ASAM AMINO DAN PROTEINA

(1)

ASAM AMINO

DAN

(2)

20 Asam Amino yang penting yaitu :

Diktat = 17

Asparagin

Glutamin

Prolin

(3)

Ikatan Peptida

C

H

NH

₂

O

C

OH

C

H

N

O

C

Asam Amino

Alanin

_Serin

Alanil – Serin (Ala – Ser)

Serin – Alanin (Ser – Ala)

(4)

Metionin – Lisin Iso Leusin

Met – Lis – Ile

(5)

Protein Majemuk

• Gliko Protein :

- Protein + KH

- Dinding Sel

• Lipo Protein :

- Protein + Lipid

- Pengangkut Kolesterol

• Metalo Protein :

- Protein + Ion Logam

- Enzim Sitokhrom

• Nukleo Protein :

- Protein + RNA

- Dalam Ribosom

• Fosfo Protein :

- Protein + Fosfat

- Kasein Susu

(6)

Fibrous Protein



Kolagen

: - Tendon

- Tanduk

- Jaringan Ikat



Elastin

: - Pembuluh Darah

- Ligamentum



Fibrinogen

: - Gumpalan Darah



Keratin

: - Kulit – Bulu

(7)

Globular Protein



Hemoglobin

: Hb



Immuno Glubulin : Immune Respons



Insulin

: Hormon

(8)

Fungsi Biologis Protein

• Enzim

: Khemotripsin Katalis

• Hormon

: Insulin

• Protective protein

: Anti – Bodi

• Storage Protein

: Kasein

• Structural Protein

: - Keratin

- Elastin

- Kolagen

(9)

ASAM AMINO

•

Adalah asam karboksilat yang satu atau Iebih atom H-nya diganti dengan amino (NH2)

•

Persenyawaan ini terdiri dari asam dan amino

•

Asamnya : asam karboksilat (terutama), asam sulfonat, asam arsenat

•

Aminonya bisa pada posisi   ,  atau  dst

•

Asam amino di alam ini konfigurasinya selalu sesuai dengan : L – Gliseraldehida

•

Asam amino, terutama  amino dari asam karboksilat terbentuk dari hidrolisa proteina

(10)

ASAM AMINO ESSENSIAL

Sangat penting bagi kehidupan

Tidak dapat disintesa tubuh, harus didapat dalam makanan

Kekurangan asam amino essensial  gangguan tubuh  “malnutrition”

Terdiri dari : 1. Valina 2. Leusina 3. Iso Leusina 4. Treonina 5. Metionina 6. Fenil-alanina 7. Triptofan 8. Lisina 9. Arginina

(11)

KLASIFIKASI

 Berdasarkan komposisi kimianya :

1. Yang terdiri dari 1 grup amino dan I grup karboksil  netral (Mono-Amino Mono- Karboksil)

2. Yang kelebihan grup aminonya  basa (Diamino Mono Karboksilat) 3. Yang kelebihan grup kanboksilnya  asam (Mono Amino

Dikarboksilat)

4. Yang mengandung Sulfur – Jodium 5. Yang mempunyai gugusan aromatis 6. Yang mempunyai gugusan heterosiklis

 Asam jengkolat: 1. Dalam biji jengkol

2. Ditemukan Van VEEN 1935 3.  keracunan ginjal

(12)

1. Yang terdiri dari 1 grup amino dan I grup karboksil  netral (Mono- Amino Mono- Karboksil)

a. Glisina

CH₂ - NH₂  Asam amino asetat = glikokol  Rasanya manis

COOH

b. L (+) Alanina

COOH

   Amino Asam Propionat

(13)

c. L (-) Serina   Amino  Hidroksi – Asam Propionat COOH  Ada Dalam Sutera



CH – NH₂  Serikos (Yunani = Sutera) CH₂OH

d. L (-) Treonina

COOH •  Amino  Hidroksi - Asam Butirat • Asam Amino essensial

CH – NH₂ CH – OH CH₃

(14)

