LAPORAN RESMI ASETANILIDA

(1)

LAPORAN RESMI PRAKTIKUM KIMIA I

PERCOBAAN XI

SENTESIS ASETANILIDA

(K1-11)

LABORATORIUM KIMIA ORGANIK

JURUSAN KIMIA

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

UNIVERSITAS GADJAH MADA

YOGYAKARTA

2006

SINTESIS ASETANILIDA

(PERCOBAAN XI)

(2)

I. I. TU

TUJU

JUAN P

AN PE

ERC

RCOB

OBAA

AAN

N

1.

1. MeMembmbuauat at asesetataninililida da dadari ri rereakaksi si anantatara ra ananililin in dedengngan an asasetaetat at anhnhididriridada 2.

2. MemurnMemurnikan ikan asetalasetalida haida hasil rsil reaksi eaksi dengadengan taknn taknik rekik rekristaristalisasilisasi

3.

Menentukan titik lebur asetanilida dengan benar Menentukan titik lebur asetanilida dengan benar

II. II. TIN

TINJA

JAUAN

UAN PUS

PUSTAK

TAKA

A

A. A. Ase

Asetil

til Ami

Amina

na Aro

Aromat

matis

is

Amina adalah merupakan gabungan dari suatu ammonia (-NH

Amina adalah merupakan gabungan dari suatu ammonia (-NH33) dengan hidrokarbon.) dengan hidrokarbon.

Am

Aminina a didiklklasasififikikasasikikan an beberdrdasasararkakan n babanynyakaknynya a hihidrdrokokararbobon n (a(alklkyl yl atatau au ararilil) ) yayangng menyerang/berikatan dengan gugus fungsi suatu ammonia.(RNH

menyerang/berikatan dengan gugus fungsi suatu ammonia.(RNH22,R ,R 22 NH, dan R NH, dan R 33 N). N).

Amina primer Amina primer ( 1 Hidrokarbon ) ( 1 Hidrokarbon ) Amina sekunder Amina sekunder ( 2 Hidrokarbon ) ( 2 Hidrokarbon ) Amina tersier Amina tersier ( 3 Hidrokarbon ) ( 3 Hidrokarbon )

Amina dan amida adalah sangat mirip yaitu sama-sama mempunyai gugus karbonil, Amina dan amida adalah sangat mirip yaitu sama-sama mempunyai gugus karbonil, yang membeda

yang membedakan adalah kan adalah adanyadanya a gugus asil pada gugus asil pada amida (RCO- atau amida (RCO- atau ArCO-)ArCO-). . Amina dapatAmina dapat diubah menjadi amida dengan suatu

diubah menjadi amida dengan suatu reaksi asetilasi atau dapat pula dibuat dengan reaksi asetilasi atau dapat pula dibuat dengan mereaksikanmereaksikan antara asam karboksilat dengan menambahkan agen penghidrasi untuk menyerap air. Agen antara asam karboksilat dengan menambahkan agen penghidrasi untuk menyerap air. Agen peng

penghidrahidrasi si ini ini biasabiasanya nya menggmenggunakaunakan n DDC DDC ( ( dicycdicyclohexlohexylcarbylcarboiimidoiimide e ), ), karenkarena a harga DDCharga DDC terse

tersebut but terlalterlalu u mahalmahal, , pembupembuatan atan amide biasanya menggunakamide biasanya menggunakan an reaksreaksi i asetilasetilasi. Contoh asi. Contoh daridari suatu amina adalah anilin

suatu amina adalah anilin (R-NRR), sedangkan amida dapat dicontohkan dengan asetanilida.(R-NRR), sedangkan amida dapat dicontohkan dengan asetanilida.

Asetanilida Asetanilida Amida (RCO-NRR) Amida (RCO-NRR) Anilin Anilin Amina (R-NRR) Amina (R-NRR) Amina merupakan suatu

Amina merupakan suatu basabasa (lemah) karena dapat mendonorkan pasangan elektron(lemah) karena dapat mendonorkan pasangan elektron (menerima proton) kepada atom lain, yaitu pasangan elektron non-bonding dari nitrogen. Kuat (menerima proton) kepada atom lain, yaitu pasangan elektron non-bonding dari nitrogen. Kuat basa dipengaruhi oleh hibridisasi, oleh gugus penarik ele

basa dipengaruhi oleh hibridisasi, oleh gugus penarik ele ktron, dan oleh konjugasi.ktron, dan oleh konjugasi.

Kekuatan basa Kekuatan basa

Karena amina merupakan suatu basa yang lemah maka amina akan mudah teroksidasi Karena amina merupakan suatu basa yang lemah maka amina akan mudah teroksidasi daripada amida. Elektron bebas dari atom Nitrogen dapat berpindah ke cincin benzena dan daripada amida. Elektron bebas dari atom Nitrogen dapat berpindah ke cincin benzena dan meningkatkan rapat elektron didalam cincin terutama pada posisi orto-para. Struktur resonansi meningkatkan rapat elektron didalam cincin terutama pada posisi orto-para. Struktur resonansi untuk anilin menunjukkan bahwa gugus NH

untuk anilin menunjukkan bahwa gugus NH22 itu bersifatitu bersifat melepas elektron secara resonansimelepas elektron secara resonansi

meskipun N merupakan atom elekktronegatif. meskipun N merupakan atom elekktronegatif.

Akibat stabilisasi-resonansi anilina ialah bahwa cincin menjadi negatif sebagian dan sangat Akibat stabilisasi-resonansi anilina ialah bahwa cincin menjadi negatif sebagian dan sangat me

menanarik rik babagi gi elelekektrtrofofil il yayang ng masmasukuk. . SeSemumua a poposissisi i ( ( o-o-, , m-m-, , dadan n p-p-) ) papada da cicincncin in ananililinin teraktifkan terhadap substitusi elektrofilik; namun posisi o- dan p- lebih teraktifkan daripada teraktifkan terhadap substitusi elektrofilik; namun posisi o- dan p- lebih teraktifkan daripada posisi m-. Struktur resonansi terpaparkan diatas menunjukkan bahwa posisi-posisi o- dan posisi m-. Struktur resonansi terpaparkan diatas menunjukkan bahwa posisi-posisi o- dan

p-mengemban muatan negatif parsial sedangkan posisi m- mengemban muatan negatif parsial sedangkan posisi m- tidak.tidak. Struktur resonansi untuk anilina

Struktur resonansi untuk anilina::

H

2 2

N

H

3 3

C

_H

_NH

3 3

C

CH

33 HH33CC CHCH 33 C CHH ₃₃ N N NH NH₂₂ NHNH₂₂ NHNH₂₂ NH NH₂₂ NH NH₂₂ NH NH₂₂ H H N C N C CCHH₃₃ O O

<

(3)

( Fessenden, Ralph, dan Joan, S, Fessenden. Kimia

( Fessenden, Ralph, dan Joan, S, Fessenden. Kimia Organik jilid 1,Hal 478)Organik jilid 1,Hal 478)dandan ((www.usm.maine.eduwww.usm.maine.edu))

