I.
I. TUJUANTUJUAN
1.
1. Melaksanakan reaksi esterifikasi dengan hasil cairan (BJ>1)Melaksanakan reaksi esterifikasi dengan hasil cairan (BJ>1) 2.
2. Melaksanakan proses pendinginan balik (refleksi) dan destilasi sederhanaMelaksanakan proses pendinginan balik (refleksi) dan destilasi sederhana
II.
II. PRINSIPPRINSIP
1.Esterifikasi Fischer 1.Esterifikasi Fischer
Mereaksikan asam karboksilat dan alkohol dengan katalis asam membentuk Mereaksikan asam karboksilat dan alkohol dengan katalis asam membentuk senyawa ester (Fessenden, 1982).
senyawa ester (Fessenden, 1982). 2.Protonasi
2.Protonasi
Memprotonasi senyawa untuk meningkatkan elektrofilitas yang membuat suatu Memprotonasi senyawa untuk meningkatkan elektrofilitas yang membuat suatu senyawa lebih mudah mengikat atau memutus gugus atom (Silberberg, 2006). senyawa lebih mudah mengikat atau memutus gugus atom (Silberberg, 2006). 3.Reaksi endoterm
3.Reaksi endoterm
Memanaskan campuran senyawa untuk mempercepat reaksi (Chang, 2005). Memanaskan campuran senyawa untuk mempercepat reaksi (Chang, 2005). 4.Destilasi
4.Destilasi
Menggunakan perbedaan titik didih untuk memisahkan campuran senyawa. Menggunakan perbedaan titik didih untuk memisahkan campuran senyawa. (Rusli, 2013).
(Rusli, 2013).
5.Like dissolve like 5.Like dissolve like
Memisahkan senyawa nonpolar dengan polar. (Gillespie, 2001). Memisahkan senyawa nonpolar dengan polar. (Gillespie, 2001). 6.Distribusi kalor
6.Distribusi kalor
Menggunakan batu didih untuk mencegah overheating.(Chang, 2005). Menggunakan batu didih untuk mencegah overheating.(Chang, 2005). 7.Indeks bias
7.Indeks bias
Menggunakan perbandingan indeks bias untuk menguji kemurnian senyawa Menggunakan perbandingan indeks bias untuk menguji kemurnian senyawa (Lando, 1974).
III.
III. REAKSIREAKSI
IV.
IV. TEORI DASARTEORI DASAR
Penamaan ester hampir menyerupai dengan penamaan basa; walaupun tidak benar Penamaan ester hampir menyerupai dengan penamaan basa; walaupun tidak benar -- benar
benar mempunyai mempunyai kation kation dan dan anion, anion, namun namun memiliki memiliki kemiripan kemiripan dalam dalam sifat sifat lebihlebih elektropositif dan keelektronegatifan. Suatu ester dapat dibuat sebagai produk dari elektropositif dan keelektronegatifan. Suatu ester dapat dibuat sebagai produk dari suatu reaksi pemadatan pada suatu asam (pada umumnya suatu asam organik) dan suatu suatu reaksi pemadatan pada suatu asam (pada umumnya suatu asam organik) dan suatu alkohol ( atau campuran zat asam karbol), walaupun ada cara-cara lain untuk alkohol ( atau campuran zat asam karbol), walaupun ada cara-cara lain untuk membentuk ester. Pemadatan adalah suatu jenis reaksi kimia di mana dua molekul membentuk ester. Pemadatan adalah suatu jenis reaksi kimia di mana dua molekul bekerja
bekerja sama sama dan dan menghapuskan menghapuskan suatu suatu molekul molekul yang kecyang kecil, il, dalam dalam hal ini hal ini dua dua gugusgugus OH yang merupakan hasil eliminasi suatu molekul air(Clark, 2002).
OH yang merupakan hasil eliminasi suatu molekul air(Clark, 2002).
Reaksi esterifikasi merupakan reaksi pembentukan ester dengan reaksi langsung Reaksi esterifikasi merupakan reaksi pembentukan ester dengan reaksi langsung antara suatu asam karboksilat dengan suatu alkohol (Fessenden, 1982).
antara suatu asam karboksilat dengan suatu alkohol (Fessenden, 1982). Suatu ester asam karboksilat mengandung gugus
Suatu ester asam karboksilat mengandung gugus – – CO2R dengan R dapat berbentukCO2R dengan R dapat berbentuk
alkil maupun anil (Poedjiadi, 1994). alkil maupun anil (Poedjiadi, 1994).