e. L (+) Valina

COOH •  Amino Asam Iso Valerat • Asam Amino essensial

CH – NH₂ • Ditemukan EMIL FISCHER (1901) dari hidro proteina

CH - CH₃ CH₃

(15)

f. L (-) Leusina

COOH •  Amino Asam Iso Kaproat • Asam Amino essensial

CH – NH₂ CH₂

CH – CH₃ CH₃

(16)

g. L (+) Isoleusina COOH

•  Amino  Metil - Asam Valerat CH-NH₂ • Asam Amino essensial

CH-CH₃ CH₂

(17)

2. Yang kelebihan grup aminonya



basa

(Diamino Mono Karboksilat)

a. L (+) Lisina

COOH •  ,  Diamino Asam Kaproat • Asam amino essensial

H₂N-CH - NH₂ • Pembusukan lisina (dekomposisi) 

kadaverina (Penta Metilen Diamina = NH2(CH2)5 NH2

(CH ₂)₃

CH₂NH₂ b. L (+) Arginina

COOH •  amino,  Guanidino Asam Valerat

• Pada hidrolisa  ornitina (asam amino) + urea H₂N-CH (dalam tubuh dilakukan oleh enzim arginase

dalam hati)

(CH₂)₂ NH • Asam amino essensial H₂C-NH-C-NH₂

(18)

3. Yang kelebihan grup kanboksilnya



asam (Mono Amino

Dikarboksilat)

a. L (+) Asam Aspartat

COOH • Asam amino suksinat

• Dalam proteina hewani (kaseina, telur, albumina, gelatina, Hb) dan proteina nabati (gandum dan jagung)

H₂N-CH CH₂ COOH

b. L (+) Asam Glutamat

HOOC-CH₂-CH₂-CH-COOH

(19)

4.Yang mengandung Sulfur - Jodium

a. Sisteina

COOH •  Amino  Tiol — Asam Propionat

• Jarang dalam pnoteina, karena mudah dioksidasi  sistina

H₂N – CH

CH₂ – SH b. L (-) Sistina

CH₂ – S – S CH₂ •  Amino  Tiol — Asam Propionat

• Diisoler dari batu kandung kemih (Kystis = Yunani = Kandung kemih)

H₂N – CH HC – NH₂ • Dalam proteina tanduk, kuku, rambut dll • Rambut 15% terdiri dari sistina

(20)

4.Yang mengandung Sulfur - Jodium

c. Metionina

CH

₃

-S-CH

₂

-CH

₂

-CH-COOH

NH

₂

• 

Amino 

Metil - Tio - Asam butirat

(21)

5.Yang mempunyai gugusan aromatis

a.FenilAlanina

NH

₂

-CH

₂

-CH -COOl-I

• 

Amino



Fenil Asam Propionat

• Asam amino essensial

(22)

5.Yang mempunyai gugusan aromatis

b. L (-) Tirosina

NH₂

HO - - CH₂ – CH – COOH

•  Amino  (p - Hidroksi Fenil) - Asam Propionat • Dipisah dari keju (LIEBIG 1846)

• Bila dioksidasi ―melanin‖ yaitu pigmen yang menyebabkan warna hitam dari rambut, mata, kulit

c. Tiroksina NH₂

HO- -0- -CH₂-CH-COOH

• Hormon dari kelenjar tiroid

I I

I

(23)

6.Yang mempunyai gugusan heterosiklis

a. Histidina

N CH

NH

₂

C C – CH

₂

– CH - COOH

N

• 

Amino



imidazol

— Asam Propionat

• Asam amino essensial

(24)

6.Yang mempunyai gugusan heterosiklis

b. Tniptofan

NH

₂

-CH

₂

-CH-COOH

• 

Amino



imidazol - Asam Propionat

• ada dalam semua proteina, kecuali dalam

gelatina

(25)