Amina dapat membentuk ikatan hidrogen. Ikatan hydrogen N-HN lebih lemah daripada Amina dapat membentuk ikatan hidrogen. Ikatan hydrogen N-HN lebih lemah daripada ikatan hidrogen antara O-HO kareana N kurang elektronegatif dibandingkan dengan O dan ikatan hidrogen antara O-HO kareana N kurang elektronegatif dibandingkan dengan O dan kar

karena ena ikaikatan tan NH NH kurkurang ang popolarlar. . PenPengikgikatan atan hidhidrogrogen en yanyang g lemlemah ah antantara ara molmolekuekul l amiaminana menyebabkan titik didihnya berada diantara senyawa tanpa ikatan hidrogen ( seperti: alkana, menyebabkan titik didihnya berada diantara senyawa tanpa ikatan hidrogen ( seperti: alkana, alkena, eter ) dengan senyawa yang memiliki ikatan hidrogen kuat ( seperti alkohol ) pada berat alkena, eter ) dengan senyawa yang memiliki ikatan hidrogen kuat ( seperti alkohol ) pada berat molekul yang sama ( titik didih amina: 185 ºC ). Amina primer, sekunder, dan tersier dapat molekul yang sama ( titik didih amina: 185 ºC ). Amina primer, sekunder, dan tersier dapat membentuk ikatan hidrogen dengan air karena memiliki pasangan elektron bebas yang dapat membentuk ikatan hidrogen dengan air karena memiliki pasangan elektron bebas yang dapat digunakan untuk membentuk ikatan hidrogen.

digunakan untuk membentuk ikatan hidrogen.

( Fessenden, Ralph, dan Joan, S, Fessenden. Kimia

( Fessenden, Ralph, dan Joan, S, Fessenden. Kimia Organik jilid 2,Hal 216)Organik jilid 2,Hal 216)

Anilin merupakan amina aromatis primer. Reaksi substitusi terhadap amina aromatis Anilin merupakan amina aromatis primer. Reaksi substitusi terhadap amina aromatis dapat berupa substitusi pada cincin benzena atau substitusi pada gugus amina. Asetilasi amina dapat berupa substitusi pada cincin benzena atau substitusi pada gugus amina. Asetilasi amina aromatis primer atau sekunder benyak dilakukan dengan klorida asam dalam suasana basa atau aromatis primer atau sekunder benyak dilakukan dengan klorida asam dalam suasana basa atau dengan cara mereaksikan amina dengan asetat anhidrida. Anilin primer bereaksi dengan asetat dengan cara mereaksikan amina dengan asetat anhidrida. Anilin primer bereaksi dengan asetat anhidrida panas menghasilkan turunan monoasetat (amida). Persamaan reaksi antara aniline dan anhidrida panas menghasilkan turunan monoasetat (amida). Persamaan reaksi antara aniline dan asetat anhidrida menghasilkan asetanilida.

asetat anhidrida menghasilkan asetanilida.

2 2

Jika asetat anhidrida yang digunakan berlebihan dan pemanasan dilakukan pada waktu Jika asetat anhidrida yang digunakan berlebihan dan pemanasan dilakukan pada waktu yang lama, maka sejumlah turunan diasetil akan terbentuk. Namun demikian, turunan deasetil yang lama, maka sejumlah turunan diasetil akan terbentuk. Namun demikian, turunan deasetil tidak stabil dengan kehadiran air

tidak stabil dengan kehadiran air dan mengalami hidrolisis menghasilkan senyawa monoasetil.dan mengalami hidrolisis menghasilkan senyawa monoasetil. Amida dapat mengalami reaksi hidrolisa dalam suasana asam membentuk asam

Amida dapat mengalami reaksi hidrolisa dalam suasana asam membentuk asam karboksilat dan garam amina, sedangkan dalam suasana basa

karboksilat dan garam amina, sedangkan dalam suasana basa membentuk ion karboksilat danmembentuk ion karboksilat dan amina.

amina.

( Petunjuk Praktikum Kimia Organik Dasar, hal 39 ) ( Petunjuk Praktikum Kimia Organik Dasar, hal 39 )

B. B. Re

Rekr

kris

ista

tali

lisa

sasi

si

Rekristalisasi merupakan proses pengulangan kristalisasi agar diperoleh zat murni atau Rekristalisasi merupakan proses pengulangan kristalisasi agar diperoleh zat murni atau krist

kristal al yang lebih yang lebih teratteratur/murur/murni. Senyawa ni. Senyawa organorganik ik berbeberbentuk kristal yang ntuk kristal yang diperodiperoleh leh dari suatudari suatu

H H₃₃CC C C O O OO C C CH CH₃₃ O O H H₂₂NN asetanilida asetanilida H H N N CC O O CH CH₃₃ _NH_NH₃₃

_O

_C_C O O CH CH₃₃

garam anilium asetat garam anilium asetat

+

anilin anilin asetat anhidrida asetat anhidrida + +

(4)

reaksi biasanya tidak murni. Mereka masih terkontaminasi sejumlah kecil senyawa yang terjadi reaksi biasanya tidak murni. Mereka masih terkontaminasi sejumlah kecil senyawa yang terjadi selama reaksi.Oleh karena itu perlu dilakukan pengkristalan kembali dengan mengurangi kadar selama reaksi.Oleh karena itu perlu dilakukan pengkristalan kembali dengan mengurangi kadar peng

pengotor. Rekristalotor. Rekristalisasi didasarkaisasi didasarkan n pada pada perbperbedaan kelarutan senyawa edaan kelarutan senyawa dalam suatu dalam suatu pelarpelarutut tunggal atau campuran. Senyawa ini dapat dimurnikan dengan cara rekristalisasi menggunakan tunggal atau campuran. Senyawa ini dapat dimurnikan dengan cara rekristalisasi menggunakan pelarut yang sesuai. Ada dua kemungkinan keadaan dalam rekristalisasi yaitu pengotor lebih pelarut yang sesuai. Ada dua kemungkinan keadaan dalam rekristalisasi yaitu pengotor lebih larut daripada senyawa yang dimurnikan, atau kelarutan pengotor lebih kecil daripada senyawa larut daripada senyawa yang dimurnikan, atau kelarutan pengotor lebih kecil daripada senyawa yang dimurnikan.

yang dimurnikan.

Pada dasarnya proses rekristalisasi adalah: Pada dasarnya proses rekristalisasi adalah:

--

Melarutkan senyawa yang akan dimurnikan kedalam pelarut yang sesuai pada atauMelarutkan senyawa yang akan dimurnikan kedalam pelarut yang sesuai pada atau

dekat titik didihnya. dekat titik didihnya.

--

Menyaring larutan panas dari molekul atau partikel tidak larut.Menyaring larutan panas dari molekul atau partikel tidak larut.

--

Biarkan larutan panas menjadi dingin Biarkan larutan panas menjadi dingin hingga terbentuk kristalhingga terbentuk kristal

--

Memisahkan kristal dari larutan berair.Memisahkan kristal dari larutan berair.

