Laporan Tetap Praktikum Satuan Proses Nitrasi

NITRASI

NITRASI

PEMBUAT

PEMBUATAN NITRO

AN NITROBENZENE

BENZENE

1.

1. TUJTUJUAN UAN PERPERCOBCOBAANAAN

•

• Mahasiswa dapat membuat nitrobenzene sebagai contoh dan proses reaksi nitrasi.Mahasiswa dapat membuat nitrobenzene sebagai contoh dan proses reaksi nitrasi. •

• Dapat menghitung persen yield produk.Dapat menghitung persen yield produk.

2.

2. DADASASAR TR TEOEORIRI

 Nitrasi adalah salah satu contoh dari reaksi substitusi dari elektrofilik aromatic. Dalam  Nitrasi adalah salah satu contoh dari reaksi substitusi dari elektrofilik aromatic. Dalam reaksi ini, suatu gugus fungsi terikat secara langsung pada cincin aromatic, yakni gugus nitro reaksi ini, suatu gugus fungsi terikat secara langsung pada cincin aromatic, yakni gugus nitro (-NO

(-NO!. Nitrasi dapat dilakukan dengan menggunakan "NO!. Nitrasi dapat dilakukan dengan menggunakan "NO## dan " dan "$O$O%% pekat atau larutan pekat atau larutan

"NO

"NO## dalam suasana asetat glacial. &emilihan suatu penitrasi bergantung pada antara lain dalam suasana asetat glacial. &emilihan suatu penitrasi bergantung pada antara lain

kereaktifan senyawa yang akan dinitrasi (substrat! dan kelarutannya dalam medium penitrasi. kereaktifan senyawa yang akan dinitrasi (substrat! dan kelarutannya dalam medium penitrasi. Dalam percobaan ini

Dalam percobaan ini nitrasi benzene dilakukanitrasi benzene dilakukan n dengadengan n mengmenggunkgunkan an campucampuran ran "NO"NO## pekat pekat

dan "

dan "$O$O%% pada  pada suhu antara suhu antara ' - ' - )*+.)*+.

enzene direaksikan dengan campuran antara asam nitrat dan asam sulfur pekat pada enzene direaksikan dengan campuran antara asam nitrat dan asam sulfur pekat pada suhu kurang dari '*+. $elagi suhu bertambah, kemungkinan mendapatkan NO

suhu kurang dari '*+. $elagi suhu bertambah, kemungkinan mendapatkan NO tersubstitusi tersubstitusi

ke cincin bertambah dalan terbentuklah nitrobenzene. ke cincin bertambah dalan terbentuklah nitrobenzene.

+

+))""))   "NO"NO## ++))""'' NO NO   ""OO

/sam sulfur pekat bereaksi sebagai katalisator. /sam sulfur pekat bereaksi sebagai katalisator.

$ubstituent

$ubstituent aromatik aromatik elektrofilik elektrofilik adalah adalah reaksi reaksi organic organic dimana dimana sebuah sebuah atom, atom, biasanyabiasanya hydrogen,yang terikat pada system aromatisdiganti dengan elektrofil. 0eaksi terpenting pada hydrogen,yang terikat pada system aromatisdiganti dengan elektrofil. 0eaksi terpenting pada kasus ini adalah nitrasi aromatik, halogenasi aromatik, sulfonasi aromatic, dan asilasi dan kasus ini adalah nitrasi aromatik, halogenasi aromatik, sulfonasi aromatic, dan asilasi dan alkilasi rekasi 1ried-+rafis.

alkilasi rekasi 1ried-+rafis. ila

ila benzena benzena direakskan direakskan dengan dengan "NO"NO## pekat pekat dan dan ""$O$O%% pekat maka diperoleh hasil pekat maka diperoleh hasil

nitrobenzena. 1ungsi "

nitrobenzena. 1ungsi "$O$O%% dalam reaksi ini adalah untuk mempercepdalam reaksi ini adalah untuk mempercepat at pembpembentukaentukan ionn ion

nitronium (NO

nitronium (NO! ! yanyang g merupmerupakan spesies penyerang cincin benzene. &ada nitrasi akan spesies penyerang cincin benzene. &ada nitrasi aromaromatik,atik,

ka

katatalilis s asasam am susulflfat at memempmprorototonanasi si asasam am ninitrtrat at yyanang g kekemumudidian an memelelepapaskskan an aiair r dadann menghasilkan ion nitronium yang mengandung atom nitrogen bermuatan positif.

menghasilkan ion nitronium yang mengandung atom nitrogen bermuatan positif.