CATATAN :



Asam jengkolat:

• Dalam biji jengkol

• Ditemukan Van VEEN 1935

• 

keracunan ginjal

• Rumus seperti sistina

CH

₂

– S – CH

₂

– S – CH

₂

H

₂

N – CH

HC – NH

₂

(26)

SIFAT-SIFAT ASAM AMINO

Ada dua gugus aktif:

1. Gugus karboksil



asam

(27)

Sifat khusus asam amino:

1. Zwitter Ion

• Gugus karboksil  melepas proton • Gugus amino  menerima proton

 Molekul asam amino ―dipolar‖ H₂N – CH₂ – COOH  H₃N+ _{- CH}

2 – COOH

 Internal salt

Akan terbentuk dengan pergeseran proton dari gugus karboksil

ke gugus amino. Ion-ion positif dan negatifnya tidak bebas, karena ikatan yang kuat dari ion-ion ini melalui atom C

(28)

Sifat khusus asam amino:

2. Titik Iso Elektris

• Zwitter ion  amfoten

• Dalam air zwitter ion cenderung melepas protonnya  bermuatan negatif NH₃+ _{- CH}

2 – COO- + H2O [ NH2CH2COO ]- +H3O+

• Penambahan HCI atau asam mineral lain  zwitter ion berubah  kation NH₃+ _{- CH}

2 – COO-+ H3O+ [ NH3CH2COOH ]+ +H2O

• Dengan demikian asam amino dapat merupakan kation atau anion tergantung dari konsentrasi H+ dalam larutan

• Untuk setiap asam asmino ada suatu pH tertentu dimana asam amino tersebut mempunyai

tendensi yang sama membentuk ion-ion tadi  muatannya menjadi 0 = tidak bermuatan listrik • pH tertentu ini disebut ―titik iso elektnis‖

(29)

REAKSI GUGUSAN AMINO

1. Pembentukan garam oleh suatu asam

H₂N - CH₂ COOH + HCI  [H₂N - CH₂ – COOH]+ _CI- _{(glisina hidrokhlorida)}

2. Pembebasan N₂ oleh HNO₂

H₂N-CH₂-COOH+ON0H  HO-CH₂-COOH+N₂  + H₂O

Glisina Asam glikolat

• Dengan mengukur jumlah N₂ yang terjadi VAN SLYKE dapat menetapkan jumlah asam aminonya

3. Dengan anhidrida

(CH₃CO)₂O + H₂N - CH₂ - COOH  CH₃COOH + CH₃- CO - NH - CH₂COOH

(30)

REAKSI GUGUSAN AMINO

4.

Dengan asam organic  amida

• Misal dalam tubuh terjadi reaksi antara glisina dan asam benzoat H₂N-CH₂-C0OH+HOOC-C₆H₅  HOOC-CH₂-NH-C0-C₆H₅+ H₂O

Benzoil Glisina = asam hipurat

• Dengan reaksi ini asam benzoat (yang selalu dipakai sehagai pengawet) menjadi tidak berbahaya bagi manusia

• Asam hipurat dikeluarkan melalui urine 5. Dengan formaldehida  gugus amino rusak

R – CH – COOH + H – C = O  R – CH – COOH + H₂O NH₂ H N = CH₂

(31)

REAKSI GUGUSAN KARBOKSILAT

1. Pembentukan garam dengan basa

• H₂N - CH₂ - COOH + NaOH  H₂N - CH₂ - COONa

• Garam tembaga dari asam amino  warna biru lembayung dari ikatan tembaga ammonia kompleks

CO – O NH₂ – CH – R Cu

R – CH – NH₂ O - CO

Garam Ternbaga Kompleks Dari Asam Amino

(32)

REAKSI GUGUSAN KARBOKSILAT

2. Dekarboksilasi

• Asam amino bila dipanaskan dengan Ba(OH)₂  Amina + CO₂ • H₂N - CH₂ - COOH + Ba(0H)₂  CH₃ - NH₂ + BaCO₃+ H₂O

