Atom karbon primer, sekunder, tersier dan kuartener

Organic Chemistry

HIDROKARBON

Atom karbon primer, sekunder, tersier dan kuartener

Keunikan atom C ??

C

H

₃

C

H

₂

C

H

C

CH

₃

CH

2

C

H

3

C

H

3

CH

3

1* _{2* 3*}

4* 1*

1*

1*

Jenis ikatan karbon

Bedakan :

C

C C

H

H

H

H

H

H

H

H

C C C

H

H

H H

H H

H

C C C

H

Rantai Atom Karbon

Bedakan :

2-metil butana siklobutana benzena

C C C C

H

H

H H H H

H

H

H

C

H

H

H

C

C C

C

H H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

Alifatik, rantai kabon terbuka

siklik, rantai kabon melingkar

Hidrokarbon

Hidrokarbon

• . Berdasarkan jenis ikatan nya Berdasarkan jenis ikatan nya Berdasarkan bentuk rantai karbonnya Berdasarkan bentuk rantai karbonnya Hidrokarb on jenuh Hidrokarb on jenuh Hidrokarb

on tak jenuh Hidrokarb

on tak jenuh

alifati k alifati

k sikliksiklik aromatiaromati_kk

Hidrokarbon Alifatik : 2-metilbutana

Jenuh : Alkana, Tak jenuh: alkuna, alkena Alisiklik : siklobutana Aromatik: benzena

Penggolongan hidrokarbon

•

Hidrokarbon jenuh berantai lurus dan

siklo/Cincin alkana

•

Disebut golongan parafin = Afnitas kecil

•

Sukar bereaksi

•

Rumus umum alkana :

Contoh :

Alkana

CnH2n+2

CnH2n+2

CH4

C2H6

C3H8

C4H10

dst. . . CH4

C2H6

C3H8

C4H10

Deret homolog Alkana

NO Rumus Molekul Nama

1 CH4

2 C2H6

3 C3H8

4 C4H10

5 C5H12

6 C6H14

7 C7H16

8 C8H18

9 C9H20

10 C10H22

metana etana propana

butana

heksana pentana

Tata Nama Alkana

CH

3

-CH

2

-CH

2

-CH-CH

3

CH

3

Nama ??

CH

3

-CH-CH

2

-CH

2

-CH-CH

2

-CH

2

-CH

3

CH

3

CH

2

CH

3

— C —

— C — C — C — C — C —

C —

Tata nama alkana

Tata nama alkana

1 2 3 4 5 6

3

-

meti

l

heksan

a

Tentukan rantai induk atau rantai utama, rantai

induk adalah rantai yang atom C nya paling Panjang

Tentukan rantai induk atau rantai utama, rantai

induk adalah rantai yang atom C nya paling Panjang

Rantai utama di beri nomor, penomoran dimulai dari ujung yang cabangnya

paling dekat

Rantai utama di beri nomor, penomoran dimulai dari ujung yang cabangnya

paling dekat

Urutan pemberian nama : no. Cabang, nama cabang (gugus alkil), nama rantai

induk (nama alkana). Urutan pemberian nama :

no. Cabang, nama cabang (gugus alkil), nama rantai

CH

3

-CH

2

-CH

2

-CH-CH

3

CH

3

-CH

2

-CH

2

-CH-CH

3

CH3

5 4 3 2 1

(induk)

(cabang)

Tata Nama Alkana

CH

3

-CH

2

-CH

2

-CH-CH

3

CH

3

Nama ??

CH

3

-CH-CH

2

-CH

2

-CH-CH

2

-CH

2

-CH

3

CH

3

CH

2

CH

3

……… …………

Rantai cabang lebih dari satu jenis dan sama

Rantai cabang lebih dari satu jenis dan sama

Nama cabang diberi awalan : di jika cabang 2 jenis,

tri jika cabang 3 jenis,

tetra jika cabang 4 jenis dst.

Nama cabang diberi awalan : di jika cabang 2 jenis,

tri jika cabang 3 jenis,

tetra jika cabang 4 jenis dst.

Contoh :

H₃C — CH — CH —

CH₃

H₃C CH₃

2,3-dimetilbutana 2,3-dimetilbutana

H₃C — CH₂ — CH — CH — CH₂ —

CH₃

CH3 — CH2 CH2 — CH3

H₃C — CH — CH — CH— CH₂ —

CH₃

CH₃ CH₃ CH₃

………. ……….………

Nama cabang diurutkan sesuai urutan abjad.

Nama cabang diurutkan sesuai urutan abjad.

Contoh :

H₃C — CH — CH — CH₃

H₃C CH₂ — CH₃

2,3-DImetilpentana

2,3-DImetilpentana

H₃C — CH₂ — CH — CH — CH₂ — CH₂ — CH₃

CH₃ CH₂ — CH₂ — CH₃

CH₃

H₃C — CH₂ — CH — CH — CH₂ — CH₂ — CH₃

H₃C — CH₂ — CH₃

………..