&embuatan nitrobenzene &embuatan nitrobenzene enzen merupa

enzen merupakan senyawa kan senyawa aromaromatik paling atik paling sederhsederhana yang ana yang memilmemiliki iki bau khas bau khas dandan mem

memilikiliki i rumrumus us strustruktuktur r +)"+)"). ). enenzen zen berberwuwu2ud 2ud caicair r padpada a suhsuhu u kamkamar, ar, sansangat gat mumudahdah menguap, dan bersifat racun dan karsinogen, dan dapat merusak saluran pernafasan. enzen menguap, dan bersifat racun dan karsinogen, dan dapat merusak saluran pernafasan. enzen

 bersifat tidak reaktif, mudah terbakar, sukar mengalami reaksi adisi, tetapi mudah mengalami reaksi substitusi.

enzen tidak larut dalam air, tetapi larut dalam pelarut organik seperti dietil eter, karbon tetra klorida, atau heksana. enzen sendiri digunakan secara meluas sebagai pelarut. enzen meleleh pada suhu ','o+, sedangkan titik didihnya 3o+. enzen mudah terbakar  dan harus ditangani dengan hati-hati.

0eaksi yang paling umum pada senyawa aromatik ini adalah substitusi atom atau gugus lain terhadap hidrogen pada cincin. 0eaksi kebanyakan berlangsung pada suhu  4  'o+. Nitrobenzen merupakan senyawa turunan benzen. Nitrobenzen dapat dibuat dengan mereaksikan benzen dengan asam nitrat dengan bantuan asam sulfat pekat sebagai katalisator. 0eaksi tanpa katalis akan ber2alan lambat. 5atalis bertindak sebagai asam lewis yang akan mengubah elektrofil lemah men2adi elektrofil kuat. 6on nitronium (NO dari "NO#! merupakan elektrofil pada proses ini. /danya substituen lain pada cincin aromatic sebelum dinitrasi dapat mempercepat reaksi dan ada 2uga yang memperlambat reaksi. $ubstituen +"# akan mempercepat reaksi, karena ia akan membuat cincin lebih reaktif, sedangkan substituen +l- dapat memperlambat nitrasi.

 Nitrasi aromatic melalui  tahap, yaitu 7 8 9ahap : (9ahap lambat!

$erangan elektrofilik, dimana yang bertindak sebagai elektrofilnya adalah NO+)"'-NO

8 9ahap  (9ahap cepat!

"asil serangan pertama berupa ion benzenonium yang mengalami pelepasan "  _dengan

cepat. " _{ini bergabung dengan "$O}

%- menghasilkan kembali katalis "$O%.

Manfaat Nitrobenzen dalam industri 7 8 &embuatan aniline

8 ahan pokok industri celup

8 $ebagai wangi-wangian sabun yang cukup murah harganya

 Nitrobenzena sangat beracun (9;< ' mg=m#! dan mudah diserap melalui kulit. Meskipun nitrobenzena saat ini tidak diketahui karsinogen, kontak yang terlalu lama dapat menyebabkan kerusakan serius pada sistem saraf pusat, merusak >isi hati menyebabkan atau kerusakan gin2al, anemia dan iritasi paru-paru. Menghirup asap dapat menyebabkan sakit kepala, mual, kelelahan, pusing, cyanosis, kelemahan pada lengan dan kaki, dan dalam kasus yang 2arang mungkin berakibat fatal. Minyak ini mudah diserap melalui kulit dan dapat meningkatkan denyut 2antung, ke2ang atau 2arang menyebabkan kematian. 5onsumsi 2uga dapat menyebabkan sakit kepala, pusing, mual, muntah dan iritasi gastrointestinal, kehilangan anggota tubuh dan 2uga menyebabkan perdarahan internal.

• /lat yang digunakan 7

 ?rlenmeyer ' ml

 @elas kimia ' ml, % ml  @elas ukur : ml

 +orong kaca dan labu buchner, kertas saring  5aca arlo2i  +orong pisah ' m;  $patula  &enangas minyak   ;abu bundar ' ml  9ermometer   Aadah es  atu didih

 5ondenser, klem, statif   &ipet ukur, pipet tetes  ola karet

• ahan yang digunakan 7

 /sam Nitrat pekat #B,' ml  /sam $ulfat % ml

 enzene # ml

 5alsium Diklorida (+a+l_."_O! ,' gram  /ir aCuades

 ?s batu

4. LANGKAH KERJA

:. Menambahkan #B,' m; /sam Nitrat pekat kedalam % m; /sam $ulfat pekat di labu  bundar ' m; yang meletakkan diwadah berisi es secara perlahan dilemari asam.