Suatu reaksi pemadatan untuk membentuk suatu ester disebut esterifikasi. Suatu reaksi pemadatan untuk membentuk suatu ester disebut esterifikasi. Esterifikasi dapat dikatalis oleh kehadiran ion H+. Asam belerang sering digunakan Esterifikasi dapat dikatalis oleh kehadiran ion H+. Asam belerang sering digunakan
sebagai sebagai suatu katalisator untuk reaksi ini. Nama ester berasal dari Essig-Äther sebagai sebagai suatu katalisator untuk reaksi ini. Nama ester berasal dari Essig-Äther Jerman, sebuah nama kuno untuk menyebut etil asam cuka ester (asam cuka etil) Jerman, sebuah nama kuno untuk menyebut etil asam cuka ester (asam cuka etil) (Anshory, 2003).
(Anshory, 2003).
Ester dapat terhidrolisis dengan pengaruh asam membentuk alkohol danasam Ester dapat terhidrolisis dengan pengaruh asam membentuk alkohol danasam karboksilat. Reaksi hidrolisis tersebut merupakan kebalikan daripengesteran. Disini karboksilat. Reaksi hidrolisis tersebut merupakan kebalikan daripengesteran. Disini senyawa karbon mengikat gugus fungsi
senyawa karbon mengikat gugus fungsi – – COOR adalah alkilalkanoat . Ester diturunkanCOOR adalah alkilalkanoat . Ester diturunkan
dari alkohol dan asam karboksilat. Untuk ester turunan dari asam karboksilat paling dari alkohol dan asam karboksilat. Untuk ester turunan dari asam karboksilat paling sederhana, nama-nama tradisional digunakan, sepertiformate, asetat,dan propionate. sederhana, nama-nama tradisional digunakan, sepertiformate, asetat,dan propionate. (Harold, 1983 ).
(Harold, 1983 ).
Ester yang terrdiri dari asam-asam yang berat molekul rendah dan alkohol Ester yang terrdiri dari asam-asam yang berat molekul rendah dan alkohol merupakan senyawa-senyawa cair yang tidak berwarna, sedikit larut dalam air dengan merupakan senyawa-senyawa cair yang tidak berwarna, sedikit larut dalam air dengan bau
bau semerbak, semerbak, dan dan mudah mudah menguap. menguap. Ester Ester dari dari beberapa beberapa asam asam karboksilat karboksilat dengandengan rantai panjang terdapat secara alamiah di dalam lemak
rantai panjang terdapat secara alamiah di dalam lemak,lilin, dan miny,lilin, dan minyak.(keenaak.(keenan, 1980)n, 1980) Esterifikasi Fischer yaitu jika asam karboksilat dan alkohol dan katalis asam (biasanya Esterifikasi Fischer yaitu jika asam karboksilat dan alkohol dan katalis asam (biasanya HCl atau H
HCl atau H22SOSO44) dipanaskan, terdapat kesetimbangan dengan ester da) dipanaskan, terdapat kesetimbangan dengan ester dan air. Esterifikasin air. Esterifikasi
Fischer berdasarkan nama Emil Fischer, kimiawan organik abad 19 yang Fischer berdasarkan nama Emil Fischer, kimiawan organik abad 19 yang mengembangkan metode ini. Walaupun reaksi ini adalah reaksi kesetimbangan, dapat mengembangkan metode ini. Walaupun reaksi ini adalah reaksi kesetimbangan, dapat juga
juga digunakan digunakan untuk untuk membuat membuat ester ester dengan dengan hasil hasil yang yang tinggi tinggi dengan dengan menggesermenggeser kesetimbangan ke kanan. Hal ini dapat dicapai dengan beberapa teknik. Jika harga kesetimbangan ke kanan. Hal ini dapat dicapai dengan beberapa teknik. Jika harga alkohol atau asam, murah, dapat digunakan jumlah berlebihan. Cara lain ialah dengan alkohol atau asam, murah, dapat digunakan jumlah berlebihan. Cara lain ialah dengan memisahkan ester dan/atau air yang terbentuk (dengan penyulingan), sehingga memisahkan ester dan/atau air yang terbentuk (dengan penyulingan), sehingga menggeser reaksi ke kanan. (Sastrohamidjojo, 2011).
menggeser reaksi ke kanan. (Sastrohamidjojo, 2011).