Rantai cabang lebih dari satu jenis dan berbeda

Rantai cabang lebih dari satu jenis dan berbeda

Sifat Fisik dan Kimia Alkana

Sifat Fisik:

• Non polar,

• titik didih rendah, • tidak larut dalam air

Sifat Kimia

Pengunaaan Alkana

•

Metana : zat bakar, sintesis, dan

carbon black (tinta,cat,semir,ban)

•

Propana, Butana, Isobutana : zat

bakar LPG (Liquifed Petrolium

Gases)

Reaksi-Rekasi Alkana

A. Halogenasi Pada ALKANA

Reaksi suatu senyawa dengan halogen

(khlorinasi/Brominasi

)

A. Halogenasi Pada ALKANA

Cl didapat

H Cahaya H

H – C – H + Cl – Cl H – C – Cl + H – Cl

H (panas) H

H lepas Khlor metana

B. Reaksi Pembakaran

Pembakaran adalah reaksi cepat suatu senyawa dengan oksigen. Pembakaran disertai dengan pembebasan kalor (panas) dan cahaya, yakni dua bentuk energi yang di cari manusia sejak mereka pertama kali membuat api dan menemukan bahwa apai menghagatkan .

CH

₄

+ 2O

₂

CO

2

+ 2 H2O

Bunga Api

• Hidrokarbon tak jenuh ikatan rangkap dua

• Alkena = olefin (pembentuk minyak)

• Sifat fisiologis lebih aktif (sbg obat tidur) :

2-metil-2-butena

• Sifat sama dengan Alkana, tapi lebih reaktif

STRUKTUR ALKENA : C

_n

H

_2n

ETENA == ETILENA == CH

₂

=CH

₂



Sifat-sifat : gas tak berwarna, dapat dibakar, bau yang

khas, eksplosif dalam udara (pada konsentrasi 3 – 34 %)



Terdapat dalam gas batu bara biasa pada proses

“cracking”

PENGGUNAAN ETENA :



Dapat digunakan sebagai obat bius (dicampur dengan O

₂

)



Untuk memasakkan buah-buahan



Sintesis zat lain (gas alam, minyak bumi, etanol)

PEMBUATAN ALKENA :

Dehidrohalogenasi alkil halida

Dehidrasi alkohol

Etena Propena ………. Pentena Heksena ………. Oktena Nonena Dekena

C₂H₄ C₃H₆ C₄H₈ C₅H₁₀

……….

C₇H₁₄ C₈H₁₆

………

C₁₀H₂₀

R. MOLEKUL _{RUMUS STRUKTUR}

CH₂ = CH₂

CH₂ = CH₂ – CH₃

CH₂ = CH – CH₂ – CH₃

………

CH₂ = CH₂ – (CH₂)₃ – CH₃ CH₂ = CH – (CH₂)₄ – CH₃

………

CH₂ = CH₂ – (CH₂)₆ – CH₃ CH₂ = CH₂ – (CH₂)₇ – CH₃

NAMA

Berdasarkan rumus umum alkena C

n

H

2n

, lengkapi deret

homolog berikut:

Berdasarkan rumus umum alkena C

n

H

2n

, lengkapi deret

H₃C − CH — CH = CH — CH₂

CH₂ — CH₃ — C − C — C = C —

C − Contoh :

Contoh : 1- butena

2- pentena

3 4

— C = C — C —

C —

1 2 1 2 3 4 5

Tata nama senyawa

Alkena

Tata nama senyawa

Alkena

1 2 3 4 5

6 7

3- heptena 1. Rantai induk harus mengandung ikatan rangkap 2.

2. Penomoran dimulai dari ujung yang paling dekat dengan ikatan rangkap. 1. Rantai induk harus mengandung ikatan rangkap 2.

2. Penomoran dimulai dari ujung yang paling dekat dengan ikatan rangkap.

Rantai lurus Rantai lurus

3. Cara memberi nama : no. Ikatan rangkap – nama alkena

1. Rantai induk pada alkena adalah rantai karbon terpanjang yang mengandung ikatan rangkap dua C = C. Nama rantai induk berasal dari nama alkana dimana akhiran

‘ana’ diganti dengan ‘ena’.

2. Penomoran di mulai dari salah satu ujung rantai induk, dan ikatan rangkap mendapatkan nomor yg kecil

1CH3 -2CH =3C ─ 4CH2 – 5CH2 –

6CH3

CH₂ – CH₃

Rantai induk : heksena (benar)

6CH3 -5CH =4CH ─ 3CH2 – 2CH2 –

1CH3

Dengan mengacu contoh di atas sekarang tentukan cara penomorannya, dimulai dari atom C yang mana? :

CH₃ ─ CH ₂– CH2 ─ CH = CH ─ CH₃

 

...??