Men2aga suhu  %'o₊

. Menambahkan # m; enzene menggunakan pipet tetes sedikit demi sedikit sambil mengaduk. Men2aga suhu  #o_+.

#. Memasukkan batu didih dan melakukan refluk dengan pemanas minyak pada suhu 'o_{+ selama % menit sambil sekali-kali mengguncang labu}

%. Memasukkan campuran yang telah direfluk kedalam gelas kimia yang berisi ' m; air dingin sambil mengaduk, mendinginkan hingga suhu ruang. +ampuran akan terlihat terpisah.

'. Memindahkan campuran kedalam corong pisah, memisahkan bagian asamnya (tes dengan kertas lakmus! menyisihkan.

). Menambahkan ' m; air kedalam Nitrobenzene, melakukan ekstraksi sebanyak # kali.

B. Memasukkan larutan Nitrobenzene kedalam ' gr +a+l.'"O, mengocok dengan

 baik, memisahkan, memanaskan larutan hingga terlihat bening, menuang ke gelas kimia kecil dan mendinginkan dengan bantuan es dan garam.

3. Melakukan penyaringan dengan corong kaca, mengeringkan pada suhu ruang di atas lembaran kertas saring, menimbang hasil.

5. DATA PENGAMATAN

No. Pross P!"#$#%#!

1 #B,' m; "NO#  % m; "$O%

kedalam labu bundar ' m;, suhu di2aga  %'o₊

;arutan keruh, berbau asam, menghasilkan  panas (eksoterm! dan menghasilkan uap

2 #B,' m; "NO#  % m; "$O%

 # m; +)"), suhu di2aga #o+

;arutan berwarna kuning genteng seperti minyak encer dan berbau menyengat

3 +ampuran direfluks ;arutan berwarna kuning keemasan pucat

dan terbentuk dua lapisan yaitu lapisan atas  berwarna kuning dan lapisan bawah

 berwarna keruh 4 &emisahan nitrobenzena dengan

corong pisah

9erlihat 2elas terbentuk dua lapisan, yaitu lapisan atas (nitrobenzene! berwarna kuning dan lapisan bawah (rafinat!  berwarna bening

5  Nitrobenzena  : gr

+a+l."O lalu disaring dan

ditimbang

9erbentuk endapan berwarna putih dan filtrat berwarna kuning, nitrobenzene yang didapatkan %,) gr 

&. PERHITUNGAN M#ss# I!'(%

:. Menghitung Massa _dan Mol 

• Massa /sam Nitrat ("NO#!

m = 1,4 gr/ml x 37,5 ml m = 52,5 gr

• Massa enzene (+)")! m = 0,88 gr/ml x 30 ml m = 26,4 gr • SECARA TEORI R#)s* + +)")   "NO# +)"' NO  "O m7 ,##3 ,3## - - b7 ,##3 ,##3 ,##3 ,##3 s7 - ,%E' ,##3 ,##3 M#ss# O(%'(% +

"NO# F , %E' mol G )# gr=mol F #:, gram

+)"' NO F ,##3 mol G :# gr=mol F %:,) gram

"O F ,##3 mol G :3 gr=mol F ),: gram

9abel Neraca Massa

Ko$'o!! I!'(% O(%'(%

$o, BM "r#$ $o, BM "r#$ +)") ,##3 B3,:3 ),% - - -"NO# ,3## )# ',' ,%E' )# #:, +)"' NO - - - ,##3 :# %:,) "O - - - ,##3 :3 ),: To%#, 1-11 / 0- 1-11 / 0-

Massa Nitrobenzene secara teori 7

Massa F ,##3 mol G :# gr=mol F %:,'B% gr 

• SECARA PRAKTEK  - Mol +)"' NO R#)s* + +)")   "NO# +)"' NO  "O m7 ,##3 ,3## - - b7 , , , , s7 ,:#3 ,)## , , M#ss# O(%'(% +