Mekanisme reaksi esterifikasi merupakan reaksi substitusi asil nukleofil dengan Mekanisme reaksi esterifikasi merupakan reaksi substitusi asil nukleofil dengan katalisator asam. Gugus karbonil dari asam kaboksilat tidak cukup kuat sebagai katalisator asam. Gugus karbonil dari asam kaboksilat tidak cukup kuat sebagai elektrofil untuk diserang olah alkohol. Katalisator asam akan memprotonasi gugus elektrofil untuk diserang olah alkohol. Katalisator asam akan memprotonasi gugus karbonil dan mengaktivasinya ke arah penyerangan nukleofil. Pelepasan proton akan karbonil dan mengaktivasinya ke arah penyerangan nukleofil. Pelepasan proton akan menghasilkan hidrat dari ester, kemudian terjadi transfer proton. (Hart, 1983).
menghasilkan hidrat dari ester, kemudian terjadi transfer proton. (Hart, 1983).
Dalam reaksi esterifikasi maupun tranesterifikasi dibutuhkan suatu katalis untuk Dalam reaksi esterifikasi maupun tranesterifikasi dibutuhkan suatu katalis untuk mempercepat reaksi. Tanpa adanya katalis, konversi produk yang dihasilkan bisa mempercepat reaksi. Tanpa adanya katalis, konversi produk yang dihasilkan bisa mencapai maksimum tetapi reaksi berjalan lambat. (Arfah,dkk,2015).
V.
V. ALAT DAN BAHANALAT DAN BAHAN
5.1. Alat 5.1. Alat a.
a. Beaker Beaker glassglass b.
b. Corong pisahCorong pisah c.
c. Corong Corong tangkai tangkai panjangpanjang d. Erlenmeyer
d. Erlenmeyer e.
e. Kertas Kertas saringsaring
f.
f. Labu Labu alas alas bundarbundar g.
g. Labu Labu destilasi destilasi leher leher panjangpanjang h.
h. Penangas Penangas minyakminyak i.
i. Pendingin Pendingin balikbalik j.
j. Refraktometer abbeRefraktometer abbe 5.2. Bahan
5.2. Bahan a. Aquadest a. Aquadest b.
b. Asam benzoatAsam benzoat c.
c. Batu Batu didihdidih d.
d. H2SO4 H2SO4 pekatpekat
e. Kloroform e. Kloroform f. Methanol f. Methanol g. MgSO4 g. MgSO4 h. NaHCO3 h. NaHCO3 5.3. Gambar 5.3. Gambar a.
a. Beaker Beaker glassglass
b.
b. Corong pisahCorong pisah
c.
c. Corong Corong tangkai tangkai panjangpanjang
d. Erlenmeyer d. Erlenmeyer
e.
e. Kertas Kertas saringsaring
f.
g.
g. Labu Labu destilasi destilasi leher leher panjangpanjang
h.
h. Penangas Penangas minyakminyak
i.i. Pendingin balikPendingin balik
j.
j. Refraktometer abbeRefraktometer abbe
VI.
VI. PROSEDURPROSEDUR
Ke dalam labu alas bundar 250 ml masukkan campuran 15 g asam Ke dalam labu alas bundar 250 ml masukkan campuran 15 g asam benzoate, 40 g
benzoate, 40 g (50,5ml) methanol (50,5ml) methanol absolut dan 2,5 absolut dan 2,5 g (1,35 g (1,35 ml) asam ml) asam sulfat pekat.sulfat pekat. Tambahkan sejumlah batu didih, pasang pendingin balik dan didihkan selama Tambahkan sejumlah batu didih, pasang pendingin balik dan didihkan selama 3 jam.Lakukan destilasi untuk menghilangkan sisa methanol, kemudian biarkan 3 jam.Lakukan destilasi untuk menghilangkan sisa methanol, kemudian biarkan mendingin. Tuang residu ke dalam gelas beker yang berisi 62,5 ml air, mendingin. Tuang residu ke dalam gelas beker yang berisi 62,5 ml air, masukkan campuran ke dalam corong pisah. Bila tidak ada batas yang jelas masukkan campuran ke dalam corong pisah. Bila tidak ada batas yang jelas antara ester dengan air, tambahkan 15 ml CCl4, kemudian dikocok.Diamkan antara ester dengan air, tambahkan 15 ml CCl4, kemudian dikocok.Diamkan sampai kedua lapisan terpisah jelas.Keluarkan lapisan bawah (metil benzoate sampai kedua lapisan terpisah jelas.Keluarkan lapisan bawah (metil benzoate yang bercampur dengan CCl4), tamping dalam labu Erlenmeyer.Buang lapisan yang bercampur dengan CCl4), tamping dalam labu Erlenmeyer.Buang lapisan air (atas).Masukkan kembali campuran ke dalam corong pisah, tambahkan air (atas).Masukkan kembali campuran ke dalam