Kristal yang terjadi dikeringkan dan ditentukan kemurniannya dengan penentuan titik Kristal yang terjadi dikeringkan dan ditentukan kemurniannya dengan penentuan titik lebur, kromatografi dan metode spektroskopi.

lebur, kromatografi dan metode spektroskopi. Langk

Langkah ah penenpenentuan tuan pelarupelarut t dalam dalam rekrirekristalisstalisasi asi merupmerupakan akan langklangkah ah penenpenentu tu keberkeberhasilahasilann pemisahan. Jika senyawa larut dalam keadaan panas maka penyaringan harus dilakukan dalam pemisahan. Jika senyawa larut dalam keadaan panas maka penyaringan harus dilakukan dalam keadaan panas. Senyawa organik sering mengandung senyawa berwarna. Senyawa tersebut keadaan panas. Senyawa organik sering mengandung senyawa berwarna. Senyawa tersebut dapat dimurnikan dengan penambahan karbon aktif penghilang warna

dapat dimurnikan dengan penambahan karbon aktif penghilang warna seperti norit.seperti norit. ( Petunjuk Praktikum Kimia Organik Dasar, hal 40 )

( Petunjuk Praktikum Kimia Organik Dasar, hal 40 ) dan (Damtith, John, BSc, PhD. 373)dan (Damtith, John, BSc, PhD. 373)

Anilin (C

66

H

77

N)

Merupakan senyawa aromatik cair seperti miyak dan merupakan suatu amina, tidak berwarna, Merupakan senyawa aromatik cair seperti miyak dan merupakan suatu amina, tidak berwarna, dengan bau seperti tanah.

dengan bau seperti tanah. Massa jenisnya 1,022 gram/mL; titik lebur -6,1 ºC ; titik didih 184 ºC;Massa jenisnya 1,022 gram/mL; titik lebur -6,1 ºC ; titik didih 184 ºC; berat molekul 93,13 gram/mol

berat molekul 93,13 gram/mol . Kelarutan dalam air adalah 3,6 gram dalam 100 mL dan sangat larut. Kelarutan dalam air adalah 3,6 gram dalam 100 mL dan sangat larut dalam alkohol dan eter. Uapnya bersifat racun, dan berbahaya bagi mata, ataupun bila terhirup. dalam alkohol dan eter. Uapnya bersifat racun, dan berbahaya bagi mata, ataupun bila terhirup. Mudah terbakar flash pt. 70 ºC. senyawa ini paling banyak digunakan dalam industri karet dan Mudah terbakar flash pt. 70 ºC. senyawa ini paling banyak digunakan dalam industri karet dan dalam pembuatan obat dan zat warna.

dalam pembuatan obat dan zat warna.

( Anilin ) ( Anilin )

Asetat anhidrida (C

44

H

66

O

33

))

Asetat anhidrida merupakan senyawa diasetat, tidak berwarna, berbentuk cair.

Massa jenisnya

1,081 gram/mL; titik lebur -73

ºC ; titik didih 140 ºC; berat molekul 102,09 gram/mol ºC ; titik didih 140 ºC; berat molekul 102,09 gram/mol . Bila. Bila dilarutkan dalam air akan lansung bereaksi membentuk asam asetat, dan sangat larut dalam alkohol dilarutkan dalam air akan lansung bereaksi membentuk asam asetat, dan sangat larut dalam alkohol dan eter. Merupakan asam yang kuat, sehingga uapnya menyebabkan iritasi pada mata apabila dan eter. Merupakan asam yang kuat, sehingga uapnya menyebabkan iritasi pada mata apabila terhirup akan menyebabkan iritasi pada saluran pernafasan.Mudah terbakar pada Flash pt. – 54 terhirup akan menyebabkan iritasi pada saluran pernafasan.Mudah terbakar pada Flash pt. – 54 ºC ºC ..

( asetat anhidrida) ( asetat anhidrida)

Asetanilida (C

88

H

99

NO)

Merupakan suatu amida, dengan bentuk berupa padatan kristal putih rhb. Dengan

Merupakan suatu amida, dengan bentuk berupa padatan kristal putih rhb. Dengan Massa jenisnyaMassa jenisnya 1,21 gram/mL; titik lebur 113-114 ºC ;

1,21 gram/mL; titik lebur 113-114 ºC ; titik didih 305 ºC; titik didih 305 ºC; berat molekul 135,17 gram/mol berat molekul 135,17 gram/mol . Sangat. Sangat larut dalam alkohol, sedangkan

larut dalam alkohol, sedangkan kelarutan dalam air adalah 0,53 gram dalam 100 mLkelarutan dalam air adalah 0,53 gram dalam 100 mL, dan kelarutan, dan kelarutan dalam eter adalah 7 gram dalam 100 mL.

dalam eter adalah 7 gram dalam 100 mL.

NH NH₂₂ CH CH₃₃ C C OO O O C C CHCH₃₃ O O asetanilida asetanilida H H N N CC O O CH CH₃₃

(5)

( by: ILW Subcommittee, Keith Krumpe, Chair. RBH 214, CPO

(6)

BAHAN DAN ALAT

a. Bahan yang digunakan: a. Bahan yang digunakan:

•

• AnilinAnilin •

• Asetat anhidridaAsetat anhidrida •

• abu zink abu zink •

• asam asetat glasialasam asetat glasial

•

• akuadesakuades •

• kertas saringkertas saring •

• es batues batu

b. Alat yang digunakan: b. Alat yang digunakan:

•

• labu alas bulatlabu alas bulat •

• pendingin bola pendingin bola •

• gelas ukur gelas ukur •

• pipet ukur pipet ukur •

• corong gelascorong gelas •

• alat titik lebur Thielealat titik lebur Thiele

•

• alat penyaring panasalat penyaring panas •

• gelas Erlenmeyer gelas Erlenmeyer •

• lampu pemanaslampu pemanas •

• gelas arlojigelas arloji •

• alat penyaring Buchner alat penyaring Buchner

c. Gambar alat utama percobaan: c. Gambar alat utama percobaan:

Corong Buchner Corong Buchner Kertas saring Kertas saring Kertas saring Kertas saring erlenmryer erlenmryer Ke saluran Ke saluran ai air r Klem karet Klem karet Skema alat p

(7)

IIIIII..

C

CA

AR

RA

A K

KE

ER

RJ

JA

A

A.

A. SiSintntesesis Aseis Asetataninililidada

Dimasukkan ke dalam labu alas bulat 5 mL asam asetat glasial, 5 mL asetat anhidrida 5 mL Dimasukkan ke dalam labu alas bulat 5 mL asam asetat glasial, 5 mL asetat anhidrida 5 mL anilin, dan sedikit abu zink. Kemudian dimasukkan empat batu didih ke dalam labu alas bulat anilin, dan sedikit abu zink. Kemudian dimasukkan empat batu didih ke dalam labu alas bulat dan direfluks selama 30 menit (perhitungan waktu dihitung setelah ada tetesan hasil refluks dan direfluks selama 30 menit (perhitungan waktu dihitung setelah ada tetesan hasil refluks yang telah terkondensasi). Setelah direfluks, kemudian larutan dituangkan ke dalam air es dan yang telah terkondensasi). Setelah direfluks, kemudian larutan dituangkan ke dalam air es dan diaduk hing

diaduk hingga terbentuk padatga terbentuk padatan berupa kristal. Larutaan berupa kristal. Larutan n tersetersebut disaring dengabut disaring dengan penyaringn penyaring Buchner. Dan didapatlah padatan kristal

Buchner. Dan didapatlah padatan kristal asetanilida kotor.asetanilida kotor.