+)") F ,:#3 mol G B3,:3gr=mol F :,B3E gr 

"NO# F , )## mol G )# gr=mol F #E,3BE gram

+)"' NO F , mol G :# gr=mol F %,) gram

"O F , mol G :3 gr=mol F #,) gram

Ko$'o!! I!'(% O(%'(% $o, BM "r#$ $o, BM "r#$ +)") ,##3 B3,:3 ),% ,:#3 - :,B3E "NO# ,3## )# ',' ,)## )# #E,3BE +)"' NO - - - , :# %,) "O - - - , :3 #,) To%#, 1-11 / 0- 1-11 / 0-

 G :H

G : H F #:,:3 H

 G :H

G : H F : H

 G :H

G : H F %,3 H

. ANALISA PERCOBAAN

&raktikum kali ini yaitu tentang pembuatan Nitrobenzene. Nitrasi adalah suatu reaksi  pembentukan senyawa organik (INO! yang dicirikan dengan penggunaan asam nitrat

sebagai reagen, asam sulfat sebagai katalis dan senyawa organik aromatik berbentuk cincin. enzene dan turunannya pada kondisi yang tepat dapat dengan mudah bereaksi substitusi elektrofilik ( suatu elektrofil disubstitusikan untuk suatu atom hidrogen aromatik!.

&ada praktikum ini, pertama-tama dilakukan pencampuran dengan menambahkan #B,'ml "NO# pekat kedalam % ml "$O% pekat di dalam erlenmeyer ' mlyang diletakkan

di wadah berisi batu es secara perlahan di lemari asam. $elan2utnya, menambahkan # ml  benzene menggunakan pipet tetes sambul mengaduk pada suhu  #o_{+. &ada saat}

 penambahan larutan benzene menghasilkan gas berwarna coklat kehitaman dimana gas gas tersebut bahaya untuk kesehatan. 5emudian memasukkan batu didih dan mulai melakukan refluk dengan penangas minyak pada suhu 'o_{+ selama % menit. $etelah larutan dingin,}

dipindahkan ke dalam gelas kimia an didinginkan sambil diaduk agar larutan homogen. 5emudian menambahkan ' ml air ke dalam nitrobenzene dan melakukan ekstraksi sebanyak  # kali, supaya kandungan air di larutan nitrobenzene tidak ada. ;arutan terbentuk  lapisan fasa yang terpisah pada saat dimasukkan ke dalam corong pisah dan didiamkan. ;apisan atas adalah air dan lapisan bawah berwarna kuning seperti minyak adalah larutan nitrobenzene. 9erbentuknya dua lapisan ini karena adanya perbedaan sifat kepolaran, dimana air bersifat  polar sedangkan nitrobenzene bersifat non polar.

5emudian larutan nitrobenzene ditambahkan ke dalam ' gram +a+l.'"O,

mengaduk dengan baik, memisahkan dan memanaskan larutan hingga terlihat bening. 5emudian mendinginkan dengan batu es  garam. Melakukan penyaringan dengan corong  pisah dan pompa >akum lalu menimbang. Maka didapat %,) gram nitrobenzene.

0. KESIMPULAN

:. Nitrasi adalah suatu reaksi pembentukan senyawa organik (INO! yang dicirikan

dengan penggunaan asam nitrat sebagai reagen, asam sulfat sebagai katalis dan senyawa organik aromatik berbentuk cincin.

. "asil yang didapat 7

H Jield F #:,:3 H H 5esalahan F %,3 H

H 5on>ersi F : H

#. 0eaksi pembentukan Nitrobenzene adalah 0eaksi ?ksoterm dan bersifat non polar.

. DATAR PUSTAKA

- Kobsheet . :# . Penuntun Praktikum Satuan Proses _{. &alembang 7 &oliteknik Negeri}

- http7==www.chem-si-try.org TUGAS

:. 9ulisakan mekanisme reaksi yang ter2adi L Kawab 7 Mekanisme reaksinya, yaitu 7

+)")  "NO# +)"' NO  "O

. agian mana yang berupa ekstraksi dan rafinat L Kawab 7

- ?kstraksi adalah zat produk (nitrobenzene! yang diperoleh berwarna kuning - 0afinat berupa air lapisan bawah berwarna bening dan tidak di proses

#. 9ulisakan kegunaan +a+l."O L

Kawab 7 5egunaannya digunakan sebagai bahan penyerap air yang digunakan untuk  membersihkan sisa asam dan benzene dari hasil ekstraksi.