corong pisah, tambahkan natrium bikarbonat, kocok sampai netral (tidak terlihat adanya gelembung gas natrium bikarbonat, kocok sampai netral (tidak terlihat adanya gelembung gas CO2).Pisahkan darilapisan air.Masukkan kembali ke dalam corong pisah, cuci CO2).Pisahkan darilapisan air.Masukkan kembali ke dalam corong pisah, cuci sekali lagi dengan menambahkan air, diamkan kemudian pisahkan.Tamping sekali lagi dengan menambahkan air, diamkan kemudian pisahkan.Tamping dalam labu Erlenmeyer 100 ml yang telah dikeringkan. Tambahkan MgSO4 dalam labu Erlenmeyer 100 ml yang telah dikeringkan. Tambahkan MgSO4 anhidrat secukupnya, kocok selama 3-5 menit, diamkan selama 30 menit anhidrat secukupnya, kocok selama 3-5 menit, diamkan selama 30 menit dengan sekali-kali dikocok. Saring cairan metil benzoat dengan corong tangkai dengan sekali-kali dikocok. Saring cairan metil benzoat dengan corong tangkai panjang melalui kertas saring ke dalam labu
batu didih, hubungkan dengan pendingin udar
batu didih, hubungkan dengan pendingin udara, pasang thermometer. Destilasia, pasang thermometer. Destilasi dengan penangas minyak. Panaskan pelan
dengan penangas minyak. Panaskan pelan-pelan sampai CCl4 habis terdestilasi,-pelan sampai CCl4 habis terdestilasi, kemudian panaskan sampai temperature mencapai 2000 C. Tampung destilat kemudian panaskan sampai temperature mencapai 2000 C. Tampung destilat metil benzoat pada temperature 198-2000 C, tentukan indeks biasnya.
metil benzoat pada temperature 198-2000 C, tentukan indeks biasnya.
VII.
VII. DATA PENGAMATANDATA PENGAMATAN
No.
No. Perlakuan Perlakuan Hasil Hasil GambarGambar 1. 15 gram asam 1. 15 gram asam benzoat, benzoat, 50,5 50,5 mlml methanol dan 13,5 methanol dan 13,5 asam sulfat asam sulfat dimasukkan kedalam dimasukkan kedalam labu alas bundar dan labu alas bundar dan ditambah batu didih ditambah batu didih
Larutan berisi Larutan berisi asam benzoate, asam benzoate, methanol methanol
asam sulfat, batu asam sulfat, batu didih
didih
2.
2. Merangkai Merangkai alat alat untukuntuk proses refluks proses refluks Alat refluks Alat refluks terpasang pada terpasang pada statif statif 3.
3. Pasang Pasang labu labu alasalas bundar
bundar pada pada alatalat refluks. Dipanaskan refluks. Dipanaskan selama 45 menit dan selama 45 menit dan didiamkan selama 15 didiamkan selama 15 menit
menit
Larutan bebas dari Larutan bebas dari asam sulfat
4.
4. Menambah Menambah aquadestaquadest 62,5 ml ke dalam labu 62,5 ml ke dalam labu alas bundar
alas bundar
Terbentuk dua fase Terbentuk dua fase dalam larutan dalam larutan bewarna putih bewarna putih
keruh dan berbau keruh dan berbau wangi
wangi 5.
5. Menambah Menambah CClCCl44 1515
ml dan kocok selama ml dan kocok selama 5 menit dalam corong 5 menit dalam corong pisah
pisah
Larutan terbisah Larutan terbisah menjadi dua fase menjadi dua fase
6.
6. Memisahkan Memisahkan keduakedua fase dengan fase dengan menampung residu ke menampung residu ke dalam Erlenmeyer, dalam Erlenmeyer, dan air ke dalam dan air ke dalam Erlenmeyer lain. Erlenmeyer lain. Kedua larutan Kedua larutan terpisah terpisah 7. Memasukkan 7. Memasukkan kembali residu ke kembali residu ke corong pemisah, corong pemisah, tambah natrium tambah natrium bikarbonat lalu kocok bikarbonat lalu kocok
Terbentuk dua fase Terbentuk dua fase
8.
8. Memisahkan Memisahkan larutan larutan Didapatkan Didapatkan larutanlarutan ester
ester
9.
9. Menambahkan Menambahkan air air keke corong pemisah yang corong pemisah yang berisi
berisi air air dan dan kocok,kocok, lalu diamkan
lalu diamkan
Terbentuk dua fase Terbentuk dua fase
10.
10. Fasea Fasea air air dipisahkan dipisahkan Terdapat Terdapat fasefase bawah saja bawah saja
11.