B.

B. RekRekrisristaltalisaisasi Asi Asesetantanilidilidaa Pad

Padatan atan aseasetantanilidilida a kotkotor or hashasil il dardari i sinsintestesis is dildilaruarutkatkan n daldalam am air air (ak(akuaduades) es) panpanas as dandan dipana

dipanaskan sampai skan sampai mendidmendidih ih kemudkemudian ian ditambditambahkan norit ahkan norit ke ke dalamndalamnya. ya. LarutLarutan an tersetersebutbut kemudian disaring dalam keadaan panas, kemudian hasil ditampung ke gelas beker dan hasil kemudian disaring dalam keadaan panas, kemudian hasil ditampung ke gelas beker dan hasil dari penyaringan didinginkan dengan menggunakan es batu hingga diperoleh kristal asetanilida. dari penyaringan didinginkan dengan menggunakan es batu hingga diperoleh kristal asetanilida. Kristal yang tercampur air tersebut kemudian disaring lagi dengan penyaring Buchner. Kristal Kristal yang tercampur air tersebut kemudian disaring lagi dengan penyaring Buchner. Kristal yang diperoleh dari penyaringan tersebut dikeringkan dan diukur berat

yang diperoleh dari penyaringan tersebut dikeringkan dan diukur berat serta titik leburnya.serta titik leburnya.

IV

IV..

H

HAS

ASIL

IL P

PER

ERCO

COB

BAA

AAN D

N DAN

AN P

PEM

EMB

BAH

AHAS

ASAN

AN

Hasil dari percobaan ini: Hasil dari percobaan ini: Asetanilida

Asetanilida

•

• Berat hasilBerat hasil • • VolumeVolume hasil hasil • • Bentuk Bentuk • • WarnaWarna • • BauBau •

• Titik Lebur Titik Lebur

:: :: :: :: :: :: 2,043 gram 2,043 gram 5 mL 5 mL Padatan kristal Padatan kristal Putih gula pasir Putih gula pasir

--110 ºC 110 ºC

PERHITUNGAN

a. Berat / Volume Bahan Dasar a. Berat / Volume Bahan Dasar

•

• Massa Jenis anilinMassa Jenis anilin •

• Volume : - anilineVolume : - aniline

-- asaseetatat t ananhihiddriridada -- asasaam am assetetaat gt glalassiaiall

:: :: :: :: 1,022 gr/mL 1,022 gr/mL 5 mL 5 mL 5 mL 5 mL 5 mL 5 mL

Anilin yang digunakan: Anilin yang digunakan:

-- VVoolluu me anilin me anilin -- ρρ anilin anilin -- Mr Mr anilin anilin -- BBeerraa t aniline t aniline -- mmooll anilin anilin : 5 mL : 5 mL : 1,022 gr/mL : 1,022 gr/mL : 93 g/mol : 93 g/mol = ρV = ρV = 5 mL×1,022 gr/mL = 5 mL×1,022 gr/mL = = 5,11 gr5,11 gr = gr/Mr = gr/Mr = 5,11 gr / 93 gr/mol = 5,11 gr / 93 gr/mol = = 0,055 mol0,055 mol Reaksi: Reaksi: 2 2 H H₃₃CC C C O O OO C C CH CH₃₃ O O H H₂₂NN asetanilida asetanilida H H N N CC O O CH CH₃₃ _NH_NH₃₃

_O

+

anilin anilin asetat anhidrida asetat anhidrida + +

(8)

2 Anilin 2 Anilin m m 0,0550,055 S S 0,02750,0275 A A 0,02750,0275 Asetat anhidrida Asetat anhidrida 0,0275 0,0275 0,0275 0,0275 -- Asetanilida Asetanilida 0,0275 0,0275 0,0275 0,0275

Garam anilium asetat Garam anilium asetat

0,0275 0,0275

Be

Berarat at asesetataninililida da sesecacara ra teteororititis ais adadalalahh = m= mol ol × M× Mr ar asesetataninililidada = 0,0275 × 135

= 0,0275 × 135 =

= 3,7125 gram3,7125 gram Berat asetanilida dari eksperimen adalah =

Berat asetanilida dari eksperimen adalah = 2,043 gram2,043 gram



 Efisiensi percobaan:Efisiensi percobaan: Ef

Efisisieniensi si pepercrcobobaanaan = B= Bererat eat ekskspeperirimemen / n / BeBerarat tt teoeoriritis tis × 1× 10000%% = 2,043 / 3,7125 × 100% = 2,043 / 3,7125 × 100% = = 55,030 %55,030 %   Kemurnian:Kemurnian: Ke

Kemumurnrniaian hn hasasilil = t= tititik ik lelebubur er ekskspeperirimemen / n / titititik lk lebebur ur teteororititis is × 1× 10000%% = 110 ºC / 114 ºC × 100% = 110 ºC / 114 ºC × 100% = = 96,49 %96,49 %

PEMBAHASAN

Telah dilakukan percobaan yang bertujuan untuk membuat asetanilida dari reaksi antara Telah dilakukan percobaan yang bertujuan untuk membuat asetanilida dari reaksi antara anilin dengan asetat anhidrida yang juga dihasilkan garam garam anilium asetat, memurnikan anilin dengan asetat anhidrida yang juga dihasilkan garam garam anilium asetat, memurnikan asetan

asetanilida hasil ilida hasil reaksreaksi i dengadengan n teknik rekristateknik rekristalisaslisasi, i, dan menentukan titik dan menentukan titik lebur asetanillebur asetanilidaida dengan titik lebur Thiele. Mula-mula 5 mL asam asetat glasial, 5 mL asetat anhidrida 5 mL dengan titik lebur Thiele. Mula-mula 5 mL asam asetat glasial, 5 mL asetat anhidrida 5 mL anilin, dan sedikit abu zink dimasukkan ke dalam labu alas bulat. Anilin dan asetat anhidrida anilin, dan sedikit abu zink dimasukkan ke dalam labu alas bulat. Anilin dan asetat anhidrida berf

berfungsi sebagai ungsi sebagai reaktreaktan an (pere(pereaksi)aksi), , sedansedangkan asam gkan asam asetat glasial asetat glasial berfuberfungsi sebagai ngsi sebagai pelarupelarutt ya

yang ng bebersrsififat at asasam am (m(meleelepapas s ioion n HH++_/H_/H 3

3OO++) ) yanyang g jugjuga a sansangat gat memmempenpengargaruhi uhi reareaksksi i agaagar r

ter

terbenbentuk tuk suasuatu tu gargaram am amiamina, na, selselain ain itu itu asaasam m aseasetat tat berberfunfungsgsi i sebsebagaagai i katkatalialis s serserta ta untuntuk uk menetralkan muatan oksida dari asetat anhidrida sehingga asetanilida asetanilida yang terbentuk menetralkan muatan oksida dari asetat anhidrida sehingga asetanilida asetanilida yang terbentuk tidak terhidrolisis kembali, karena pengaruh air. Sedangkan fungsi abu zink berfungsi sebagai tidak terhidrolisis kembali, karena pengaruh air. Sedangkan fungsi abu zink berfungsi sebagai katalis positif yang dapat menurunkan energi aktivasi, sehingga dapat mempercepat reaksi. katalis positif yang dapat menurunkan energi aktivasi, sehingga dapat mempercepat reaksi. Suatu katalis ikut dalam suatu tahap reaksi tetapi terbentuk kembali pada akhir reaksi, sehingga Suatu katalis ikut dalam suatu tahap reaksi tetapi terbentuk kembali pada akhir reaksi, sehingga secara keseluruhan abu zink tidak mempengaruhi reaksi secara langsung. Selain sebagai katalis secara keseluruhan abu zink tidak mempengaruhi reaksi secara langsung. Selain sebagai katalis abu zink juga berfungsi mencegah terjadinya

abu zink juga berfungsi mencegah terjadinya oksidasi, dan juga untuk mengikat kotoran.oksidasi, dan juga untuk mengikat kotoran.