CH₃ ─ CH 2– CH2 ─ CH = CH ─ CH₂ – CH₂ – CH₃

 

... ...??

Dengan mengacu contoh di atas sekarang tentukan cara penomorannya, dimulai dari atom C yang mana? :

CH₃ ─ CH ₂– CH2 ─ CH = CH ─ CH₃

 

...??

CH₃ ─ CH 2– CH2 ─ CH = CH ─ CH₂ – CH₂ – CH₃

 

3. Nama rantai induk dimulai dengan nomor atom C pertama yang terikat ke ikatan C=C, diikuti tanda (-) kemudian nama dari rantai induk.

Contoh :

3. Nama rantai induk dimulai dengan nomor atom C pertama yang terikat ke ikatan C=C, diikuti tanda (-) kemudian nama dari rantai induk.

Contoh :

1CH3 –2C =3CH ─4CH3

CH₃

Rantai induk : 2-butena

1CH3 – 2CH=3C ─ 4CH2 – 5CH3

CH₃

4. Jika terdapat cabang (gugus alkil) pada

rantai induk, beri nama alkil yang sesuai. Aturan lainnya sesuai dengan tata nama alkana.

Contoh :

4. Jika terdapat cabang (gugus alkil) pada rantai induk, beri nama alkil yang sesuai. Aturan lainnya sesuai dengan tata nama alkana.

Contoh :

CH₃

1CH3 – 2CH = 3C ─ 4CH2 –

5CH3

CH₃

Rantai induk : 2-pentena Gugus alkil : 3-metil dan 3-metil

Jadi : 3,3-dimetil-2-pentena

₅CH₂ –

6CH3

1CH3 – 2CH = 3C ─ 4CH – CH3

CH₂ – CH₃

Rantai induk : ………

Gugus alkil : 3-….. dan …-metil

Dengan memperhatikan contoh di atas, tentukan penamaan struktur berikut :

1. CH₂ – C = CH ─ CH₂ – CH₃

 

CH₂ – CH₃

...??

2. CH₃ – CH₂ – CH = C ─ CH₂ – CH₃

CH₂ – CH₃

...??  

 

Dengan memperhatikan contoh di atas, tentukan penamaan struktur berikut :

1. CH₂ – C = CH ─ CH₂ – CH₃

 

CH₂ – CH₃

...??

2. CH₃ – CH₂ – CH = C ─ CH₂ – CH₃

CH₂ – CH₃

...??  

Alke

na

Alke

na

Alkena adalah hidrokarbon alifatik ……..dengan ………….rangkap. . . (– C = C –). Senyawa yang memiliki dua ikatan rangkap disebut …………

Alkena adalah hidrokarbon alifatik ……..dengan ………….rangkap. . . (– C = C –). Senyawa yang memiliki dua ikatan rangkap disebut …………

Nah dari contoh yang dikemukakan diatas maka apakah penggertian ALKENA yang

dapat kamu simpulkan ??????

Nah dari contoh yang dikemukakan diatas maka apakah penggertian ALKENA yang

Sifat Fisik dan Kimia Alkena

Sifat Fisik dan Kimia Alkena

Sifat Fisik

•Sifat-sifat Fisik alkena dan alkuna mirip dengan alkana

•C  4, berbentuk gas, C > 5, berbentuk cairan tidak berwarna dengan densitas < 1,0

•Tidak larut dalam air tetapi larut dalam pelarut organik nonpolar.

• Sifat kimia alkena yang merupakan ciri dari senyawa yang mempunyai ikatan rangkap adalah Reaksi Adisi

• Reaksi Adisi terjadi melalui pemutusan ikatan  ( yang bersifat

lebih lemah ) pada ikatan rangkap

REAKSI-REAKSI ALKENA REAKSI-REAKSI ALKENA

2. ADISI ELEKTROFILIK

a. ADISI HIDROGEN HALIDA b. ADISI H₂SO₄ DAN H₂O (HIDRASI) c. ADISI HALOGEN

d. ADISI BORONA 3. OKSIDASI

a. DENGAN PEMUTUSAN IKATAN C-C - O₃ (OZONOLISIS)

- KMnO₄ PANAS

b. TANPA PEMUTUSAN IKATAN C-C - OsO₄

- ASAM PEROKSI (EPOKSIDASI) - KMnO₄ DINGIN

Adisi Hidrogen Halida kepada Alkena

Adisi Hidrogen Halida kepada Alkena

Hidrogen halida mengadisi ikatan pi alkena dan menghasilkan alkil halida.