11. Ditambah Ditambah MgSOMgSO44
lalu dikocok dan lalu dikocok dan didiamkan 30 menit didiamkan 30 menit lalu disaring lalu disaring Larutan terpisah Larutan terpisah dari endapan dari endapan 12.
12. Larutan Larutan di di destilasi destilasi CClCCl44 dalam dalam
larutann habis dan larutann habis dan dihasilkan metil dihasilkan metil benzoat
benzoat 13.
13. Hasil Hasil dari dari esterifikasiesterifikasi dimasukkan ke dalam dimasukkan ke dalam vial vial Endapan atau Endapan atau gumpalan bewarna gumpalan bewarna putih berada di putih berada di dalam vial dalam vial VIII.
VIII. PEMBAHASANPEMBAHASAN
Pada praktikum kali ini yang bertujuan untuk Melaksanakan proses Pada praktikum kali ini yang bertujuan untuk Melaksanakan proses pendinginan
pendinginan balik balik (refleksi) (refleksi) dan dan destilasi destilasi sederhana. sederhana. . . Esterifikasi Esterifikasi adalah adalah suatusuatu reaksi antara asam karboksilat dengan alkohol membentuk senyawa ester. Reaksi reaksi antara asam karboksilat dengan alkohol membentuk senyawa ester. Reaksi ini bersifat bolak balik (reversibel) dan umumnya sangat lambat sehingga ini bersifat bolak balik (reversibel) dan umumnya sangat lambat sehingga memerlukan katalis agar diperoleh ester. Faktor-faktor yang mempengaruhi proses memerlukan katalis agar diperoleh ester. Faktor-faktor yang mempengaruhi proses esterifikasi salah satunya adalah suhu.
esterifikasi salah satunya adalah suhu. R-COOH +
HO-R-COOH + HO-R* ↔ RR* ↔ R -COOR* + H-COOR* + H22OO
Ester merupakan salah satu dari derivat asam karboksilat. Maksud dari Ester merupakan salah satu dari derivat asam karboksilat. Maksud dari derivat asam karboksilat ialah bila direaksikan dengan air akan menghasilkan asam derivat asam karboksilat ialah bila direaksikan dengan air akan menghasilkan asam karboksilat. Pada derivat Asam karboksilat terdapat karbonil pada gugus asil yang karboksilat. Pada derivat Asam karboksilat terdapat karbonil pada gugus asil yang menyebabkan ada beberapa sifat kimia yang serupa. Juga mengandung gugus pergi menyebabkan ada beberapa sifat kimia yang serupa. Juga mengandung gugus pergi yang terikat pada karbon asil. Biasanya akan terjadi adisi pada gugus karbonil dari yang terikat pada karbon asil. Biasanya akan terjadi adisi pada gugus karbonil dari
keton atau aldehid. Ester dapat dibuat dengan mereaksikan asam karboksilat dan keton atau aldehid. Ester dapat dibuat dengan mereaksikan asam karboksilat dan alkohol yang dipanaskan dengan katalis asam (HCl atau H2SO4) dan pada alkohol yang dipanaskan dengan katalis asam (HCl atau H2SO4) dan pada percobaan kali ini digunakan asam sulfa
percobaan kali ini digunakan asam sulfat pekat. Reaksi keseimbangan yang terjadit pekat. Reaksi keseimbangan yang terjadi dapat digeser kekanan dengan beberapa cara yaitu penambahan alkohol atau asam dapat digeser kekanan dengan beberapa cara yaitu penambahan alkohol atau asam karboksilatnya dan ester atau air yang terbentuk dipindahkan segera melalui karboksilatnya dan ester atau air yang terbentuk dipindahkan segera melalui penyulingan.
penyulingan. Cara Cara lain lain dengan dengan mempertinggi mempertinggi suhu suhu dan dan katalisator katalisator ( ( HCl HCl atauatau H2SO4 ) untuk mempercepat terjadinya keseimbangan.
H2SO4 ) untuk mempercepat terjadinya keseimbangan.