Reaksi antara anilin dengan asetat anhidrida merupakan reaksi eksotermis, karena reaksi Reaksi antara anilin dengan asetat anhidrida merupakan reaksi eksotermis, karena reaksi ini menghasilkan panas, dan dilepas ke lingkungan. Campuran antar reaktan diatas berwarna ini menghasilkan panas, dan dilepas ke lingkungan. Campuran antar reaktan diatas berwarna kun

kuning ing keckecokloklatan atan dan dan menmenghaghasilsilkan kan panpanas. as. KarKarena ena reareaksi ksi tertersebsebut ut diadiatas tas sansangat gat lamlambatbat sehingga perlu dilakukan suatu metode yang dapat mempercepat reaksi, yaitu dengan cara sehingga perlu dilakukan suatu metode yang dapat mempercepat reaksi, yaitu dengan cara p

pememananasasanan. . PePemamananasasan n disdisini ini titidadak k sesembmbararanangagan n dildilakakukukanan, , kekererena na kakalau lau didigugunanakakann pemanasan biasa maka pastilah terbentuk uap yang akan mengurangi hasil kuantitatif dari suatu pemanasan biasa maka pastilah terbentuk uap yang akan mengurangi hasil kuantitatif dari suatu reaksi, oleh karena itu pemanasan disini digunakan alat refluks. Caranya adalah, mula-mula reaksi, oleh karena itu pemanasan disini digunakan alat refluks. Caranya adalah, mula-mula campuran tadi tersebut ditambahkan ± empat batu didih ke dalam labu alas bulat dan direfluks campuran tadi tersebut ditambahkan ± empat batu didih ke dalam labu alas bulat dan direfluks sel

selama ama 30 30 menmenit it (pe(perhirhituntungan gan wakwaktu tu dihdihituitung ng setsetelah elah ada ada tetetetesan san hashasil il refreflukluks s yanyang g teltelahah terkondensasi). Hal tersebut dikarenakan pada saat itu pelarut berupa asam asetat glasial sudah terkondensasi). Hal tersebut dikarenakan pada saat itu pelarut berupa asam asetat glasial sudah mulai menguap dan terkondensasi sehingga dapat dikatakan bahwa saat itu juga proses refluks mulai menguap dan terkondensasi sehingga dapat dikatakan bahwa saat itu juga proses refluks sud

sudah ah berberlanlangsugsung. ng. PenPenambambahaahan n batbatu u diddidih ih diadiatas tas berberfunfungsgsi i ununtuk tuk menmencegcegah ah terterjadjadinyinyaa bumping/ letupan-letupan yang terjadi akibat reaksi. Alat refluks ini tersusun atas labu alas bumping/ letupan-letupan yang terjadi akibat reaksi. Alat refluks ini tersusun atas labu alas bulat, dan pendingin bola. Labu alas bulat merupakan tempat reaktan, sedangkan pendingin bulat, dan pendingin bola. Labu alas bulat merupakan tempat reaktan, sedangkan pendingin bola

bola berfuberfungsi ngsi untuk untuk mengkmengkondenondensasiksasikan an reaktareaktan/pron/produk duk yang yang terbeterbentuk, ntuk, mekanmekanismenismenyaya pend

pendingininginannya dilakukan secara annya dilakukan secara bertahbertahap/tinap/tingkat gkat tiap tiap bola, proses bola, proses reflurefluks ks pada umumnyapada umumnya diangg

dianggap berjalan dengaap berjalan dengan baik jika n baik jika proseproses terjadi pada 1/3 kolom pendungus terjadi pada 1/3 kolom pendungun. n. RefluRefluks jugaks juga sering disebut pendingin alur balik, karena pengaliran air dilakukan dari bawah ke

sering disebut pendingin alur balik, karena pengaliran air dilakukan dari bawah ke atas sehinggaatas sehingga tidak ada gelembung udara yang akan menurunkan efisiensi pendinginan. Apabila aliran air tidak ada gelembung udara yang akan menurunkan efisiensi pendinginan. Apabila aliran air dilakukan dari atas ke bawah, maka akibat pengaruh gravitasi maka pastilah ada gelembung dilakukan dari atas ke bawah, maka akibat pengaruh gravitasi maka pastilah ada gelembung udara yang terbentuk. Proses refluks pada sintesis asetanilida digunakan minyak sebagai media udara yang terbentuk. Proses refluks pada sintesis asetanilida digunakan minyak sebagai media pemanas, dikarenakan pelarut asam asetat glasial dengan titik didih 118 ºC ( titik didihnya pemanas, dikarenakan pelarut asam asetat glasial dengan titik didih 118 ºC ( titik didihnya diatas titik didih air = 100 ºC), sehingga apabila digunakan air maka asam asetat glasial pada diatas titik didih air = 100 ºC), sehingga apabila digunakan air maka asam asetat glasial pada

(9)

proses refluks belum teruapkan/belum mendidih. Oleh karena itu minyak goreng digunakan proses refluks belum teruapkan/belum mendidih. Oleh karena itu minyak goreng digunakan

karena mempunyai titik didih diatas 100 ºC sehingga asam asetat glacial dapat teruapkan. karena mempunyai titik didih diatas 100 ºC sehingga asam asetat glacial dapat teruapkan.

