CH3CH- CH3
OH
1- pr opanol 2- pr opanol
Lat ihan
I som er rant ai dan posisi pada et er dim ulai dar i suku keem pat , yait u yang m em iliki em pat at om kar bon ( C4H10O) .
CH3- O- CH- CH3
CH3
Met il isopr opil et er ( 2- m et oksi pr opana)
CH3- CH2- O- CH2- CH3
Met il pr opil et er ( m et oksi pr opana)
CH3- O- CH2- CH2- CH3
Diet il et er ( et oksi et ana)
Lat ihan
Berapa j um lah isom er et er dengan j um lah at om kar bon 5?
2 . I som e r Fu n gsi
- Et er dan alkohol m em punyai r um us m olekul yang sam a, yait u CnH2n+ O, t et api gugus fungsi yang ber beda.
- Et er dan alkohol yang j um lah at om kar bonnya sam a
N o Ru m u s M ole k u l
I som e r Et e r I som e r Alk oh ol
1 C2H6O CH3- O- CH3 CH3- CH2- OH
2 C3H8O CH3- O- CH2- CH3 CH3- CH2- CH2OH CH3- CH- CH3
OH
3 C4H10O CH3- O- CH2- CH2- CH3
CH3- O- CH- CH3
CH3
CH3- CH2- O- CH2- CH3
CH3- CH2- CH2- CH2OH
CH3- CH2- CH- CH3 OH
CH3 CH3- C- CH3
OH
Sifat- Sifat Alkohol dan Et er
ber bent uk cairan yang m udah m enguap2. Tit ik didih dan t it ik leleh
- Alkohol dengan suk u m ak in t inggi ak an m em punyai t it ik didih dan t it ik leleh yang m ak in t inggi.
- Et er m em punyai Td dan Tl lebih r endah dar ipada alkohol yang ber sesuaian. Hal ini k ar ena t idak adanya ik at an hidr ogen pada et er.
- Dalam laborat or ium , et er ser ing dipak ai sebagai pelar ut senyawa nonpolar seper t i lem ak dan dam ar.
4. Daya hant ar list r ik
Sif a t - sif a t Kim ia
1. I k at an hidr ogen
- Ant ar m olek ul alkohol t er dapat ik at an hidr ogen.
- Et er dapat m em bent uk ik at an H dengan senyawa lain yang m engandung gugus OH seper t i air, alkohol, fenol, at au gugus am ina ( - NH2) .
- Alkohol ker ing dapat ber eak si dengan logam K dan Na.
Re a k si- Re a k si Pe n ge n a la n Alk oh ol da n Et e r
Reaksi- r eaksi Alkohol
1. Reaksi Dehidrasi
Dar i m olekul alkohol dapat dilepaskan m olekul air ( dehidrasi) . Reaksi ini dapat m em bent uk alkena at au et er ber gant ung pada kondisi r eaksi dengan asam sulfat at au Al2O3 sebagai zat
pendehidrasi.
CH3CH2OH H2⇄SO4CH2= CH2 + H2O
180 oC
Jika r eaksi dipanaskan pada t em perat ur 140 oC, akan t er bent uk et er.
2CH3CH2OH ⇄ CH3CH2OCH2CH3 + H2O
2. Pem bent ukan Est er ( Est er ifikasi)
Alkohol dengan asam k ar bok silat dapat m em bent uk est er, r eak si ini dinam ak an est er ifik asi. Reak si um um nya:
R- CO- OH + HO- R’ ⇄ R- CO- O- R’ + H2O
Ex: CH3COOH + CH3CH2OH ⇄ CH3COOCH2CH3
asam kar boksilat alkohol est er
asam aset at et anol et il aset at
3. Reaksi Mem bedakan Alkohol Pr im er, Sekunder, dan Ter sier
Alkohol pr im er dapat dioksidasi m ula- m ula akan m enj adi aldehid. Aldehida yang dihasilkan siap m enj adi asam kar boksilat . Jadi, oksidasi alkohol pr im er dengan zat oksidat or kuat akan m enghasilkan asam kar boksilat .
Alkohol sekunder dapat dioksidasi m enj adi ket on saj a.
Alkohol t er sier t idak dapat m engalam i oksidasi.
Reaksi- r eaksi Et er
1. Reaksi dengan PCl5
R- O- R’ + PCl5 → R- Cl + R’- Cl + POCl3
2. Reaksi dengan HI
Est er ber eaksi ( t er urai) dengan asam halida t er ut am a HI
m em bent uk alkohol dan alkil halida. Jika asam halida t er bat as:
R- O- R’ + HI → R- OH + R’- I
et er alkohol alkil halida
Jika asam halida ber lebih:
R- O- R’ + 2HI → R- I + R’- I + H2O
et er alkil halida alkil halida
3. Pem buat an Et er
Et er dibuat dengan sint esis et er William son, yait u r eaksi ant ara alkil halida dengan suat u alkoksida
R-X + R’O → R- OR’ + X
Ke gu n a a n Alk oh ol da n Et e r da la m Ke h idu pa n Se h a r i- h a r i
1 . M e t a n ol
- Mer upakan m onoalkohol suku per t am a
- Pada t em perat ur kam ar, ber upa zat cair yang t idak ber war na, m udah lar ut dalam air, dan m udah m enguap
- Met anol disebut j uga spir it us kayu ( wood spir it )
- Pem buat an m et anol dalam indust r i m elalui r eaksi r eduksi CO dengan H2 pada T 450 oC dan P 200 at m . Reaksi m enggunakan
kat alis ber upa cam puran ZnO dan Cr2O5.
Reaksi: CO( g) + 2H2( g) ⇋ CH3OH( g)
ZnO + Cr2O5 450o , 200 at m
Met anol digunakan sebagai bahan baku sint esis for m aldehida
2 . Et a n ol
- Et anol m er upak an m onoalkohol suk u kedua , dikenal sebagai alkohol biasa. - Pada suhu k am ar, ber upa zat cair t idak ber war na, m udah lar ut dalam air, dan
- Melalui pr oses peny ulingan dapat diper oleh alkohol dengan konsent rasi 95% .
- Et anol 100% dapat diper oleh dar i r eak si alkohol 95% dengan CaO, dengan t er lebih dahulu dir eak sik an dengan benzena.
- Agar t idak dikonsum si, alkohol dit am bah zat beracun, seper t i benzena, m et anol, dan pir idin sehingga disebut alkohol t er denat urasi.
Et anol digunakan unt uk m inum an beralkohol, pelar ut , spir it us, pem ber sih luka. Alkohol yang digunakan sebagai pelar ut dibuat dengan r eaksi hidrasi et ilena, suat u zat
Ke gu n a a n Et e r
- Dalam laborat or ium , et er dipak ai sebagai pelar ut senyawa nonpolar, seper t i lem ak dan dam ar.