Amina 3. Pembentukan Amida

• Ester dari asam amino bila direaksikan dengan NH₃  amida H₂N - CH₂ - C -O- C₂H₅ + NH₃  H₂N - CH₂ CONH₂ + C₂H₅OH

(33)

REAKSI GUGUSAN KARBOKSILAT

4. Pembentukan Peptida

• Gugus karboksilat dari sebuah molekul asam amino, bergabung dengan gugus amino dari molekul yang lain  ―Dipeptida‖

H₂N – CH₂ – CO OH + H₂ N – CH₂ – COOH H₂N – CH₂ – CO - NH – CH₂ – COOH Glisil - Glisina H₂N – CH₂ – CO OH + H₂ N – CH – COOH CH₃ Alanina H₂N – CH₂ – CO - NH – CH – COOH CH₃ Glisil - Alanina

• Reaksi dapat dilanjutkan pada ujung molekul dipeptida  tripeptida, tetra peptida, dst • Peptida ini mudah sekali dihidrolisa  terbentuk kembali asam amino

• Hampir semua proteina terdiri dan asam amino dengan ikatan peptida

• Satu molekul proteina terdiri dari 300 - 1000 molekul asam amino, bahkan sampai 100.000 molekul

- H₂O

(34)

PROTEINA

 Proteina berasal dan bahasa Yunani ―protos‖ = yang paling utama  Karbohidrat dan lemak unsure utamanya : C, H dan 0, sedang

proteina disamping C, H dan 0 juga mengandung unsur lain

 Umumnya proteina terdiri dari :

C = 51% O = 24% N = 16% H = 7% S = 1% P = 0,4%

 BM proteina sangat besar  15000 - 20.000.000

 Hidrolisa proteina dengan HCl(p), KOH(panas), enzim pencernaan:  Proteina  proteosa > pepton  polipeptida  dipeptida 

(35)

STRUKTUR PROTEINA

• Proteina didapat dalam semua sel yang hidup

• Dalam protoplasma terdapat air, garam, lipida, karbohidrat, vitamin, enzim dan proteina dalam bentuk bebas atau ikatan kimia

• EMIL FISCHER mengatakan, proteina terdiri dari rantai panjang asam amino dengan ikatan ―peptida‖

R₁ O R3

H H

C N H C H C N

H C C N H C CH

(36)



Sebenarnya susunan proteina lebih

kompleks Iagi karena:

1. Asam aminonya bisa Diamino

-Monokarboksil atau Monoamino

–

Dikarboksil



rantai bercabang

2. Asam aminonya bisa asam hidroksi 

ada ikatan ester dan eter

(37)

SIFAT PROTEINA

Sifat fisis :

• Sukar dipelajari • Dispers koloid

• Denaturasi = pengrusakan proteina dapat dilakukan dengan:

- + Alkohot - + Aseton - + Alkali - Sinar X - SinarUV

• Proteina dalam air  putar kin • Bersifat amfoter

• Mempunyai titik iso elektris

• Pada suatu campuran proteina, pada pH tertentu, sebagian

bermuatan (+), sehagian bermuatan (-)  untuk memisahkannya dilakukan dertgan elektrolisa  ―elektroforesis‖

(38)

JENIS PROTEINA

Ada dua jenis:

1. Proteina tunggal = Simple proteina = Pnoteina

(saja)

(39)

1. Proteina tunggal = Simple proteina = Pnoteina (saja)

a. Albumina:

• Misalnya: albumina telur, serum albumin, laktalbumin (= susu), Iekosina (= gandum) • Larut dalam air

• Kalau dipanaskan  bergumpal • BM 17.500-70.000

• Tidak mengandung glisina

b. Globulina :

• Misal: serum globulina, ovoglobulina (= dari kuning telur), miosina (= dari otot), dll • Tidak larut dalam air

• Larut dalam garam encer

• Dalam larutan garam pekat (= NaC1, MgSO4 (NH)4SO4)  mengendap • Kalau dipanaskan  bergumpal

(40)

c. Glutelina

• Misalnya glutenina (gandum), orizenina (padi)

• Tidak larut dalam garam netral, tapi larut dalam asam dan basa encer

d.