Proses refluks disini memiliki dua fungsi, yaitu untuk mempercepat reaksi, karena adanya Proses refluks disini memiliki dua fungsi, yaitu untuk mempercepat reaksi, karena adanya proses pemanasan, pemanasan akan meningkatkan suhu dalam system

proses pemanasan, pemanasan akan meningkatkan suhu dalam system sehingga tumbukan antar sehingga tumbukan antar molekul akan lebih banyak dan cepat, sehingga akan mempercepat reaksi atau dengan kata lain molekul akan lebih banyak dan cepat, sehingga akan mempercepat reaksi atau dengan kata lain pada proses ini kita mengontrol reaksi secara kinetik. Dan untuk yang kedua adalah untuk pada proses ini kita mengontrol reaksi secara kinetik. Dan untuk yang kedua adalah untuk menyempurnakan reaksi. Pada saat pelarut yang digunakan mulai menguap maka konsentrasi menyempurnakan reaksi. Pada saat pelarut yang digunakan mulai menguap maka konsentrasi lar

larutautan n di di daladalam m lablabu u akaakan n menmeningingkatkat. . SeteSetelah lah proproses ses refreflukluks s selselesaesai i kemkemududian ian larlarutautann dituangkan ke dalam air es dan diaduk hingga terbentuk asetanilida yang berbentuk padatan dituangkan ke dalam air es dan diaduk hingga terbentuk asetanilida yang berbentuk padatan kristal. Tujuan pendinginan dengan air es adalah

kristal. Tujuan pendinginan dengan air es adalah aga

agar r dipdiperoeroleh leh krikristastal l aseasetanitanilidlida, a, sedsedangangkankan pe

penggngguanuanaan aan air air disdisini ini dimdimaksaksudkudkan an sebsebagaagaii pelarut yang akan menhidrolisis diasetat (asetat pelarut yang akan menhidrolisis diasetat (asetat

anh

anhidridridaida) ) menmenjadjadi i monmonoasoasetaetat t (as(asam am aseasetattat)) yan

yang g masmasih ih tertersissisa a daldalam am larlarutautan. n. HasHasil il dardarii kri

kristastalislisasi asi ini ini berberupa upa krikristastal l yanyang g berberwarwarnana kek

kekuniuning-ng-kunkuningingan, an, yanyang g berberartarti i masmasih ih adaada pengotor didalamnya, yaitu sisa reaktan ataupun pengotor didalamnya, yaitu sisa reaktan ataupun

ha

hasisil l sasampmping ing rereakaksi si ( ( ababu u zinzink, k, sisisa sa gagararamm an

anililiuium m asasetetatat, , dldll)l). . OlOleh eh kakarerena na ititu u peperlrluu di

dilalakukukakan n pepemumurnrniaian n kekembmbalali. i. KeKemumudidianan lar

larutautan n tertersebsebut disut disariaring denng dengan pengan penyaryaringing Buchner. Proses penyaringan ini mengguanakan Buchner. Proses penyaringan ini mengguanakan prinsip sedimentasi, dan dibantu menggunakan prinsip sedimentasi, dan dibantu menggunakan

vakum pump

vakum pump, yaitu alat untuk menyedot udara,, yaitu alat untuk menyedot udara, sehin

sehingga gga proseproses s penypenyaringaaringan n dan dan pengepengeringanringan cep

cepat at selselesaesai. i. Vakum Vakum pumpump p disdisini dapat menggini dapat menggunaunakan alat kan alat tertersensendirdiri i ataataupuupun n dendengangan mengalirkan air pada akhir selang penghubung secara terus menerus sehingga terjadi perbedaan mengalirkan air pada akhir selang penghubung secara terus menerus sehingga terjadi perbedaan tek

tekanaanan n udaudara ra yanyang g akaakan n menmenimbimbulkulkan an sedsedotaotan. n. PadPada a proproses ses refreflukluks s terterjadjadi i reareaksiksi-re-reaksaksii sebagai berikut:

(10)

Mekanisme reaksi: Mekanisme reaksi: Reaksi: Reaksi: 2 2 Mekanisme: Mekanisme: 1 1 22

Sintesis asetanilida sebagai suatu amida adalah merupakan suatu reaksi

Sintesis asetanilida sebagai suatu amida adalah merupakan suatu reaksi Substitusi Nukleofilik Substitusi Nukleofilik (S

(S N N ) Asil ) Asil (add(addition / ition / elimineliminationation)) diantara anilin. Amina bersifat sebagai nukleofil, dan gugus Asildiantara anilin. Amina bersifat sebagai nukleofil, dan gugus Asil

dari asetat anhidrida bersifat sebagai elektofil. Asetat anhidrida mengalami delokalisasi / resonansi dari asetat anhidrida bersifat sebagai elektofil. Asetat anhidrida mengalami delokalisasi / resonansi membentuk struktur 2, dengan atom O memiliki muatan negatif (O

membentuk struktur 2, dengan atom O memiliki muatan negatif (O--_{) dan}_{) dan atom C memiliki muatan}_{atom C memiliki muatan}

positif (C

positif (C++_{) akibat dari ion H}_{) akibat dari ion H}++ _{dari pelarutnya}_{dari pelarutny}_{a ((}

asam asetat glasial asam asetat glasial ). ). CC++₍₍

karbokation

karbokation) sekunder ini) sekunder ini lebih stabil daripada karbokation primer, karena terdapat halangan sterik yang lebih kecil, sehingga lebih stabil daripada karbokation primer, karena terdapat halangan sterik yang lebih kecil, sehingga pada stuktur ini tidak mengalami penataan ulang (

pada stuktur ini tidak mengalami penataan ulang (rearrangement rearrangement ). Pasangan elektron bebas dari). Pasangan elektron bebas dari atom nitrogen dari suatu amida tidak suka untuk melakukan

atom nitrogen dari suatu amida tidak suka untuk melakukan delokalisasi/resonansidelokalisasi/resonansidisekitar cincindisekitar cincin aromatis. Suatu amida distabilkan oleh resonansi yang menyertakan pasangan elektron nonbonding aromatis. Suatu amida distabilkan oleh resonansi yang menyertakan pasangan elektron nonbonding dari atom Nitrogen dan yang kuat menarik elektron yang merupakan akibat dari adanya gugus dari atom Nitrogen dan yang kuat menarik elektron yang merupakan akibat dari adanya gugus karbonil. Elektron dari oksigen yang kuat yang menarik gugus karbonil memiliki muatan parsial karbonil. Elektron dari oksigen yang kuat yang menarik gugus karbonil memiliki muatan parsial negatif.

negatif.

Protonisai dari suatu Amida terjadi pada Oksigen dibanding Nitrogen, amida ini tersubstitusi Protonisai dari suatu Amida terjadi pada Oksigen dibanding Nitrogen, amida ini tersubstitusi pada

pada orto-paraorto-para. Sehingga elektron bebas Nitrogen dari anilin ( sebagai. Sehingga elektron bebas Nitrogen dari anilin ( sebagai nukleofil nukleofil = pecinta nukleus )= pecinta nukleus ) lebih memilih menyerang karbokation sekunder dari

lebih memilih menyerang karbokation sekunder dari asetat anhidrida yang bersifat sebagaiasetat anhidrida yang bersifat sebagai elektrofil elektrofil (pecinta elektron), dan menyebabkan perpindahan muatan dari atom C ke atom N yang kemudian N (pecinta elektron), dan menyebabkan perpindahan muatan dari atom C ke atom N yang kemudian N memiliki muatan + (positif), kemudian elektron bebas dari O membentuk ikatan rngkap dua dengan memiliki muatan + (positif), kemudian elektron bebas dari O membentuk ikatan rngkap dua dengan C bersamaan ketika atom C melepas sepasang elektron ke atom O untuk membentuk struktur yang C bersamaan ketika atom C melepas sepasang elektron ke atom O untuk membentuk struktur yang paling stabil yaitu dengan terbentuklah asetanilida dan ion asetat. Ion asetat tersebut diserang oleh paling stabil yaitu dengan terbentuklah asetanilida dan ion asetat. Ion asetat tersebut diserang oleh

anilin yang lain dan terbentuklah ikatan ionik antara keduanya membentuk garam anilium asetat. anilin yang lain dan terbentuklah ikatan ionik antara keduanya membentuk garam anilium asetat.