Pertama siapkan alat yang akan digunakan, pastikan alat dalam keadaan Pertama siapkan alat yang akan digunakan, pastikan alat dalam keadaan bersih dan kering, lebih
bersih dan kering, lebih baik dibersihkan kbaik dibersihkan kembali untuk membali untuk mencegah adanya zat yencegah adanya zat yangang tertinggal dari praktikum yang sebelumnya. Bahan yang dibutuhkan dalam tertinggal dari praktikum yang sebelumnya. Bahan yang dibutuhkan dalam praktikum
praktikum ini ini yaitu yaitu Aquadest, Aquadest, Asam Asam benzoate, benzoate, Batu Batu didih, didih, H2SO4 H2SO4 pekat,pekat, kloroform, methanol, NaHCO3, MgSO4. Digunakannya asam sulfat sebagai kloroform, methanol, NaHCO3, MgSO4. Digunakannya asam sulfat sebagai katalis, asam benzoate sebagai asam karboksilat dan methanol sebagai alcohol, katalis, asam benzoate sebagai asam karboksilat dan methanol sebagai alcohol, karena dalam pembuatan ester direaksikan antara asam karboksilat dan alcohol karena dalam pembuatan ester direaksikan antara asam karboksilat dan alcohol dengan katalis asam yang akhirnya akan membentuk senyawa ester. Pada saat akan dengan katalis asam yang akhirnya akan membentuk senyawa ester. Pada saat akan di refluks dimasukkan beberapa batu didih yang berfungsi sebagai distribusi kalor, di refluks dimasukkan beberapa batu didih yang berfungsi sebagai distribusi kalor, yang berfungsi untuk mencegah overheating, karena bisa saja saat dipanaskan yang berfungsi untuk mencegah overheating, karena bisa saja saat dipanaskan terjadi pemanasan di suatu tempat dan membuat letupan atau membuat labu alas terjadi pemanasan di suatu tempat dan membuat letupan atau membuat labu alas bundar
bundar pecah, pecah, maka maka dengan dengan adanya adanya batu batu didih didih panas panas dapat dapat disebarkan disebarkan secarasecara merata. Mekanisme batu didih dapat menghindari letupan yaitu karena dalam batu merata. Mekanisme batu didih dapat menghindari letupan yaitu karena dalam batu didih terdapat pori
didih terdapat pori – – pori yang bekerja dengan menangkap udara pada larutan dan pori yang bekerja dengan menangkap udara pada larutan dan
melepaskannya ke permukaan larutan yaitu dengan mengeluarkan atau munculnya melepaskannya ke permukaan larutan yaitu dengan mengeluarkan atau munculnya gelembung
gelembung – – gelembung udara. gelembung udara.
Asam sulfat yang sebagai katalis mendonorkan H
Asam sulfat yang sebagai katalis mendonorkan H++ yang akan diikat oleh yang akan diikat oleh
oksigen yang berikatan rangkap dengan karbon. Dalam reaksi esterifikasi oksigen yang berikatan rangkap dengan karbon. Dalam reaksi esterifikasi digunakan katalisator karena reaksi esterifikasi ini cenderung untuk bergeser ke digunakan katalisator karena reaksi esterifikasi ini cenderung untuk bergeser ke kiri. Prinsipnya, apabila dalam suatu reaksi pergerakan yang terjadi cenderung kiri. Prinsipnya, apabila dalam suatu reaksi pergerakan yang terjadi cenderung bergerak ke kiri
bergerak ke kiri maka akan sulmaka akan sulit untuk it untuk didapatkan atau terbentuknya didapatkan atau terbentuknya produk reaksi.produk reaksi. Maka dari itu ditambahkan katalis berupa H2SO4 (asam sulfat) dalam reaksi Maka dari itu ditambahkan katalis berupa H2SO4 (asam sulfat) dalam reaksi tersebut. Mekanisme dari penggunaan asam sulfat dalam reaksi antara asam tersebut. Mekanisme dari penggunaan asam sulfat dalam reaksi antara asam
benzoat
benzoat dengan dengan metanol metanol absolut absolut adalah adalah dengan dengan penggunaan penggunaan asam asam sulfat sulfat ini, ini, H+H+ yang berasal dari asam sulfat (H2SO4 ) dapat menyerang mekanisme reaksi yang berasal dari asam sulfat (H2SO4 ) dapat menyerang mekanisme reaksi sehingga reaksi dapat bergerak kekanan sehingga produk dapat dengan mudah sehingga reaksi dapat bergerak kekanan sehingga produk dapat dengan mudah terbentuk.
terbentuk.
Pada saat ditambahkan methanol, oksigen yang berikatan pada hydrogen akan Pada saat ditambahkan methanol, oksigen yang berikatan pada hydrogen akan berikatan
berikatan dengan dengan karbon karbon pada pada asam asam benzoate benzoate dan dan memutus memutus ikatan ikatan rangkapnyarangkapnya untuk berikatan dengan oksigen.
untuk berikatan dengan oksigen.