Histonina

• Misalnya : glohin (dari Hb), histon (dalam inti sel dan asam nukleat)

• Larut dalam air, tidak larut dalam NaOH(I) • Bila dipanaskan  bergumpal

• Kalau ditambah asam encer  Iarut Iagi

e.

Protamina

• Misalnya salmin (ikari salmon), skrombina (ikan mackarel) • Suatu polipeptida  BM rendah (2000 - 3000)

• Larut dalam air, tidak menggumpal kalau dipanaskan, sifat basa • Mengandung banyak arginina

(41)

2. Proteina majemuk = Proteida

Terdiri dari ikatan asam amino dan senyawa lain :

a. Nukleoproteida (= nukleoproteina)

• Merupakan proteina yang terikat pada asam

nukleat

• Terdapat dalam inti sel

b. Glikoproteida (= glikoproteina)

• lkatan proteina dengan karbohidrat (



heksosa,

heksoamina, dll)

• Misalnya : mucin (air ludah), ossen mukoid

(tulang), tendo mukoid (tendon)

(42)

c. Fosfoproteida (= fosfoproteina)

• Ikatan proteina dengan asam fosfat

• Misalnya : kaseina (susu), vitellina (kuning

telur)

d.

Lipoprnteina

Ikatan proteina dan lemak

• Terdapat dalam inti sel, darah, kuning telur,

susu,

serum, dll

(43)

Reaksi Sullivan

• + Na 1,2 Naftakinon 4 Sulfonat + Na

-Hidrosulfit



merah, jika proteina berisi

sisteina

Reaksi Ninhidrin

• + larutan ninhidrin



biru ungu, jika

proteina berisi gugus



- ammo

O C C O C OH OH

(44)

PENGENAL PROTEINA LAIN

1. Reaksi Pengendapan :

• Proteina akan mengendap dengan + garam logam berat, misalnya CuSO4, Pb —Asetat, Mg(N03), dll

• Proteina juga mengendap dengan + pereaksi koloidal, seperti : asam pikrat, asam tannat, dsb

2. ReaksiSulfida

• Proteina + NaOH + Pb - Asetat  PbS 

 hitam

• Bila proteina berisi asam amino yang mempunyai unsur sulfur misalnya Sistina

3. Khromoproteina

• Ikatan proteina dan pigmen

• Misalnya: Hb (pigmen darah), ferritin (hati dan limpa), khlorofil proteina

(45)

REAKSI WARNA PENGENAL PROTEINA

1. Reaksi Biuret = Uji Piotrowski • Dengan. CuSO4(I) + NaOH

• Reaksi (+), bila terjadi wama ungu

• Reaksi (+), kalau proteina mempunyai ikatan peptida • Hampir sama dengan test jodium pada karbohidrat

Proteina → …………. → ………….→ Asam amino Violet → …………. → …………→ Pink muda 2. Reaksi Hopkins-Cole (Asam Glioksilat)

• Proteina + asam glioksilat + H2SO4(p)  ―Cincin ungu‖ • Reaksi khusus untuk protein yang mengandung ―triptofan‖

(46)

3. Reaksi Ksantoproteina

• Protein + H2S04(p)  warna kuning + alkali  jingga



• Reaksi (+) bila proteina berisi asam amino dengan gugus fenil misalnya tirosina, triptofan dan fenilalanina

• Contoh bila kulit kena HN03(p)  warna kuning 4. Reaksi Millon

• Millon terdiri dari : Hg (NO3) + Hg (NO3)2 + HNO2 • Proteina + Millon  endapan warna merah