Tahap selanjutn

Tahap selanjutnya ya adalah rekristaladalah rekristalisasi isasi kriskristal tal asetanasetanilida ilida kotokotor/ r/ pemurpemurnian nian kristkristal al dengdenganan metode rekristalisasi. Rekristalisasi memiliki 4

metode rekristalisasi. Rekristalisasi memiliki 4 prinsip pokok, yaitu:prinsip pokok, yaitu:

H H₃₃CC C C O O OO C C CH CH₃₃ O O H H₂₂NN asetanilida asetanilida H H N N CC O O CH CH₃₃ _NH_NH₃₃

_O

+

anilin anilin asetat anhidrida asetat anhidrida + + C C O O OO C C O O CH CH₃₃ CH CH₃₃ C C O O OO C C O O CH CH₃₃ CH CH₃₃

resonansi asetat anhidrida resonansi asetat anhidrida

N N H H H H + + CC O O OO C C O O CH CH₃₃ CH CH₃₃ N N H H H H C C O O CH CH₃₃ O O CC O O CH CH₃₃ N N H H H H C C O O CH CH₃₃ O O CC O O CH CH₃₃ N N H H C C O O CH CH₃₃ + + N N H H H H O O CC O O CH CH₃₃ N N H H H H HH anilin anilin (elektrofil) (elektrofil) asetanilida asetanilida

garam anilium asetat garam anilium asetat asetat anhidrida

asetat anhidrida (nukleofil) (nukleofil)

(11)

--

Melarutkan senyawa yang akan dimurnikan kedalam pelarut yang sesuai pada atau dekatMelarutkan senyawa yang akan dimurnikan kedalam pelarut yang sesuai pada atau dekat

titik didihnya. titik didihnya.

--

Menyaring larutan panas dari molekul atau partikel tidak larut.Menyaring larutan panas dari molekul atau partikel tidak larut.

--

Biarkan larutan panas menjadi dingin hingga terbentuk kristalBiarkan larutan panas menjadi dingin hingga terbentuk kristal

--

Memisahkan kristal dari larutan berair.Memisahkan kristal dari larutan berair.

Mula-mula kristal asetanilida kotor dilarutkan dalam air panas (menggunakan akuades), kemudian Mula-mula kristal asetanilida kotor dilarutkan dalam air panas (menggunakan akuades), kemudian dipanaskan sampai mendidih, agar suhu larutan mendekati titik didih pelarutnya (air). Hal tersebut dipanaskan sampai mendidih, agar suhu larutan mendekati titik didih pelarutnya (air). Hal tersebut dimaksudkan agar semua kristal yang terbentuk larut menjadi sebuah larutan kembali. Asetanilida dimaksudkan agar semua kristal yang terbentuk larut menjadi sebuah larutan kembali. Asetanilida tersebut larut dalam air. Sambil didihkan larutan ditambahkan norit, yang berfungsi sebagai karbon tersebut larut dalam air. Sambil didihkan larutan ditambahkan norit, yang berfungsi sebagai karbon aktif. Norit ini memiliki pori-pori yang besar sehingga mampu menyerap zat warna dan aktif. Norit ini memiliki pori-pori yang besar sehingga mampu menyerap zat warna dan pengotor- pengotor yang berukuran besar, norit juga dapat diganti dengan senyawa berpori besar yang lain pengotor yang berukuran besar, norit juga dapat diganti dengan senyawa berpori besar yang lain misalnya karbon aktif, zeolit, clay, dll. Dengan penambahan norit ini deharapkan diperoleh kristal misalnya karbon aktif, zeolit, clay, dll. Dengan penambahan norit ini deharapkan diperoleh kristal yang lebih bersih, dan murni daripada sebelumnya. Setelah larutan mendidih, maka larutan disaring yang lebih bersih, dan murni daripada sebelumnya. Setelah larutan mendidih, maka larutan disaring dengan penyaring yang dilengkapi pemanas. Penyaringan ini dilakukan sewaktu panas karena bila dengan penyaring yang dilengkapi pemanas. Penyaringan ini dilakukan sewaktu panas karena bila larutan dingin maka maka larutan sudah mengkristal (asetanilida) dan akan tertinggal di kertas larutan dingin maka maka larutan sudah mengkristal (asetanilida) dan akan tertinggal di kertas saring dengan norit dan penggotor lainnya. Sehingga hasil akhir asetanilida yang diperoleh akan saring dengan norit dan penggotor lainnya. Sehingga hasil akhir asetanilida yang diperoleh akan semak

semakin in sediksedikit. it. FiltraFiltrat t hasil penyarinhasil penyaringan ditampung dalam gan ditampung dalam gelas beker yang gelas beker yang sudah direndasudah direndamm dengan air es, yang berfungsi untuk mempercepat pendinginan dan rekristalisai. Hasil penyaringan dengan air es, yang berfungsi untuk mempercepat pendinginan dan rekristalisai. Hasil penyaringan ini diperoleh kristal asetanilida yang lebih putih dari sebelumnya, karena itu untuk memperoleh ini diperoleh kristal asetanilida yang lebih putih dari sebelumnya, karena itu untuk memperoleh asetanilida yang putih dan murni tidak cukup hanya satu kali rekristalisasi, tetapi dapat dilakukan asetanilida yang putih dan murni tidak cukup hanya satu kali rekristalisasi, tetapi dapat dilakukan berka

berkali-kalli-kali. i. KemudKemudian ian kristkristal al tersetersebut but yang tercampuyang tercampur r dengadengan n larutan berair tersebut larutan berair tersebut disardisaringing dengan penyaring Buchner dan dicuci dengan akuades dingin agar kristal yang tertinggal di gelas dengan penyaring Buchner dan dicuci dengan akuades dingin agar kristal yang tertinggal di gelas beker ikut tersaring.Kristal yang di dapat selanjutnya dikeringkan dengan lampu pemanas, untuk beker ikut tersaring.Kristal yang di dapat selanjutnya dikeringkan dengan lampu pemanas, untuk

menghilangkan uap air yang masih terkandung dalam kristal.

menghilangkan uap air yang masih terkandung dalam kristal. Selanjutnya kristal asetanilida tersebutSelanjutnya kristal asetanilida tersebut diu

diukur kur titititik k lebleburnurnya, ya, dan dan ditditimbimbang ang ununtuk tuk menmengetgetahuahui i berberatnatnya. ya. HasHasil il akhakhir ir diddidapaapat t krikristastall ase

asetanitanilidlida, a, berberwarwarna na putputih ih berbersih sih sebsebanyanyak ak 2,02,043 43 gragram m dendengan gan titititik k leblebur ur 110 110 ºC, ºC, sehsehinginggaga diperoleh efisiensi percobaan sebesar

diperoleh efisiensi percobaan sebesar 55,030 %55,030 % dan kemurniandan kemurnian 96,49 %.96,49 %. Hasil percobaan diatasHasil percobaan diatas agak menyimpang dengan teori, yang menyatakan bahwa berat asetanilida yang dihasilkan adalah agak menyimpang dengan teori, yang menyatakan bahwa berat asetanilida yang dihasilkan adalah 3,7125 gram

3,7125 gramdengan titik lebur dengan titik lebur 114 ºC 114 ºC . Hal tersebut mungkin disebabkan oleh hal-hal dibawah ini:. Hal tersebut mungkin disebabkan oleh hal-hal dibawah ini:

--

Perbedaan berat asetanilidaPerbedaan berat asetanilida

disebabkan pada proses penyaringan yang dimungkinkan tertinggalnya kristal asetanilida disebabkan pada proses penyaringan yang dimungkinkan tertinggalnya kristal asetanilida sebagai residu, karena larutan sudah mulai

sebagai residu, karena larutan sudah mulai dingin akibat pengaruh udara luar.dingin akibat pengaruh udara luar.