Reaktivitas realatif HX dalam reaksi iini

HI > HBr > HCl >> HF (asam lebih kuat = elektrofl lebih baik). Asam yang terkuat (HI), sedangkan asam terlemah (HF) adalah paling tak reaktif.

CH

₂

=CH

₂

+ HX

CH

3

CH

2

X

CH

CH

HX

CH

₂

CHX

HX

CH

3

CHX

2

etilena

suatu etil halida

asetelina

suatu vinil halida

1,1-dihaloalkana

Oksidasi Alkohol

Oksidasi Alkohol

H₂C CH₂

KMnO4, -OH, H2O

OHOH

•

Hidrokarbon tak jenuh mempunyai

ikatan rangkap tiga

•

Sifat-sifatnya menyerupai alkena,

tetapi lebih reaktif

Struktur ALKUNA : C

n

H

2n-2

ETUNA = ASETILEN => CH=CH

Pembuatan : CaC

₂

+ H

₂

O ---



C

₂

H

₂

+ Ca(OH)

₂

Sifat-sifat :

• Suatu senyawaan endoterm, maka mudah meledak

• Suatu gas, tak berwarna, baunya khas

Penggunaan etuna :

• Pada pengelasan : dibakar dengan O

₂

memberi suhu yang

tinggi (+- 3000

o

C), dipakai untuk mengelas besi dan baja

• Untuk penerangan

CONTOH SENYAWA ALKUNA

RUMUS STRUKTUR

RUMUS

MOLEKUL

C

₂

H

2

... .

...

R U :

C

_n

H

_2n-2

C

H C _H

C C H C H H H

C C C _C

H H

H

H H

etuna

propuna

butuna

pentuna Senyawa alifatik yang mengandung ikatan rangkap 3. C C.

n = 2 → C₂H_{2(2) -2} → C₂H₂ → HC CH

n = 3 → C₃H_{2(3) - 2} → C₃H₄ → HC C — CH₃

n = 4 → C₄H_{2(4) - 2} → C₄H₆ → HC C — CH₂ — CH₃

n = 5→ C₅H_{2(5) - 2} → C₅H₈ → HC C — CH₂ — CH₂ —

CH₃

atau, H₃C — C C —

CH₃

atau, H₃C — CH₂ — C C —

CH₃

Contoh

Alkuna

Contoh

Alkuna

Tata nama senyawa

Alkuna

Tata nama senyawa

Alkuna

1. Rantai induk harus mengandung ikatan rangkap 3.

2. Penomoran dimulai dari ujung yang paling dekat dengan ikatan rangkap. 1. Rantai induk harus mengandung ikatan rangkap 3.

2. Penomoran dimulai dari ujung yang paling dekat dengan ikatan rangkap.

Contoh : Contoh :

H₃C — C C — CH₂ — CH₃

H₃C — C C — CH₃

HC C — C — CH₃

HC C — CH₂ — CH₂ —

CH₃ 1- butuna ……….. 1- pentuna ………….. 4-etil-2-heksuna CH₃ — C C — CH — CH₂ — CH₃

CH₃

CH₃ — CH− CH — CH − CH₂ − C CH

CH₃ CH₂ CH₃

Alkuna adalah termasuk

………. alifatik

…………..dengan satu

ikatan karbon-karbon

rangkap ...

Alkuna adalah termasuk

………. alifatik

…………..dengan satu

ikatan karbon-karbon

rangkap ...

ALKUNA ALKUNA

Nah dari contoh yang dikemukakan diatas maka apakah penggertian alkuna yang

dapat kamu simpulkan ??????

Nah dari contoh yang dikemukakan diatas maka apakah penggertian alkuna yang

Sifat Fisika Alkena dan

Alkuna

•

alkuna relatif lebih reaktif daripada

alkana, dan alkena namun tidak luar

biasa polar

•

sifat fsiknya hampir sama dg alkana

•

Kepolaran alkuna > alkena > alkana

•

Baik alkana, alkena, dan alkuna

Reaksi Alkuna

Reaksi Alkuna



Reduksi (reksi dengan H

₂

)



Adisi (Reaksi dengan X

₂

dan HX)

Reaksi Reduksi

Reaksi Reduksi

CH

3

CH

CH

3

3

CH

3

C

C

H

H

C

C

H

H

CH

3

C

C

CH

3

Pt

+

Pd/BaSO

4

Reaksi Adisi

Reaksi Adisi

Penambahan suatu gugus ikatan rangkap dan menghasilkan ikatan tunggal

CH

HC

HCl

C

C

H

H

H

Cl

CH

HC

2HCl

CH

3

CHCl

2

+

vinil klorida

+

Reaksi Hidrasi

Reaksi Hidrasi

CH

₃

CH

₃

C

CH

H

₂

O

CH

₃

C

C H

O

H

C

O

CH

₃

+

Struk. enol

keton