Setelah itu larutan dipanaskan utnuk mempercepat reaski, reaksi ini Setelah itu larutan dipanaskan utnuk mempercepat reaski, reaksi ini merupakan reaksi endoterm, karena reaksi ini membtuhkan energi agar reaksi cepat merupakan reaksi endoterm, karena reaksi ini membtuhkan energi agar reaksi cepat terjadi. Fungsi dari masing masing alat di refluks yaitu, labu alas bulat sebagai terjadi. Fungsi dari masing masing alat di refluks yaitu, labu alas bulat sebagai wadah penyimpanan sampel yang akan di destilasi. Kondensor atau pendingin yang wadah penyimpanan sampel yang akan di destilasi. Kondensor atau pendingin yang berfungsi
berfungsi untuk untuk mendinginkan mendinginkan uap uap destilasi destilasi yang yang melewati melewati kondensor kondensor sehinggasehingga menjadi cair. Kondensor atau pendingin yang digunakan menggunakan menjadi cair. Kondensor atau pendingin yang digunakan menggunakan pendinginan
pendinginan air air dimana dimana air air yang yang masuk masuk berasal berasal dari dari bawah bawah dan dan keluar keluar dari dari atas.atas. Karena jika airnya berasal masuk dari atas maka air dalam pendingin atau Karena jika airnya berasal masuk dari atas maka air dalam pendingin atau kondensor tidak akan memenuhi isi pendinginan sehingga tidak dapat digunakan kondensor tidak akan memenuhi isi pendinginan sehingga tidak dapat digunakan untuk mendinginkan uap yang mengalir lewat kondensor tersebut. Oleh karena itu, untuk mendinginkan uap yang mengalir lewat kondensor tersebut. Oleh karena itu, pendingin
pendingin atau atau kondensor kondensor air air masuknya masuknya harus harus dari dari bawah bawah sehingga sehingga pendinginanpendinginan atau kondensor akan terisi dengan air maka akan dapat digunakan untuk atau kondensor akan terisi dengan air maka akan dapat digunakan untuk mendinginkan komponen zat yang melewati kondensor tersebut dari wujud uap mendinginkan komponen zat yang melewati kondensor tersebut dari wujud uap menjadi wujud cair.
menjadi wujud cair.
Penambahan CCl4 jika tidak terlihat jelas antara fase air dan fase ester. Penambahan CCl4 jika tidak terlihat jelas antara fase air dan fase ester. Karena CCl4 merupakan senyawa non-polar dan air merupakan senyawa polar, Karena CCl4 merupakan senyawa non-polar dan air merupakan senyawa polar, makan akan terlihat air tidak akan larut dalam CCl4 dan akan terlihat dua fase yang makan akan terlihat air tidak akan larut dalam CCl4 dan akan terlihat dua fase yang lebih jelas. Mataetil benzoat sendiri tidak dapat larut da
lebih jelas. Mataetil benzoat sendiri tidak dapat larut dalam air, ia hanya dapat larutlam air, ia hanya dapat larut dalam pelarut organik.
dalam pelarut organik. Setelah itu
Setelah itu ditambah natrium ditambah natrium bikarbonat yang bikarbonat yang berfungsi untuk menghilangberfungsi untuk menghilang sisa-sisa asam pada larutan ester, dikocok hingga karbondioksida hilang dengan sisa-sisa asam pada larutan ester, dikocok hingga karbondioksida hilang dengan tanda sudah tidak ada lagi gelembung-gelembung dalam corong pemisah. Hasil tanda sudah tidak ada lagi gelembung-gelembung dalam corong pemisah. Hasil
pengocokan yaitu air pada fase bagian bawah dan ester pada bagian bawah, bagian pengocokan yaitu air pada fase bagian bawah dan ester pada bagian bawah, bagian bawah, yaitu
bawah, yaitu ester, ditambahkan ester, ditambahkan magnesium sullfat, magnesium sullfat, yang berfungsi yang berfungsi menghilangkanmenghilangkan zat pengotor dari ester, zat pengotor ini adalah air yang masih ada di dalam ester, zat pengotor dari ester, zat pengotor ini adalah air yang masih ada di dalam ester, karena magnesium sulfat dapat mengikat air yang masih ada di dalam ester.
karena magnesium sulfat dapat mengikat air yang masih ada di dalam ester. Selanjutnya, setelah menunggu 30 menit melakukan destilasi
Selanjutnya, setelah menunggu 30 menit melakukan destilasi kembali hinggakembali hingga suhu 60 derajat setelah memindahkan larutan yang berada di Erlenmeyer dengan suhu 60 derajat setelah memindahkan larutan yang berada di Erlenmeyer dengan labu alas bundar. Setelah selesai proses destilasi mengangkat labu alas bundar labu alas bundar. Setelah selesai proses destilasi mengangkat labu alas bundar tersebut dari rangkaian destilasi dan menunggu hingga larutan tersebut dingin. tersebut dari rangkaian destilasi dan menunggu hingga larutan tersebut dingin. Setelah dingin, masukkan kedalam botol kaca kecil untuk menampung larutan metil Setelah dingin, masukkan kedalam botol kaca kecil untuk menampung larutan metil benzoat yang terbentuk.
benzoat yang terbentuk.