--

Perbedaan titik lebur Perbedaan titik lebur

di

dipepengngararuhuhi i kakarerena na bebelulum m mumurnrnininya ya asasetaetaninilidlida a yayang ng didihahasisilklkan, an, kakarerena na masmasihih mengandung pengotor, sehingga perlu dilakukan pemurnian ulang/ rekristalisasi lagi agar mengandung pengotor, sehingga perlu dilakukan pemurnian ulang/ rekristalisasi lagi agar diperoleh kristal yang benar-benar murni.

diperoleh kristal yang benar-benar murni.

Dalam percobaan ini masih perlu dilakukan pengecekan ulang mengenai banyaknya reaktan yang Dalam percobaan ini masih perlu dilakukan pengecekan ulang mengenai banyaknya reaktan yang ditamb

ditambahkan terutama perbandingahkan terutama perbandingan an antara aniline antara aniline dengadengan n asetat anhidridasetat anhidrida, a, yang seharusnyang seharusnya ya 2:1,2:1, tetapi pada percobaan ini 1:1. Apabila dilihat dari berat jenis aniline dengan asetat anhidrida yang tetapi pada percobaan ini 1:1. Apabila dilihat dari berat jenis aniline dengan asetat anhidrida yang tidak begitu jauh yaitu 1,022 gr/mL untuk aniline dan asetat anhidrida 1,081 gr/mL, sehingga tidak begitu jauh yaitu 1,022 gr/mL untuk aniline dan asetat anhidrida 1,081 gr/mL, sehingga apabila dalam volume sama yaitu 5 mL, maka akan diperoleh mol aniline 0,055 dan mol asetat apabila dalam volume sama yaitu 5 mL, maka akan diperoleh mol aniline 0,055 dan mol asetat anhidrida adalah 0,052. Apabila menggunakan perbandingan volume 1:1 sesuai dengan percobaan anhidrida adalah 0,052. Apabila menggunakan perbandingan volume 1:1 sesuai dengan percobaan ini maka reaksi ini akan bersisa aniline, dan akan dihasilkan asetanilida dan asam asetat, bukannya ini maka reaksi ini akan bersisa aniline, dan akan dihasilkan asetanilida dan asam asetat, bukannya garam anilium asetat, karena asetat anhidrida akan habis bereaksi (seperti yang telah dijelaskan garam anilium asetat, karena asetat anhidrida akan habis bereaksi (seperti yang telah dijelaskan da

dalan lan bubuku ku pepetutunjunjuk k prprakaktitikukum)m), , ApApababila ila sesesusuai ai bubuku ku pepetuntunjujuk k prprakaktiktikum um ananililinine e haharuruss ditambahkan berlebih. ditambahkan berlebih. Dengan reaksi : Dengan reaksi : Anilin Anilin m m 0,0550,055 S S 0,0520,052 A A 0,0030,003 Asetat anhidrida Asetat anhidrida 0,052 0,052 0,052 0,052 -- Asetanilida Asetanilida 0,052 0,052 0,052 0,052 Asam asetat Asam asetat 0,052 0,052 0,052 0,052 N N H H H H + + CC O O OO C C O O CH CH₃₃ CH CH₃₃ N N H H C C O O CH CH₃₃ anilin

anilin _{asetat anhidrida}_{asetat anhidrida} asetanilidaasetanilida

H H₃₃C C CC O O OH OH + + Asam asetat Asam asetat

(12)

Be

Berarat at asesetataninililida da sesecacara ra teteororititis ais adadalalahh = m= mol ol × M× Mr ar asesetataninililidada = 0,052 × 135

= 0,052 × 135 = 7,02 gram = 7,02 gram

Hasil dari perhitungan menunjukkan bahwa asetanilida

Hasil dari perhitungan menunjukkan bahwa asetanilida yang dihasilkan secara teori lebih besar, dariyang dihasilkan secara teori lebih besar, dari yang sebelumnya yaitu 7,02 gram.

yang sebelumnya yaitu 7,02 gram.

V

V.. KKEESSIIMMPPUULLAANN 1.

1. AseAsetantanilidilida dapa dapat dat dibuibuat dat dari ari reareaksksi ani antartara ana anilin ilin dendengan gan aseasetat tat anhanhidridridaida.. 2.

2. AseAsetalitalida hada hasil resil reaksaksi dapai dapat dimut dimurnikrnikan dean dengangan takn taknik renik rekrikristastalislisasi beasi berulrulangang-ul-ulangang.. 3.

3. DarDari peri percobcobaan yaan yang dang dilakilakukaukan dipn diperoeroleh hleh hasiasil yang l yang berberupa kupa krisristal atal asetsetanianilidlida seba sebanyanyak ak 2,0

2,043 43 gragram m dan dan memmemilikiliki i tittitik ik lebulebur r sebsebesaesar r 110 110 ºC, ºC, sehsehingingga ga efiefisiesiensi nsi perpercobcobaan aan yanyangg dilakukan adalah 55,030

dilakukan adalah 55,030 %, dengan tingkat %, dengan tingkat kemurnian kemurnian hasil 96,49 %.hasil 96,49 %.

V

VII.. DDAAFFTTAAR R PPUUSSTTAAKKAA

Fessenden, Ralph, J dan Joan, S Fessenden.1999.

Fessenden, Ralph, J dan Joan, S Fessenden.1999. Kimia Organik Kimia Organik .. Jilid 1 Jilid 1. Edisi 3. Erlangga:. Edisi 3. Erlangga: Jakarta.

Jakarta.

Fessenden, Ralph, J dan Joan, S Fessenden.1999.

Fessenden, Ralph, J dan Joan, S Fessenden.1999. Kimia Organik Kimia Organik .. Jilid 2 Jilid 2. Edisi 3. Erlangga:. Edisi 3. Erlangga: Jakarta.

Jakarta.

Damtith, John, BSc, Phd. 1994.

Damtith, John, BSc, Phd. 1994. Kamus Lengkap Kimia Kamus Lengkap Kimia. Erlangga : Jakarta.. Erlangga : Jakarta. www.usm.maine.edu

www.usm.maine.edu

Che

Chem m 234 234 OrOrganganic ic CheChemismistrytryII II ProProfesfessor sor DunDuncan can J. J. WarWardrdrop. op. UnUniveriversitsity y of of IlliIllinoinois s at at Chicago.ppt