IX.
IX. KESIMPULANKESIMPULAN
Dari praktikum ini didapatkan hasil esterifikasi metil benzoate melalui proses Dari praktikum ini didapatkan hasil esterifikasi metil benzoate melalui proses pendingin balik (refluks) dan destilasi
pendingin balik (refluks) dan destilasi sederhana berupa larutan bening dengan bsederhana berupa larutan bening dengan bauau yang sedikit menyengat.
DAFTAR PUSTAKA DAFTAR PUSTAKA
Anna Poedjiadi, (1994), Dasar-dasar Biokimia, UI Press, Jakarta. Anna Poedjiadi, (1994), Dasar-dasar Biokimia, UI Press, Jakarta. Anshory, H. Irfan. 2003.
Anshory, H. Irfan. 2003. Acuan Pelajaran Kimia Acuan Pelajaran Kimia. Jakarta.: Erlangga.. Jakarta.: Erlangga.
Arfah, Muh. dkk. 2015. Optimasi Reaksi Esterifikasi Asam Laurat dengan Metanol Arfah, Muh. dkk. 2015. Optimasi Reaksi Esterifikasi Asam Laurat dengan Metanol Menggunakan Katalis Asam Sulfat Pekat. Online Jurnal of Natural Science Vol Menggunakan Katalis Asam Sulfat Pekat. Online Jurnal of Natural Science Vol 4(1) :46-55
4(1) :46-55
Chang, Raymond. 2005. Kimia Dasar Konsep-Konsep Inti. Jakarta : Erlangga Chang, Raymond. 2005. Kimia Dasar Konsep-Konsep Inti. Jakarta : Erlangga Clark, Jim, 2002 (modified 2004). The
Clark, Jim, 2002 (modified 2004). The Mechanism Mechanism for for the the EsterificationEsterification Reaction
Reaction.. http://www.chemguiede.co.us/organicprops/estermenu.html1#tophttp://www.chemguiede.co.us/organicprops/estermenu.html1#top (d(d
iakses pada 7 Juni 2013 pukul 19.43) iakses pada 7 Juni 2013 pukul 19.43)
Fessenden, Ralph J. 1982. Kimia Organik Edisi Ketiga. Jakarta : Erlangga Fessenden, Ralph J. 1982. Kimia Organik Edisi Ketiga. Jakarta : Erlangga
Gillespie, Ronald James. 2001. Chemical Bonding and Molecular Geometry. Gillespie, Ronald James. 2001. Chemical Bonding and Molecular Geometry.
New York : Oxford University Press. New York : Oxford University Press.
Hart,harold.1983.Kimia Organik Suatu Kuliah Singkat edisi Keenam.Jakarta.Erlagga Hart,harold.1983.Kimia Organik Suatu Kuliah Singkat edisi Keenam.Jakarta.Erlagga Keenan, C.W., Donal, C.K., dan Jaesse, H.W. (1980). Kimia Untuk Universitas. Edisi Keenan, C.W., Donal, C.K., dan Jaesse, H.W. (1980). Kimia Untuk Universitas. Edisi
keenam Jilid 2. Jakarta: Penerbit Erlangga. keenam Jilid 2. Jakarta: Penerbit Erlangga.
Lando, J. B. 1974. Fundamentals of Physical Chemistry. New York: Macmillan Lando, J. B. 1974. Fundamentals of Physical Chemistry. New York: Macmillan
Publising Publising
Rusli, 2013. Pemisahan Kimia Untuk Universitas. Bandung : Erlangga. Rusli, 2013. Pemisahan Kimia Untuk Universitas. Bandung : Erlangga.
Sastrohamidjojo,hardjono.2011.Kimia Organik Dasar.Bulaksumur Sastrohamidjojo,hardjono.2011.Kimia Organik Dasar.Bulaksumur
Yogyakarta.Gadjah Mada University Press Yogyakarta.Gadjah Mada University Press
Silberberg, M. S. 2006. Chemistry The Molecular Nature of Matter and Change 4th Silberberg, M. S. 2006. Chemistry The Molecular Nature of Matter and Change 4th
Edition. New York: McGraw-Hill Edition. New York: McGraw-Hill
